專題47有機(jī)物的合成與轉(zhuǎn)化

考點十年考情（2016-2025）命題趨勢

2025：湖南、江蘇、黑吉遼蒙卷、浙江

2024：江蘇、福建、江西、甘肅、吉林

注重考查學(xué)科核心知識：本專題以有機(jī)合成

2023：江蘇、北京、浙江、遼寧、河北、山

考點1涉及小路線為載體，考查烴和烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)

東、全國乙卷

分子的合成與化、官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類

2022：全國乙卷、江蘇

轉(zhuǎn)化型、有機(jī)物分子式的書寫等核心知識。

2021：重慶、江蘇、湖南

強(qiáng)調(diào)知識的靈活運用與綜合分析：近年來高

2020：北京、全國II卷

考有機(jī)合成與轉(zhuǎn)化試題有兩個特點：一是常與

2017：北京

當(dāng)年的社會熱點問題結(jié)合在一起；二是常把有

2025：全國卷、北京、河南、黑吉遼蒙卷、

機(jī)推斷與設(shè)計有機(jī)合成流程圖結(jié)合在一起。選

四川

擇題常以新藥、新材料的合成為背景，在一系

考點2涉及高2024：浙江、北京、全國甲卷、新課標(biāo)卷

列合成路線中各物質(zhì)大都以結(jié)構(gòu)簡式呈現(xiàn)，題

分子的合成與2023：新課標(biāo)卷

目陌生度大，側(cè)重于考查學(xué)生的分析能力、知

轉(zhuǎn)化2022：重慶、北京、湖南

識遷移運用能力，有一定難度。

2021：湖北

2020：北京、浙江

1．（2025·湖南·高考真題）天冬氨酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品和化工等領(lǐng)域。天冬氨酸的一條合成路線如下：

下列說法正確的是

A．X的核磁共振氫譜有4組峰

B．1molY與NaOH水溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH

C．天冬氨酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽

D．天冬氨酸通過加聚反應(yīng)可合成聚天冬氨酸

【答案】C

【詳解】A．X是對稱結(jié)構(gòu)，兩個亞甲基等效，兩個羧基等效，核磁共振氫譜有2組峰，A錯誤；

B．1molY含有2mol羧基、1mol碳溴鍵，2mol羧基能消耗2molNaOH、1mol碳溴鍵能消耗1molNaOH，

1molY最多可消耗3molNaOH，B錯誤；

C．天冬氨酸含有羧基，能和堿反應(yīng)生成羧酸鹽，含有氨基能和酸反應(yīng)生成鹽，屬于兩性化合物，C正確；

D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通過縮聚反應(yīng)可合成聚天冬氨酸，D錯誤；

故選C。

2．（2025·江蘇·高考真題）化合物Z是一種具有生理活性的多環(huán)呋喃類化合物，部分合成路線如下：

下列說法正確的是

A．1molX最多能和4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

B．Y分子中sp3和sp2雜化的碳原子數(shù)目比為1:2

C．Z分子中所有碳原子均在同一個平面上

D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色

【答案】B

【詳解】A．X中不飽和鍵均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1molX中苯環(huán)與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)、碳碳雙鍵與

1molH2發(fā)生加成反應(yīng)、酮羰基與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，則1molX最多能和6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤；

B．飽和碳原子采用sp3雜化，碳碳雙鍵的碳原子采用sp2雜化，1個Y分子中，采用sp3雜化的碳原子有2

個，采用sp2雜化的碳原子有4個，數(shù)目比為1:2，B正確；

C．中1號碳原子為飽和碳原子，與2、3、4號碳原子直接相連，這4個碳原子不可能全

部共面，C錯誤；

D．Z分子中含有碳碳雙鍵，能使Br2的CCl4溶液褪色，D錯誤；

答案選B。

3．（2025·黑吉遼蒙卷·高考真題）人體皮膚細(xì)胞受到紫外線(UV)照射可能造成DNA損傷，原因之一是脫氧核

苷上的堿基發(fā)生了如下反應(yīng)。下列說法錯誤的是

A．該反應(yīng)為取代反應(yīng)B．Ⅰ和Ⅱ均可發(fā)生酯化反應(yīng)

