《有機(jī)化合物的分類》目標(biāo)素養(yǎng)1.以典型物質(zhì)為例,認(rèn)識和了解有機(jī)化合物的基本分類方法,能夠熟練運(yùn)用官能團(tuán)的分類及碳骨架分類法指出有機(jī)化合物的所屬類別。2.以甲烷、乙烯、乙醇等為例,認(rèn)識有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵類型,了解共價(jià)鍵極性與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系。3.知道有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,了解同分異構(gòu)類型,能書寫簡單的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。知識概覽自主預(yù)習(xí)有機(jī)化合物的分類方法1.依據(jù)碳骨架分類。根據(jù)碳原子組成的分子骨架,有機(jī)化合物可以進(jìn)行如下分類。2.依據(jù)官能團(tuán)分類。(1)烴分子中的氫原子被其他

原子

或

原子團(tuán)

所取代,得到烴的衍生物。如甲醇(CH3OH)、乙酸(CH3COOH)、一氯甲烷(CH3Cl)中,—OH、—COOH、—Cl等決定化合物特性的原子或原子團(tuán)叫

官能團(tuán)

。

(2)烴的分類。

(3)烴的衍生物的分類。

微思考2指出分子

中官能團(tuán)是什么,并預(yù)測其具有哪類物質(zhì)的性質(zhì)。預(yù)習(xí)檢測1.判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)芳香族化合物屬于環(huán)狀化合物。(

)(2)含—OH的有機(jī)化合物一定屬于醇。(

)(3)烴中不含官能團(tuán),烴的衍生物中含官能團(tuán)。(

)(5)乙烯的官能團(tuán)是碳碳雙鍵,乙烷的官能團(tuán)是碳碳單鍵。(

)(6)乙醇和乙酸的官能團(tuán)相同,都是OH-。(

)√×××××2.下列物質(zhì)屬于烴的是(

)。A.CH3CH2Cl B.CH3CH3C.乙醇

D.乙酸答案:B3.按碳的骨架分類,下列說法正確的是(

)。A.CH3CH2CH(CH3)2屬于鏈狀化合物答案:A4.對于有機(jī)化合物()的敘述不正確的是(

)。A.屬于烴B.屬于環(huán)狀化合物C.該有機(jī)化合物屬于飽和烴D.該有機(jī)化合物的分子式為C8H16答案:D5.下列原子或原子團(tuán)不屬于官能團(tuán)的是(

)。A.CH3CH2— B.—FC.—OH D.答案:A6.有機(jī)化合物有不同的分類方法,下列說法正確的是(

)。①依據(jù)組成元素劃分:烴、烴的衍生物②依據(jù)碳骨架劃分:鏈狀化合物、環(huán)狀化合物③依據(jù)官能團(tuán)劃分:烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等A.①③

B.①②C.①②③

D.②③答案:C一

依據(jù)碳骨架對有機(jī)化合物分類重難歸納1.依據(jù)碳骨架對有機(jī)化合物分類的思路:首先看碳骨架,如果碳骨架中含有環(huán)狀結(jié)構(gòu),即屬于環(huán)狀化合物,如果不存在環(huán)狀結(jié)構(gòu),即為鏈狀化合物。如果該有機(jī)化合物中既有鏈狀結(jié)構(gòu)也存在環(huán)狀結(jié)構(gòu),則該有機(jī)化合物一般認(rèn)為是環(huán)狀化合物。如

應(yīng)為環(huán)狀化合物。2.在鏈狀化合物中,如果該有機(jī)化合物只含有碳和氫兩種元素,則屬于脂肪烴,否則屬于脂肪烴衍生物。如CH3—CH═CH2和,前者屬于脂肪烴,后者屬于脂肪烴的衍生物。3.在環(huán)狀化合物中,分為脂環(huán)化合物與芳香族化合物,具體區(qū)別如下:即看化合物的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中有無苯環(huán),若有苯環(huán),不管有無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)均稱為芳香族化合物。如有機(jī)化合物

屬于芳香族化合物。4.在芳香族化合物中,分為芳香烴和芳香烴衍生物。兩者的區(qū)別在于含有的元素,芳香烴只含有碳、氫兩種元素,芳香烴的衍生物則不是。有時候還要區(qū)分芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關(guān)系,具體區(qū)別如下:倫地西韋、法匹拉韋和磷酸氯喹是常用的抗病毒藥物。根據(jù)碳骨架分類,倫地西韋、法匹拉韋和磷酸氯喹都屬于芳香族化合物嗎?為什么?提示:不屬于芳香族化合物,因?yàn)槠浣Y(jié)構(gòu)中不含有苯環(huán)。典例剖析有下列有機(jī)化合物:①CH3—CH3、②CH2═CH2、(1)屬于環(huán)狀化合物的有

