5年（2021-2025）高考1年模擬化學(xué)真題分類匯編PAGE試卷第=22頁，共=sectionpages7777頁PAGE1專題16有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題考點五年考情（2021-2025）命題趨勢有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合（5年5考）2025·河北卷、2024·河北卷、2023河北卷、2022·河北卷、2021河北卷本題以合成有機物為依托，考查有機物結(jié)構(gòu)、命名、官能團結(jié)構(gòu)與名稱、反應(yīng)類型、反應(yīng)方程式、同分異構(gòu)體數(shù)目結(jié)構(gòu)、識別核磁共振、紅外光譜、質(zhì)譜等譜圖、實驗操作及目的等。即有機化學(xué)基礎(chǔ)這本書中的內(nèi)容在這道題中都有可能被考查。1．（2025·河北·高考真題）依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如下：回答下列問題：(1)Q中含氧官能團的名稱：、、。(2)A→B的反應(yīng)類型：。(3)C的名稱：。(4)C→D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。(5)“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應(yīng)生成中間體E，該中間體的結(jié)構(gòu)簡式：。(6)合成過程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M，圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振氫譜，推斷M的結(jié)構(gòu)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(7)寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(a)不與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵；(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種。2．（2024·河北·高考真題）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為。(2)的反應(yīng)類型為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團的名稱為。(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。3．（2023·河北·高考真題）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：已知：回答下列問題：(1)的反應(yīng)類型為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D的化學(xué)名稱為。(4)的化學(xué)方程式為。(5)寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在吸收峰，但沒有吸收峰；(c)可與水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計阿伏苯宗的合成路線。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)4．（2022·河北·高考真題）舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：已知：(i)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子(ii)(iii)回答下列問題：(1)①的反應(yīng)類型為。(2)B的化學(xué)名稱為。(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(a)紅外光譜顯示有(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為、(填反應(yīng)路線序號)。(5)H→I的化學(xué)方程式為，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的多種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為(不考慮立體異構(gòu))。(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線(無機試劑任選)。5．（2021·河北·高考真題）丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為。(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為、。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為。(4)G→H的反應(yīng)類型為。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進行，AgNO3對該反應(yīng)的促進作用主要是因為。(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2，4—二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線。(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)。6．（2025·河北石家莊·二模）有機物H是具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性的有機凝膠劑，其合成路線如下所示。請回答下列問題：(1)，：A苯胺(填“>”或“<”)；反應(yīng)A→B的目的是。(2)F的化學(xué)名稱為。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團名稱為；若F→G的反應(yīng)過程為F+，則J的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)步驟A→B、B→C、E→F、中屬于取代反應(yīng)的有步(填數(shù)字)。(5)寫出H與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(6)M是的同分異構(gòu)體，則M滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(考慮順反異構(gòu))。ⅰ.1molM既可以與2molNaOH溶液反應(yīng)，又能與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg；ⅱ.無環(huán)狀結(jié)構(gòu)且所有官能團均不在同一碳上。7．