學(xué)習(xí)目標(biāo)認識有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能辨識常見有機化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)。通過書寫符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。思考與討論戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖所示。回憶有關(guān)同分異構(gòu)體的知識，完成下表。正戊烷異戊烷新戊烷物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點不同點CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3分子式相同無支鏈一個支鏈兩個支鏈同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體:三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.概念相對分子質(zhì)量必相同不一定屬于同一類物質(zhì)分子式相同原子或原子團的連接順序不同結(jié)構(gòu)不同原子的空間排列不同正丁烷異丁烷丙烯環(huán)丙烷同分異構(gòu)現(xiàn)象不僅存在于有機化合物中，也存在于無機化合物中，但在有機化合物中更為普遍氰酸銨——NH4CNO尿素——CO(NH2)2烷烴的同分異體數(shù)碳原子數(shù)123456….152040同分異體數(shù)111235….434736631962491178805931如何書寫烷烴同分異構(gòu)體呢？2.烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法遵循的原則主鏈由長到短，支鏈由整到散；位置由心到邊，排列對鄰到間書寫步驟示例：書寫C6H14的同分異構(gòu)體排主鏈，主鏈由長到短C—C—C—C—C—CCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3寫出少一個碳原子的主鏈，另一個碳原子作為甲基(—CH3)接在主鏈某碳原子上(注意：甲基不放端位)C—C—C—C—CCCH3—CH2—CH—CH2—CH3?

CH3C—C—C—C—CCCH3—CH2—CH—CH2—CH3?CH3寫出少兩個碳原子的主鏈，另兩個碳原子作為乙基(—CH2CH3)或兩個甲基(—CH3)接在主鏈碳原子上，以此類推(注意：乙基不放倒數(shù)第二個碳)C—C—C—CCCC—C—C—CCCCH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH—CH3??CH3CH3規(guī)律：烷烴同分異構(gòu)體的書寫，支鏈上的碳原子數(shù)目不多于總碳原子數(shù)的一半練一練例

書寫C7H16的同分異構(gòu)體。①2個①②①②主鏈支鏈同一碳上①2個主鏈支鏈3個不同碳上②3.同分異構(gòu)體的類型碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)碳骨架不同官能團位置不同官能團類別不同立體異構(gòu)物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都不同正丁烷異丁烷1-丁烯2-丁烯乙醇二甲醚先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。插入法官能團位置異構(gòu)烯烴、炔烴、酯、酮、醚等適用范圍：方法①：例:（1）寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC例:（2）寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC

O

ROOC-O-C—C—C—COOC-O-C—C—C—COC—C-O-C—C—COOC—C-O-C—C—COC—C—C—CCOC-O-C—C—CCOOC—C-O-C—CCOC—C—C-O-CCOOC—C—C-O-CCOC—C—CCCOC-O-C—CCCO取代法先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。方法②：適用范圍：適用于鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、胺、酰胺例：寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—CCCOHCnH2n(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴

CnH2n+2O(n≥3)飽和一元醇和醚

CnH2n-2(n≥4)炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴

CnH2nO(n≥3)飽和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)飽和一元羧酸、酯和羥基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物因官能團類型不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團異構(gòu)一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫。例1

寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C②位置異構(gòu)?

③官能團異構(gòu)?

C—O—C—C—CC—C—O—C—C構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫小結(jié)：例2

芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫(1)若苯環(huán)連一個取代基：-XX一種(2)若苯環(huán)連兩個取代基都是三種①連兩個相同取代基：-X、-X②連兩個不同取代基：-X、-Y—X—YYXYX—X—XXXXX三種①若苯環(huán)連三個相同取代基：-X、-X、-XXXX—X—XXXXX(3)若苯環(huán)連三個取代基六種②

若苯環(huán)有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—十種③

若苯環(huán)有三個不同取代基：-X、-Y、-Z—X—YZ——X—YZYXZZYXYXZ—YXZYX—X—YYX—X—YZ—Z—X—YYXZYX—Z寫出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。第一步：寫出一取代物的結(jié)構(gòu)。第二步：在一取代物的結(jié)構(gòu)中，逐步加入另一個取代基。練一練一氯代物二氯代物⑦

⑧

⑨⑤

⑥⑦⑧⑨①②③

④①

②

③

④⑤

⑥與②號重復(fù)與③號重復(fù)與⑧號重復(fù)↓↓↓一氯代物二氯代物①

②

③

④⑤

⑥⑦

⑧

⑨①②③④⑤

⑥⑦⑧⑨在表示有機化合物的組成和結(jié)構(gòu)時，將

元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和

，每個拐點或終點均表示有一個

，這樣得到的式子稱為鍵線式碳、氫官能團碳原子4.鍵線式例如：CHCHHCHHH丙烯CHCHHHHOH乙醇OH一般表示含有3個及3個以上碳原子的有機化合物01有機化合物鍵線式書寫時的注意事項只忽略C—H，其余的化學(xué)鍵不能忽略02碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)03由鍵線式寫分子式時不能忘記兩端的碳原子045.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法技巧一：等效氫法單官能團有機物分子可以看作：烴分子中一個氫原子被其他的原子或原子團取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時，實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。①同一碳原子上的氫原子是等效的判斷“等效氫”的三原則示例：CH4中的4個氫原子等效②同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的示例：C(CH3)4中的4個甲基上共12個氫原子等效③處于對稱位置上的氫原子是等效的示例：苯分子中的6個氫原子等效常見烴基結(jié)構(gòu)：丙基有_____種第一步CCC異丙基CCC正丙基2方法技巧二：烴基取代法常見烴基結(jié)構(gòu)：丁基有___種CCCC正丁基仲丁基CCCCCCCC叔丁基CCCC異丁基4常見烴基結(jié)構(gòu)：戊基有___種CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC常見烴基結(jié)構(gòu)：戊基有___種CCCCC常見烴基結(jié)構(gòu)：戊基有___種8第一步方法技巧二：烴基取代法第二步牢記常見烴基結(jié)構(gòu)：丙基有2種，丁基有4種，戊基有8種將有機物分子拆分為烴基和官能團兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目C5H10O屬于醛的可改寫為_____________+_________，共有________種結(jié)構(gòu)示例：C4H10O屬于醇的可改寫為_____________+_________，共有________種結(jié)構(gòu)C4H9(丁基)一CHOC4H9(丁基)一OH44方法技巧三：定一移一法對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。示例：判斷CH3CH2CH3的二氯代物的數(shù)目第一步：固定第一個Cl原子有2種第二步：固定第二個Cl原子CCClCClClCCClCCCClCClCCClCClClCCClC重復(fù)方法技巧四：換元法示例：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：ClClClClClCl則四氯苯C6H2Cl4有____種同分異構(gòu)體3當(dāng)取代基的數(shù)目多于氫原子時，可將未被取代的氫原子(或其它的原子或基團)與取代基互換，判斷異構(gòu)體數(shù)目的方法。換元法主要適用于苯的取代物的異構(gòu)體數(shù)※無機物中的同分異構(gòu)有機物普遍存在同分構(gòu)現(xiàn)象，大多數(shù)無機物的結(jié)構(gòu)單一，所以無機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象僅在多硅酸等多聚合氧酸與配位化合物(又稱絡(luò)合物)中較為常見。鍵合異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)電離異構(gòu)水合異構(gòu)空間幾何異構(gòu)立體異構(gòu)旋光異構(gòu)配位異構(gòu)配位位置異構(gòu)配位體異構(gòu)-NO2與-ONO[Co(SO4)(NH