有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法【課標(biāo)要求】1.能辨識有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，判斷有機(jī)化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型，分析鍵的極性；能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析簡單有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。2.能辨識同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。3.能說出測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器的分析方法，能結(jié)合簡單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.有機(jī)化合物的分類方法(1)依據(jù)碳骨架分類(2)依據(jù)官能團(tuán)分類①官能團(tuán)a.烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代得到烴的衍生物。b.官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。②烴的分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—碳碳三鍵乙炔CH≡CH芳香烴苯③烴的衍生物的分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷CH3CH2Br碳溴鍵醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH酚—OH羥基苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛CH3CHO酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺—NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH22.有機(jī)化合物中的共價鍵(1)共價鍵的類型(2)σ鍵和π鍵的比較σ鍵π鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”電子云形狀軸對稱鏡像對稱能否旋轉(zhuǎn)能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)牢固程度強(qiáng)度大，不易斷裂強(qiáng)度較小，易斷裂判斷方法有機(jī)化合物中單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵(3)共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)共價鍵中，成鍵原子雙方電負(fù)性差值越大，共價鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易斷裂。因此，有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。3.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)概念分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體類型類型碳架異構(gòu)碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3(3)立體異構(gòu)——順反異構(gòu)和對映異構(gòu)①順反異構(gòu)Ⅰ.通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。Ⅱ.2-丁烯的順反異構(gòu)體：和②對映異構(gòu)——氯溴碘代甲烷從圖中可看出畫“*”號的中心碳原子所連接的4個原子或原子團(tuán)不相同，但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu)，這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣，稱為手性異構(gòu)，又稱為對映異構(gòu)，這樣的分子也稱為手性分子。4.同系物【診斷1】判斷下列敘述的正誤(正確的劃“√”，錯誤的劃“×”)。(1)分子中官能團(tuán)的名稱是酰胺基(√)(2)和都屬于酚類(×)(3)和互為同分異構(gòu)體(√)(4)CH3OH和CH2OHCH2OH互為同系物(×)二、有機(jī)物的命名1.烷烴的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名法①命名三步驟②編號四原則原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號同“近”考慮“簡”有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號同“近”同“簡”考慮“小”若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編號系列，再比較鄰近的其他取代基的位次最低系列原則給含多個取代基的碳鏈編號時，如有幾種可能的編號系列，則應(yīng)順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小編號者為最低系列編號。具有最低系列編號者為正確的編號。2.烯烴和炔烴的命名3.苯的同系物的命名結(jié)構(gòu)簡式習(xí)慣名稱鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯系統(tǒng)名稱1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯4.烴的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名選主鏈將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號從距離官能團(tuán)最近的一端對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號寫名稱將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置(2)酯的命名合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改為‘酯’即可”。系統(tǒng)命名法中四種字的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)(大于十，還可表示主鏈碳原子個數(shù))；③1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……?！驹\斷2】判斷下列敘述的正誤(正確的劃“√”，錯誤的劃“×”)。