（2025·河北衡水·三模）化合物H是一種抗艾滋病藥物，某課題組設(shè)計的合成路線如下：已知：①易被氧化；②R1Br；③常壓下，與氫氧化鈉溶液加熱時不發(fā)生反應(yīng)。請回答下列問題：(1)寫出有機物A的名稱：。(2)過程A→B的作用是。(3)常壓下，B與足量溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)下列說法錯誤的是(填標(biāo)號)。a．E分子中碳原子的雜化方式有3種b．E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)c．化合物H的分子式是，易溶于水(6)化合物N()是另一合成路線的中間體，化合物N符合下列條件的同分異構(gòu)體，寫出其中的一種：。①含有苯環(huán)②譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子③能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甘氨酸()(7)以和為原料，制備的合成路線如下：寫出G到K的化學(xué)反應(yīng)方程式：。8．（2025·河北滄州·三模）甲基苯乙烯在有機合成中用途廣泛，以下是用苯為原料合成并進一步制備香料龍葵醛的路線：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(2)寫出的結(jié)構(gòu)簡式。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：。寫出龍葵醛銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(4)寫出同時滿足下列條件的龍葵醛的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。苯環(huán)上的一溴代物有兩種分子中含有羥基但沒有甲基(5)設(shè)計一條由合成的合成路線。合成路線常用的表示方式為：AB目標(biāo)產(chǎn)物9．（2025·河北保定·三模）研究表明，肉桂硫胺(F)對一些流感病毒有抑制作用，其合成路線如下：已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O(，均為烷基)。回答下列問題：(1)有機物B中碳原子的雜化方式為；C中含有的官能團為(填名稱)。(2)A~F中，存在順反異構(gòu)體的是(填字母)。(3)C→D發(fā)生反應(yīng)的類型為反應(yīng)，E與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后，產(chǎn)物分子內(nèi)含有手性碳的數(shù)目為。(4)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu))。①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)；

②苯環(huán)上有三個取代基。(5)參照上述流程，設(shè)計以為原料，合成的路線如下：有機物P、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。10．（2025·河北保定·三模）化合物K具有鎮(zhèn)痛作用，其一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；H中含氧官能團的名稱是。(2)的反應(yīng)類型為。(3)由D生成E的反應(yīng)中吡啶()的作用是。(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。(5)F的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；①含有苯環(huán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③不含甲基其中，核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積之比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。(6)某化學(xué)興趣小組結(jié)合K的合成路線，設(shè)計了化合物P()的一種合成路線。該路線中N的結(jié)構(gòu)簡式為。11．（2025·河北·二模）一種以乙醛酸()為原料合成高分子的路線如圖。(1)化合物的官能團名稱為。(2)化合物的化學(xué)名稱是，的反應(yīng)類型為。(3)關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化。下列說法正確的有_______。A．化合物易溶于水，可能是因為其分子能與水分子形成氫鍵B．化合物到的轉(zhuǎn)化中，有鍵的斷裂和形成C．化合物只有1個手性碳原子，化合物有2個手性碳原子D．化合物既能發(fā)生加聚反應(yīng)，又能發(fā)生縮聚反應(yīng)(4)是一種多肽化合物，寫出的結(jié)構(gòu)簡式：。(5)是的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的有種。①含苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基②與溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)③屬于氨基酸(6)參照上述合成路線，設(shè)計以芐基氯()為主要原料制備的合成路線(其他原料、試劑任選)。①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(不需注明反應(yīng)條件)。②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。12．（2025·河北衡水·一模）化合物H是一種有機材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO+R1CHO；②RCHO+R1CH2CHO+H2O；③?；卮鹣铝袉栴}：(1)H中官能團的名稱為。(2)的反應(yīng)類型為，X的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)轉(zhuǎn)化中第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Y，Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。①分子中含有苯環(huán)②能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)參照上述合成路線，設(shè)計以丙烯為原料合成化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和。13．（2025·河北·一模）內(nèi)酯類化合物是許多食品風(fēng)味的關(guān)鍵氣味物質(zhì)之一，某內(nèi)脂(G)的一種合成路線如下圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為，E中所含官能團的名稱為。(2)的反應(yīng)條件X為；的反應(yīng)類型為。