專題11有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(一)

目錄

實(shí)驗(yàn)1蒸儲(chǔ)、萃取、重結(jié)晶法提純實(shí)驗(yàn)

實(shí)驗(yàn)2甲烷和氯氣的反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)3乙烯的化學(xué)性質(zhì)

實(shí)驗(yàn)4乙快的實(shí)驗(yàn)室制取

實(shí)驗(yàn)1蒸僧、萃取、重結(jié)晶法提純實(shí)驗(yàn)

實(shí)驗(yàn)梳理

一、蒸儲(chǔ)

1.適用范圍：常用于分溜，提純互溶且_______不同的液態(tài)有機(jī)物。

2.適用條件：

有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大，一般差________以上。

3.實(shí)驗(yàn)裝置

玻璃裝置：牛角管、接收器(蒙形瓶)、溫度計(jì)、冷凝管、蒸館燒瓶、酒精燈

注意事項(xiàng)

A.在蒸鐳燒瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止________。

B.溫度計(jì)水銀求的位置應(yīng)與相平。

C.冷凝管中冷卻水從進(jìn)，________出。

二、分液與萃取

I.分液

(1)適用范圍：分離兩種的液體的操作方法。

(2)實(shí)驗(yàn)裝置：分液使用的儀器是________,另外還需要燒杯與鐵架臺進(jìn)行輔助。

⑶注意事項(xiàng)：

①分液漏斗使用前要;

②分液時(shí)，先把下層液體從放出，再把上層液體從倒出。

2.萃取

(1)萃取原理

液-液萃取是利用溶質(zhì)在兩種互不相容的溶劑里溶解能力的不同，用?種溶劑(萃取劑)將其從原溶劑中

提取出來的方法。

(2)萃取劑的要求

①萃取劑與原溶劑；

②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度_______在原溶劑中的溶解度；

③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。

常用萃取劑：、、等。

(3)萃取的過程：

如：從溟水中提取單質(zhì)澳，需要先用CCL萃取濱水中的濱，然后分液。

向100ml碘的飽和溶液中加入5ml的苯，充分混合后靜置，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為________________________-

三、重結(jié)晶

I.原理

利用有機(jī)物和雜質(zhì)在同一溶劑中隨溫度的變化程度不同，常用冷卻或蒸發(fā)將有機(jī)物分離出來,

是提純固體有機(jī)物的常用方法。

2.適用條件

(1)重結(jié)晶是提純固體有機(jī)物的常用方法。

(2)雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度_________________,易于除去。

(3)被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度________

在冷溶液中的溶解度，冷卻后易于結(jié)晶析出。

3.實(shí)驗(yàn)裝置與操作步驟

一H

加熱溶解趁熱過旎冷卻結(jié)品

核心考點(diǎn)

考點(diǎn)1常見有機(jī)物的分離、提純

方法目的主要儀器實(shí)例

蒸儲(chǔ)分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液態(tài)混合物蒸餛燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇

用四氯化碳將碘水中的碘

萃取將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑分液漏斗

提取出來

分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水

燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、

重結(jié)晶利用溫度對溶解度的影響提純有機(jī)物提純苯甲酸

漏斗

洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯

考點(diǎn)2重結(jié)晶法提純苯甲酸

1.重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，對溶劑有哪些要求?/p>

［答案］_________________________________________________________________________

2.重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？

［答案］，

3.溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？

［答案］_________________________________________________________________________

4.實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？

［答案］O

5.如何檢驗(yàn)提純后的茶甲酸中氯化鈉12被除凈？

［答案］_________________________________________________________________________

6.在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的晶體。苯甲酸溫度越低，苯甲酸的溶解

度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？

［答案］0

A.分液時(shí)，水層、有機(jī)層依次從分液漏斗下口放出

B.萃取劑總量相同，分兩次萃取的優(yōu)點(diǎn)是提高萃取率

C,蒸儲(chǔ)需要用到的儀器：蒸儲(chǔ)燒瓶、球形冷凝管、溫度計(jì)等

D.對羥基苯乙酮易與乙酸乙酯形成分子間氫鍵，有利于萃取和蒸儲(chǔ)

變式2變考法

【例2】已知：苯甲醛在空氣中易被氧化；苯甲醇的沸點(diǎn)為205.7℃；苯甲酸的熔，點(diǎn)為12TC，沸點(diǎn)

為249℃，在水中的溶解度為0.3%(25℃)；乙懈勺沸點(diǎn)為34.眈，微溶于水。實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸

的化學(xué)原理如下：

CHOCH2OHCOOKCOOKCOOH

+KOH+KQ

制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如下所示:

乙能

r?乙瓶溶液型工

苯甲醛讖歲白色糊狀物普」產(chǎn)品甲

15k1ICI溶液產(chǎn)品乙

L?水溶液————

操作山水溶液

⑴操作I的名稱,乙醛溶液中所溶解的主要成分是。

(2)操作n的名稱是,判斷依據(jù)是,產(chǎn)品甲是o

(3)操作in的名稱是,判斷依據(jù)是,產(chǎn)品乙是。

【強(qiáng)化訓(xùn)練2-1】實(shí)驗(yàn)室利用反應(yīng)2cH3cHzCH,CHOfHQ+I'-制備辛烯

mrmCH￡H,CH,CH=CCHO

3Z7

醛的流程如下左圖。

2%NaOH溶液H20無水Na2sO4

堿液

己知；正丁醛的沸點(diǎn)為757C。辛烯醛沸點(diǎn)為1770c（在沸點(diǎn)1770c時(shí)略行分解），密度為0.84鬼?cm2

不溶于水。利用如上右圖裝置進(jìn)行減壓蒸儲(chǔ)。下列說法錯(cuò)誤的是

A.加熱回流中溫度計(jì)插入液面以下B.操作I和n中均要用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯

C.克氏蒸儲(chǔ)頭能防止液體沖入冷凝管D.減壓蒸儲(chǔ)結(jié)束后，應(yīng)先關(guān)閉冷凝水，再關(guān)閉真空泵

【強(qiáng)化訓(xùn)練2-2】環(huán)己烯是重要的化工原料。其實(shí)驗(yàn)室制備流程如下：

f有機(jī)相干燥‘過濃’操作

OH5O

△環(huán)己烯飽和食鹽水

FKV6HQ,（沸點(diǎn)83。。

6操作1粗產(chǎn)品操作2

（沸點(diǎn)161"C）」水相（棄去）

操作1的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示（加熱和夾持裝置已略去）。

回答F列問題:

（1）燒瓶A中進(jìn)行反應(yīng)的化學(xué)方程式為,濃硫酸也可作該反應(yīng)的催化劑。相比濃硫酸，選擇

FCC136H2O作催化劑的優(yōu)點(diǎn)是（寫出一條即可）。

（2）已知環(huán)己烯的密度為0.81g-cm\進(jìn)行操作2前加飽和食鹽水而不加蒸儲(chǔ)水的原因是o

（3）操作2為分液，下列關(guān)于分液漏斗的使用，敘述正確的是o

A.分液漏斗使用前必須要檜漏，只要分液漏斗的旋塞處不漏水即可使用

B.分液時(shí)環(huán)己烯應(yīng)從上口倒出

C.振蕩萃取操作應(yīng)如圖所示，并打開玻璃塞不斷放氣

D.放出液體時(shí)，需將玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔

（4）操作3的步驟：安裝蒸儲(chǔ)裝置，加入待蒸儲(chǔ)的物質(zhì)和,通冷凝水，加熱，棄去前儲(chǔ)分，收集

83℃儲(chǔ)分的質(zhì)量為7.6g,則環(huán)己烯的產(chǎn)率為%（已知環(huán)己醉的密度為Q97gcnd,計(jì)算結(jié)果保留1位

小數(shù)）。

實(shí)驗(yàn)2甲烷和氯氣的反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)梳理

漫散光

/銘箔

實(shí)驗(yàn)裝置

CIL和Ch了￡出和Ch

-飽和NaCI溶液

串飽和食鹽水宅工■飽和食鹽水

甲烷勺g氣反應(yīng)

CH4+ChJL^CH：C1+HC1CH3CI+C12JL_>CH2CI2+HC1

實(shí)驗(yàn)原理

CH2CI2+CI2光.CHCb+HCICHCI3+CI2光.CCLi+HCl

實(shí)驗(yàn)用品甲烷、氯氣、飽和食鹽水；鐵架臺、硬質(zhì)大試管、鋁箔套、水槽。

取兩支硬質(zhì)大試管，均通過排飽和食鹽水的方法先后各收集半試管甲烷和半試管氯氣，分別用

實(shí)驗(yàn)步驟鐵架臺固定好。其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處（不要放在FI光直射的地方）。

靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象。

套有鋁箔試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象。未套鋁箔試管內(nèi)氣體顏色變淺；試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)；試管

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

中有少量白霧；試管內(nèi)液面上升；水槽中有固體析出。

實(shí)驗(yàn)結(jié)論甲烷和氯氣在光照的條件下發(fā)生反應(yīng)，生成難溶于水的有機(jī)物。

①CH’與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，與氯水、浪水不反應(yīng)。

實(shí)驗(yàn)說明②CH4與CL的光照取代反應(yīng)是一個(gè)連鎖反應(yīng)，各取代產(chǎn)物都有，有機(jī)產(chǎn)物在通常下的狀態(tài)是

“一氣三液”。

核心考點(diǎn)

考點(diǎn)1烷危（以甲烷為例）發(fā)生取代反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律

1.反應(yīng)條件:，其光照為漫射光，強(qiáng)光直射易發(fā)生爆炸。

2.反應(yīng)物：鹵素單質(zhì)，如甲烷與氯水、溪水不反應(yīng)，但可以與氯氣、濱蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)。