C．Ⅰ和Ⅱ均可發(fā)生水解反應(yīng)D．乙烯在UV下能生成環(huán)丁烷

【答案】A

【詳解】A．由反應(yīng)I→II可知，2分子I通過加成得到1分子II，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，A錯誤；

B．I和II中都存在羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；

C．I和II中都存在酰胺基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；

D．根據(jù)反應(yīng)I→II可知，2分子I通過加成得到1分子II，雙鍵加成形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，乙烯在UV下能生成環(huán)丁

烷，D正確；

答案選A。

4．（2025·浙江·高考真題）化合物A在一定條件下可轉(zhuǎn)變?yōu)榉覧及少量副產(chǎn)物，該反應(yīng)的主要途徑如下：

下列說法不．正．確．的是

A．H+為該反應(yīng)的催化劑B．化合物A的一溴代物有7種

C．步驟Ⅲ，苯基遷移能力強(qiáng)于甲基D．化合物E可發(fā)生氧化、加成和取代反應(yīng)

【答案】B

【詳解】A．由圖可知H+參與了反應(yīng)，反應(yīng)前后不變，因此H+是反應(yīng)的催化劑，A正確；

B．化合物A的一溴代物有6種，分別是：、、、、

、，B錯誤；

C．步驟III可知C轉(zhuǎn)化到D，苯基發(fā)生了遷移，甲基沒有遷移，說明苯基的遷移能力強(qiáng)于甲基，C正確；

D．化合物E中有酚羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng)，苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，D正確；

答案選B。

5．（2025·浙江·高考真題）抗壞血酸(維生素C)是常用的抗氧化劑。

下列說法不．正．確．的是

A．可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸B．抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)

C．脫氫抗壞血酸不能與NaOH溶液反應(yīng)D．1個脫氫抗壞血酸分子中有2個手性碳原子

【答案】C

【詳解】A．已知質(zhì)譜法可以測量有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，抗壞血酸和脫氫抗壞血酸的相對分子質(zhì)量不同，

故可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸，A正確；

B．由題干抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，抗壞血酸中含有4個羥基，故抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，B正確；

C．由題干脫氫抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，脫氫抗壞血酸中含有酯基，故能與NaOH溶液反應(yīng)，C錯誤；

D．由題干脫氫抗壞血酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，1個脫氫抗壞血酸分子中有2個手性碳原子，如圖所示：

，D正確；

故答案為：C。

6．（2024·江蘇·高考真題）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：

下列說法正確的是

A．X分子中所有碳原子共平面B．1molY最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C．Z不能與Br2的CCl4溶液反應(yīng)D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】D

【詳解】A．X中飽和的C原子sp3雜化形成4個單鍵，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共

平面，故A錯誤；

B．Y中含有1個羰基和1個碳碳雙鍵可與H2加成，因此1molY最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；

C．Z中含有碳碳雙鍵，可以與Br2的CCl4溶液反應(yīng)，故C錯誤；

D．Y、Z中均含有碳碳雙鍵，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正確；

故選D。

7．（2024·福建·高考真題）藥物X與病毒蛋白對接的原理如圖。下列說法錯．誤．的是

A．Ⅰ為加成反應(yīng)B．X中參與反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基

C．Y無手性碳原子D．Z中虛框內(nèi)所有原子可能共平面

【答案】C

【詳解】A．對比X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，X中醛基與H2N-R中氨基發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；

B．由以上分析可知X中參與反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基，故B正確；

C．由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，羥基所連碳原子為手性碳原子，故C錯誤；

D．苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，C=N雙鍵也為平面結(jié)構(gòu)，因此虛框中所有原子可能共面，故D正確；

故選：C。

8．（2024·江西·高考真題）一種可用于海水淡化的新型網(wǎng)狀高分子材料，其制備原理如圖(反應(yīng)方程式未配

平)。下列說法正確的是

A．親水性：Z>聚乙烯B．反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)

