PAGEPAGE1教學大綱（有機化學（甲））一、課程簡介課程名稱：有機化學（甲）代碼：102071201屬性：理論課性質：必修課類型：專業(yè)基礎課學時：161學時，理論79學時、實驗73學時、PBL9學時、自主學習6學時（不計學時）適合專業(yè)：藥學、海洋藥學（四年制本科）考試方式：考試開課學期：第三學期課程性質、目的和任務：《有機化學》甲是藥學、海洋藥學等專業(yè)學生必修的一門專業(yè)基礎課。它不僅是學生學好專業(yè)課的前提，也是為從事相關專業(yè)的學生提供一種科學的思維方式，能夠科學有效的用所學知識解決實際問題，開發(fā)學生潛在的能動性和創(chuàng)造性起關鍵作用。其任務是通過本課程的學習，使藥學及相關專業(yè)學生掌握有機化學基本理論，基本知識和基本技能，為學好日后的專業(yè)課及培養(yǎng)造就具有一定研發(fā)能力的專業(yè)人才奠定堅實的有機化學基礎。我校學生選用的是全國醫(yī)學院校藥學專業(yè)十三五規(guī)劃教材，藥學類專業(yè)用《有機化學》8版，陸濤主編，建議理論授課80-95學時，實驗授課72-75學時。主要教學改革為適應社會需求，根據(jù)國家教育部對藥學本科專業(yè)培養(yǎng)目標及要求，學校先后組織過制訂2009版、2013版、2017版教育計劃。在2009版教育計劃中，為適應評估及人才培養(yǎng)的需求，將總學時調整為160學時，其中理論課88學時，實驗課72學時，理實驗課比為1：0.8，加大對學生實踐動手能力的培養(yǎng)力度。2017版又再一次進行調整，在總學時不變的情況下，增加PBL教學學時，著重培養(yǎng)學生的自主學習能力和學生的創(chuàng)新能力。三、教學方法采用CBL、PBL及多媒體相結合的多種教學模式，改變了以往“以講授為主,滿堂灌”的教學方式,采用啟發(fā)式、研討式、參與式等多種教學方法,充分發(fā)揮學生的主動性和積極性,并注重學生創(chuàng)新能力的培養(yǎng),使學生具有扎實的基礎知識和解決問題的能力。四、考核方式有機化學總評成績100分，其中理論課考試60%，實驗課20%，實驗考核10%，平時成績10%。教學目標要求（一）、基本理論和基本知識掌握有機化學基本的電子理論（誘導效應、共軛效應和空間效應）與休克爾規(guī)則及在有機化學中的應用。掌握有機立體化學基本知識，明確對映體、非對映體、內消旋體、外消旋體、構型和構象的概念及意義。掌握有機化合物的分類、命名及物理性質的表現(xiàn)。掌握各典型有機化合物的結構與其對外的必然表現(xiàn)（化學性質）及反應遵循的必然規(guī)律。掌握典型有機化合物之間相互轉化規(guī)律（有機合成）。了解有機化合物的在醫(yī)藥方面所處的地位與具體應用。（二）、實驗基本技能掌握分離提純有機化合物的基本方法：蒸餾（水蒸氣、減壓）、分餾、萃取、重結晶、升華、色譜分析。掌握典型有機化合物的純度方法：熔點測定、沸點測定、折光率、比色分析。掌握有機化合物實驗的基本技能：儀器連接、溶劑、加熱冷卻方式、干燥劑、氣體吸收的選擇。掌握有機官能團的的鑒別反應。明確反應條件對反應物產率和純度的影響、正確進行洗滌、干燥、加熱回流、加熱分水等操作。六、學時分配授課時數(shù)分配表理論小計實驗屬性小計緒論烷烴烯烴炔烴和二烯烴脂環(huán)烴立體化學芳香烴鹵代烷醇、酚和醚醛和酮羧酸和取代羧酸羧酸衍生物含碳負離子反應有機含氮化合物雜環(huán)化合物十五、糖類十六、氨基酸、多肽、蛋白質和核酸346323666666666221．