3.反應(yīng)產(chǎn)物：雖然反應(yīng)物的比例、反應(yīng)時(shí)間的長短等因素會(huì)造成各種產(chǎn)物的比例不同，但甲烷與氯代

反應(yīng)生成的產(chǎn)物都是和四種有機(jī)物與形成的混合物。反

應(yīng)產(chǎn)物中的物質(zhì)的量最多。

4.反應(yīng)特點(diǎn)--連鎖反應(yīng)

甲烷分子中的氫原子被氯原子逐步取代，第一步反應(yīng)一旦開始，后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行，且各步反應(yīng)可同

時(shí)進(jìn)行。即當(dāng)H(CH4):〃(C12)=1：I時(shí)，并不只發(fā)生反應(yīng)CH4+02*fCH3Cl+HCl,其他反應(yīng)也在進(jìn)行。

5.甲烷四種取代產(chǎn)物性質(zhì)見下表

CH3clCH2cLCHChCCU

名稱一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷

俗稱——氯仿四氯化碳

狀態(tài)______態(tài)______態(tài)______態(tài)______態(tài)

+C1C1C1-&C1

結(jié)構(gòu)式H-(p-ClH〈~C1

HCl61

空間構(gòu)型________體________體______體面體

密度比空氣密度大均比水的密度大

制冷劑、甲基化劑，有麻醉劑、制冷劑、滅有機(jī)溶劑、

用途有機(jī)溶劑

機(jī)合成火劑、有機(jī)溶劑滅火劑

考點(diǎn)2烷煌與鹵素的取代反應(yīng)

1.在光照條件下，烷嫌與Cb、Bn等鹵素單質(zhì)的氣體都可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成和

相應(yīng)的氣體。C”H2”+2+X2*fC〃H2〃+iX+HX,C”H2,+]X可與X2繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)。

2.烷短的取代反應(yīng)是一種連鎖反應(yīng)，不會(huì)停留在某一步，因此產(chǎn)物一般為o

3.烷燒分子中1mol氫原子被取代，消耗______鹵素單質(zhì)，同時(shí)生成________鹵代氫。

變式實(shí)驗(yàn)

變式1變裝置

CH4與C12在光照時(shí)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

H,HClCl

H-C-H+Cl—C1岑H-C-CI+H—CI+Cl—H-Cl

T.I

HHHH

'一氯甲烷三氯甲烷

HHClCl

Cl-i-H+Cl—Cl岑Cl」-Cl+H—ClC」-H+Cl-Cl岑CI」YI+H-Cl

I....I

HHClCl

二氯甲烷四氯甲烷

【例1】實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下

列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是()

【強(qiáng)化訓(xùn)練1?1】如圖所示，在光照條件下，將盛有CH』和CL的試管倒扣于盛有飽和食鹽水的水槽中

進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，不可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是()

和Cl

4=^2

由卦_飽和食

占三三電7鹽水

A.試管中液面上升至試管頂部B.試管內(nèi)的黃綠色變淺

C.試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴D.試管內(nèi)出現(xiàn)少量白霧

【強(qiáng)化訓(xùn)練1?2】如圖是某同學(xué)利用H常用品注射器設(shè)計(jì)的簡易實(shí)驗(yàn)裝置。甲管中吸入10mLCH4,同

溫同壓下乙管中吸入50mLeL,將乙管氣體推入甲管中，將針管放在光亮處片刻后，觀察現(xiàn)象。

甲乙

(1)下列是某同學(xué)預(yù)測的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

①氣體最終變?yōu)闊o色；②實(shí)驗(yàn)過程中，甲管活塞向內(nèi)移動(dòng)；③甲管內(nèi)壁有油珠；④產(chǎn)生火花。其中正確

的是。

(2)甲管中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型為o

(3)反應(yīng)后，甲管中主要剩余氣體最好用下列試劑中的(填字母)吸收。

A.水B.氫氧化鈉溶液C.硝酸銀溶液D.飽和食鹽水

(4)反應(yīng)后，若將甲管中的物質(zhì)推入盛有適量AgNO3溶液的小試管中會(huì)觀察到，若再向其中滴

入幾滴紫色石蕊溶液，又觀察到.

變式2變考法

【例2】下列烽在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成兩種一氯代物的有()

A.2-甲基丙烷B.正戊烷C.2,2-二甲基丁烷D.2,2-二甲基丙烷

【強(qiáng)化訓(xùn)練2?1】下列燒在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物的有()

A.2-甲基丙烷B.環(huán)戊烷(C))C.2,2-二甲基丁烷D.3-甲基戊烷

【強(qiáng)化訓(xùn)練2?2】烷燒(以甲烷為例)在光照條件下發(fā)生鹵代反應(yīng)，原理如圖所示:

某研究人員研究了異丁烷發(fā)生澳代反應(yīng)生成一浪代物的比例，結(jié)果如圖:

CH3CH3CH3

IBrII

CH3-CH-CH3；2?CH-CH-CH-Br+CH-C-CH

光照，127C3I穩(wěn)2定33

Br

少量>75%

下列說法正確的是()