C．Z的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中，nN∶nS=1∶2D．反應(yīng)的原子利用率＜100%

【答案】A

【詳解】A．Z含多個羥基，易與水分子形成氫鍵，聚乙烯不溶于水，則親水性：Z＞聚乙烯，故A正確；

B．X中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵，且生成高分子，該反應(yīng)為加聚反應(yīng)，故B錯誤；

C．X中碳碳雙鍵與H-S鍵發(fā)生加成，X中含3個氮原子，且3個碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，則Z的重復(fù)結(jié)構(gòu)

單元中也含有3個硫原子，可知Z的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中，nN∶nS=1∶1，故C錯誤；

D．該反應(yīng)中生成物只有一種，為化合反應(yīng)，反應(yīng)的原子利用率為100%，故D錯誤；

故選：A。

9．（2024·甘肅·高考真題）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是

A．化合物I和Ⅱ互為同系物

．苯酚和在條件下反應(yīng)得到苯甲醚

BCH3O2SO2①

C．化合物Ⅱ能與NaHCO3溶液反應(yīng)

D．曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)

【答案】A

【詳解】A．化合物Ⅰ含有的官能團(tuán)有羧基、酚羥基，化合物Ⅱ含有的官能團(tuán)有羧基、醚鍵，官能團(tuán)種類不

同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物，A項錯誤；

B．根據(jù)題中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羥基與(CH3O)2SO2反應(yīng)生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下

反應(yīng)得到苯甲醚，B項正確；

C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，C項正確；

D．由曲美托嗪的結(jié)構(gòu)簡式可知，曲美托嗪中含有的官能團(tuán)為酰胺基、醚鍵，D項正確；

故選A。

10．（2024·吉林·高考真題）如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說法正確的是

A．X不能發(fā)生水解反應(yīng)B．Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水

C．Z中碳原子均采用sp2雜化D．隨c(Y)增大，該反應(yīng)速率不斷增大

【答案】C

【詳解】A．根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其結(jié)構(gòu)中含有酯基和酰胺基，因此可以發(fā)生水解反應(yīng)，A錯誤；

B．有機(jī)物Y中含有亞氨基，其呈堿性，可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)生成鹽，生成的鹽在水中的溶解性較好，B錯

誤；

C．有機(jī)物Z中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；

D．隨著體系中c(Y)增大，Y在反應(yīng)中起催化作用，反應(yīng)初始階段化學(xué)反應(yīng)會加快，但隨著反應(yīng)的不斷進(jìn)行，

反應(yīng)物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應(yīng)速率又逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤；

故答案選C。

11．（2023·江蘇·高考真題）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說法正確的是

A．X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基

C．1molZ最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別

【答案】D

【詳解】A．X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；

B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，B錯誤；

C．Z中1mol苯環(huán)可以和3molH2發(fā)生加成反應(yīng),1mol醛基可以和1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故1molZ最多能與

4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；

D．X可與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、

Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。

故選D。

12．（2023·北京·高考真題）化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是

A．K的核磁共振氫譜有兩組峰B．L是乙醛

C．M完全水解可得到K和LD．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計量比是1∶1

【答案】D

【詳解】A．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)K分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3

組峰，A錯誤；

B．根據(jù)原子守恒可知1個K與1個L反應(yīng)生成1個M和2個H2O，L應(yīng)為乙二醛，B錯誤；

C．M發(fā)生完全水解時，酰胺基水解，得不到K，C錯誤；

D．由上分析反應(yīng)物K和L的計量數(shù)之比為1∶1，D項正確；

故選D。

13．（2023·浙江·高考真題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不．正．確．的是

A．丙烯分子中最多7個原子共平面

B．X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHBr

C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔

D．聚合物Z的鏈節(jié)為

【答案】B

【分析】

CH3-CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成(Y)；CH3-CH=CH2與Br2在光照條件下發(fā)

生甲基上的取代反應(yīng)，生成(X)；CH3-CH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成

(Z)。

【詳解】

A．乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，

兩個框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，A正確；

B．由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，B不正確；

C．Y()與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；

D．聚合物Z為，則其鏈節(jié)為，D正確；

故選B。

14．（2023·遼寧·高考真題）冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K，其合成方法如下。