蒸餾與分餾2．含氧化合物的性質3．萃取4．色譜分析5.乙酰苯胺的合成（重結晶、熔點）6．乙酰水楊酸的制備7．乙酸正丁酯的制備（含旋蒸）8．肉桂酸的制備（水蒸氣蒸餾）9．苯氧乙酸制備10.從茶中提取咖啡因11.1-溴丁烷的制備12.外消旋體α-苯乙胺的拆分（拆分劑D-（+）-酒石酸）13.實驗考核驗證驗證驗證驗證綜合綜合綜合綜合綜合綜合綜合綜合綜合6555666666664152學時7973PBL9學時七、推薦教材與教學參考書（一）教材：《有機化學》（第8版）陸濤編著，人民衛(wèi)生出版社，2016年2月（二）參考書：《基礎有機化學》，邢其毅等主編，高等教育出版社，2012年12月《大學基礎有機化學》，榮國斌主編，化學工業(yè)出版社，2011年3月《有機化學》，汪小蘭主編，高等教育出版社，2010年12月八、推薦的教學網站和相關專業(yè)文獻網站九、責任人：白麗麗審閱人：白麗麗制（修）訂時間：2021年4月十、教學目標、教學內容、重點、難點、方法第一章緒論【教學內容】有機化合物和有機化學的概念及有機化合物的特點。有機化合物的結構和結構理論、價鍵理論（原子軌道、電子云、價鍵法、雜化軌道理論、分子軌道理論等）。共價鍵的參數(shù)（鍵長、鍵角、鍵能、鍵極性）及斷裂方式（均裂、異裂）有機化合物的分類及表示方式。有機酸堿理論?！窘虒W要求】掌握有機化合物和有機化學定義與有機化合物的特點。掌握有機化合物結構特征，熟悉共價鍵的性質及其意義，根據(jù)共價鍵的特征分析分子間作用力。了解有機化合物結構測定的方法與步驟，紅外光譜法IR、核磁共振譜NMR。掌握有機酸堿的理論。了解有機化合物的分類方法。[重點]有機化合物結構理論價鍵理論、酸堿理論。[難點]有機化合物共價鍵理論[教學方法]課堂講授、多媒體、直觀模型第二章烷烴【教學內容】同系列和同分異構現(xiàn)象。烷烴的命名（普通命名法、系統(tǒng)命名法）。烷烴的結構。構象（乙烷、丁烷）烷烴的物理性質（分子間作用力、熔沸點等、光譜性質）化學性質（烷烴的氧化燃燒、熱裂、鹵代反應及其機理、自由基的結構與穩(wěn)定性）【教學要求】掌握烷烴和環(huán)烷烴的結構，命名和化學性質。掌握烷烴的碳鏈異構和構象異構。[重點]有機化合物的命名方法、環(huán)己烷的構象。[難點]烷烴的構象[教學方法]課堂講授多媒體、直觀模型第三章烯烴【教學內容】1.烯烴的結構、同分異構及命名：SP2雜化、∏鍵、C=C雙鍵。構造異構和順反異構、次序規(guī)則、系統(tǒng)命名法。2.烯烴的物理性質3.化學性質：催化加氫、親電加成反應1）表現(xiàn)2）歷程3）中間體穩(wěn)定性分析4）馬氏規(guī)則5）加HBr時的過氧化物效應；）、自由基反應、硼氫化反應、氧化反應、α-H反應（鹵代反應歷程與必然性分析）、聚合反應?！窘虒W要求】1.掌握烯烴的結構特點。2.掌握烯烴的異構和命名，尤其是構型異構的順序規(guī)則及系統(tǒng)命名法。3.掌握烯烴的親電加成反應、氧化反應。4.掌握親電加成反應歷程，中間體的穩(wěn)定性及相應的立體化學。5.掌握α-H活性反應及進行游離基取代的必然性。[重點]烯烴的結構與化學性質，構型異構。[難點]烯烴親電加成反應機理[教學方法]課堂講授多媒體、直觀模型第四章炔烴和二烯烴【教學內容】1.炔烴的結構、同分異構及命名：SP雜化、—C≡C—三鍵。2.炔烴的物理性質；炔烴的化學性質：炔氫的反應，碳碳三鍵的反應（炔烴還原、親電加成、親核加成、硼氫化、氧化、聚合和自由基加成）4.二烯烴?！窘虒W要求】1.掌握炔烴的結構及命名。2.