(填序號,下同)。

(2)屬于脂環(huán)化合物的有

。

(3)屬于芳香族化合物的有

。

(4)屬于脂肪烴的有

。

(5)屬于芳香烴的有

。

(6)屬于烴的衍生物的有

。

答案:(1)③⑤⑦⑧⑨

(2)⑤⑦

(3)③⑧⑨

(4)①②④⑥

(5)③⑨

(6)⑦⑧解析:有機(jī)化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,據(jù)此可知③⑤⑦⑧⑨屬于環(huán)狀化合物;環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物(分子中沒有苯環(huán))和芳香族化合物(分子中有苯環(huán)),故⑤⑦為脂環(huán)化合物,③⑧⑨為芳香族化合物。鏈狀烴為脂肪烴,包括①②④⑥。芳香族化合物中只含碳、氫元素的化合物為芳香烴,③⑨屬于芳香烴。烴的衍生物中含有除碳、氫外的其他元素,其中⑦⑧屬于烴的衍生物。易錯提醒有機(jī)化合物中的鏈狀烴也稱為脂肪烴。要注意區(qū)分脂肪烴衍生物和烴的衍生物。兩者是不同的區(qū)分標(biāo)準(zhǔn)。脂肪烴衍生物屬于鏈狀化合物,但是不屬于烴類。例如乙醇、乙酸等。烴的衍生物是烴中的氫原子被其他官能團(tuán)(不包括碳碳雙鍵和碳碳三鍵)取代形成的有機(jī)化合物,學(xué)以致用

(1)屬于芳香族化合物的是

(填序號,下同)。

(2)屬于芳香烴的是

。

(3)屬于烯烴的是

。

(4)屬于脂環(huán)烴的是

。

(5)屬于烴的衍生物的是

。

答案:(1)①②⑤

(2)②⑤

(3)②④

(4)③④

(5)①解析:(1)含有苯環(huán)的化合物為芳香族化合物,故屬于芳香族化合物的是①②⑤;(2)②⑤是含有苯環(huán)的碳?xì)浠衔?屬于芳香烴;(3)②④中含有碳碳雙鍵,屬于烯烴;(4)③④是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物,屬于脂環(huán)化合物;(5)烴分子中氫原子被官能團(tuán)取代的為烴的衍生物,是烴的衍生物。二

依據(jù)官能團(tuán)對有機(jī)化合物分類重難歸納1.基與官能團(tuán)的區(qū)別與聯(lián)系。2.基與根。

3.根據(jù)基團(tuán)位置確定物質(zhì)類別的方法。

特別提醒有機(jī)化學(xué)中具有

結(jié)構(gòu)的屬于胺,具有

結(jié)構(gòu)的屬于酰胺,其中R1和R2可以是烴基,也可以是氫原子,可以相同也可以不同。1.甲基、乙基等原子團(tuán)屬于官能團(tuán)嗎?提示:甲基、乙基等原子團(tuán)不屬于官能團(tuán)。官能團(tuán)是決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。例如乙醇中含有乙基,但是決定乙醇性質(zhì)的是羥基,所以羥基為官能團(tuán)。提示:不正確。一般認(rèn)為,甲酸中有兩種官能團(tuán),分別為醛基和羧基。而羰基()、羥基(—OH)是羧基中的某一部分,僅僅認(rèn)為它們?yōu)榛?而不是官能團(tuán)。3.寫出

中的官能團(tuán)名稱及其結(jié)構(gòu)簡式(不少于3種)。典例剖析綠原酸()是金銀花的有效成分之一。綠原酸中含有

種官能團(tuán),寫出其中2種的結(jié)構(gòu)簡式

;根據(jù)含氧官能團(tuán)的性質(zhì),綠原酸可以屬于

(寫類別名稱)。

答案:5

—COOH、

等醇、酚、羧酸、酯解析:綠原酸中含有羧基、醇羥基、酚羥基、酯基、碳碳雙鍵5種官能團(tuán),其中含氧官能團(tuán)有4種,故它可以看作是醇、酚、羧酸、酯。易錯警示(1)要注意醇和酚的區(qū)別。兩者雖然都具有羥基(—OH),但是只有羥基直接連在苯環(huán)上的才屬于酚,其余的含有羥基的含氧衍生物屬于醇。學(xué)以致用1.下列分子中的官能團(tuán)相同的是(

)。A.①和②

B.③和④

C.①和③

D.②和④答案:C解析:①中的官能團(tuán)是羧基;②中的官能團(tuán)是酯基;③中的官能團(tuán)是羧基;④中的官能團(tuán)是羥基。所以①和③中的官能團(tuán)相同。