下列說法錯誤的是

A．該反應(yīng)為取代反應(yīng)B．a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)

C．c核磁共振氫譜有3組峰D．c可增加KI在苯中的溶解度

【答案】C

【詳解】A．根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；

B．a(chǎn)中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B正

確；

C．根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，冠醚中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：

，核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；

D．c可與K+形成螯合離子，該物質(zhì)在苯中溶解度較大，因此c可增加

KI在苯中的溶解度，D正確；

故答案選C。

15．（2023·遼寧·高考真題）在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺

吡喃說法正確的是

A．均有手性碳原子B．互為同分異構(gòu)體

C．N原子雜化方式相同D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好

【答案】B

【詳解】

A．手性碳是連有四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，閉環(huán)螺吡喃含有一個手性碳原子

，開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子，故A錯誤；

B．根據(jù)它們的結(jié)構(gòu)簡式，分子式均為C19H19NO，它們結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，故B正確；

C．閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯誤；

D．開環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，因此開環(huán)螺

吡喃親水性更好，故D錯誤；

答案為B。

16．（2023·河北·高考真題）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：

下列說法錯誤的是

A．Y的熔點比Z的高B．X可以發(fā)生水解反應(yīng)

C．Y、Z均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)D．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體

【答案】A

【詳解】A．Z易形成分子間氫鍵、Y易形成分子內(nèi)氫鍵，Y的熔點比Z的低，故A錯誤；

B．X含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；

C．Y、Z均含有酚羥基，所以均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；

D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確；

選A。

17．（2023·山東·高考真題）有機(jī)物XY的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯誤的是

A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)

B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面

C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))

D．類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)

【答案】C

【詳解】A．由題干圖示有機(jī)物X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，

紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)，A

正確；

B．由題干圖示有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故

除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；

C．由題干圖示有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y的分子式為：C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即

同時連有四個互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、

CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不

考慮立體異構(gòu))，C錯誤；

D．由題干信息可知，類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物為：含有碳碳雙鍵和醛基，

故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確；

故答案為：C。

18．（2023·全國乙卷·高考真題）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯

【答案】C

【詳解】A．反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)

類型為取代反應(yīng)，A敘述正確；

B．反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%，因此，該反應(yīng)是合

成酯的方法之一，B敘述正確；

C．乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和

一個乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述是錯

誤；

D．兩個反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名

稱是乙酸異丙酯，D敘述是正確；

綜上所述，本題選C。

19．（2022·全國乙卷·高考真題）一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：

下列敘述正確的是

A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1與乙醇互為同系物

C．化合物2分子中含有羥基和酯基D．化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

【答案】D

【詳解】A．化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu)，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平

面，A錯誤；

B．結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差n個CH2的有機(jī)物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，屬于醚類，乙醇

屬于醇類，與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B錯誤；

C．根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含酯基，不含羥基，C錯誤；

D．化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物，D正確；

答案選D。

20．（2022·江蘇·高考真題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：

下列說法不．正．確．的是

A．X與互為順反異構(gòu)體

B．X能使溴的CCl4溶液褪色

C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成

D．Z分子中含有2個手性碳原子

【答案】D

【詳解】

A．X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；

B．X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；

C．X是不對稱烯烴，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生成，故C正確；

D．Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個手性碳原子，故D錯誤；

故選D。

21．（2021·重慶·高考真題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子，可

由如圖路線合成

下列敘述正確的是

A．X中苯環(huán)上的一溴代物有5種

B．1molX最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C．生成1molHPS同時生成1molLiCl

D．HPS可使酸性高錳酸鉀溶液褪色

【答案】D

【詳解】A．X中苯環(huán)上有3種H原子，則X中苯環(huán)上的一溴代物有3種，A項錯誤；

B．X中含兩個苯環(huán)和1個碳碳三鍵，1molX最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯誤；

