第七章有機化合物

第一節(jié)認識有機化合物

一、有機化合物中碳原子的成鍵特點

H:C:HH—C—H

1、甲烷是最簡單的有機化合物，甲烷的分子式為C%,電子式為II，結構式為II

2、有機物中碳原子的結構及成鍵特點

(1)有機物中，碳原子可以形成一個共價鍵。

(2)碳原子間成鍵方式多樣

JI\/

一-c-

①碳碳之間的結合方式有單鍵(I)＞雙鍵(/c“=c\)、三鍵(一C三C—

②多個碳原子之間可以結合成碳鏈，也可以結合成碳環(huán)(且可帶支鏈)。

鏈狀結構環(huán)狀結構

(3)有機物分子可能只含有一個或幾個碳原子，也可能含有成千上萬個碳原子。

注意：有機物中碳原子成鍵特點和碳原子間的連接特點決定了有機物種類繁多。

二、烷危

1.烷點的結構

⑴甲烷的結構

甲烷的空間結構是一正四面體結構,藍原子位于正四面體的中心，4個氫原子位于4個頂點上。分

子中的4個C—H的長度和強度相同，相互之間的夾角相同，為109°28\

(2)空間示意圖是.甲烷的球棍模型為空間填充模型為?

2、烷燒——只含有碳和氫兩種元素

HHHIIH

IIIII

H—C—C—HH—C—C—C—H

IIIII

(I)示例：乙烷的結構式為HH,分子式為C2H6,丙烷的結構式為HHH,分子式

為_63比。

(2)結構特點

①分子中碳原子之間都以單鍵結合:②碳原子的剩余價鍵均與氫原子結合,使碳原子的化合價都

達到“飽和”，稱為飽和燒，又稱烷燒。

(3)分子組成通式：鏈狀烷煌中的碳原子數(shù)為n,氫原子數(shù)就是一2n+2,分子通式可表示為C“H2n+2。

(4)烷燒的一般命名

①方法

碳原子數(shù)(n)及表示

12345678910

甲乙_iiL工己壬旦

n>10相應漢字數(shù)字

②不例：CjHio稱丁烷，C&H陷稱辛烷，Ci2H26稱十二烷。

3、同系物

⑴概念：結構相似,在分子組成上相差一個或若干個C比原子團的化合物。

(2)實例：CH4>C2H6、OHg互為同系物。

4、同分異構體

(1)概念

①同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象。同分異構現(xiàn)象是有機物種

類繁多的重要原因之一。

②同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體°

CHCH—CH.

3I，

(2)寫出C4H10的同分異構體：CH3cH2cH2cH3和,其名稱分別為正丁烷和異丁烷。

⑶戊烷的同分異構體有3種,己烷的同分異構體有種。

三、烷危的性質

1、烷點的認識：天然氣、沼氣和煤層氣的主要成分均為甲烷，“凡士林”、石蠟、汽油、煤油的主要成

分是含碳原子數(shù)較多的烷胃。

2、烷煌的物理性質：烷垃均為難溶于水的無色物質。

(1)熔點、沸點與密度：逐漸升高。

(2)狀態(tài)：由氣態(tài)—液態(tài)-固態(tài),其中常溫、常壓下碳原子數(shù)小于或等于4的烷燒為態(tài)。

3、烷短的化學性質

在通常情況下，烷煌比較穩(wěn)定，與強酸、強堿或高缽酸鉀等強氧化劑不反應。但在特定條件下可燃

燒，在較高溫度下會發(fā)生分解，與氯氣等發(fā)生取代反應。

取代反應是有機物分子里的某些.原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。

(1)氧化反應一燃燒反應

CH』、C3Hs燃燒的化學方程式分別為CH4+2€)2^^CO2+2H8、C3H§+50^^382+4比。_。

(2)受熱分解——應用于石油化工和天然氣化JL生產(chǎn)中。

⑶取代反應——以甲烷為例，寫出化學方程式

①CH4+CI2----(HQ+HC1②CH3C1+CI2-----?CH2cb+HCl

③CH2CI2+CI2----?CHCh+HCl④CHCI3+CI2—^CCh+HCl

4、有機物的一般性質

⑴物理性質：大多數(shù)有機物的熔點比較難溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有機溶劑。

(2)化學性質：大多數(shù)有機物容易燃燒，受熱會發(fā)生分解；有機物的化學反應比較復雜，常伴有副反

應發(fā)生，很多反應需要在加熱、光照或使用催化劑的條件卜.在行。

注意：有機反應比較復雜，常有很多副反應發(fā)生，因此有機反應化學方程式常用“一＞”，而不用“一”。

5、CH4與CL的取代反應

實驗裝置AB

A裝置：試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；試管內(nèi)壁有.油狀液滴出現(xiàn),試管中有少量白