(3)的化學(xué)方程式為。(4)會有副產(chǎn)物H生成，H與G互為同分異構(gòu)體，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)A的二溴代物有種，寫出核磁共振氫譜有2組峰的結(jié)構(gòu)簡式：。(6)參考上述合成路線，設(shè)計以丙酮和乙酸為原料合成的路線，無機試劑任選：。14．（2025·河北·模擬預(yù)測）維生素A是食品營養(yǎng)強化劑，由于其性質(zhì)不穩(wěn)定，常被制備成維生素A乙酸酯的形式進行保存。一種合成維生素A乙酸酯的路線如下：(1)化合物ⅰ的分子式為。(2)反應(yīng)①中，化合物ⅰ與反應(yīng)生成化合物ⅱ，原子利用率為100%。為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。(3)根據(jù)化合物ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①消去反應(yīng)②加成反應(yīng)(4)關(guān)于上述相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是_________（填字母）。A．反應(yīng)②的轉(zhuǎn)化過程中，C原子的雜化方式均沒有改變B．化合物ⅲ中，氧原子采用雜化，并且存在手性碳原子C．反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化過程中，有π鍵的斷裂和形成D．反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化過程中，有C—O鍵的斷裂和形成(5)化合物V中含氧官能團的名稱為。化合物V有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜圖上只有2組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)維生素A的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)以苯乙醛和丙炔為原料，利用反應(yīng)①的原理，制備高分子化合物ⅶ的單體?；谀阍O(shè)計的合成路線，回答下列問題：①高分子化合物ⅶ的單體為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。②從苯乙醛出發(fā)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。15．（2025·河北石家莊·三模）布立西坦(H，Brivaracetam)是用于治療神經(jīng)性疾病的藥物。其合成路線如下圖所示(部分條件和試劑省略，忽略立體化學(xué))。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為。(2)的反應(yīng)中，若溫度過高則會得到一種分子式為的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)的反應(yīng)類型為。(4)的化學(xué)方程式為。(5)G的官能團名稱為；的反應(yīng)中加入的作用為。(6)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(不考慮立體異構(gòu))：i．紅外光譜測定時未檢測到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰；ii．核磁共振氫譜中峰面積之比為；iii．X射線衍射實驗發(fā)現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)含五元碳環(huán)且無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(7)根據(jù)上述流程和信息，設(shè)計以為唯一有機原料(無機試劑任選)，合成的路線為。16．（2025·河北·模擬預(yù)測）有機化合物J是合成藥物的中間體。以有機化合物A為原料制備該中間體J的合成路線如下：已知：①；②；③（烴基或H或）?；卮鹣铝袉栴}：(1)D的化學(xué)名稱是（系統(tǒng)命名法），G中官能團的名稱是。(2)的化學(xué)方程式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)是Michael加成反應(yīng)和分子內(nèi)Aldol縮合反應(yīng)串聯(lián)而成的，若加入的少，容易引入較多的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。a．含兩個對位取代基，且遇溶液顯色b．1mol該同分異構(gòu)體與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成4molAgc．含有手性碳原子(4)參照以上合成路線，設(shè)計以、、為主要原料合成的合成路線（無機試劑任選）。。17．（2025·河北邢臺·三模）某研究小組按下列路線合成藥物諾氟沙星(H)。已知：回答下列問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為?；衔顲(填“存在”或“不存在”)順反異構(gòu)現(xiàn)象。(2)H的結(jié)構(gòu)簡式為，E中含氧官能團的名稱為。(3)流程中B→D也可由B與經(jīng)取代和環(huán)化兩步反應(yīng)得到，寫出發(fā)生環(huán)化反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)M()為化合物G的同系物，同時符合下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。①譜表明分子中有4種氫原子，IR譜顯示含有N—H鍵，不含N—N鍵；②分子中含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且成環(huán)原子中至少含有一個N原子。(5)利用以上合成路線中的信息，設(shè)計以苯和乙烯為原料合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。18．（2025·河北邯鄲·三模）三氯苯達唑是目前世界衛(wèi)生組織推薦的唯一的片形吸蟲病藥物，其合成路線如下：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)D的化學(xué)名稱為。(3)E中含氧官能團的名稱為。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)生成的另一種產(chǎn)物為(填化學(xué)式)，的反應(yīng)類型為。(6)已知咪唑()中所有原子共平面，三氯苯達唑中氮原子的雜化方式為，碳原子的雜化方式為。(7)有機物H(分子式為)有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種，其中苯環(huán)上有4個氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為。