2025年有機(jī)合成工中級(jí)練習(xí)題集及解析一、選擇題（每題2分，共20題）1.下列哪一種試劑最適合用于溴化反應(yīng)中的α-溴代反應(yīng)？A.Br?/CCl?B.NBS/CCl?C.Br?/FeBr?D.Br?/NaOH2.在Grignard反應(yīng)中，下列哪種溶劑最適合？A.THFB.DMFC.AcOHD.H?O3.下列哪種化合物最容易發(fā)生親核取代反應(yīng)？A.CH?ClB.CH?BrC.CH?ID.CH?F4.在E1反應(yīng)中，下列哪種情況最容易發(fā)生？A.醇的二級(jí)碳B.醇的三級(jí)碳C.醇的一級(jí)碳D.醇的四級(jí)碳5.在E2反應(yīng)中，下列哪種情況最容易發(fā)生？A.醇的二級(jí)碳B.醇的三級(jí)碳C.醇的一級(jí)碳D.醇的四級(jí)碳6.下列哪種化合物最容易發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)？A.1,3-丁二烯B.1,4-戊二烯C.1,5-己二烯D.1,6-庚二烯7.在Wittig反應(yīng)中，下列哪種試劑最適合？A.Ph?P=CH?B.Ph?P=CHClC.Ph?P=CHBrD.Ph?P=CHI8.在Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)中，下列哪種情況最容易發(fā)生？A.醚類底物B.酚類底物C.醛類底物D.酮類底物9.在Heck反應(yīng)中，下列哪種情況最容易發(fā)生？A.醚類底物B.酚類底物C.醛類底物D.酮類底物10.在Curtius重排反應(yīng)中，下列哪種化合物最容易發(fā)生？A.酰胺B.酰氯C.酸酐D.酯二、填空題（每空1分，共20空）1.有機(jī)合成中常用的溶劑包括______、______和______。2.Grignard試劑通常由______和______在______中反應(yīng)制得。3.E1反應(yīng)是一種______級(jí)反應(yīng)，通常發(fā)生在______的醇中。4.E2反應(yīng)是一種______級(jí)反應(yīng)，通常發(fā)生在______的醇中。5.Diels-Alder反應(yīng)是一種______加成反應(yīng)，通常發(fā)生在______和______之間。6.Wittig反應(yīng)是一種______反應(yīng)，通常用于合成______。7.Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)是一種______反應(yīng)，通常用于合成______。8.Heck反應(yīng)是一種______反應(yīng)，通常用于合成______。9.Curtius重排反應(yīng)是一種______反應(yīng)，通常用于合成______。10.有機(jī)合成中常用的保護(hù)基團(tuán)包括______、______和______。三、簡(jiǎn)答題（每題5分，共10題）1.簡(jiǎn)述Grignard試劑的制備方法和反應(yīng)機(jī)理。2.簡(jiǎn)述E1和E2反應(yīng)的區(qū)別和發(fā)生條件。3.簡(jiǎn)述Diels-Alder反應(yīng)的適用范圍和反應(yīng)機(jī)理。4.簡(jiǎn)述Wittig反應(yīng)的適用范圍和反應(yīng)機(jī)理。5.簡(jiǎn)述Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)的適用范圍和反應(yīng)機(jī)理。6.簡(jiǎn)述Heck反應(yīng)的適用范圍和反應(yīng)機(jī)理。7.簡(jiǎn)述Curtius重排反應(yīng)的適用范圍和反應(yīng)機(jī)理。8.簡(jiǎn)述有機(jī)合成中常用的保護(hù)基團(tuán)的種類和應(yīng)用。9.簡(jiǎn)述有機(jī)合成中常用的親核試劑和親電試劑的種類。10.簡(jiǎn)述有機(jī)合成中常用的催化劑的種類和應(yīng)用。四、計(jì)算題（每題10分，共2題）1.某有機(jī)合成反應(yīng)需要用到1摩爾的Grignard試劑，已知該試劑的摩爾質(zhì)量為114g/mol，請(qǐng)計(jì)算需要多少克的無水乙醚和多少克的溴化鎂？2.