胺的堿性與?；磻?yīng)第十一章含氮化合物87課件_第1頁(yè)
胺的堿性與酰化反應(yīng)第十一章含氮化合物87課件_第2頁(yè)
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、胺的堿性與酰化反應(yīng)第十一章含氮化合物普魯卡因怎樣轉(zhuǎn)變?yōu)橐兹艿柠}酸普魯卡因？目錄contents1胺的堿性2?；磻?yīng)3與亞硝酸的反應(yīng)4氧化反應(yīng)5芳環(huán)上的取代反應(yīng)

胺的堿性ANDEJIANXING01胺的結(jié)構(gòu)分析伯胺仲胺叔胺堿性原因：N原子上的孤對(duì)電子能接受質(zhì)子。胺的水解脂肪胺芳香胺RNH2+H2ORNH3+OH-

+ArNH2+H2OArNH3+OH-

+pKbpKb堿性影響因素堿性影響因素N上周圍空間位阻越大，結(jié)合質(zhì)子越困難，堿性越弱?？臻g效應(yīng)N上電子云密度越大，接受質(zhì)子能力越強(qiáng)，堿性越強(qiáng)。電子效應(yīng)1.脂肪胺電子效應(yīng)空間效應(yīng)烷基的給電子效應(yīng)使N上電子云密度增加，堿性增強(qiáng)。烷基空間位置越大，空間位阻越大，堿性越弱。1.脂肪胺堿性順序仲胺>伯胺>叔胺

>氨名稱二甲胺甲胺三甲胺氨類型仲胺伯胺叔胺—結(jié)構(gòu)(CH3)2NHCH3NH2(CH3)3NNH3pKb3.273.364.244.752.芳香胺電子效應(yīng)空間效應(yīng)p-π共軛效應(yīng)使N上電子云密度降低，堿性減弱。苯基空間位阻很大，堿性減弱。p-π共軛堿性順序脂肪胺>氨>芳香胺2.芳香胺·應(yīng)用H+Cl-普魯卡因鹽酸普魯卡因增加藥物的水溶性，便于配制注射液。

?；磻?yīng)XIANHUAFANYING02概念伯胺、仲胺與?；噭┳饔?，氮原子上的氫原子被酰基取代生成N-取代或N,N-二取代酰胺，此反應(yīng)稱為酰化反應(yīng)。叔胺N上沒有H，不能發(fā)生?；磻?yīng)。反應(yīng)舉例應(yīng)用——藥物改性將毒性大的游離氨基變?yōu)槎拘孕〉囊阴０被?yīng)用——保護(hù)氨基應(yīng)用——胺的鑒別名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲酰胺2.5195N,N-二甲基甲酰胺—153乙酰胺82221苯甲酰胺130290丙酰胺7

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