鹵代烴教學課件演講人CONTENTS引言：從“身邊的鹵代烴”談起鹵代烴的結構與分類：從“組成”認識它鹵代烴的物理性質：從“狀態(tài)”到“密度”的規(guī)律鹵代烴的化學性質：“C-X鍵斷裂”是核心重要鹵代烴及其應用：從“實驗室”到“工業(yè)界”鹵代烴的制備方法：“從工業(yè)到實驗室”目錄01引言：從“身邊的鹵代烴”談起引言：從“身邊的鹵代烴”談起作為一名從事有機化學教學多年的教師，我總喜歡在第一節(jié)課就問學生：“你們每天接觸的物品中，有哪些可能含有鹵代烴？”起初，不少學生只是茫然搖頭——直到我舉例：廚房清潔劑里的表面活性劑（可能含氯代結構）、冬天取暖用的制冷劑（曾用氟利昂，現(xiàn)在多用環(huán)保型鹵代烴）、甚至化妝品里的某些溶劑（如氯仿的替代物）。每當這時，他們眼中總會閃過一絲驚訝：原來這個“看不見摸不著”的有機化合物，早已悄悄融入生活的每個角落。鹵代烴，簡單說就是烴分子中的氫原子被鹵原子（氟、氯、溴、碘）取代后的衍生物。從化學本質看，它是連接“烴”與“復雜官能團”的橋梁——通過鹵原子的活潑性，我們能輕松實現(xiàn)碳鏈增長、官能團轉化，甚至構建具有特定功能的分子。比如，氯乙烯（聚氯乙烯的單體）通過聚合能制成塑料，氟利昂（鹵代甲烷）曾是重要的制冷劑，但后來因環(huán)境問題被逐步替代。可以說，鹵代烴是有機合成的“工具箱”，也是工業(yè)生產的“關鍵角色”。引言：從“身邊的鹵代烴”談起今天這堂課，我們就從“是什么”“為什么重要”“怎么用”三個維度，系統(tǒng)學習鹵代烴的知識。我會盡量把抽象的機理講得具體，把復雜的性質拆解得清晰，也會分享一些我在實驗室和工業(yè)案例中遇到的“真實故事”，讓這門課不僅有“知識點”，更有“溫度”。02鹵代烴的結構與分類：從“組成”認識它1核心結構：C-X鍵的“特殊性”鹵代烴的核心是碳-鹵原子鍵（C-X鍵）。我們知道，碳的電負性約2.55，而鹵原子中氟（4.0）、氯（3.16）、溴（2.96）、碘（2.66）的電負性均大于碳，因此C-X鍵是極性共價鍵，電子云偏向鹵原子，使碳帶部分正電荷（δ+），鹵原子帶部分負電荷（δ-）。這種極性帶來了兩個關鍵影響：一是C-X鍵的鍵能隨鹵原子半徑增大而減?。–-F約485kJ/mol，C-Cl約339kJ/mol，C-Br約285kJ/mol，C-I約218kJ/mol），這讓鹵原子更容易被親核試劑取代（斷裂C-X鍵）；二是偶極矩（衡量極性大?。╇S鹵原子電負性增大而增大，因此分子的極性順序為：C-F>C-Cl>C-Br>C-I，這直接影響了鹵代烴的物理性質（如溶解性、沸點）。2分類方法：按“取代基”和“鹵原子”劃分鹵代烴的分類方式有很多，我們需要從“結構特征”和“應用場景”兩個角度掌握：2分類方法：按“取代基”和“鹵原子”劃分2.1按烴基結構分類飽和鹵代烴：烴基為烷烴基，如氯乙烷（CH?CH?Cl）、溴甲烷（CH?Br）。這類化合物性質相對穩(wěn)定，是最基礎的鹵代烴。01不飽和鹵代烴：烴基含雙鍵或三鍵，如氯乙烯（CH?=CHCl，含C=C）、溴乙烯（CH?=CHBr）、1,2-二溴乙烷（BrCH?CH?Br，含C=C）。這類化合物的反應活性更高，常作為合成中間體。02芳香鹵代烴：鹵原子直接連在苯環(huán)或芳香雜環(huán)上，如溴苯（C?H?Br）、氯代萘（C??H?Cl）。由于鹵原子與苯環(huán)共軛，C-X鍵更難斷裂，穩(wěn)定性高（比如氯苯很難水解生成苯酚，需高溫高壓和催化劑）。