A.光照條件下鹵素單質(zhì)分子中化學(xué)鍵斷裂是引發(fā)鹵代反應(yīng)的關(guān)鍵步驟

型CH

B.反應(yīng)過程中異丁烷形成的自由基H域尸8f啊比I3穩(wěn)定

H*H3C—C—CH3

C.丙烷在光照條件卜.發(fā)生澳代反應(yīng)，生成的一澳代物中，1-澳丙烷含量更高

D.異丁烷的二漠代物有兩種

實(shí)驗(yàn)3乙烯的化學(xué)性質(zhì)

實(shí)驗(yàn)梳理

1.乙烯的氧化反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)裝置

1:tJ

實(shí)驗(yàn)原理

CH2=CH2+3O2—>2CO2+2H2O；

5c2H4+12KMnO4+l8H2s。4==IOCO2+12MnSO4+6K2so4+28H2O

實(shí)驗(yàn)用品乙烯、酸性高鋅酸鉀溶液；鐵架臺、石棉、碎究片、硬質(zhì)試管、試管、導(dǎo)管、酒精燈。

實(shí)驗(yàn)步驟(1)點(diǎn)燃純凈的乙烯，觀察燃燒的時(shí)的現(xiàn)象。

(2)將乙烯通入盛有酸性高缽酸鉀溶液試管中，觀察現(xiàn)象：

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)乙烯能在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有________。

(2)乙烯使酸性高鋅酸鉀溶液和濱的四氯化碳溶液一O

實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高鐳酸鉀氧化；

2乙烯的J加成反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)裝置*r

□□

CH=CH4-Br->CHBrCHBr

實(shí)驗(yàn)原理22222

實(shí)驗(yàn)用品乙烯、濱的四氯化碳溶液；試管、導(dǎo)管。

實(shí)驗(yàn)步驟將乙烯通入盛有溪的四氯化碳溶液的試管中，觀察現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象乙烯澳的四氯化碳溶液________。

實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙烯與濱發(fā)生了________反應(yīng)

核心考點(diǎn)

考點(diǎn)1乙烯的氧化反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)過程實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

①點(diǎn)燃純凈的乙烯，觀察燃燒時(shí)的現(xiàn)象火焰明亮且伴有黑煙，同時(shí)放出大量的熱

②將乙烯通入盛有酸性高缽酸鉀溶液的試管中，觀

酸性高鋅酸鉀溶液褪色

察現(xiàn)象

一考點(diǎn)2乙烯與濱水或溟的CCh溶液反應(yīng)現(xiàn)象的比較

澳水演的CC14溶液

反應(yīng)現(xiàn)象褪色，褪色后溶液會(huì)分層褪色，褪色后溶液不分層

鑒別乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯氣體，可以將混合氣體通過濱水的洗氣瓶，

應(yīng)用

但不能用澳的四氯化碳溶液，因?yàn)橐彝槟軌蛉苡谒穆然既芤褐?/p>

變式實(shí)驗(yàn)

變式1變物質(zhì)

【例1】1,1-聯(lián)環(huán)戊烯~~C)是重要的有機(jī)合成中間體。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中，錯(cuò)

誤的是()

A.分子式為CoH⑵屬于不飽和為B.能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

C.能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)D.與氫氣的加成產(chǎn)物有多種

【強(qiáng)化訓(xùn)練1?1】據(jù)乙烯，推測丙烯(CH2=CH-CH3)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說法正確的是()

A.丙烯不能使酸性高酸鉀溶液褪色

B.丙烯分子中的所有原子共平面

C.丙烯與澳水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2Br-CH2-CH2Br

D.聚丙烯的結(jié)構(gòu)可以表示為「fH，

-ECH—CH^

【強(qiáng)化訓(xùn)練L2】如圖為某慌的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列說法錯(cuò)誤的是()

A.該嫌與環(huán)己二烯相差5個(gè)"Ch”基團(tuán)

B.一定條件下，能發(fā)生加聚反應(yīng)

C.苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體共有8種

D.該燼和B「2按物質(zhì)的量之比1：I加成時(shí)，所得產(chǎn)物共有5種

變式2變考法

【例2】在熾熱條件下，石蠟油分解可以產(chǎn)生乙烯，某同學(xué)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙烯的主要化學(xué)性質(zhì)，實(shí)驗(yàn)裝

置如圖所示。請回答下列問題：

浸透了石蠟

油的百棉

化碳溶液缽酸鉀石灰水

溶液

ABCDE

(1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為0

(2)C裝置中可觀察到的現(xiàn)象是。

(3)查閱資料知，乙烯與酸性高缽酸鉀溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。本實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明這一點(diǎn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)