實驗現(xiàn)象

霧，且試管內(nèi)液面上升，有固體析出。B裝置:無明顯現(xiàn)象

第二節(jié)乙烯與有機高分子材料

?、乙烯

3、乙塊——最簡單的塊燒

分子式為QH2,結構式為H—C三C—H,結構簡式為HOCH,空間結構為直線形。

4、苯——最簡單的芳香燒，是芳香燒的母體分子式為C6H6,結構式為Wi'H,結構簡式為Q或叵

在苯分子中6個碳原子之間的鍵.完全相同。6個H和6個C在同?平面上。

三、有機高分子材料

1、塑料

(1)主要成分：合成樹脂。如：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等。

(2)性能：強度高、密度小、耐腐蝕、易加工。

(3)常見塑料

①聚乙烯(PE),結構簡式為CIILCH?。

②聚氯乙烯(PVC)：結構簡式￡CH、一CH玉。

I

C1

③宋茶乙烯(PS)：結構簡式為~FCH―CH,-~no

6

④聚四氟乙烯(PTFE)：結構簡式為CR—CF?°

-ECH—CH23n

⑤聚丙烯(PP)：結構簡式為““3。

⑥有機玻璃(PMMA)和電玉(UF)等。

2、橡膠

(I)橡膠的組成

-￡CH—C=CH—CHiCH,=C—CH=CH,

;2I

天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，結構簡式為o其單體為CH；（異戊

二烯)；天然橡膠分子中含有碳碳雙鍵，易發(fā)生氧化反應和加成反應；硫化橡膠是工業(yè)上用硫與橡膠

作用進行橡膠硫化，其原理是使線型的高分子鏈之間通過硫原子形成化學鍵，產(chǎn)生交聯(lián)，形成網(wǎng)狀結

構。

(2)橡膠的分類

「天然橡膠

〃/丁苯橡膠

通用橡膠(順丁橡膠

橡膠〈合成橡膠4〔氯丁橡膠

氟橡膠：耐熱和耐酸、堿腐蝕

特種橡膠

硅橡膠：有耐熱、耐寒性

注意：合成橡膠：①原料：以石汨、天然氣中的二烯流和烯煌為原料。②性能：具有高彈性、絕緣

性、氣密性、耐高溫或耐低溫等性能。

3、纖維

(1)分類：天然纖維和化學纖維

①天然纖維:棉花、羊毛、蠶絲、麻等。

②化學纖維：再生纖維和合成纖維(再生纖維：用化學方法將農(nóng)林產(chǎn)品中的纖維素、蛋白質等天然高分

子加工成黏纖化膠纖維、大豆蛋白纖維等；合成纖維:以石油、_2^_和煤等為原料制成有機小分子單體,

再經(jīng)聚合反應生產(chǎn)合成纖維:如錦綸、情綸、丙綸、氯綸、芳綸。)

⑵合成纖維的性質和用途

①性質：合成纖維具有強度高、彈性好、耐磨、耐化學腐蝕、不易蟲蛀等優(yōu)良性能。

②用途：制作衣服、繩索、漁網(wǎng)、工業(yè)用濾布和飛機、船舶的結構材料等。

第三節(jié)乙醇與乙酸

一、乙醇

1、乙幅的物理性質：

乙醉俗稱酒精，無色、有特殊香味的液體，密度比水的小，易揮發(fā),與水以任意比

例互溶，是優(yōu)良的有機溶劑。

2、乙薛的組成與結構：

HH

II

H—(：—€—(>—H

乙醉的分子式：C2HQ,結構式：IIII,結構簡式：CH3cH20H或GHQH。其中的—OH

原子團稱為羥基。乙醉可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被一OH取代后的產(chǎn)物。

3、煌的衍生物與宜能團

(1)燒的衍牛.物：燒分子中的被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。如：一氯甲烷、

1,2-二溟乙烷、乙醉、乙酸等。

(2)官能團：決定有機化合物特性的原子或原子團。如:

物質CHC1CH3cH20HCH三CH

5CH2=CH2

\/

所含官能團-CI—OHc=c—C三C一

/\

官能團的名稱氯原子羥基碳碳雙鍵碳碳三謔

4、乙醇與Na反應----置換反應

化學方程式為2cH3cH?0H+2Na―>2CH3cH?ONa+H2T,與水和Na反應相比反應劇烈程度緩和的多。

5、氧化反應

⑴燃燒

點燃

①化學方程式：CH3CH2OH+2CO2+3H2O0

②現(xiàn)象：產(chǎn)生一淡藍色火焰,放山大量的熱。

(2)催化氧化(催化劑可以是一Cu或Ag。)