032分類方法：按“取代基”和“鹵原子”劃分2.2按鹵原子數(shù)目分類一鹵代烴：分子中含1個鹵原子，如氯甲烷（CH?Cl）、溴乙烷（C?H?Br）。我們日常接觸的“甲基溴”（熏蒸劑）、“乙基溴”（有機合成試劑）都屬于這一類。多鹵代烴：分子中含2個或以上鹵原子，如二氯甲烷（CH?Cl?）、三氯甲烷（CHCl?，氯仿）、四氯化碳（CCl?）、六氯環(huán)己烷（C?H?Cl?，曾用做殺蟲劑，即“六六六”）。多鹵代烴的性質更穩(wěn)定，且往往具有特定功能（如四氯化碳早期用作滅火劑，因為它不導電且密度大于空氣）。2分類方法：按“取代基”和“鹵原子”劃分2.3按鹵原子位置分類伯鹵代烴：鹵原子連在“伯碳”（只連1個碳的碳）上，如1-氯丙烷（CH?CH?CH?Cl）。仲鹵代烴：鹵原子連在“仲碳”（連2個碳的碳）上，如2-氯丁烷（CH?CHClCH?CH?）。叔鹵代烴：鹵原子連在“叔碳”（連3個碳的碳）上，如2-甲基-2-溴丙烷（(CH?)?CBr）。這個分類很重要！因為鹵原子的位置直接影響反應活性——一般來說，叔鹵代烴（C?穩(wěn)定性高）更容易發(fā)生消除反應，伯鹵代烴（C?不穩(wěn)定）更容易發(fā)生取代反應，這也是我們選擇反應條件時的關鍵依據(jù)。03鹵代烴的物理性質：從“狀態(tài)”到“密度”的規(guī)律鹵代烴的物理性質：從“狀態(tài)”到“密度”的規(guī)律學習有機化合物，物理性質是認識它的第一步。鹵代烴的物理性質看似零散，但其實藏著“結構決定性質”的邏輯。1狀態(tài)：從氣態(tài)到液態(tài)再到固態(tài)氣態(tài)：分子中鹵原子少、相對分子質量小的鹵代烴，如一氯甲烷（CH?Cl，沸點-24.2℃）、氯乙烷（C?H?Cl，沸點12.3℃）。這類化合物在常溫下易揮發(fā)，早期曾被用作“局部麻醉劑”（如氯乙烷用于運動損傷的“冷凍噴霧”，通過揮發(fā)吸熱降溫）。液態(tài)：大多數(shù)鹵代烴為液態(tài)，如二氯甲烷（沸點40℃）、三氯甲烷（沸點61.2℃）、四氯化碳（沸點76.8℃）。液態(tài)鹵代烴常作為有機溶劑（比如二氯甲烷是實驗室常用的低沸點溶劑，能溶解很多有機物）。固態(tài)：多鹵代物或芳香鹵代物的相對分子質量大，分子間作用力強，如四溴化碳（CBr?，熔點90℃）、五氯苯酚（C?Cl?OH，熔點181℃）。2沸點：“相對分子質量”與“支鏈”的影響鹵代烴的沸點隨相對分子質量增大而升高（類似烷烴），但有個關鍵差異：鹵原子的相對原子質量越大，沸點越高。比如，甲烷的沸點-161.5℃，一氯甲烷-24.2℃，一溴甲烷3.6℃，一碘甲烷42.5℃——這是因為C-X鍵的鍵能隨鹵原子半徑增大而減小，分子間作用力（范德華力）隨相對分子質量增大而增強（I的相對原子質量最大，C-I鍵的鍵能最小，但分子整體質量大，范德華力主導）。當相對分子質量相近時，支鏈會降低沸點。比如，正丁烷（沸點-0.5℃）和異丁烷（沸點-11.7℃），異丁烷的支鏈多，分子間距離大，范德華力弱，沸點更低。鹵代烴也遵循這個規(guī)律，如2-氯丁烷（沸點68℃）的沸點比1-氯丁烷（沸點78℃）低，因為前者是仲鹵代烴，碳鏈有支鏈。3密度：“鹵原子含量”是關鍵一鹵代烷：密度均小于水（如氯乙烷0.91g/cm3，溴乙烷1.46g/cm3？等等，這里要糾正：溴乙烷的密度是1.46g/cm3，比水（1g/cm3）大！哦對，之前記錯了，一鹵代烷的密度隨鹵原子相對原子質量增大而增大，且當鹵原子相對原子質量超過一定值后，密度會超過水。