課題1羧酸酯1.認(rèn)識羧酸、酯的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。2.探究酯化反應(yīng)的機理。了解如何用酯化反應(yīng)制取高分子材料。eq\a\vs4\al(活動一：認(rèn)識羧酸、酯的組成與結(jié)構(gòu)特點)下列分子只含C、H、O三種原子，觀察下列分子的球棍模型，回答問題。①②③④⑤1.分別寫出這些模型所代表的有機物的結(jié)構(gòu)簡式，并注明該有機物屬于羧酸還是酯類物質(zhì)？2.上述物質(zhì)中，有一種物質(zhì)分子中所有原子都可能在同一平面上，該物質(zhì)的名稱是什么？3.上述物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)序號是什么？若有一種羧酸與它們也是同分異構(gòu)體，寫出該羧酸可能的結(jié)構(gòu)簡式。

eq\a\vs4\al(活動二：以乙酸為例，認(rèn)識羧酸的化學(xué)性質(zhì))1.回憶并在下表中寫出體現(xiàn)乙酸化學(xué)性質(zhì)的化學(xué)方程式(若屬于離子反應(yīng)則寫離子方程式)。性質(zhì)實例化學(xué)方程式(或離子方程式)酸性與金屬鈉反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與氧化鎂反應(yīng)與可溶性碳酸鹽反應(yīng)與碳酸氫鹽反應(yīng)酯化反應(yīng)與乙醇反應(yīng)2.對乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的機理提出可能的猜想。化學(xué)中常用同位素原子來研究反應(yīng)的機理，如果乙醇中的氧原子是18O，則如何確定反應(yīng)的機理？3.仿照乙酸的化學(xué)性質(zhì)，寫出下列各組物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)。(1)丙酸與乙醇：____________________________________________。(2)乙二酸與過量乙醇：____________________________________________。(3)過量冰醋酸與乙二醇：___________________________________________。(4)乙二酸與乙二醇反應(yīng)。①生成環(huán)狀化合物：____________________________________________。②生成高分子化合物：____________________________________________。(5)一定條件下乳酸()的反應(yīng)。①生成環(huán)狀化合物：_________________________________________________。②生成高分子化合物：_______________________________________________。4.甲酸除了具有酸性，還可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)？請從分子結(jié)構(gòu)的角度進行分析。eq\a\vs4\al(活動三：探究酯的化學(xué)性質(zhì))1.探討乙酸乙酯在不同條件下的水解速率。實驗探究：在3支相同的試管內(nèi)，分別加入2mL稀硫酸、氫氧化鈉溶液、蒸餾水，再分別加入0.5mL的乙酸乙酯，一起放入同一水浴中加熱，數(shù)分鐘后取出，觀察實驗現(xiàn)象。(1)將實驗現(xiàn)象和你所得出的結(jié)論填寫到下表中。水解條件實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論①酸性②堿性③中性(2)為什么酸和堿能加快化學(xué)反應(yīng)速率？為什么酯在堿性條件下水解可以進行到底？(3)分別寫出乙酸乙酯在酸性條件和堿性條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。2.模仿乙酸乙酯的水解反應(yīng)，書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)。(1)甲酸乙酯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(2)阿司匹林()與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。