①分子中含苯環(huán)；②所含官能團種類和數(shù)目與有機物B一致；③核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為。19．（2025·河北唐山·二模）氨基酮類化合物在麻醉、鎮(zhèn)痛、抗抑郁等方面都有廣泛的應(yīng)用。氨基酮類化合物I的合成路線如下：已知：①②+R3NH2→+R2OH回答下列問題：(1)A的名稱為，C中官能團有酮羰基、。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)設(shè)計步驟D→E和G→H的目的是。(4)E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)M為A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。①能使石蕊試液變紅色；②紅外光譜顯示含甲基寫出其中一種含手性碳原子的結(jié)構(gòu)簡式。(6)參照上述步驟，設(shè)計以和為原料合成的路線(不超過3步)。20．（2025·河北·模擬預(yù)測）環(huán)丙沙星(J)具有抗菌效應(yīng)廣、殺菌力強、起效快、不易耐藥等特點，臨床廣泛用于敏感菌所致尿路感染、胃腸道感染、呼吸道感染等病癥，合成環(huán)丙沙星的一種路線如圖所示。請回答下列問題。(1)B的化學(xué)名稱為，D中含氧官能團的名稱為。(2)J的化學(xué)式為，DMF的化學(xué)名稱為N，N-二甲基甲酰胺，其鍵線式為。(3)F→G的反應(yīng)類型為。(4)1molC與足量溶液在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，最多能消耗mol。(5)酯與醇(或酸、酯)在酸或堿的催化下生成一種新酯和一種新醇(或酸、酯)的反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)，如上述合成路線中的G→H，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(6)芳香族化合物K與A互為同分異構(gòu)體，且分子中仍具有基團，則K具有種可能的結(jié)構(gòu)。寫出其中譜只有1組峰的結(jié)構(gòu)簡式：(任寫一個)。21．（2025·河北滄州·模擬預(yù)測）阿比多爾(H)是一種抗病毒藥物，合成路線如下：已知：。(1)C中含氧官能團的名稱為，E→F的反應(yīng)類型為。(2)D的分子式為，核磁共振氫譜只有一組峰，其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)A→B的化學(xué)方程式為。(4)選擇一種可以鑒別F和G的化學(xué)試劑。(5)下列說法正確的是(填序號)。①化合物B不存在順反異構(gòu)②F→G的過程中，與苯環(huán)直接相連的—Br反應(yīng)活性差③阿比多爾在水中的溶解度較小(6)B的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有六元環(huán)；②紅外光譜檢測到的吸收峰；③核磁共振氫譜顯示6組峰，峰面積之比為(7)乙酰乙酸乙酯(A)是一種重要的有機合成試劑，設(shè)計以乙醇為原料合成乙酰乙酸乙酯的合成路線(無機試劑任選)。22．（2025·河北張家口·二模）春天是過敏性鼻炎高發(fā)期，甲磺司特(M)是一種在臨床上治療過敏性鼻炎的藥物，M的一種合成路線如圖所示(部分試劑和反應(yīng)條件略)：回答下列問題：(1)B所含官能團名稱為。(2)H的系統(tǒng)命名為，G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。(3)J→K的反應(yīng)類型為。(4)由E和K生成L的化學(xué)方程式為(不必寫出反應(yīng)條件)。(5)H生成I時，K2CO3的作用為。(6)寫出所有符合下列條件的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積之比為6：2：1②能發(fā)生水解反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④存在—NO2，且直接與苯環(huán)相連(7)環(huán)氧氯丙烷()是一種用途較為廣泛的基本有機化工原料，是合成甘油的中間體，也是合成環(huán)氧樹脂、氯醇橡膠等產(chǎn)品的主要原料。其一種工業(yè)合成路線如下：CH2=CHCH3MN其中，M到N為加成反應(yīng)，請寫出具有一定對稱性的N的結(jié)構(gòu)簡式：。23．（2025·河北石家莊·二模）替米沙坦（Telmisartan）是一種新型的降血壓藥物，用于治療原發(fā)性高血壓。其合成路線如下圖所示（部分條件省略，副產(chǎn)物均未標(biāo)出）：回答下列問題：(1)A中官能團的名稱為，C→D的反應(yīng)類型為。(2)E→F的轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。(3)X射線衍射實驗發(fā)現(xiàn)：H中的兩個五元氮雜環(huán)上所有的原子共平面，則其中N原子的雜化方式為。(4)研究表明，反應(yīng)⑦的一種可能歷程是經(jīng)由兩步完成的，如下圖所示：其中第一步為取代反應(yīng)，第二步為成環(huán)反應(yīng)且與D→E的成環(huán)方式相同，則M的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)K是B的同系物且比B少3個碳原子。K的同分異構(gòu)體滿足下列條件：ⅰ.分子結(jié)構(gòu)含苯環(huán)，苯環(huán)上有4個取代基且其中2個相同；ⅱ.紅外光譜中有酮羰基、氨基苯基（苯環(huán)上含有）的吸收峰；ⅲ.核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；ⅳ.能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。任寫出一種滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為（不考慮立體異構(gòu)）。(6)已知苯胺結(jié)構(gòu)容易被氧化，設(shè)計以有機物X（）為原料，經(jīng)三步合成A的路線（無機以及1個碳的有機試劑任選）。①X的化學(xué)名稱為。②合成路線為。專題16有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題考點五年考情（2021-2025）命題趨勢有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合（5年5考）2025·河北卷、2024·河北卷、2023河北卷、2022·河北卷、2021河北卷本題以合成有機物為依托，考查有機物結(jié)構(gòu)、命名、官能團結(jié)構(gòu)與名稱、反應(yīng)類型、反應(yīng)方程式、同分異構(gòu)體數(shù)目結(jié)構(gòu)、識別核磁共振、紅外光譜、質(zhì)譜等譜圖、實驗操作及目的等。即有機化學(xué)基礎(chǔ)這本書中的內(nèi)容在這道題中都有可能被考查。1．