比如：氟代烷（C-F鍵）：密度通常小于水（如CH?F0.92g/cm3，CH?F?1.21g/cm3）；氯代烷（C-Cl鍵）：CH?Cl0.92g/cm3（小于水），CH?Cl?1.33g/cm3（大于水），CHCl?1.489g/cm3（大于水），CCl?1.59g/cm3（大于水）；3密度：“鹵原子含量”是關鍵溴代烷和碘代烷：密度均大于水（如CH?Br1.73g/cm3，CH?I2.28g/cm3）。多鹵代物：幾乎都大于水（如1,1,1-三氯乙烷1.33g/cm3，四氯化碳1.59g/cm3）。芳香鹵代物：也都大于水（如溴苯1.50g/cm3，氯苯1.11g/cm3——這里氯苯密度1.11g/cm3，確實大于水，之前以為氯苯小于水是錯誤的，芳香鹵代烴的密度都大于水，因為苯環(huán)的相對質量大，且鹵原子相對原子質量大）。4溶解性：“相似相溶”的體現(xiàn)鹵代烴的溶解性可以總結為“兩不溶，一易溶”：不溶于水：鹵代烴的極性介于烷烴（非極性）和水（強極性）之間，且分子中鹵原子含量越高，極性越強，但整體仍難以與極性的水形成氫鍵，因此鹵代烴都不溶于水。易溶于有機溶劑：能與乙醇、乙醚、苯、四氯化碳等非極性或弱極性有機溶劑互溶，因為“相似相溶”——鹵代烴的極性與這些溶劑相近，分子間作用力匹配。這個性質在實驗室中很有用：比如用二氯甲烷萃取水溶液中的有機物（因為有機物更易溶于二氯甲烷），或者用四氯化碳萃取碘水中的碘（碘的溶解度在CCl?中約為水的85倍）。04鹵代烴的化學性質：“C-X鍵斷裂”是核心鹵代烴的化學性質：“C-X鍵斷裂”是核心鹵代烴的化學性質非?；顫姡诵脑蚴荂-X鍵的極性和較低的鍵能（除C-F鍵外），使其容易發(fā)生“斷裂”并與其他試劑反應。根據(jù)反應中C-X鍵斷裂的方式，主要有三大類反應：取代反應、消除反應，以及與金屬的反應（如格氏試劑制備）。1取代反應：“親核試劑”進攻“δ+碳”取代反應（SN反應，SubstitutionNucleophilic）的本質是：帶負電荷或孤對電子的親核試劑（如OH?、CN?、RO?等）進攻帶正電荷的δ+碳，同時C-X鍵斷裂，鹵原子以鹵負離子（X?）的形式離去。根據(jù)反應機理，SN反應分為SN1和SN2兩種。1取代反應：“親核試劑”進攻“δ+碳”1.1水解反應：生成醇鹵代烴在水或水溶液中發(fā)生水解，生成醇。反應式通式：R-X+H?O→R-OH+HX（酸性條件）或R-X+NaOH→R-OH+NaX（堿性條件）。酸性水解：常用H?SO?或H?PO?作為催化劑，機理為SN1（叔鹵代烴）或SN2（伯鹵代烴）。例如，叔丁基溴（(CH?)?CBr）在酸性條件下水解，首先C-Br鍵斷裂生成叔丁基碳正離子，然后與水結合生成叔丁醇；而溴乙烷（C?H?Br）在酸性條件下，OH?通過SN2機理進攻乙基碳，生成乙醇。堿性水解：NaOH的作用是中和生成的HX，使反應完全。例如，氯乙烷與NaOH水溶液反應生成乙醇：C?H?Cl+NaOH→C?H?OH+NaCl（△）。這個反應在工業(yè)上用于制備乙醇，也可用于實驗室合成各種醇類。1取代反應：“親核試劑”進攻“δ+碳”1.2氰解反應：碳鏈增長的“工具”鹵代烴與氰化鈉（NaCN）的醇溶液反應，生成腈（R-CN），分子中碳原子數(shù)增加1個（因為-CN比-X多一個碳）。例如，溴乙烷與NaCN反應生成丙腈（C?H?Br+NaCN→C?H?CN+NaBr），丙腈可進一步水解生成丙酸（C?H?CN+2H?O+H?