2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都表示正確的是(

)。B解析:羥基沒有與苯環(huán)直接相連,該有機(jī)化合物屬于醇,官能團(tuán)是—OH,故A項(xiàng)錯誤;O原子與兩個碳原子相連,該物質(zhì)屬于醚,官能團(tuán)是醚鍵,故B項(xiàng)正確;C項(xiàng),該有機(jī)化合物的官能團(tuán)是酯基,該物質(zhì)屬于酯,故C項(xiàng)錯誤;D項(xiàng),該有機(jī)化合物的官能團(tuán)是羧基,該物質(zhì)屬于羧酸,故D項(xiàng)錯誤。1.有機(jī)化學(xué)主要研究有機(jī)化合物所發(fā)生的反應(yīng),下列化合物中不是有機(jī)化合物的是(

)。A.CO2

B.C2H6C.HCHO D.CH3OH答案:A解析:有機(jī)化合物一般指含有碳元素的化合物,但CO、CO2和碳酸鹽等物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)類似于無機(jī)物,一般歸為無機(jī)物,乙烷、甲醛和甲醇均是有機(jī)化合物,A項(xiàng)正確。2.下列各物質(zhì)中按碳的骨架進(jìn)行分類,其中一種與其他三種屬于不同類別的是(

)。答案:D解析:按碳的骨架分類,可將有機(jī)化合物分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。在A、B、C中存在著苯環(huán),都屬于芳香烴。3.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

。按官能團(tuán)分類,它不屬于(

)。A.酮

B.酯C.醚

D.羧酸答案:B解析:分子中含有酮羰基,可以看作是酮,A項(xiàng)正確;

不含有酯基,不屬于酯,B項(xiàng)錯誤;含有醚鍵,可以看作是醚,C項(xiàng)正確;含有羧基,可以看作是羧酸,D項(xiàng)正確。4.具有解熱鎮(zhèn)痛及抗菌作用的藥物異丁苯丙酸的結(jié)構(gòu)簡式為A.③④ B.②③

C.①③ D.①④答案:C解析:通過觀察有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知該物質(zhì)分子中含有苯環(huán),故為芳香族化合物,但分子中還含有羧基,故不屬于芳香烴,屬于羧酸。5.依據(jù)官能團(tuán)分類,下列說法正確的是(

)。B解析:該物質(zhì)中不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物,A項(xiàng)錯誤;分子中含有官能團(tuán)羧基,所以屬于羧酸,B項(xiàng)正確;該物質(zhì)中含有酮羰基,不含醛基,所以不屬于醛,C項(xiàng)錯誤;該物質(zhì)中羥基與烴基相連,所以屬于醇,D項(xiàng)錯誤。6.下列有機(jī)化合物中,都有多個官能團(tuán):(1)可以看作醇的是

(填寫字母,下同)。

(2)可以看作酚的是

。

(3)可以看作羧酸的是

。

(4)可以看作酯的是

。

答案:(1)BCD

(2)ABC

(3)BD

(4)E解析:醇是羥基與烴基相連的化合物,可以看作醇的是B、C、D;羥基與苯環(huán)直接相連的化合物是酚,可以看作酚的是A、B、C;可以看作羧酸的是分子中含有羧基的B和D;可以看作酯的是分子中含有酯基的E。探究一從結(jié)構(gòu)上對有機(jī)化合物進(jìn)行分類【問題探究】1.環(huán)狀化合物指分子中原子以環(huán)狀排列的化合物,如釋迦牟尼分子和企鵝酮都屬于環(huán)狀化合物。釋迦牟尼分子和企鵝酮分別屬于環(huán)狀化合物中的哪一類?二者的主要區(qū)別是什么?提示

釋迦牟尼分子是芳香族化合物或芳香烴,企鵝酮是脂環(huán)化合物。二者的主要區(qū)別為是否含有苯環(huán)。2.姜黃素是一種從姜科植物姜黃等的根莖中提取得到的黃色色素。通常用作肉類食品著色劑和酸堿指示劑,同時具有抗炎、抗氧化等藥理作用。其結(jié)構(gòu)簡式如下:(1)該物質(zhì)含有哪些官能團(tuán)?請寫出官能團(tuán)的名稱。根據(jù)官能團(tuán)可將姜黃素歸為哪幾類?提示

醚鍵、羥基、碳碳雙鍵、酮羰基?？蓺w為醚類、酚類、酮類。(2)苯基是官能團(tuán)嗎?提示

不是。苯基是取代基,不是官能團(tuán)。提示

不屬于同一類物質(zhì)。前者羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類;后者羥基與苯環(huán)不直接相連,屬于醇類。同一官能團(tuán)連接在不同的烴基上,可能會組成不同類別的有機(jī)化合物?！旧罨卣埂扛鶕?jù)基團(tuán)位置確定物質(zhì)類別【微點(diǎn)撥】羥基連接的烴基不同,可形成醇和酚,兩類物質(zhì)性質(zhì)有很大差別;羰基連接不同基團(tuán),可形成醛、酮、羧酸、酯、酰胺等有機(jī)化合物,在這些物質(zhì)中羰基性質(zhì)差別較大?！舅啬軕?yīng)用】典例1(2020海南海口高二檢測)下列有機(jī)化合物中:(1)屬于環(huán)狀化合物的有