催化劑

①化學方程式：2CHQH2OH+O2---->2cH3cH0+2出0°

△

0

II

②乙醛的結構簡式為CHUCHO,官能團稱為醛基，可以寫為一C一H或一CHO。乙醛在適當條

催化劑

件下可被O氧化為乙酸，化學方程式為2cH3cHO+Ch--->2cHicOOH。

2A

KMnO4(Ht)

(3)與強氧化劑反應：CHCHOH-------—.>CH3COOH0

32或K2Cr25(H+)

6、乙醇的用途

⑴用作酒精燈、火鍋、內(nèi)燃機等的燃料。

(2)用作生產(chǎn)醫(yī)藥、香料、化妝品、涂料等的化工原料。

(3)醫(yī)療上常用體積分數(shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑。

二、乙酸

1、物理性質

顏色氣味狀態(tài)(通常)熔點沸點溶解性

無色強烈刺激性氣味液態(tài)16.6℃108℃易溶于水和乙醉

2、組成與結構

3、乙酸的酸性

⑴乙酸是一種串要的有機酸,具有酸性，比H2c03的酸性」

(2)寫出下列化學方程式

①與活潑金屬Mg反應：2cH3c00H+Mg—>(CH3COO)2Mg+H/。

②與金屬氧化物CuO反應：2cH3coOH+CuO―>(CH3coObCu+FhO,

③與堿NaOH中和反應：CH3COOH+NaOH―>CH3COONa±H2O。

④與鹽NaHCO3反應：CH3COOH+NaHCO3—>C&COONa+COzf+比。_。

4、酯化反應

(I)乙酸與乙醇反應的化學方程式為CH3coOH+CH3cH20HCH3coOQH5+H2O，酸與醇

△

反應生成電和的反應叫酯化反應，屬于可逆反應，又屬于取代反應。

(2)為了提高酯化反應的速率，一段需加熱，并加入濃硫酸作催化劑。

5、酯類

00

IIII

(I)酯類的一般通式可寫為官能團為酯基(—C-0—R,或寫作一COOR

⑵低級酯具有一定的揮發(fā)性,有芳香氣味,可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑。

6、乙酸與乙醇的酯化反應實驗探究

在一支試管中加入3mL無水乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，按如圖裝置

進行實驗(產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和Na2cCh溶液的液面上)，觀察右邊試管中的現(xiàn)象并聞氣味。

(1)酯化反應的機理

0

?........■濃硫酸

CH,—C-?QH+H18o—c.H,

0

II18

CH,—€—(>—C,Hs+H,0

(2)實驗中的注意事項

①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3co0H。

②導管末端不能插入飽和Na2c溶液中,防止揮發(fā)出來的CH3coOH、CH3cH20H溶于水，造成溶液倒

吸。

③濃硫酸的作用：催化劑——加快反應速率：吸水劑——提高CHaCOOH、CHACH.OH的轉化率。

④飽和Na2cCh溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯：與揮發(fā)出來的乙酸反應；溶

解揮發(fā)出來的乙醇.