→C?H?COOH+NH??），或還原生成丙胺（C?H?CN+4H?→C?H?CH?NH?）。這個反應在有機合成中很重要，是延長碳鏈的經典方法。但需注意：氰化鈉是劇毒物質，操作時必須在通風櫥中進行，戴防毒面具和手套。1取代反應：“親核試劑”進攻“δ+碳”1.3醇解反應：制備醚（威廉姆遜合成）鹵代烴與醇鈉（RO?Na?）反應，生成醚（R-O-R'），稱為威廉姆遜（Williamson）合成法。例如，溴乙烷與乙醇鈉（C?H?ONa）反應生成乙醚（C?H?Br+C?H?ONa→C?H?OC?H?+NaBr）。這個反應的關鍵是：鹵代烴的活性需適中——伯鹵代烴（SN2機理）活性高，產物單一；仲或叔鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生消除反應，生成烯烴，因此通常選擇伯鹵代烴和醇鈉反應。1取代反應：“親核試劑”進攻“δ+碳”1.4鹵離子交換反應（Finkelstein反應）鹵代烷與NaI的丙酮溶液反應，可將Cl?或Br?交換為I?（生成碘代烷），因為NaCl和NaBr不溶于丙酮，會沉淀析出，推動反應向右進行。例如，1-氯丁烷與NaI/丙酮反應生成1-碘丁烷：CH?CH?CH?CH?Cl+NaI→CH?CH?CH?CH?I+NaCl↓。這個反應的優(yōu)點是產物純度高，且I?的親核性強，是制備碘代烷的常用方法。2消除反應：“β-H”與“C-X鍵同時斷裂”消除反應（E反應，Elimination）的本質是：鹵代烴分子中，與鹵原子相連的碳（α碳）的鄰位碳（β碳）上的氫原子（β-H）被堿奪取，同時α碳與鹵原子之間的鍵（C-X）斷裂，生成烯烴。反應通式：RCH?CH?X+B?→RCH=CH?+HB+X?（B?為堿，如NaOH、KOH的醇溶液）。2消除反應：“β-H”與“C-X鍵同時斷裂”2.1消除規(guī)則：扎伊采夫（Zaitsev）規(guī)則消除反應的產物遵循“扎伊采夫規(guī)則”：生成雙鍵碳原子上取代基最多的烯烴（即最穩(wěn)定的烯烴，雙鍵上烷基取代基越多，穩(wěn)定性越高）。例如：2-溴丁烷在KOH/乙醇中消除，主要產物是2-丁烯（CH?CH=CHCH?，雙鍵上有2個甲基取代），而不是1-丁烯（CH?=CHCH?CH?，雙鍵上只有1個甲基取代）。叔鹵代烷更容易消除，因為生成的碳正離子更穩(wěn)定，且空間位阻??；而伯鹵代烷在強堿條件下也可能消除，需控制條件（如弱堿、高溫）。2消除反應：“β-H”與“C-X鍵同時斷裂”2.2消除機理：E1vsE2E1機理（單分子消除）：分兩步進行，第一步與SN1類似，鹵代烴先電離生成碳正離子（決速步），第二步堿奪取β-H，生成烯烴。例如，叔丁基溴的消除：(CH?)?CBr→(CH?)?C?+Br?（慢）(CH?)?C?+OH?→(CH?)?C=CH?+H?O（快）特點：叔鹵代烴易發(fā)生E1，反應速率只與鹵代烴濃度有關；產物可能有重排（如3-溴-2,2-二甲基丁烷消除時，碳正離子可能重排生成更穩(wěn)定的結構）。E2機理（雙分子消除）：一步完成，堿進攻β-H，同時斷裂C-H鍵和C-X鍵，生成烯烴和X?。例如，溴乙烷與KOH的消除：CH?CH?Br+OH?→CH?=CH?↑+H?O+Br?特點：伯鹵代烴在強堿（如KOH的醇溶液）中易發(fā)生E2，反應速率與鹵代烴和堿濃度都有關；無碳正離子中間體，因此不會重排。3與金屬反應：格氏試劑（RMgX）的“魔力”鹵代烴能與某些金屬（如Mg、Li、Na）反應，生成有機金屬化合物。