（2025·河北·高考真題）依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如下：回答下列問題：(1)Q中含氧官能團的名稱：、、。(2)A→B的反應(yīng)類型：。(3)C的名稱：。(4)C→D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。(5)“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應(yīng)生成中間體E，該中間體的結(jié)構(gòu)簡式：。(6)合成過程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M，圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振氫譜，推斷M的結(jié)構(gòu)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(7)寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(a)不與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵；(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種。2．（2024·河北·高考真題）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為。(2)的反應(yīng)類型為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團的名稱為。(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。3．（2023·河北·高考真題）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：已知：回答下列問題：(1)的反應(yīng)類型為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D的化學(xué)名稱為。(4)的化學(xué)方程式為。(5)寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在吸收峰，但沒有吸收峰；(c)可與水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計阿伏苯宗的合成路線。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)4．（2022·河北·高考真題）舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：已知：(i)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子(ii)(iii)回答下列問題：(1)①的反應(yīng)類型為。(2)B的化學(xué)名稱為。(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(a)紅外光譜顯示有(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為、(填反應(yīng)路線序號)。(5)H→I的化學(xué)方程式為，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的多種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為(不考慮立體異構(gòu))。(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線(無機試劑任選)。5．（2021·河北·高考真題）丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為。(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為、。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為。(4)G→H的反應(yīng)類型為。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進行，AgNO3對該反應(yīng)的促進作用主要是因為。(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2，4—二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線。(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)。6．（2025·河北石家莊·二模）有機物H是具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性的有機凝膠劑，其合成路線如下所示。請回答下列問題：(1)，：A苯胺(填“>”或“<”)；反應(yīng)A→B的目的是。(2)F的化學(xué)名稱為。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團名稱為；若F→G的反應(yīng)過程為F+，則J的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)步驟A→B、B→C、E→F、中屬于取代反應(yīng)的有步(填數(shù)字)。(5)寫出H與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(6)M是的同分異構(gòu)體，則M滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(考慮順反異構(gòu))。ⅰ.1molM既可以與2molNaOH溶液反應(yīng)，又能與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg；ⅱ.無環(huán)狀結(jié)構(gòu)且所有官能團均不在同一碳上。7．（2025·河北衡水·三模）化合物H是一種抗艾滋病藥物，某課題組設(shè)計的合成路線如下：已知：①易被氧化；②R1Br；③常壓下，與氫氧化鈉溶液加熱時不發(fā)生反應(yīng)。請回答下列問題：(1)寫出有機物A的名稱：。(2)過程A→B的作用是。(3)常壓下，B與足量溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)下列說法錯誤的是(填標(biāo)號)。a．E分子中碳原子的雜化方式有3種b．E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)c．化合物H的分子式是，易溶于水(6)化合物N()是另一合成路線的中間體，化合物N符合下列條件的同分異構(gòu)體，寫出其中的一種：。①含有苯環(huán)②譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子③能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甘氨酸()(7)以和為原料，制備的合成路線如下：寫出G到K的化學(xué)反應(yīng)方程式：。