酚的結構和命名第1頁，共30頁。（優(yōu)選）酚的結構和命名第2頁，共30頁。酚的命名

一般是以酚為母體,即在“酚”字前面加上芳環(huán)的名

稱作母體，再加上其他取代基的名稱和位次。編號：

一般情況下，應使羥基的編號盡可能的小2，4，6-三溴苯酚4-甲基苯酚第3頁，共30頁。當環(huán)上連有-COOH,-SO3H,-CHO時則把羥基作為取代基例如對羥基苯磺酸鄰羥基苯甲醛（水楊醛）鄰羥基苯甲酸（水楊酸）第4頁，共30頁。鄰甲苯酚間甲苯酚對甲苯酚命名實例

鄰硝基苯酚間硝基苯酚對硝基苯酚第5頁，共30頁。命名實例α-萘酚β-萘酚

鄰苯二酚間苯二酚對苯二酚第6頁，共30頁。命名實例2,4，6-三硝基苯酚鄰羥基苯磺酸第7頁，共30頁。酸性酰基化反應芳環(huán)上的親電反應芳醚的形成酚的化學性質：(一).結構與反應性第8頁，共30頁。酚的結構及反應部位P-π共軛導致：C-O鍵增強，O-H鍵削弱，-O-H具有一定酸性；C-O鍵難斷裂，酚羥基不易被取代。P-π第9頁，共30頁。第10頁，共30頁。（1）酸性

酚的酸性比醇強，但比碳酸弱。1．酚羥基的反應第11頁，共30頁。H2CO3>PhOH>H2O>ROHpKa：6.38~1014-1515~19當酚的鄰對位上有強吸電子基時，酸性增強苦味酸pKa≤1酸性：第12頁，共30頁。酚的酸性pKa=9.89pKa=4.74pKa=18

OHOH第13頁，共30頁。pKa0.387.159.8910.17酸性逐漸減弱取代的酚：

取代基在鄰、對位時，供電基團使酚的酸性明顯減小；吸電基團使酚的酸性明顯增加。第14頁，共30頁。

故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能與Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2，反之羥基通CO2于酚鈉水溶液中，酚即游離出來。

利用醇、酚與NaOH和NaHCO3反應性的不同，可鑒別和分離酚和醇。當苯環(huán)上連有吸電子基團時，酚的酸性增強；連有供電子基團時，酚的酸性減弱。第15頁，共30頁。（2）與FeCl3的顯色反應

酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，大多數(shù)酚能起此反應，故此反應可用來鑒定酚。

不同的酚與FeCl3作用產(chǎn)生的顏色不同。與FeCl3的顯色反應并不限于酚，具有烯醇式結構的脂肪族化合物也有此反應。第16頁，共30頁。不同酚與FeCl3溶液作用顯示不同的顏色。如：第17頁，共30頁。（3）酚醚的生成酚不能分子間脫水成醚

通常使用醇和酚的金屬鹽與鹵代烴第18頁，共30頁。(4)氧化反應

酚很容易氧化可空氣,重鉻酸鉀等氧化生成醌

多元酚更易被氧化,如對苯二酚能把感光后的溴化銀還原為金屬銀用作顯影劑:第19頁，共30頁。2．芳環(huán)上的親電取代反應（1）鹵代反應

苯酚與溴水在常溫下可立即反應生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀。

反應很靈敏，很稀的苯酚溶液（10ppm）就能與溴水生成沉淀。故此反應可用作苯酚的鑒別和定量測定。第20頁，共30頁。如需要制取一溴代苯酚，則要在非極性溶劑（CS2，CCl4）和低溫下進行第21頁，共30頁。實驗苯酚與飽和溴水的反應加入苯酚滴加飽和溴水繼續(xù)滴加溴水白色沉淀第22頁，共30頁。實驗酚與三氯化鐵的反應試管①—苯酚試管②—連苯三酚試管③—β-萘酚試管④—水楊酸分別加入三氯化鐵①②③④①紫色②紅棕色③暗綠色④紫色第23頁，共30頁。（2）硝化

苯酚比苯易硝化，在室溫下即可與稀硝酸反應。

鄰硝基苯酚易形成分子內(nèi)氫鍵而成螯環(huán)，這樣就削弱了分子內(nèi)的引力；而對硝基苯酚不能形成分子內(nèi)氫鍵，但能形成分子間氫鍵而締合。因此鄰硝基苯酚的沸點和在水中的溶解度比其異構體低得多，故可隨水蒸氣蒸餾出來。第24頁，共30頁。醚可看成醇-OH的氫原子被烴基取代后的生成物；醚的通式：R-O-R’、Ar-O-R或Ar-O-Ar；醚分子中的氧基—O—也叫醚鍵。醚的構造、分類和命名8.3醚第25頁，共30頁。sp3雜化1、結構通式為R—O—R，醚和碳原子數(shù)目相同的醇互為同分異構體。第26頁，共30頁。苯甲醚sp2雜化第27頁，共30頁。2．分類第28頁，共30頁。

一般的醚的名稱以與氧相連的烴基名稱加上“醚”字，這不是系統(tǒng)名稱；英文名是在ether前面加上烴基的名稱。3、醚的命名，常用衍生物命名法：1