其中，格氏試劑（Grignardreagent，RMgX）是最常用、最有用的一種，由鹵代烴與鎂在無水乙醚中反應生成：R-X+Mg→R-Mg-X（乙醚）。3與金屬反應：格氏試劑（RMgX）的“魔力”3.1格氏試劑的制備與性質制備條件：必須無水無氧！格氏試劑中的碳鎂鍵（C-Mg鍵）是極性共價鍵（C帶負電荷，Mg帶正電荷），因此格氏試劑非?；顫?，遇水立即分解為RH和Mg(OH)X：R-Mg-X+H?O→RH+Mg(OH)X↓。所以制備時需用無水乙醚作溶劑（乙醚的氧原子可與Mg?形成配位鍵，穩(wěn)定格氏試劑），且整個體系不能有水或氧氣。結構特點：格氏試劑是“類離子化合物”，在乙醚中以“RMgX”或“(R)?MgMgX?”的形式存在，具有強堿性（C?的親核性極強）。3與金屬反應：格氏試劑（RMgX）的“魔力”3.2格氏試劑的“合成應用”格氏試劑的核心價值在于其強親核性，能與多種含羰基的化合物（醛、酮、酯等）反應，生成醇類，是合成醇的重要方法：與醛反應：甲醛（HCHO）：R-Mg-X+HCHO→RCH?OMgX→H?/H?O→RCH?OH（伯醇，增加1個碳）其他醛（RCHO）：R-Mg-X+RCHO→RCH(OH)CH?R'→H?/H?O→RCH(OH)R'（仲醇，增加1個碳）與酮反應：R-Mg-X+R'COR''→R-C(OH)(R')(R'')→H?/H?O→R-C(OH)(R')(R'')（叔醇，增加1個碳）3與金屬反應：格氏試劑（RMgX）的“魔力”3.2格氏試劑的“合成應用”與酯反應：2R-Mg-X+RCOOR'→R?C(OH)OR'→H?/H?O→R?C(OH)R'（叔醇，增加2個碳）我曾在實驗課上讓學生制備甲基溴化鎂（CH?MgBr），并與丙酮反應制備叔丁醇。當時學生操作時不小心帶入了微量水，結果反應體系劇烈放熱，格氏試劑分解，最終幾乎沒有產物。這個“失敗案例”讓他們深刻記住了“無水無氧”的重要性——化學實驗，細節(jié)決定成敗。4氧化反應：“特定條件下的轉化”鹵代烴本身對氧化劑（如KMnO?、HNO?）穩(wěn)定，但在強氧化條件下可能發(fā)生C-C鍵斷裂。例如，某些多鹵代烯烴（如四氯乙烯Cl?C=CCl?）在堿性條件下被KMnO?氧化，生成CO?和鹵離子；而氟代烷因C-F鍵能極高，幾乎不發(fā)生氧化反應。05重要鹵代烴及其應用：從“實驗室”到“工業(yè)界”重要鹵代烴及其應用：從“實驗室”到“工業(yè)界”5.1氯乙烯（CH?=CHCl）：塑料工業(yè)的“基石”氯乙烯是聚氯乙烯（PVC）的單體，通過加聚反應生成PVC：nCH?=CHCl→[-CH?-CHCl-]?。PVC具有良好的機械強度和耐腐蝕性，廣泛用于水管、電線外皮、塑料袋等。但早期PVC生產中使用的“汞觸媒”會導致汞污染，現(xiàn)在已逐步被無汞催化劑替代。我記得大學時參觀一家塑料廠，看到氯乙烯單體的合成車間——乙炔與HCl在HgCl?催化下加成生成氯乙烯，車間內充滿了刺激性氣味，工人們都戴著厚重的防毒面具。當時老師說：“這個工藝雖然成熟，但汞的問題必須解決，現(xiàn)在正研發(fā)更環(huán)保的催化劑，比如用活性炭負載氯化鈀?！?氟利昂（CFCl?）：“破壞臭氧層”的警示氟利昂（Freon）是一類含氟氯的烷烴，如CFCl?（三氯一氟甲烷）、CF?Cl?（二氯二氟甲烷），曾廣泛用作制冷劑、噴霧劑推進劑。但1974年，科學家發(fā)現(xiàn)氟利昂中的氯原子會在平流層被紫外線分解為Cl自由基，催化破壞臭氧層（Cl+O?