C．對比HPS與Y的結(jié)構(gòu)簡式，Y與(C6H5)2SiCl2反應(yīng)生成1molHPS的同時生成2molLiCl，C項錯誤；

D．HPS中含碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，D項正確；

答案選D。

22．（2021·江蘇·高考真題）化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制

得。

下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是

A．1molX中含有2mol碳氧π鍵

B．Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子

C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大

D．X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同

【答案】D

【詳解】A．1molX中含有1mol碳氧π鍵，醛基中含有1個碳氧π鍵，羥基中不含有碳氧π鍵，A錯誤；

B．Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中含手性碳原子，，B錯誤；

C．Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基和羥基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C錯誤；

D．X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同均為：，

D正確；

答案選D。

23．（2021·湖南·高考真題）己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠

色”合成路線：

下列說法正確的是

A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色

B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物

C．己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成

D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面

【答案】C

【詳解】A.苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機(jī)層在上層，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，故

A錯誤；

B．環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干CH2原子團(tuán)，不互為同系物，故B錯

誤；

C．己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，故C正確；

D．環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有

碳原子不可能共平面，故D錯誤；

答案選C。

24．（2020·北京·高考真題）淀粉在人體內(nèi)的變化過程如圖：

下列說法不正確的是

A．n<mB．麥芽糖屬于二糖

C．③的反應(yīng)是水解反應(yīng)D．④的反應(yīng)為人體提供能量

【答案】A

【詳解】A．淀粉在加熱、酸或淀粉酶作用下發(fā)生分解和水解時，將大分子的淀粉首先轉(zhuǎn)化成為小分子的中

間物質(zhì)，這時的中間小分子物質(zhì)，為糊精，故n＞m，A不正確；

B．麥芽糖在一定條件下水解為2倍的單糖，屬于二糖，B正確；

C．過程③為麥芽糖生成葡萄糖的反應(yīng)，是水解反應(yīng)，C正確；

D．④的反應(yīng)為葡萄糖分解為二氧化碳和水的過程，并提供大量的能量，為人體提供能量，D正確；

答案為A。

25．（2020·全國II卷·高考真題）吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽

肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是

A．Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B．Epy中所有原子共平面

C．Vpy是乙烯的同系物D．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)

【答案】D

【詳解】

A．由題可知吡啶()也是類似于苯的芳香化合物，MPy的芳香同分異構(gòu)體有、、

，共3種芳香同分異構(gòu)體，A錯誤；

B．EPy中有兩個飽和C，以飽和C為中心的5個原子最多有3個原子共面，所以EPy中所有原子不可能都

共面，B錯誤；

C．VPy含有雜環(huán)，和乙烯結(jié)構(gòu)不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C錯誤；

D．反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng)，D正確。

答案選D。

26．（2017·北京·高考真題）我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展，CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下：

下列說法不正確的是

A．反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水

B．反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成

C．汽油主要是C5～C11的烴類混合物

D．圖中a的名稱是2-甲基丁烷

【答案】B

【詳解】A．反應(yīng)①是CO2與H2反應(yīng)生成了CO，根據(jù)元素守恒可推斷有H2O生成，即反應(yīng)化學(xué)方程式為

CO2+H2=CO+H2O，產(chǎn)物中含有水，故A正確；

B．反應(yīng)②是CO與H2反應(yīng)生成(CH2)n，(CH2)n中還含有碳?xì)滏I，故B錯誤；

C．由示意圖可知，汽油的主要成分是C5～C11的烴類混合物，故C正確；

D．根據(jù)a的球棍模型，可得其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(CH3)CH2CH3，系統(tǒng)名稱為2--甲基丁烷，故D正確；

