蘇州衛(wèi)生職業(yè)技術(shù)學(xué)院《有機化學(xué)》2024-----2025學(xué)年期末試卷（A卷）專業(yè)

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學(xué)號

題號一二三四五六七八九十成績復(fù)核簽字得分登分簽字說明：本試卷共100分；答題要求：按要求答題考生須知:1.姓名、學(xué)號、系、專業(yè)、年級、班級必須寫在密封線內(nèi)指定位置。2.答案必須用藍、黑色鋼筆或圓珠筆寫在試卷上，字跡要清晰，卷面要整潔，寫在草稿紙上的一律無效。一、命名與寫結(jié)構(gòu)（本大題共12小題，每小題2分，共24分）（一）用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，必要時標明構(gòu)型（Z/E或順/反）CHAClCHA（結(jié)構(gòu)：對羥基苯甲酸，醫(yī)藥場景：防腐劑、藥物輔料）CHA（結(jié)構(gòu)：順-1,2-環(huán)己二醇，醫(yī)藥場景：手性藥物合成原料）（結(jié)構(gòu)：苯甲酰氯，醫(yī)藥場景：藥物?；磻?yīng)試劑）（二）根據(jù)名稱寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式2-氨基-3-羥基丁酸（醫(yī)藥場景：氨基酸類藥物中間體）3-甲基-2-丁酮肟（醫(yī)藥場景：藥物雜質(zhì)，需檢測控制）N-甲基苯甲酰胺（醫(yī)藥場景：酰胺類藥物合成原料）乙酸水楊酸（阿司匹林，醫(yī)藥場景：解熱鎮(zhèn)痛藥）4-吡啶甲酸（醫(yī)藥場景：維生素B3衍生物，營養(yǎng)補充劑）2,3-二氯苯酚（醫(yī)藥場景：消毒劑成分，需控制殘留）二、選擇與判斷（本大題共10小題，每小題2分，共20分）（一）單項選擇從A、B、C、D四個選項中選出最佳答案。下列化合物中，酸性最強且可作為藥物合成中酸性催化劑的是（）A.苯酚B.乙酸C.三氟乙酸D.苯甲酸藥物合成中常用的親核取代反應(yīng)（SN2），下列化合物反應(yīng)活性最高的是（）A.1-溴丙烷B.2-溴丙烷C.2-溴-2-甲基丙烷D.溴苯下列化合物中，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且常用于天然藥物鑒別（如中藥成分檢測）的是（）A.環(huán)己醇B.苯酚C.乙醇D.甘油阿司匹林（乙酸水楊酸）的合成反應(yīng)類型是（），是醫(yī)藥化工中的經(jīng)典反應(yīng)A.酯化反應(yīng)B.水解反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.加成反應(yīng)下列化合物中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且是葡萄糖（醫(yī)藥場景：營養(yǎng)補充劑）特征反應(yīng)的是（）A.丙酮B.乙醛C.葡萄糖D.乙酸（二）判斷正誤（正確的打“√”，錯誤的打“×”）烷烴的鹵代反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)歷程，是藥物合成中制備鹵代烴中間體的重要方法（）醛類化合物比酮類化合物更易被氧化，因此醫(yī)藥中常用醛類作為還原性藥物成分（）羧酸衍生物的水解反應(yīng)活性順序為：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺，該性質(zhì)可用于調(diào)控藥物合成中的水解步驟（）手性藥物的對映異構(gòu)體具有相同的藥理活性，因此無需分離即可直接使用（）雜環(huán)化合物（如吡啶、呋喃）廣泛存在于天然藥物中，是許多抗生素、維生素的核心結(jié)構(gòu)（）三、完成反應(yīng)（本大題共10空，每空2分，共20分）寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物，若為立體選擇性反應(yīng)需標明構(gòu)型（部分反應(yīng)與醫(yī)藥場景相關(guān)）。CHA3（苯甲醛）?+?CHA3過氧化物CHA3（苯酚）?+?BrA2CHA3（苯胺）?+?BrA2（葡萄糖）?+?Ag(NHA3過量CHA3（水楊酸）?+?(CHA3（吡啶）濃?+?HNOA3四、機理與合成（本大題共2小題，第1題6分，第2題10分，共16分）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機理（6分）CHA設(shè)計合理的合成路線，完成下列轉(zhuǎn)化（所用有機物碳原子數(shù)不多于4，無機物任選，10分）以乙烯為原料合成乙酸乙酯（醫(yī)藥場景：藥物溶劑、輔料合成）五、醫(yī)藥場景分析（本大題共2小題，第1題8分，第2題12分，共20分）材料：蘇州某藥廠在合成解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林（乙酸水楊酸）時，出現(xiàn)以下問題：①反應(yīng)產(chǎn)物中含有未反應(yīng)的水楊酸雜質(zhì)；②部分產(chǎn)物因高溫發(fā)生分解，產(chǎn)生刺激性氣體。（1）分析水楊酸雜質(zhì)產(chǎn)生的原因，并提出降低雜質(zhì)含量的措施（4分）；（2）說明阿司匹林分解的可能產(chǎn)物及防止分解的儲存條件（4分）。材料：某醫(yī)藥檢驗實驗室需鑒別三種藥物中間體：A（乙醇，溶劑）、B（乙醛，雜質(zhì)）、C（乙酸，原料），提供的試劑有：托倫試劑、