象O

(4)通過上述實(shí)驗(yàn)探究，檢驗(yàn)甲烷和乙烯的方法是［填字母，下同)，除去甲烷中乙烯的方法

是O

A.氣體通入水中B.氣體通過盛濱水的洗氣瓶

C.氣體通過盛酸性高錦酸鉀溶液的洗氣瓶D.氣體通過氫氧化鈉溶液

(5)丙烯(CH2=CHCH3)與乙烯具有相似的化學(xué)性質(zhì)。

①丙烯與澳的加成反應(yīng)的方程式為。

②在一定條件下丙烯與H?0的加成產(chǎn)物可能、。

【強(qiáng)化訓(xùn)練2?1】乙烯是石油化工的重要基本原料。根據(jù)下述裝置回答問題:

ABC

(1)乙烯的電子式為O

(2)已知：1,2.二浪乙烷的密發(fā)比水的大，難溶于水，易溶于四氯化碳。試管A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程

式為。

(3)試管C中觀察到酸性KMnO4溶液褪色，原因是。

【強(qiáng)化訓(xùn)練2.2】丙烯是一種重要的化工原料，可用于生產(chǎn)多種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品。某同學(xué)想用異丙

CHj—CH—CH3

醇(I)在濃H2so4,催化下制備丙烯并驗(yàn)證其性質(zhì)，裝置如圖所示，請回答下列問題：

0H

d.無水異丙酥e.電熱套

0

已知：CH3cH20H喈J%=CH2T+H2O.

(1)寫出裝置A中發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

(2)盛裝d的儀器的名稱為o

CHj~CH—0-CH—CH3

(3)蒸儲(chǔ)燒瓶中可能產(chǎn)生的有機(jī)副產(chǎn)物為||,其相對分子質(zhì)量為。

CH3CH3

(4)裝置B的主要作用為。

(5)若將C中的四氯化碳替換為水，則丙烯會(huì)與次氯酸(HQ0)發(fā)生加成反應(yīng)，該反應(yīng)可能生成的產(chǎn)物為

(寫結(jié)構(gòu)簡式，寫一種即可)。

(6)裝置D中觀察到的現(xiàn)象為,說明丙烯具有性。

實(shí)驗(yàn)4乙快的實(shí)驗(yàn)室制取

實(shí)驗(yàn)梳理

反應(yīng)原料電石(主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等)、飽和食鹽水

主反應(yīng)

CaC2+2H2O―?C2H2T+Ca(OH)2(不需要加熱)

實(shí)驗(yàn)原理

CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2St

副反應(yīng)

Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3T

制氣類型“固+液一-氣”型［圓底燒瓶、分液漏斗、導(dǎo)氣管、試管、水槽］

實(shí)驗(yàn)裝置11

凈化裝置

通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶除去H2S,PH3等雜質(zhì)

收集裝置排水法

核心考點(diǎn)

考點(diǎn)1實(shí)驗(yàn)室制取乙烘

1.反應(yīng)原理：_____________________________

2.藥品：電石(CaCz)、飽和水。

3.實(shí)驗(yàn)裝置：固體+液體一氣體。

4.收集：法。

5.實(shí)驗(yàn)操作及現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

如圖，在圓底燒瓶中放入幾小塊電石。旋開分液漏斗的劇烈反應(yīng)并產(chǎn)生大量_

活塞，逐滴加入飽和食鹽水

將純凈的乙塊通入盛有酸性高鐳酸鉀溶液的試管中溶液一

將純凈的乙烘通入盛有溪的四氯化碳溶液的試管中溶液一

點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炊火焰一一并伴有________

考點(diǎn)2實(shí)驗(yàn)室制取乙煥注意事項(xiàng)

1.實(shí)驗(yàn)室制取乙煥時(shí)，用排空氣法收集乙快：乙烘的相對分子質(zhì)量為26,空氣的平均相對分

子質(zhì)量為29,二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙煥。

2.電石與水反應(yīng)劇烈.為得到平穩(wěn)的乙塊氣流,可用溶液代替水,并用分液漏斗捽

制滴加飽和氯化鈉溶液的,讓飽和氯化鈉溶液地滴入。

3.CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生___,為防止產(chǎn)生的涌入導(dǎo)管,應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許

（圖示裝置中未畫出）。

4.生成的乙塊有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)（如____、等），

使制得的乙塊中往往含有、等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有溶液或溶液

的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去

5.制取乙塊不能用啟普發(fā)生相或具有啟普發(fā)生特原理的實(shí)撿裝置，原因是

（1）碳化鈣吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)________,隨用、隨停；

（2）反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器；

（3）反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的,使啟普發(fā)生器失去作用；

6.盛電石的試劑瓶要及時(shí)并放于處，嚴(yán)防電石而失效。取電石要用

夾取，切忌用王拿.