答案為B。

27．（2025·全國卷·高考真題）我國研究人員利用手性催化劑Bis(Salen)Al合成了具有優(yōu)良生物相容性的

PLGA。下列敘述正確的是

A．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B．(R)-MeG分子中所有碳原子共平面

C．聚合反應(yīng)過程中，b鍵發(fā)生斷裂D．PLGA堿性水解生成單一化合物

【答案】C

【詳解】A．反應(yīng)沒有小分子生成，為加聚反應(yīng)，故A錯誤；

B．六元環(huán)中存在sp3雜化的碳原子且含有“”結(jié)構(gòu)，所有碳原子不共平面，故B錯誤；

C．根據(jù)PLGA結(jié)構(gòu)可知，聚合反應(yīng)過程中，b鍵發(fā)生斷裂，故C正確；

D．PLGA有酯基，水解可得到2種化合物，乳酸和羥基乙酸，故D錯誤；

故答案為C。

28．（2025·北京·高考真題）一種生物基可降解高分子P合成路線如下。

下列說法正確的是

A．反應(yīng)物A中有手性碳原子B．反應(yīng)物A與B的化學(xué)計量比是1:2

C．反應(yīng)物D與E生成P的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)D．高分子P可降解的原因是由于C—O鍵斷裂

【答案】A

【分析】A與B發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)合A的分子式以及P的結(jié)構(gòu)簡式，可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，A

與B反應(yīng)生成D，由P的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)物A與B的化學(xué)計量比是2:1；D與E反應(yīng)生成高聚物P和水。

【詳解】

A．反應(yīng)物A中有1個手性碳原子，如圖所示，A正確；

B．由分析可知，反應(yīng)物A與B的化學(xué)計量比是2:1，B錯誤；

C．反應(yīng)物D與E反應(yīng)生成高聚物P和水，有小分子生成，為縮聚反應(yīng)，C錯誤；

D．由高分子P的結(jié)構(gòu)可知，P中的酰胺基易水解，導(dǎo)致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于

C-N鍵斷裂，D錯誤；

故選A。

29．（2025·河南·高考真題）可持續(xù)高分子材料在紡織、生物醫(yī)用等領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。一種在溫和

條件下制備高性能可持續(xù)聚酯P的路線如圖所示。

下列說法錯誤的是

A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．由E、F和G合成M時，有HCOOH生成

C．P在堿性條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)而降解

D．P解聚生成M的過程中，存在CO鍵的斷裂與形成

【答案】B

【詳解】A．E含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正確；

B．由氧原子守恒推斷，產(chǎn)物不是甲酸，由反應(yīng)原理推斷，E與F發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)生成

，再與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，再脫去1分子CH3OH可生成M，B錯誤；

C．P中含有酯基，在堿性條件下，酯基會水解，導(dǎo)致高分子化合物降解，C正確；

D．P解聚生成M的過程中，存在酯基中碳氧鍵的斷裂，形成M過程中存在C-O鍵的生成，

D正確；

故選B。

30．（2025·黑吉遼蒙卷·高考真題）一種強(qiáng)力膠的黏合原理如下圖所示。下列說法正確的是

A．Ⅰ有2種官能團(tuán)B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分離

C．常溫下Ⅱ為固態(tài)D．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

【答案】C

【詳解】A．由Ⅰ的結(jié)構(gòu)可知，其含有碳碳雙鍵，酯基，氰基三種官能團(tuán)，A錯誤；

B．Ⅱ為高分子聚合物，含有酯基和氰基，氰基遇水不會水解，需要再一定條件下才能水解，所以遇水不會

溶解，B錯誤；

C．Ⅱ為高分子聚合物，相對分子質(zhì)量較高，導(dǎo)致熔點較高，常溫下為固態(tài)，C正確；

D．根據(jù)Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的結(jié)構(gòu)分析，雙鍵斷開，且沒有小分子生成，發(fā)生加聚反應(yīng)，D錯誤；

故選C。

31．（2025·四川·高考真題）聚合物Z可用于制造用途廣泛的工程塑料，其合成反應(yīng)如下：

下列說法正確的是

A．X能與CO2水溶液反應(yīng)，不能與FeCl3水溶液反應(yīng)

B．Y中所有原子共平面

C．x的值為2n1，該反應(yīng)不屬于縮聚反應(yīng)