8．（2025·河北滄州·三模）甲基苯乙烯在有機合成中用途廣泛，以下是用苯為原料合成并進一步制備香料龍葵醛的路線：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(2)寫出的結(jié)構(gòu)簡式。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：。寫出龍葵醛銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(4)寫出同時滿足下列條件的龍葵醛的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。苯環(huán)上的一溴代物有兩種分子中含有羥基但沒有甲基(5)設(shè)計一條由合成的合成路線。合成路線常用的表示方式為：AB目標(biāo)產(chǎn)物9．（2025·河北保定·三模）研究表明，肉桂硫胺(F)對一些流感病毒有抑制作用，其合成路線如下：已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O(，均為烷基)?；卮鹣铝袉栴}：(1)有機物B中碳原子的雜化方式為；C中含有的官能團為(填名稱)。(2)A~F中，存在順反異構(gòu)體的是(填字母)。(3)C→D發(fā)生反應(yīng)的類型為反應(yīng)，E與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后，產(chǎn)物分子內(nèi)含有手性碳的數(shù)目為。(4)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu))。①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)；

②苯環(huán)上有三個取代基。(5)參照上述流程，設(shè)計以為原料，合成的路線如下：有機物P、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。10．（2025·河北保定·三模）化合物K具有鎮(zhèn)痛作用，其一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；H中含氧官能團的名稱是。(2)的反應(yīng)類型為。(3)由D生成E的反應(yīng)中吡啶()的作用是。(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。(5)F的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；①含有苯環(huán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③不含甲基其中，核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積之比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。(6)某化學(xué)興趣小組結(jié)合K的合成路線，設(shè)計了化合物P()的一種合成路線。該路線中N的結(jié)構(gòu)簡式為。11．（2025·河北·二模）一種以乙醛酸()為原料合成高分子的路線如圖。(1)化合物的官能團名稱為。(2)化合物的化學(xué)名稱是，的反應(yīng)類型為。(3)關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化。下列說法正確的有_______。A．化合物易溶于水，可能是因為其分子能與水分子形成氫鍵B．化合物到的轉(zhuǎn)化中，有鍵的斷裂和形成C．化合物只有1個手性碳原子，化合物有2個手性碳原子D．化合物既能發(fā)生加聚反應(yīng)，又能發(fā)生縮聚反應(yīng)(4)是一種多肽化合物，寫出的結(jié)構(gòu)簡式：。(5)是的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的有種。①含苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基②與溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)③屬于氨基酸(6)參照上述合成路線，設(shè)計以芐基氯()為主要原料制備的合成路線(其他原料、試劑任選)。①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(不需注明反應(yīng)條件)。②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。12．（2025·河北衡水·一模）化合物H是一種有機材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO+R1CHO；②RCHO+R1CH2CHO+H2O；③?；卮鹣铝袉栴}：(1)H中官能團的名稱為。(2)的反應(yīng)類型為，X的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)轉(zhuǎn)化中第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Y，Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。①分子中含有苯環(huán)②能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)參照上述合成路線，設(shè)計以丙烯為原料合成化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和。13．（2025·河北·一模）內(nèi)酯類化合物是許多食品風(fēng)味的關(guān)鍵氣味物質(zhì)之一，某內(nèi)脂(G)的一種合成路線如下圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為，E中所含官能團的名稱為。(2)的反應(yīng)條件X為；的反應(yīng)類型為。(3)的化學(xué)方程式為。(4)會有副產(chǎn)物H生成，H與G互為同分異構(gòu)體，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)A的二溴代物有種，寫出核磁共振氫譜有2組峰的結(jié)構(gòu)簡式：。(6)參考上述合成路線，設(shè)計以丙酮和乙酸為原料合成的路線，無機試劑任選：。14．（2025·河北·模擬預(yù)測）維生素A是食品營養(yǎng)強化劑，由于其性質(zhì)不穩(wěn)定，常被制備成維生素A乙酸酯的形式進行保存。一種合成維生素A乙酸酯的路線如下：(1)化合物ⅰ的分子式為。(2)反應(yīng)①中，化合物ⅰ與反應(yīng)生成化合物ⅱ，原子利用率為100%。為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。