某有機(jī)合成反應(yīng)需要用到1摩爾的Wittig試劑，已知該試劑的摩爾質(zhì)量為286g/mol，請(qǐng)計(jì)算需要多少克的膦試劑和多少克的溴化苯？五、合成題（每題15分，共2題）1.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成以下化合物的路線：2-苯基-1-丙醇。2.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成以下化合物的路線：4-溴苯乙酮。答案一、選擇題1.B2.A3.C4.B5.A6.A7.A8.B9.D10.A二、填空題1.四氫呋喃、乙醚和二氯甲烷2.金屬鎂和鹵代烴、無水乙醚3.一、二級(jí)醇4.雙基、二級(jí)醇5.環(huán)狀共軛烯烴、親二烯體6.烯烴、羰基化合物7.醚、烯烴8.烯烴、芳基化合物9.酰胺、疊氮化合物10.苯甲醚、乙?；⑵S基三、簡(jiǎn)答題1.Grignard試劑的制備方法：將金屬鎂在無水乙醚中與鹵代烴反應(yīng)，生成相應(yīng)的Grignard試劑。反應(yīng)機(jī)理：金屬鎂與鹵代烴中的鹵素原子發(fā)生作用，形成碳-鎂鍵，生成Grignard試劑。2.E1和E2反應(yīng)的區(qū)別：E1反應(yīng)是一種一級(jí)反應(yīng)，通常發(fā)生在二級(jí)或三級(jí)醇中，反應(yīng)機(jī)理分為兩步，首先醇失去一個(gè)羥基形成碳正離子，然后碳正離子與親核試劑反應(yīng)。E2反應(yīng)是一種雙基反應(yīng)，通常發(fā)生在二級(jí)或三級(jí)醇中，反應(yīng)機(jī)理是一步完成的，親核試劑與醇同時(shí)進(jìn)攻碳原子，形成雙鍵。3.Diels-Alder反應(yīng)的適用范圍：適用于環(huán)狀共軛烯烴和親二烯體之間的加成反應(yīng)。反應(yīng)機(jī)理：環(huán)狀共軛烯烴的π電子進(jìn)攻親二烯體的雙鍵，形成新的σ鍵。4.Wittig反應(yīng)的適用范圍：適用于羰基化合物和膦試劑之間的反應(yīng)，生成烯烴。反應(yīng)機(jī)理：膦試劑與羰基化合物發(fā)生作用，形成中間體，然后中間體分解生成烯烴。5.Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)的適用范圍：適用于芳基鹵代烴和硼酸之間的反應(yīng)，生成芳基醚。反應(yīng)機(jī)理：芳基鹵代烴與硼酸在催化劑的作用下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，生成芳基醚。6.Heck反應(yīng)的適用范圍：適用于烯烴和芳基鹵代烴之間的反應(yīng)，生成烯烴芳基化合物。反應(yīng)機(jī)理：烯烴與芳基鹵代烴在催化劑的作用下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，生成烯烴芳基化合物。7.Curtius重排反應(yīng)的適用范圍：適用于酰疊氮化合物在加熱或光照條件下的重排反應(yīng)，生成酰胺。反應(yīng)機(jī)理：酰疊氮化合物首先分解生成?；?，然后?；c水分子反應(yīng)生成酰胺。8.有機(jī)合成中常用的保護(hù)基團(tuán)的種類和應(yīng)用：苯甲醚、乙酰基和芐基。苯甲醚用于保護(hù)酚羥基，乙?；糜诒Ｗo(hù)羧基，芐基用于保護(hù)氨基。9.有機(jī)合成中常用的親核試劑和親電試劑的種類：親核試劑包括羥基、氰離子和氨等，親電試劑包括鹵代烴、羰基化合物和酸等。10.有機(jī)合成中常用的催化劑的種類和應(yīng)用：路易斯酸催化劑用于促進(jìn)親核取代反應(yīng)，親電加成反應(yīng)等；布朗斯特酸催化劑用于促進(jìn)親電芳香取代反應(yīng)等。四、計(jì)算題1.Grignard試劑的摩爾質(zhì)量為114g/mol，1摩爾的Grignard試劑需要114克。無水乙醚的摩爾質(zhì)量為46g/mol，需要23g的無水乙醚。溴化鎂的摩爾質(zhì)量為184g/mol，需要92g的溴化鎂。2.Wittig試劑的摩爾質(zhì)量為286g/mol，1摩爾的Wittig試劑需要286克。膦試劑的摩爾質(zhì)量為344g/mol，需要172g的膦試劑。溴化苯的摩爾質(zhì)量為158g/mol，需要79g的溴化苯。五、合成題1.合成2-苯基-1-丙醇的路線：-第一步：苯甲醛與Grignar