變式實(shí)驗(yàn)

變式1變考法

【例1】實(shí)驗(yàn)室制取乙煥并驗(yàn)證其性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置如圖（部分夾持裝置J略去）。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.用C11SO4溶液洗氣，防止干擾乙塊檢驗(yàn)B,可以用啟普發(fā)生器制取乙烘

C.用飽和食鹽水替代水的目的是減緩反應(yīng)速率D.酸性KMnCh溶液褪色說明乙煥可以被氧化

【強(qiáng)化訓(xùn)練用如圖裝置做乙煥的制備和性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，卜列說法正確的是（）

A.用飽和食鹽水，是因?yàn)楸人磻?yīng)更快

B.電石主要成分的化學(xué)式為CaC?,含有非極性鍵

C.此實(shí)驗(yàn)中CuSCh溶液里會(huì)有藍(lán)色沉淀

D.此實(shí)驗(yàn)由2的苯溶液褪色，但乙煥加聚產(chǎn)物不能使它褪色

【強(qiáng)化訓(xùn)練下圖是制備和研究乙快性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置圖，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是()

A.用蒸偏水替代a中飽和食鹽水可使產(chǎn)生的乙煥更為純凈

B.c中溶液的作用是除去HR、PH3

C.d、e中溶液褪色的原理不同

D.f處產(chǎn)生明亮、伴有濃煙的火焰

變式2變裝置

(1)圖中，A管的作用是,制取乙煥的化學(xué)方程式是

為避免反應(yīng)太迅速，可采取的措施為。

(2)乙塊通入酸性KMnCh溶液中觀察到的現(xiàn)象是，乙塊發(fā)生了反應(yīng)。

(3)乙塊通入澳的CC14溶液中可觀察到的現(xiàn)象是，乙塊發(fā)生了反應(yīng)。

(4)為了安全，點(diǎn)燃乙煥前應(yīng),乙快燃燒時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是。

【強(qiáng)化訓(xùn)練如圖是實(shí)驗(yàn)室制取乙塊的裝置，關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述不正確的是()

A.該裝置的優(yōu)點(diǎn)是可以控制反應(yīng)的隨時(shí)發(fā)生和停止

B.利用CuSO4溶液可以除去乙塊中的雜質(zhì)氣體

C.為了減緩反應(yīng)速率，可用飽和食鹽水代替水

D.為了得到干燥純凈的乙煥氣體可以用向下排空氣法收集

【強(qiáng)化訓(xùn)練2?2】

6.（2025?甘肅金昌二模）實(shí)驗(yàn)室通常以電石（主要成分為CaG,含少量CaS和Ca3P2,雜質(zhì)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約

為4.0%）和水為原料制備乙塊，某?；瘜W(xué)興趣小組設(shè)計(jì)的用于制備、凈化和收集乙煥的一體化實(shí)驗(yàn)裝置如圖

所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A

A.反應(yīng)前，電石既可以裝在甲處，也可以裝在乙處

B.往反應(yīng)器中加入7mm玻璃珠是為了形成空隙，防止堵塞

C.凈化裝置中的溶液可以是硫酸銅溶液

D.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，加入1.25g電石完全反應(yīng)，并生成336mL乙塊氣體，則乙塊的產(chǎn)率約為80%

專題11有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（一）

目錄

實(shí)驗(yàn)1蒸譙、萃取、重結(jié)晶法提純實(shí)驗(yàn)

實(shí)驗(yàn)2甲烷和氯氣的反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)3乙烯的化學(xué)性質(zhì)

實(shí)驗(yàn)4乙快的實(shí)驗(yàn)室制取

實(shí)驗(yàn)1蒸譙、萃取、重結(jié)晶法提純實(shí)驗(yàn)

實(shí)驗(yàn)梳理

一、蒸館

1.適用范圍：常用于分儲(chǔ)，提純互溶且沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)物。

2.適用條件：

有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大，一般差蹌C以上。

3.實(shí)驗(yàn)裝置

玻璃裝置：牛角管、接收器（卷形瓶）、溫度計(jì)、冷凝管、蒸儲(chǔ)燒瓶、酒精燈

注意事項(xiàng)

D.在蒸鐳燒瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止暴沸。

E.溫度計(jì)水銀求的位置應(yīng)與玄萱U相平。

F.冷凝管中冷卻水從下口進(jìn),上口出。

二、分液與萃取

1.分液

（1）適用范圍：分離兩種互丕的液體的操作方法。

(2)實(shí)驗(yàn)裝置：分液使用的儀器是分液漏斗,另外還需要燒杯與鐵架臺進(jìn)行輔助。

(3)注意事項(xiàng)：

①分液漏斗使用前要撿遍；

②分液時(shí)，先把下層液體從下口放出，再把上層液體從上口倒出。

2.萃取

(4)萃取原理

液-液萃取是利用溶質(zhì)在兩種互不相容的溶劑里溶解能力的不同，用一種溶劑(萃取劑)將其從原溶劑中

提取出來的方法。

(5)萃取劑的要求

①萃取劑與原溶劑溶7T.溶;

②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大王在原溶劑中的溶解度；

③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。

常用萃取劑：N曜、乙酸乙用、二氯甲烷等。

(6)萃取的過程：

如：從澳水中提取單質(zhì)溟，需要先用CCLi萃取濱水中的澳，然后分液。

(1)加萃取劑(2)振蕩萃取(3用置分層(4)分液

向100ml碘的飽和溶液中加入5ml的苯，充分混合后靜置，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為液體分層，上層紫色，下層無