(1)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2甲基5乙基辛烷(√)(2)某烯烴的名稱是2甲基4乙基2戊烯(×)(3)的名稱為2甲基3丁炔(×)(4)的名稱為1，5二甲苯(×)三、研究有機(jī)化合物的一般方法(一)一般方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.分離、提純有機(jī)化合物的常用的方法(1)蒸餾裝置適用范圍①有機(jī)物熱穩(wěn)定性強(qiáng)②有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30℃)注意事項(xiàng)①溫度計水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處②冷凝水方向?yàn)橄驴谶M(jìn)上口出(2)重結(jié)晶裝置適用范圍利用兩種物質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大的原理，采用冷卻或蒸發(fā)將物質(zhì)分離提純的方法注意事項(xiàng)溶劑的選擇：①被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度隨溫度影響較大(在熱溶液中溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于析出)②雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很大或很小，易于除去(3)萃取分液①液—液萃取利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固—液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)化合物的過程。3.有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析定性分析用化學(xué)方法鑒定有機(jī)化合物分子的元素組成，如燃燒后C→CO2，H→H2O定量分析將一定量有機(jī)化合物燃燒后分解為簡單無機(jī)物，并測定各產(chǎn)物的量，從而推算出有機(jī)化合物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)方法①李比希氧化產(chǎn)物吸收法：僅含C、H、O元素的有機(jī)物eq\f(CuO,)計算出分子中碳、氫原子的含量→剩余的為氧原子的含量②現(xiàn)代元素定量分析法(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。(3)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)確定的物理方法①紅外光譜法不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，可初步判斷某有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。②核磁共振氫譜處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。即吸收峰數(shù)目＝氫原子種類數(shù)，不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)＝不同氫原子的個數(shù)之比。③X射線衍射X射線衍射實(shí)驗(yàn)可用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測定，從中獲得分子結(jié)構(gòu)中鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。(二)有機(jī)物分子式的確定方法和不飽和度的計算1.有機(jī)物分子式的確定方法(1)最簡式規(guī)律最簡式對應(yīng)物質(zhì)CH乙炔和苯CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(2)常見相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物①同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。②含有n個碳原子的醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。③含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同，均為14n＋2。(3)“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M)eq\f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。(4)化學(xué)方程式法利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中，常利用有機(jī)物燃燒等方程式對分子式進(jìn)行求解。2.有機(jī)物分子中不飽和度(Ω)的計算(1)含義不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即有機(jī)物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加1，用Ω表示。(2)計算公式Ω＝n(C)＋1－eq\f(n（H）,2)其中，n(C)為分子中碳原子數(shù)目，n(H)為分子中氫原子數(shù)目，若分子中含有Cl、F等，則用n(H)加上其數(shù)目，若分子中含有N等，則用n(H)減去其數(shù)目，若分子中含有O、S等，其數(shù)目不計入計算公式。(3)【診斷3】判斷下列敘述的正誤(正確的劃“√”，錯誤的劃“×”)。(1)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(×)(2)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理，可用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物(×)(3)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型(√)(4)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖中有4組特征峰(√)考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的識別題組一有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.(2021·德州模擬)某有機(jī)超強(qiáng)堿結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是()A.該有機(jī)物存在對映異構(gòu)B.該有機(jī)物核磁共振氫譜有12組峰C.該有機(jī)物中C和N均有sp3和sp2兩種雜化方式D.該有機(jī)物中C、N、O三種元素形成的最簡單氫化物分子的鍵角依次減小答案B解析A.