⑤酯的分離：采用分液法分離試管中的液體混合物，所得上層液體即為乙酸乙酯。

三、官能團與有機化合物的分類

類別官能團代表物及簡式

烷燒—甲烷CH4

\/

烯燒c=c乙烯CH2=CH2

/_____、碳碳雙鍵

煥煌—C三C—碳碳三鍵乙怏HOCH

笨Q

芳香煌—

1

鹵代垃一C—X碳鹵鍵（X表示鹵素原子）澳乙烷CH3cH

1

醇—0H羥基乙醇CH3cH20H

00

醛IIII

T—H醛基乙醛CIL-C-H

00

蝮酸IIII

-C-0H按基乙酸CH,一C-OH

0

酯II

-C—0-R酯基乙酸乙酯

注意：常見有機物的衍變關系

H,000,乙醇

乙端一*乙醇一2*乙醛一^乙酸一＞乙酸乙酯

KMnO4（H*）

或0鞏。7（?。?/p>

第四節(jié)基本營養(yǎng)物質

一、糖類：

1、糖類的組成：糖類是由C、H、()三種元素組成的一類有機化合物,其組成大多可以用通式Cn(H2O)m

表示，也被稱為碳水化合物。

注意：糖類不一定均符合通式Ci(H20)m，如鼠李糖的分子式為C6H口05,但符合Cn(H?O).的有機物不

一定是糖，如乙酸分子式可寫為CMHO)?。

2、糖類的分類

類別代表物分子式相互關系

單糖前萄糖、果糖CeH'Oe同分異構體

二糖蔗糖、麥芽糖、乳糖C12H22O11同分異構體

多糖淀粉、纖維素(C6Hio05)n不屬于同分異構體

注意：單糖不能水解，二糖水解生成兩分子單糖，多糖水解生成多分子單糖。

3、葡萄糖

⑴組成與結構：葡萄糖是一種有甜味的無色晶體,能溶于水,其分子式為(24^06,結構簡式：

CH9H(CH0H)4CH0。在葡萄糖分子中含有兩個決定葡萄糖化學性質的原子團，它們分別是一OH(羥

0

基)和-—H(―CHO醛基)。

(2)主要性質及應用

①葡萄糖與新制的Cu(0H)2反應，生成磚紅色的Cu，O沉淀。此性質常用于血液和尿液中葡萄

糖的含量測定。

②葡萄糖與銀氨溶液反應生成銀，在試管內(nèi)壁形成光亮的一銀鏡.常用于葡萄糖的檢驗和工業(yè)上

的制鏡。

微點撥：葡萄糖與新制CU(0H)2、銀氨溶液反應時均在堿性條件下加熱進行，同時后者應水浴加熱。

4、葡萄糖與新制CU(OH)2拈濁液的反應

(1)實驗過程

(2)實驗現(xiàn)象：在酒精燈上加熱一段時間后試管內(nèi)出現(xiàn)磚紅色沉淀。

(3)實驗分析及結論：出現(xiàn)的磚纖色沉淀為氧化亞銅9粵0),說明在加熱條件下，葡萄糖可以把新

制E勺氫氧化銅還原為CuzO,

5、葡萄糖與銀氨溶液的反應——銀鏡反應

⑴實驗過程

銀氨溶液的制備：在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNCh溶液，然后邊振物試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，

至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，制得銀氨溶液。

⑵實驗現(xiàn)象：在試管內(nèi)壁上附著一層一光亮的銀鏡。

(3)實驗結論：銀氨溶液與葡萄糖反應生成了銀。

6、淀粉的特征反應：將碘溶液滴到一片饅頭或土豆上，觀察實驗現(xiàn)象。

(1)實驗現(xiàn)象：變藍。(2)實驗結論：淀粉遇碘變藍。

7、蔗糖、淀粉和纖維素的水解反應

⑴蔗糖的水解方程式為

催化劑

CM201HH2?！?lt;6H12O6+C6Hl2O6

蔗糖葡萄糖果糖。

(2)淀粉或纖維素的水解反應

實驗現(xiàn)象：最終有磚紅色沉淀生成:

解釋：淀粉水解生成的葡萄糖與新制的Cu(OH)2共熱生成磚紅色沉淀；

(C6HI0O5)a+nH2O^^,C6H12O6

淀粉(或纖維素)的水解方程式為：淀粉(或纖維素)前萄糖。

醛

(3)葡萄糖在人體內(nèi)氧化的化學方程式：C6Hl20-602---->6CCh+6H2O。

C6H的一女2H產(chǎn)5：

(4)葡萄糖釀酒的反應為：葡萄糖。

二、蛋白質

1、組成元素：蛋白質是一類非常復雜的天然有機高分子，由C、H、0、N、S等元素組成。

2、化學性質

⑴蛋白質的水解反應.：甯白質叫學多肽曳%;氨基酸.

水解逐步水解

(2)蛋白質水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，分子中含有的官能團有氨基(一NH?)和段基(一COOH)。

3、蛋白質的變性

①按下列實驗操作完成實驗：

②實驗現(xiàn)象：加入醋酸鉛溶液，試管內(nèi)蛋白質產(chǎn)生沉淀；加入蒸儲水后沉淀不溶解。

③結論：在某些物理因素或化學因素的影響下，蛋白質的理化性質和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白

質的變性。能使蛋白質變性的因素有：

物理因素：加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等；

化學因素：強酸、強堿、重金屬的鹽類、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等。

④蛋白質的變性是一個不可逆過程，變性后的蛋白質在水中不溶解，同時也會失去原有的生理活性。利用

蛋白質的變性，可用于殺菌消毒,而疫苗等生物制劑的保存則要防止變性。

4、蛋白質的特征反應——檢驗蛋白質

①顏色反應：向盛有雞蛋清溶液的試管中滴加3?5滴濃硝酸，在酒精燈上微熱，觀察到的現(xiàn)象是一溶液遇

濃硝酸變黃色。實驗結論