色。

三、重結(jié)晶

1.原理

利用有機(jī)物和雜質(zhì)在同一溶劑中洛解度隨溫度的變化程度K同，常用冷卻或蒸發(fā)將有機(jī)物分離出來，

是提純固體有機(jī)物的常用方法。

2.適用條件

(1)重結(jié)晶是提純固體有機(jī)物的常用方法。

(2)雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或很小,易于除去。

(3)被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度拉大,

在冷溶液中的溶解度比t，冷卻后易于結(jié)晶析出。

3.實(shí)驗(yàn)裝置與操作步驟

一H

加熱溶解趣熱過旎冷卻結(jié)晶

核心考點(diǎn)

考點(diǎn)1常見有機(jī)物的分離、提純

方法目的主要儀器實(shí)例

蒸鐳分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液態(tài)混合物蒸飽燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇

用四氯化碳將碘水中的碘

萃取將有機(jī)物從?種溶劑轉(zhuǎn)移到另■種溶劑分液漏斗

提取出來

分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水

燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、

重結(jié)晶利用溫度對溶解度的影響提純有機(jī)物提純苯甲酸

漏斗

洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯

考點(diǎn)2重結(jié)晶法提純苯甲酸

1.重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，對溶劑有哪些要?

［答案］⑴雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去：⑵被提純的有機(jī)物在此溶劑中的

溶解度,受溫度的影響較大。

2.重:結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？

［答案］苯甲酸在不同溫度的蒸馀水中溶解度不同。加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾洗滌、干

燥稱量。

3.溶解粗茉甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？

［答案］加熱是為了增大苯口酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶

析出。

4.實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？

【答案】攪拌和引流。

5.如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？

［答案］用適品蒸儲(chǔ)水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量第n次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶

液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈。

6.在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的晶體。苯甲酸溫度越低，苯甲酸的溶解

度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？

［答案］溫度過低，不利丁?結(jié)晶，溫度會(huì)影響溶解度。

變式實(shí)驗(yàn)

變式1變試劑

【例1】苯甲酸是一種食品添加劑,某粗茉甲酸樣品中含有少量NaCl和泥沙,提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)流程

如圖（己知：常溫下苯甲酸易溶于乙醇，25c和75℃時(shí)苯甲酸在水中的溶解度分別為。.34g和22g）。下列說

法正確的是（）

A.“過濾”時(shí)為了加快過濾速度，需要用玻璃棒不斷攪拌漏斗中的液體

B.檢驗(yàn)苯甲酸中含有的NaCl是否除凈，可選用AgNCh溶液

C.“洗滌”時(shí)為了減少苯甲酸的損失、提高產(chǎn)量，可選用乙醇作洗滌劑

D.除去苯甲酸中的NaCl,“結(jié)晶”時(shí)應(yīng)采用蒸發(fā)結(jié)晶

【答案】B

【解析】過濾時(shí)，不能用玻璃棒攪拌漏斗中的液體，有可能會(huì)使濾紙破裂，故A錯(cuò)誤；檢驗(yàn)苯甲酸中

含有的NaCl是否除凈，可以取少量樣品溶于水，滴加硝酸銀溶液，若無白色沉淀，則說明NaCl-經(jīng)除凈，

故B正確；常溫下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗滌時(shí)不宜用乙醇，應(yīng)用冷水，故C錯(cuò)誤：NaCl的溶

解度隨溫度變化不大，為除去NaCl,“結(jié)晶”時(shí)應(yīng)采用冷卻結(jié)晶，使NaCl留在濾液中，故D錯(cuò)浜；故選B。

【強(qiáng)化訓(xùn)練咖啡因是弱堿性化合物，易溶了氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油酸。含

有結(jié)晶水的咖啡因是無色針狀晶體，味苦，在100℃時(shí)失去結(jié)晶水并開始升華，120c時(shí)升華相當(dāng)顯著，178℃

時(shí)升華很快。它的結(jié)構(gòu)式為,實(shí)驗(yàn)室可通過下列簡單方法從茶葉中提取咖啡因:

濃縮液析粗產(chǎn)品由精產(chǎn)品

…鬻提取4

在步驟I加入酒精進(jìn)行浸泡，過濾得到提取液，步驟2、步驟3、步驟4所進(jìn)行的操作或方法分別是（）

A.力U熱、結(jié)晶（或蒸發(fā)）、升華B.過濾、洗滌、干燥

C.萃取、分液、升華D.加熱、蒸儲(chǔ)、蒸儲(chǔ)

【答案】A

【解析】咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油酸，則步驟1可加入乙醇等有機(jī)溶

劑進(jìn)行萃取，然后進(jìn)行蒸福、升華，可得到咖啡因粗產(chǎn)品。在步驟1中加入了乙醇，下面要分離咖啡因和

乙尊，可進(jìn)行加熱得到濃縮液再結(jié)晶（或蒸發(fā)）得到粗產(chǎn)品，因咖啡因易升華，為進(jìn)一步得到較為純凈的咖啡

因，可進(jìn)行升華，故選A。

【強(qiáng)化訓(xùn)練1-2】對羥基苯乙酮可作化妝品的防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組用乙酸乙酯從水