D．若反應(yīng)體系中有少量水，則酚鈉鹽水解，影響聚合度

【答案】D

【詳解】

A．為酚鈉鹽，酸性：碳酸>酚羥基，利用強(qiáng)酸制弱酸，故X能與CO2水溶液反

3

應(yīng)；苯酚與FeCl3的顯色反應(yīng)實質(zhì)是苯酚基與Fe形成紫色配合物，因X中含有，

故能與FeCl3水溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；

61222

B．中S中心原子價層電子對數(shù)44，采用sp3雜化，所有原子不

2

可能共平面，B錯誤；

C．縮聚反應(yīng)是指一種或多種單體相互縮合生成高分子和小分子的反應(yīng)，x的值為2n1，該反應(yīng)屬于縮聚反

應(yīng)，C錯誤；

D．若反應(yīng)體系中有少量水，則酚鈉鹽水解生成酚類和氫氧化鈉，消耗縮聚用的酚氧負(fù)離子，導(dǎo)致有效單體

濃度下降，抑制縮聚反應(yīng)，影響聚合度，D正確；

故選D。

32．（2024·浙江·高考真題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(反應(yīng)條件略)：

下列說法不．正．確．的是

A．產(chǎn)物M有2種且互為同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))

B．H+可提高Y→Z轉(zhuǎn)化的反應(yīng)速率

C．Y→Z過程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂

D．Y→P是縮聚反應(yīng)，該工藝有利于減輕溫室效應(yīng)

【答案】D

【分析】

丙烯與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl兩種可能的結(jié)構(gòu)，在Ca(OH)2

++

環(huán)境下脫去HCl生成物質(zhì)Y()，Y在H環(huán)境水解引入羥基再脫H得到主產(chǎn)物Z；Y與CO2可發(fā)生反應(yīng)

得到物質(zhì)P()。

【詳解】A．據(jù)分析，產(chǎn)物M有2種且互為同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))，A正確；

B．據(jù)分析，H+促進(jìn)Y中醚鍵的水解，后又脫離，使Z成為主產(chǎn)物，在該過程中，H+是催化劑，故其可提

高Y→Z轉(zhuǎn)化的反應(yīng)速率，B正確；

C．從題干部分可看出，是a處碳氧鍵斷裂，故a處碳氧鍵比b處更易斷裂，C正

確；

D．Y→P是CO2與Y反應(yīng)，沒有小分子生成，不是縮聚反應(yīng)，該工藝有利于消耗CO2，減輕溫室效應(yīng)，D錯

誤；

故選D。

33．（2024·北京·高考真題）CO2的資源化利用有利于實現(xiàn)“碳中和”。利用CO2為原料可以合成新型可降解

高分子P，其合成路線如下。

已知：反應(yīng)①中無其他產(chǎn)物生成。下列說法不正確的是

A．CO2與X的化學(xué)計量比為1:2

B．P完全水解得到的產(chǎn)物的分子式和Y的分子式相同

C．P可以利用碳碳雙鍵進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)

D．Y通過碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)生成的高分子難以降解

【答案】B

【詳解】A．結(jié)合已知信息，通過對比X、Y的結(jié)構(gòu)可知CO2與X的化學(xué)計量比為1:2，A正確；

B．P完全水解得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H14O3，Y的分子式為C9H12O2，

二者分子式不相同，B錯誤；

C．P的支鏈上有碳碳雙鍵，可進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，C正確；

D．Y形成的聚酯類高分子主鏈上含有大量酯基，易水解，而Y通過碳碳雙鍵加聚得到的高分子主鏈主要為

長碳鏈，與聚酯類高分子相比難以降解，D正確；

故選B。

34．（2024·全國甲卷·高考真題）我國化學(xué)工作者開發(fā)了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉(zhuǎn)

化路線如下所示。

下列敘述錯誤的是

A．PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應(yīng)

B．MP的化學(xué)名稱是丙酸甲酯

C．MP的同分異構(gòu)體中含羧基的有3種

D．MMA可加聚生成高分子

【答案】C

【詳解】A．根據(jù)PLA的結(jié)構(gòu)簡式，聚乳酸是其分子中的羧基與另一分子中的羥基發(fā)生反應(yīng)聚合得到的，含

有酯基結(jié)構(gòu)，可以在堿性條件下發(fā)生降解反應(yīng)，A正確；

B．根據(jù)MP的結(jié)果，MP可視為丙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的，因此其化學(xué)名稱為丙酸甲酯，B正確；