掌握炔烴的化學性質，比較與烯烴的同與不同。掌握二烯烴的分類命名。掌握共軛二烯烴的結構和共軛效應5.掌握共軛二烯烴的化學性質。[重點]炔、二烯烴的結構與化學性質。[難點]電子效應：誘導效應與共軛效應。[教學方法]課堂講授多媒體、直觀模型[教學方法]課堂講授多媒體、直觀模型第五章脂環(huán)烴【教學內容】脂環(huán)烴的分類和命名；單環(huán)烷烴的結構。脂環(huán)烴的性質。環(huán)烷烴的構象（環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷）烷烴的物理性質（分子間作用力、熔沸點等、光譜性質）化學性質（烷烴的氧化燃燒、熱裂、鹵代反應及其機理、自由基的結構與穩(wěn)定性、環(huán)烷烴的化學反應）【教學要求】掌握環(huán)烷烴的結構，命名和化學性質。掌握環(huán)烷烴的構象異構和順反異構。[重點]環(huán)己烷的構象。[難點]環(huán)烷烴的構象[教學方法]課堂講授多媒體、直觀模型第六章立體化學基礎【教學內容】對映體和手性對映異構及非對映異構取代環(huán)烷烴的立體異構旋光異構的應用【教學要求】1.理解立體異構產生的原因及判定。2.掌握立體異構的表示方法（構型、構象）。3.掌握對映體、非對映體、內消旋體、外旋體順反異構、Z/E。4.掌握D.L命名法和R.S命名法。5.了解立體化學在研究反應歷程中重要作用及手性合成方法意義。[重點]旋光性、旋光物質、旋光度、比旋光度、手性、手性分子、對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體的概念。[難點]旋光異構體的表示法和標記法第七章芳香烴【教學內容】1.分類和命名2.苯的結構。3.苯及其衍生物的物理性質4.苯及其衍生物的化學性質：親電取代反應、加成反應、氧化反應、烷基苯側鏈的反應。5.多環(huán)芳烴和非苯芳烴：萘的結構和化學反應、蒽菲的結構和化學性質、聯(lián)苯結構、休克爾規(guī)則、非苯芳烴（輪烯、環(huán)狀正負離子、稠環(huán)烴）的芳香性判定?！窘虒W要求】1.掌握苯及同系物的結構、異構與命名2.掌握苯的化學性質：親電取代、氧化、加成及對側鏈烴基的影響。3.掌握親電取代反應歷程，親電取代規(guī)則及其相應理論解釋和具體應用。4.掌握多苯芳烴中的稠苯芳烴：芳香性大小、命名及化學性質。5.理解“芳香性”，能夠運用休克爾規(guī)則與對非苯芳烴的具體判別。[重點]苯分子的結構與單環(huán)芳烴的化學性質。[難點]苯環(huán)上的親電取代定位規(guī)律和非苯芳烴芳香性的判斷方法。[教學方法]課堂講授多媒體、直觀模型第八章鹵代烴【教學內容】鹵代烴的結構、分類和命名。鹵代烴的化學性質（親核取代反應、消除反應、還原反應、有機金屬化合物的形成、多鹵代烷的形成及應用）。3.鹵代烴的親核取代反應機理（SN1，SN2歷程及其特點和影響因素分析）4.消除反應機理（β—消除反應：查依采夫規(guī)則、E1和E2反應的影響因素分析）。5.不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴6.多鹵代烴【教學要求】掌握鹵代烴的分類、命名和化學性質。掌握鹵代烴的親核取代反應的二種典型歷程SN1，SN2及影響因素分析。掌握鹵代烴的E1、E2消除反應歷程及與親核取代的競爭。了解多鹵代烷及氟鹵代烷的作用。[重點]鹵代烴的化學性質。[難點]鹵代烴親核取代反應和消除反應歷程。[教學方法]課堂講授多媒體、直觀模型第九章醇、酚和醚【教學內容】醇的分類、命名和結構及化學性質。