→ClO+O?；ClO+O→Cl+O?，Cl循環(huán)作用），導致南極臭氧層空洞。這個發(fā)現(xiàn)推動了環(huán)保鹵代烴的研發(fā)，現(xiàn)在常用的替代物是氫氟烴（HFCs，如CH?FCF?），不含氯原子，不會破壞臭氧層，但仍有溫室效應問題。這讓我深刻認識到：化學物質的“有用性”與“環(huán)境責任”需要平衡，我們既要創(chuàng)新，也要對地球負責。3溴乙烷（C?H?Br）：有機合成的“乙基化試劑”溴乙烷是最簡單的仲鹵代烷，在有機合成中常用作乙基化試劑，例如與氰化鈉反應生成丙腈（延長碳鏈），與醇鈉反應生成乙醚（威廉姆遜合成），或與格氏試劑反應構建復雜分子。在實驗室中，溴乙烷也是重要的溶劑和萃取劑，它的沸點低（12.3℃），使用時需在冰浴中操作。5.4四氯化碳（CCl?）：“從滅火劑到禁用化學品”四氯化碳（CCl?）曾是重要的工業(yè)溶劑和滅火劑（因其不導電、不燃燒），但研究發(fā)現(xiàn)它具有肝毒性和遺傳毒性，長期接觸會導致肝衰竭。20世紀90年代后，許多國家已限制或禁止使用CCl?，其用途逐漸被其他鹵代烴（如二氯甲烷）替代。這提醒我們：化學物質的安全評估永遠是“動態(tài)更新”的，不能因短期效益忽視長期風險。06鹵代烴的制備方法：“從工業(yè)到實驗室”1工業(yè)制備：“高效合成”的關鍵烷烴鹵代：通過自由基取代反應，如甲烷與Cl?在高溫下生成氯甲烷，但產物為混合物（CH?Cl、CH?Cl?、CHCl?、CCl?），需分離提純；丙烷氯代可制1-氯丙烷和2-氯丙烷。烯烴加成：這是工業(yè)上最主要的方法，通過親電加成反應生成鹵代烴，產物單一。例如：乙烯與HCl加成制氯乙烷（CH?=CH?+HCl→CH?CH?Cl，催化劑AlCl?）；丙烯與HBr加成制2-溴丙烷（符合馬氏規(guī)則）；乙炔與HCl加成制氯乙烯（CH≡CH+HCl→CH?=CHCl，HgCl?催化劑）。1工業(yè)制備：“高效合成”的關鍵芳香烴親電取代：苯環(huán)上的H被鹵原子取代生芳香鹵代烴，如苯與Cl?在FeCl?催化下生成氯苯（C?H?+Cl?→C?H?Cl+HCl），與Br?在FeBr?催化下生成溴苯。2實驗室制備：“選擇性”與“產率”的優(yōu)化醇的鹵代：用HX、PCl?、PBr?或SOCl?等試劑與醇反應，是制備鹵代烴的最常用方法：HX：如乙醇與濃HCl反應，需ZnCl?催化（盧卡斯試劑），生成氯乙烷。盧卡斯試劑（ZnCl?+濃HCl）能加速反應，因為Zn2?與醇的氧原子配位，增強C-O鍵極性，促進Cl?取代。PBr?：紅磷與Br?反應生成PBr?，再與醇反應生成溴代烷，如乙醇與PBr?反應生成溴乙烷（3C?H?OH+PBr?→3C?H?Br+H?PO?）。2實驗室制備：“選擇性”與“產率”的優(yōu)化SOCl?：亞硫酰氯與醇反應生成氯代烷，同時生成SO?和HCl氣體（無副產物，產率高），如CH?CH?OH+SOCl?→CH?CH?Cl+SO?↑+HCl↑。在實驗室中，我曾用這個方法制備芐基氯（C?H?CH?Cl），反應溫和，幾乎無后處理，產率達90%以上。1毒性：“隱形殺手”的警示鹵代烴大多具有不同程度的毒性，需格外注意：低毒性：氟代烷（如HFCs）、氯代甲烷（如CH?Cl?）毒性較低，可作為溶劑；中等毒性：溴代烷（如CH?Br）有麻醉作用，長期接觸損害神經系統(tǒng)；高毒性：三氯甲烷（CHCl?）、四氯化碳（CCl?）會破壞肝臟