;

(2)屬于脂環(huán)化合物的有

;

(3)屬于芳香族化合物的有

;

(4)屬于脂肪烴的有

;

(5)屬于醇類的有

;

(6)屬于酚類的有

;

(7)屬于羧酸類的有

;

(8)屬于烴的有

。

答案

(1)③⑤⑦⑧⑨⑩

(2)⑤⑦

(3)③⑧⑨⑩

(4)①②④⑥

(5)⑦

(6)⑧

(7)⑩

(8)①②③④⑤⑥⑨解析

有機(jī)化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,據(jù)此可知①②④⑥為鏈狀化合物,③⑤⑦⑧⑨⑩屬于環(huán)狀化合物;環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物(分子中沒有苯環(huán))和芳香族化合物(分子中有苯環(huán)),故⑤⑦為脂環(huán)化合物,③⑧⑨⑩為芳香族化合物。脂肪烴屬于鏈狀化合物,包括①②④⑥。醇類分子中的羥基不直接連在苯環(huán)上,包括⑦。酚類分子中的羥基直接連在苯環(huán)上,包括⑧。屬于羧酸的有機(jī)化合物含有羧基,包括⑩。烴只含C、H兩種元素,包括①②③④⑤⑥⑨?！咀兪皆O(shè)問】(1)上述物質(zhì)屬于芳香烴的是

。

提示

③⑨。(2)上述物質(zhì)中含有幾種官能團(tuán)?試寫出這些官能團(tuán)的名稱。提示

3種,分別為碳碳雙鍵、羥基、羧基。變式訓(xùn)練1按照官能團(tuán)可以將有機(jī)化合物進(jìn)行分類,下列對有機(jī)化合物的分類正確的是(

)答案

C【微點(diǎn)撥】HCOOC2H5為甲酸乙酯,分子中含有醛基,也可寫成C2H5OCHO,應(yīng)注意理解。易錯警示

(1)有機(jī)化合物根據(jù)不同的分類方法,可以屬于不同的類別。如苯酚既屬于環(huán)狀化合物中的芳香族化合物,又屬于酚類。(2)芳香族化合物除含碳、氫元素外,還可含有氧、氮等元素;而芳香烴只含碳、氫兩種元素。探究二有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)【問題探究】1.根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論和價(jià)鍵理論,分析碳原子為什么容易形成4個共價(jià)鍵。提示

碳原子最外層有4個電子,既不易失去電子形成陽離子,也不易得到電子變成陰離子。碳原子通常通過共價(jià)鍵與其他原子形成化合物。所以,碳原子容易通過4個共價(jià)鍵與H、S、N等形成共價(jià)化合物。2.有機(jī)化合物的組成元素只有C、H、O、N、S、P等,但為什么有機(jī)化合物的種類繁多?提示

①碳原子之間不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵或三鍵。②多個碳原子之間可以結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀,還可以帶支鏈。③同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在。3.乙烯和乙炔容易發(fā)生加成反應(yīng),為什么?提示

1個乙烯分子含有1個π鍵,1個乙炔分子含有2個π鍵,π鍵不如σ鍵穩(wěn)定,容易斷裂,所以乙烯和乙炔容易發(fā)生加成反應(yīng)。【深化拓展】1.碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)(1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)(2)碳原子成鍵特點(diǎn)與分子結(jié)構(gòu)碳原子的成鍵特點(diǎn)決定了原子種類和數(shù)目均相同的分子,其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式,從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。2.常見有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵類型與性質(zhì)

烷烴分子中只含σ鍵有機(jī)化合物化學(xué)鍵化學(xué)鍵類型鍵的極性化學(xué)性質(zhì)甲烷C—Hσ鍵極性鍵取代反應(yīng)乙烯C—Hσ鍵—C=C1個σ鍵非極性鍵—1個π鍵加成反應(yīng)乙炔C—Hσ鍵極性鍵—

1個σ鍵非極性鍵—2個π鍵加成反應(yīng)有機(jī)化合物化學(xué)鍵化學(xué)鍵類型鍵的極性化學(xué)性質(zhì)乙醇C—Cσ鍵非極性鍵—C—H極性鍵—C—O取代反應(yīng)O—H取代反應(yīng)、與鈉反應(yīng)【素能應(yīng)用】典例2科學(xué)資料顯示,人類能夠承受的極限高溫為零上120攝氏度,人類大約能在此溫度環(huán)境中存活10分鐘,而在接近零下100攝氏度的極低溫環(huán)境中,能存活約1個小時。由此可見,與極低溫相比