酚的分類、命名和結構及化學性質醚和環(huán)氧化合物的分類、命名、結構和化學性質（烊鹽、醚鍵斷裂、氧化）。硫醇硫醚?！窘虒W要求】掌握醇、酚和醚的結構特點和命名原則。2.掌握醇、酚和醚的化學性質及在有機合成上的應用。了解常見的醇、酚和醚在醫(yī)學、藥學上的應用。[重點]醇、酚、醚的化學性質。[難點]醇、酚、醚化學性質的比較。[教學方法]課堂講授及多媒體課第十章醛、酮【教學內容】醛、酮的結構、分類和命名。醛、酮的物理性質醛、酮的化學性質：親核加成反應、α-活性氫的反應（鹵代鹵仿、羥醛縮合、Mannich反應），氧化還原反應及其它反應（Benzoin縮合反應、Wittig反應、醛的聚合反應）。α、β-不飽和醛酮的結構與反應?！窘虒W要求】掌握醛、酮的結構和命名。掌握醛、酮的化學性質，親核加成反應，α-活性氫的反應，氧化與還原反應。掌握醛酮常見的制備反應。掌握不飽和醛酮的特殊反應。[重點]醛、酮的結構與化學性質。[難點]醛酮親核取代反應歷程。[教學方法]課堂講授多媒體第十一章羧酸和取代羧酸【教學內容】羧酸的結構、分類和命名物理性質及光譜性質。羧酸的化學性質：酸性和成鹽反應、羧基中羥基的取代反應、還原反應、α-氫活性反應，脫羧反應、二元酸的受熱反應。取代羧酸：鹵代酸、羥基酸的化學性質。[教學要求]掌握羧酸和取代羧酸的結構、分類和命名。掌握判斷羧酸和取代羧酸酸性強弱的一般規(guī)律。掌握羧酸和取代羧酸的化學性質。[重點]羧酸和取代羧酸的結構、分類、命名和化學性質。[難點]羧酸和取代羧酸酸性的比較。[教學方法]課堂講授多媒體。第十二章羧酸衍生物【教學內容】羧酸衍生物的結構和命名。物理性質。羧酸衍生物的化學性質：水解、醇解、氨解；與有機金屬化合物的反應、還原反應、酰胺的特殊反應。碳酸衍生物（碳酰氯、脲、胍的結構和性質）和原酸衍生物?！窘虒W要求】掌握羧酸衍生物的結構和命名。掌握羧酸衍生物的化學性質及酯水解反應的機制。了解碳酸衍生物脲、胍在醫(yī)藥上的作用。[重點]羧酸衍生物的結構、命名和化學性質。[難點]羧酸衍生物化學性質比較。[教學方法]課堂講授多媒體。第十三章碳負離子的反應【教學內容】1.縮合反應（羥醛縮合型：Perkin反應、Knoevenagel反應、Darzen反應；酯縮合反應：Claisen反應、Dieckmann縮合）2.-二羰基化合物的烷基化、?；霸诤铣芍械膽?乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成法)?！窘虒W要求】掌握各類不同的縮合反應掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成法[重點]縮合反應的化學性質；-二羰基化合物的烷基化、?；霸诤铣芍械膽?。[難點]-二羰基化合物的烷基化、?；霸诤铣芍械膽谩教學方法]課堂講授多媒體。第十四章有機含氮化合物【教學內容】硝基化合物：結構和物理性質，化學反應（芳核上的親核取代反應、硝基的還原反應）。胺的胺類化合物：分類和命名、結構和物理性質、化學反應。季銨鹽和季銨堿。重氮化合物和偶氮化合物：芳香重氮鹽的反應、重氮鹽的取代在有機合成上的應用?！窘虒W要求】掌握硝基化合物的結構、還原反應及硝基對苯環(huán)反應活性的影響。掌握胺的分類和命名，能區(qū)分脂肪胺和芳香胺及伯胺、仲胺、叔胺和季胺。掌握胺的化學性質，了解胺的物理性質；能用化學方法區(qū)別伯胺、仲胺、叔胺。掌握重氨鹽的化學性質，能利用重氨鹽的性質合成苯的衍生物。[重點]胺的結構與化學性質，重氮化合物和偶氮化合物的性質。