C．MP的同分異構(gòu)體中，含有羧基的有2種，分別為正丁酸和異丁酸，C錯誤；

D．MMA中含有雙鍵結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子，D正確；

故答案選C。

35．（2024·浙江·高考真題）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：

下列說法不．正．確．的是

A．試劑a為NaOH乙醇溶液B．Y易溶于水

C．Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為D．M分子中有3種官能團(tuán)

【答案】A

【分析】

X可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成C2H4Br2，可知X為乙烯；C2H4Br2發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，在濃

硫酸加熱條件下與Z發(fā)生反應(yīng)生成單體M，結(jié)合Q可反推知單體M為CH2CCH3COOCH2CH2OH；則

Z為；

【詳解】A．根據(jù)分析可知，1,2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)所需試劑為NaOH水溶液，A錯誤；

B．根據(jù)分析可知，Y為HOCH2CH2OH，含羥基，可與水分子間形成氫鍵，增大在水中溶解度，B正確；

C．根據(jù)分析可知Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為，C正確；

D．M結(jié)構(gòu)簡式：CH2CCH3COOCH2CH2OH，含碳碳雙鍵、酯基和羥基3種官能團(tuán)，D正確；

故選A。

36．（2024·新課標(biāo)卷·高考真題）一種點擊化學(xué)方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：

下列說法正確的是

A．雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)

B．催化聚合也可生成W

C．生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時生成

D．在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解

【答案】B

【詳解】Ａ．同系物之間的官能團(tuán)的種類與數(shù)目均相同，雙酚A有2個羥基，故其不是苯酚的同系物，A

不正確；

B．題干中兩種有機(jī)物之間通過縮聚反應(yīng)生成W，根據(jù)題干中的反應(yīng)機(jī)理可知，

也可以通過縮聚反應(yīng)生成W，B正確；

C．生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時生成(CH3)3SiF，C不正確；

D．W為聚硫酸酯，酯類物質(zhì)在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，因此，在堿性條件下，W比聚苯乙烯易降解，

D不正確；

綜上所述，本題選B。

37．（2023·新課標(biāo)卷·高考真題）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。

下列說法錯誤的是

A．該高分子材料可降解B．異山梨醇分子中有3個手性碳

C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

【答案】B

【詳解】A．該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；

B．異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個手性碳，B

錯誤；

C．反應(yīng)式中異山梨醇釋放出一個氫原子與碳酸二甲酯釋放出的甲氧基結(jié)合生成甲醇，故反應(yīng)式中X為甲醇，

C正確；

D．該反應(yīng)在生產(chǎn)高聚物的同時還有小分子的物質(zhì)生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確；

故答案選B。

38．（2022·重慶·高考真題）PEEK是一種特種高分子材料，可由X和Y在一定條件下反應(yīng)制得，相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡

式如圖。下列說法正確的是

A．PEEK是純凈物B．X與Y經(jīng)加聚反應(yīng)制得PEEK

C．X苯環(huán)上H被Br所取代，一溴代物只有一種D．1molY與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗6molH2

【答案】C

【詳解】A．PEEK是聚合物，屬于混合物，故A錯誤；

B．由X、Y和PEEK的結(jié)構(gòu)簡式可知，X和Y發(fā)生連續(xù)的取代反應(yīng)得到PEEK，即X與Y經(jīng)縮聚反應(yīng)制得PEEK，

故B錯誤；

C．X是對稱的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有1種環(huán)境的H原子，苯環(huán)上H被Br所取代，一溴代物只有一種，故C正確；

D．Y中苯環(huán)和羰基都可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，1molY與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗7molH2，故D錯誤；

故選C。

39．（2022·北京·高考真題）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。

下列說法不．正．確．的是

A．F中含有2個酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G

C．高分子X中存在氫鍵D．高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)

【答案】B

【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有2個酰胺基，故A正確，

B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子Y一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成和，故B錯

誤；

C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，高分子X中含有的