1.從結(jié)構(gòu)上看，下列物質(zhì)既具有羧酸的性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)的是()A.甲醛B.乙醛C.甲酸D.乙酸2.蘋果中含有戊酸戊酯[CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3]，菠蘿中含有丁酸乙酯[CH3(CH2)2COOCH2CH3]，香蕉中含有乙酸異戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]。下列說法不正確的是()A.都難溶于水、易溶于有機溶劑B.都具有芳香氣味，密度都比水小C.三種酯互為同分異構(gòu)體D.三種酯互為同系物3.將1mol乙醇(其中的氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在的條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是()A.生成的乙酸乙酯中含有18OB.生成的水分子中含有18OC.反應(yīng)后有乙醇剩余D.不可能生成90g乙酸乙酯4.下列對有機物的敘述不正確的是()A.常溫下，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體B.能發(fā)生堿性水解，1mol該有機物完全反應(yīng)需要消耗8molNaOHC.與稀硫酸共熱時，生成兩種有機物D.該有機物的分子式為C14H10O95.實驗室用如圖所示裝置制取乙酸乙酯。(1)加熱前，試管中加入幾粒碎瓷片的作用是____________。濃硫酸的作用是________________，加快反應(yīng)速率；同時作______________，有利于平衡向酯化反應(yīng)方向移動。飽和Na2CO3溶液的作用是____________________________________和_________________________；導(dǎo)氣管不能插入飽和Na2CO3溶液中的原因是____________________。(2)實驗生成的乙酸乙酯的密度比水的__________(填“大”或“小”)，有________氣味；若實驗中溫度過高，溫度達170℃，副產(chǎn)物中主要有機物是________________(填名稱)。(3)在試管中配制實驗所需的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液時，可先加入3mL乙醇，然后___________________________________________________________。

6.某有機物A能與NaOH溶液反應(yīng)，其分子中含有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量為136，其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為70.6%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5.9%，其余為氧。(1)A的分子式是____________。(2)若A能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，其結(jié)構(gòu)有________種。(3)若A與NaOH溶液在加熱時才能反應(yīng)，且1molA消耗1molNaOH，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能是____________________。(4)若A與NaOH溶液在加熱時才能反應(yīng)，且1molA消耗2molNaOH，則符合條件的A的結(jié)構(gòu)可能有________種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有________種，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________。

課題1羧酸酯【活動方案】活動一：1.①CH3COOH(羧酸)②(羧酸)③(酯)④CH3CHOHCOOH(羧酸)⑤HCOOCH2CH2CH3(酯)2.乙二酸3.③⑤互為同分異構(gòu)體。CH3CH2CH2COOH、活動二：1.酸性：2CH3COOH＋2Na→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋CH3COOH＋OH－→CH3COO－＋H2O2CH3COOH＋MgO→2CH3COO－＋Mg2+＋H2O2CH3COOH＋COeq\o\al(2,3)→2CH3COO－＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋HCOeq\o\al(－,3)→CH3COO－＋CO2↑＋H2O酯化反應(yīng)：CH3COOH＋HOCH2CH3eq\o(?,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOCH2CH3＋H2O2.乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，有兩種可能機理：機理1是乙酸中羧基脫去羥基，乙醇脫去羥基氫；機理2是乙酸中羧基脫去氫，乙醇脫去羥基。當(dāng)乙醇中的氧原子是18O時，若18O在生成的乙酸乙酯中，則為機理1，若18O在生成的水中，則為機理2。3.(1)CH3CH2COOH＋CH3CH2OHeq\o(?,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3CH2COOCH2CH3＋H2O(2)＋2CH3CH2OHeq\o(?,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋2H2O(3)2CH3COOH＋eq\o(?,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋2H2O(4)①＋eq\o(?,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋2H2O②n＋neq\o(?,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))＋(2n－1)H2O(5)①②4.甲酸分子中既有羧基的結(jié)構(gòu)(上圖中圓圈)，又有醛基的結(jié)構(gòu)(上圖中方框)，這使得甲酸既表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì)，又表現(xiàn)出醛的性質(zhì)?；顒尤?.(1)①試管中乙酸乙酯部分消失②試管中乙酸乙酯幾乎全部消失③試管中乙酸乙酯基本沒變實驗結(jié)論：乙酸乙酯在堿性條件下水解速率最快，在蒸餾水中水解速率最慢(2)酸、堿對酯的水解均有催化作用。堿可以中和酯水解生成的羧酸，使平衡正向移動。(3)CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(?,\s\up8(稀硫酸),\s\do8(△))CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋HOCH2CH32.(1)HCOOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))HCOONa＋HOCH2C