[難點]芳香重氮鹽的反應、重氮鹽的取代在有機合成上的應用。[教學方法]課堂講授多媒體。第十五章雜環(huán)化合物【教學內容】雜環(huán)化合物的分類和命名六元雜環(huán)化合物：吡啶、喹啉、異喹啉和嗪、吡喃的結構和化學性質。五元雜環(huán)化合物：吡咯、呋喃、噻吩的結構和化學性質。吲哚、咪唑、嘌呤的結構與功能?！窘虒W要求】掌握雜環(huán)化合物的分類和命名。掌握五元雜環(huán)、六元雜環(huán)和稠雜環(huán)的結構。掌握五元雜環(huán)、六元雜環(huán)的化學性質。了解嘧啶，嘌呤衍生物在生物化學中的作用。[重點]雜環(huán)化合物的命名、結構及化學性質。[難點]五元雜環(huán)、六元雜環(huán)的化學性質。[教學方法]課堂講授多媒體。第十六章糖類【教學內容】單糖：結構及性質。雙糖結構與化學性質【教學要求】掌握糖的概念及分類。掌握單糖的開鏈結構和環(huán)狀的Haworth式結構。掌握單糖的物理、化學性質。[重點]單糖的分子結構與化學性質。[難點]糖的Fischer投影式和Haworth透視式。[教學方法]課堂講授多媒體。第十七章氨基酸、多肽、蛋白質和核酸【教學內容】1.氨基酸的結構、分類和命名；2.氨基酸的性質；3.多肽和蛋白質【教學要求】1．掌握氨基酸結構、分類、命名及化學性質。2.熟悉肽的組成、肽平面。3.了解生物活性肽。[重點]氨基酸結構、分類、命名、肽的組成。[難點]氨基酸化學性質。[教學方法]課堂講授多媒體、直觀模型有機化學實驗部分實驗一蒸餾及分餾測定【教學內容】一、裝置的安裝；二、純乙醇的蒸餾；三、乙醇和水混合液的蒸餾與分餾?！灸康囊蟆恳弧⒘私鉁y定沸點的定義，掌握常壓蒸餾與分餾的原理及操作；二、學會用蒸餾測定沸點的操作方法；三、掌握實驗室中簡單的分餾操作?！窘虒W方法】講授教學與實驗操作實驗二含氧有機化合物的性質【教學內容】一、醇的化學性質；二、酚的化學性質；三、乙醚純度的檢驗；四、醛和酮的化學性質。五、羧酸的性質；六、尿素的性質。七、取代羧酸的性質；【目的要求】一、掌握醇、酚、醚、醛、酮的主要化學性質；二、掌握鑒別醇、酚、醚、醛、酮類化合物的方法。三、掌握羧酸及取代羧酸的主要化學性質；四、熟悉酰胺如尿素等的主要化學性質?！窘虒W方法】講授教學與實驗操作實驗三萃取【教學內容】一、一次萃取法；二、多次萃取法?！灸康囊蟆恳?、學習萃取的基本原理；二、掌握分液漏斗的使用方法。【教學方法】講授教學與實驗操作實驗四色譜分析【教學內容】一、紙色譜；二、柱色譜；三、薄層色譜?！灸康囊蟆恳?、了解色譜法的特點及應用；二、明確紙色譜、柱色譜和薄層色譜的基本原理；三、掌握紙色譜、柱色譜和薄層色譜的操作技術?！窘虒W方法】講授教學與實驗操作實驗五乙酰苯胺的合成及熔點的測定【教學內容】一、乙酰苯胺的合成二、乙酰苯胺的重結晶；三、雜質對熔點的影響；三、實驗室中測定熔點的方法?！灸康囊蟆恳?、掌握乙胺苯胺的合成原理和方法二、了解熔點測定的基本原理及應用；三、掌握熔點的測定方法。四、學習重結晶法提純固態(tài)有機物的原理和方法；五、掌握抽濾、熱濾及脫色的操作方法?！窘虒W方法】講授教學與實驗操作實驗六乙酰水楊酸的制備【教學內容】一、合成乙酰水楊酸；二、鑒別乙酰水楊酸；三、提純乙酰水楊酸；四、計算產率。【目的要求】一、學習?；磻脑砗蛯嶒灢僮鞣椒?；二、進一步熟悉重結晶的方法?！窘虒W方法】講授教學與實驗操作實驗七乙酸正丁酯的制備【教學內容】一、合成乙酸正丁酯；二、分離純化；三、旋轉蒸發(fā)操作【目的要求】一、掌握掌握乙酸正丁酯制備的原理和方法；二、了解油水分離器的使用；三、進一步熟