(3)根據(jù)化合物ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①消去反應(yīng)②加成反應(yīng)(4)關(guān)于上述相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是_________（填字母）。A．反應(yīng)②的轉(zhuǎn)化過程中，C原子的雜化方式均沒有改變B．化合物ⅲ中，氧原子采用雜化，并且存在手性碳原子C．反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化過程中，有π鍵的斷裂和形成D．反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化過程中，有C—O鍵的斷裂和形成(5)化合物V中含氧官能團的名稱為。化合物V有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜圖上只有2組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)維生素A的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)以苯乙醛和丙炔為原料，利用反應(yīng)①的原理，制備高分子化合物ⅶ的單體?；谀阍O(shè)計的合成路線，回答下列問題：①高分子化合物ⅶ的單體為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。②從苯乙醛出發(fā)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。15．（2025·河北石家莊·三模）布立西坦(H，Brivaracetam)是用于治療神經(jīng)性疾病的藥物。其合成路線如下圖所示(部分條件和試劑省略，忽略立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為。(2)的反應(yīng)中，若溫度過高則會得到一種分子式為的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)的反應(yīng)類型為。(4)的化學(xué)方程式為。(5)G的官能團名稱為；的反應(yīng)中加入的作用為。(6)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(不考慮立體異構(gòu))：i．紅外光譜測定時未檢測到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰；ii．核磁共振氫譜中峰面積之比為；iii．X射線衍射實驗發(fā)現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)含五元碳環(huán)且無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(7)根據(jù)上述流程和信息，設(shè)計以為唯一有機原料(無機試劑任選)，合成的路線為。16．（2025·河北·模擬預(yù)測）有機化合物J是合成藥物的中間體。以有機化合物A為原料制備該中間體J的合成路線如下：已知：①；②；③（烴基或H或）?；卮鹣铝袉栴}：(1)D的化學(xué)名稱是（系統(tǒng)命名法），G中官能團的名稱是。(2)的化學(xué)方程式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)是Michael加成反應(yīng)和分子內(nèi)Aldol縮合反應(yīng)串聯(lián)而成的，若加入的少，容易引入較多的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。a．含兩個對位取代基，且遇溶液顯色b．1mol該同分異構(gòu)體與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成4molAgc．含有手性碳原子(4)參照以上合成路線，設(shè)計以、、為主要原料合成的合成路線（無機試劑任選）。。17．（2025·河北邢臺·三模）某研究小組按下列路線合成藥物諾氟沙星(H)。已知：回答下列問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為?；衔顲(填“存在”或“不存在”)順反異構(gòu)現(xiàn)象。(2)H的結(jié)構(gòu)簡式為，E中含氧官能團的名稱為。(3)流程中B→D也可由B與經(jīng)取代和環(huán)化兩步反應(yīng)得到，寫出發(fā)生環(huán)化反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)M()為化合物G的同系物，同時符合下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。①譜表明分子中有4種氫原子，IR譜顯示含有N—H鍵，不含N—N鍵；②分子中含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且成環(huán)原子中至少含有一個N原子。(5)利用以上合成路線中的信息，設(shè)計以苯和乙烯為原料合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。18．（2025·河北邯鄲·三模）三氯苯達唑是目前世界衛(wèi)生組織推薦的唯一的片形吸蟲病藥物，其合成路線如下：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)D的化學(xué)名稱為。(3)E中含氧官能團的名稱為。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)生成的另一種產(chǎn)物為(填化學(xué)式)，的反應(yīng)類型為。(6)已知咪唑()中所有原子共平面，三氯苯達唑中氮原子的雜化方式為，碳原子的雜化方式為。(7)有機物H(分子式為)有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種，其中苯環(huán)上有4個氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為。①分子中含苯環(huán)；②所含官能團種類和數(shù)目與有機物B一致；③核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為。19．（2025·河北唐山·二模）氨基酮類化合物在麻醉、鎮(zhèn)痛、抗抑郁等方面都有廣泛的應(yīng)用。氨基酮類化合物I的合成路線如下：已知：①②+R3NH2→+R2OH回答下列問題：(1)A的名稱為，C中官能團有酮羰基、。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)設(shè)計步驟D→E和G→H的目的是。(4)E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)M為A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。①能使石蕊試液變紅色；②紅外光譜顯示含甲基寫出其中一種含手性碳原子的結(jié)構(gòu)簡式。(6)參照上述步驟，設(shè)計以和為原料合