溶液中提取對羥基苯乙酮，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)，操作規(guī)范，但所得產(chǎn)品中混有較多的乙酸乙酯。己知：對羥基

苯乙酮的沸點(diǎn)：148℃；乙酸乙酯的沸點(diǎn)：76.8℃o下列敘述正確的是（）

A.分液時(shí)，水層、有機(jī)層依次從分液漏斗下口放出

B.萃取劑總量相同，分兩次萃取的優(yōu)點(diǎn)是提高萃取率

C.蒸儲(chǔ)需要用到的儀器：蒸儲(chǔ)燒瓶、球形冷凝管、溫度計(jì)等

D.對羥基苯乙酮易與乙酸乙酯形成分子間氫鍵，有利于萃取和蒸鐲

【答案】B

【解析】本題為有機(jī)物的分離提純實(shí)驗(yàn)，先向20mL對羥基苯乙酮水溶液中加入10mL乙酸乙酯進(jìn)行萃

取，充分振蕩后進(jìn)行分液，從下LI放出水層，從上U倒出有機(jī)層，向水層中再次加入8mL乙酸乙酯進(jìn)行再

次萃取分液，得到的有機(jī)層和上次有機(jī)層合并后，加入無水硫酸鎂后傾析出溶液進(jìn)行蒸儲(chǔ)操作即得到產(chǎn)品

和乙酸乙酯溶劑。A項(xiàng)，根據(jù)分析和分液的主要實(shí)事項(xiàng)可知，分液時(shí)，從分液漏斗下口放出水層，然后從

分漫漏斗上口倒出有機(jī)層，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，萃取過程中，每一次萃取都是按照一定比例進(jìn)行的溶質(zhì)分配，

多次萃取相當(dāng)于不斷降低物質(zhì)的濃度，提取效率就高，萃取劑總量相同，分兩次萃取的優(yōu)點(diǎn)是提高萃取率，

B正確；C項(xiàng)，蒸鐳需要用到的儀器：蒸錦燒瓶、直形冷凝管、溫度計(jì)等，不能使用球形冷凝管，C錯(cuò)誤;

D項(xiàng)，對羥基苯乙酮分子中含有羥基，能與乙酸乙酯形成分子間氫鍵，這使得對羥基苯乙酮更易溶解在乙

酸乙酯中，有利于萃取。但在蒸儲(chǔ)時(shí)，由于分子間氫鍵的存在，會(huì)使對羥基苯乙酮與乙酸乙酯的沸點(diǎn)差距

變小，不利于通過蒸鐳將它們分離，D錯(cuò)誤；故選B。

變式2變考法

【例2】已知：苯甲醛在空氣中易被氧化；苯甲醇的沸點(diǎn)為205.7P；苯甲酸的熔，點(diǎn)為122℃,沸點(diǎn)

為249℃，在水中的溶解度為0.34g（25°C）；乙酸的沸點(diǎn)為34.8℃，微溶于水。實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸

的化學(xué)原理如下：

CHOCH2OHCOOKCOOKCOOH

2(^+KOH0心4IICI0?KCI

制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如下所示:

廠A乙健

r?乙屣溶液里里

苯甲醛端點(diǎn)2白色糊狀物與浮L-產(chǎn)品甲

放置.24h操作I

水溶液中產(chǎn)品乙

操作川L?水溶液

(1)操作I的名稱,乙醛溶液中所溶解的主要成分是。

(2)操作n的名稱是_______,判斷依據(jù)是,產(chǎn)品甲是o

(3)操作IH的名稱是,判斷依據(jù)是,產(chǎn)品乙是。

【答案】(1)分液法苯甲醇

(2)蒸儲(chǔ)溶解在乙健中的苯甲醇沸點(diǎn)與乙醛沸點(diǎn)相差較大苯甲醇

(3)過濾水溶液中含有苯甲酸鉀，加入鹽酸后生成的苯甲酸為微溶于水的晶體，可過濾分離苯甲

【解析】(1)白色糊狀物主要成分為苯甲醇和苯甲酸鉀；加入水和乙醛后，根據(jù)相似相溶原理，乙醛中

主要溶有苯甲醇，水中主要溶有苯甲酸鉀，兩種液體可用分液法分離；

(2)溶解在乙醛中的苯甲醉沸點(diǎn)與乙醛沸點(diǎn)相差較大，可采月蒸儲(chǔ)法分離二者，所以操作H是蒸儲(chǔ)，產(chǎn)

品甲是苯甲醇;

(3)水溶液中含有苯甲酸鉀，加入鹽酸后生成的苯甲酸為微溶于水的晶體，可過濾分離，所以操作in是

過濾，產(chǎn)品乙是苯甲酸。

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