連接4個不同基團(tuán)的C為手性碳，只有與苯環(huán)直接相連的C具有手性，該有機(jī)物存在對映異構(gòu)，故A正確；B.由結(jié)構(gòu)可知四個環(huán)己烷基相同，共含10種H，核磁共振氫譜有10組峰，故B錯誤；C.苯環(huán)上C、雙鍵上N為sp2雜化，—CH2—、及與環(huán)己烷基相連的N均為sp3雜化，該有機(jī)物中C和N均有sp3和sp2兩種雜化方式，故C正確；D.該有機(jī)物中C、N、O三種元素形成的最簡單氫化物分子的中心原子均為sp3雜化，三種氫化物的VSEPR模型均為四面體形，水分子中含有2對孤對電子，氨氣分子含有1對孤對電子，甲烷分子沒有孤對電子，孤對電子之間排斥作用＞孤對電子與成鍵電子對之間排斥＞成鍵電子對之間排斥，鍵角：CH4＞NH3＞H2O，鍵角依次減小，故D正確。2.(2021·漳州模擬)化合物A是近年來采用的鍋爐水添加劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，A能除去鍋爐水中溶解的氧氣。下列說法正確的是()A.A分子易溶于水B.A分子中所含的σ鍵與π鍵個數(shù)之比為10∶1C.A分子中所有原子都在同一平面內(nèi)D.A分子中C、N均為sp2雜化答案A解析A.該分子結(jié)構(gòu)中有N—H鍵，可以與水分子形成氫鍵，所以A分子易溶于水，故A正確；B.1個A分子中含有11個σ鍵和1個π鍵，σ鍵與π鍵個數(shù)比為11∶1，故B錯誤；C.因氨分子空間構(gòu)型為三角錐形，即氮原子與所連的三個原子不在同一平面，所以A分子中所有原子不可能共平面，故C錯誤；D.A分子中—NH2的氮原子的價層電子對數(shù)為4，氮原子的雜化方式為sp3，C為sp2雜化，故D錯誤。?有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)?有機(jī)物中的三種碳原子①飽和碳原子：所結(jié)合原子或基團(tuán)數(shù)為4的碳原子；②不飽和碳原子：所結(jié)合原子或基團(tuán)數(shù)小于4的碳原子；③手性碳原子：飽和碳原子中所結(jié)合4個不同原子或基團(tuán)的碳原子。?由結(jié)構(gòu)簡式判斷C、N原子的雜化類型C、N的成鍵特點(diǎn)相似，可以把N上的一對孤電子對看成一對共用電子對，如表所示(鏈狀結(jié)構(gòu))C為中心原子N為中心原子中心原子雜化類型典型實(shí)例sp3CH4、NH2—N(CH3)2sp2HCHO、HN=NH—C≡、=C=∶N≡spHC≡CH、H—C≡N題組二官能團(tuán)的識別3.(2021·九江模擬)下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()A.CH3CH2Br屬于鹵代烴，官能團(tuán)為BrB.屬于醛，官能團(tuán)可表示為—COHC.屬于酮，官能團(tuán)為酮羰基D.苯酚的官能團(tuán)是苯基和羥基答案C解析CH3CH2Br屬于鹵代烴，官能團(tuán)為，故A錯誤；含有的官能團(tuán)為酯基，屬于酯類，其官能團(tuán)可表示為，故B錯誤；苯基不是官能團(tuán)，故苯酚的官能團(tuán)為—OH，故D錯誤。4.按要求解答下列各題。(1)化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團(tuán)為________、________、________(寫名稱)，它屬于________(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是________________。(3)HCCl3的類別是________________，C6H5CHO中的官能團(tuán)是________________。(4)中官能團(tuán)的名稱是________________。答案(1)醛基碳碳雙鍵羥基脂環(huán)(2)(酚)羥基、酯基(3)鹵代烴醛基(4)酰胺基?—OH連到苯環(huán)上，屬于酚；—OH連到鏈烴基或脂環(huán)烴基上為醇。?含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。?是酯基，而是羧基。題組三有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法5.下列化學(xué)用語表示正確的是()A.乙烯的空間填充模型：B.四氯化碳的電子式為C.丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCH2D.苯的分子式：答案A解析乙烯的空間填充模型，氫原子半徑比碳原子小，故A正確；四氯化碳分子中含有4個碳氯鍵，碳原子和氯原子最外層均達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，圖中氯原子的最外層電子數(shù)數(shù)目應(yīng)是8個，故B錯誤；丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2，故C錯誤；苯的分子式為C6H6，題中為結(jié)構(gòu)簡式，故D錯誤。6.以下名稱、化學(xué)用語均正確的是()A.乙醇的分子式：CH3CH2OHB.順-1，2-二溴乙烯結(jié)構(gòu)式為C.甲酸的結(jié)構(gòu)式：D.醛基的電子式：答案C解析乙醇的分子式：C2H6O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，故A錯誤；順-1，2-二溴乙烯的結(jié)構(gòu)式為，故B錯誤；甲酸的官能團(tuán)為羧基，結(jié)構(gòu)式為，故C正確；醛基中碳氧之間存在兩對共用電子對，碳原子有一個單電子，電子式為，故D錯誤。有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法電子式用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子化學(xué)式(分子式)C2H4用元素符號和數(shù)字表示物質(zhì)組成的式子，也反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目結(jié)構(gòu)式(1)具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；(2)表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))鍵線式碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標(biāo)出，其他原子及其他原子上的氫原子都要指明最簡式(實(shí)驗(yàn)式)乙烯的最簡式為CH2表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比的式子球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)空間填充模型用不同體積的小球表示不同大小的原子考點(diǎn)二有機(jī)物的命名【題組訓(xùn)練】1.(2021·山東模考)根據(jù)系統(tǒng)命名法，下列有機(jī)化合物的命名正確的是()A.2，3，5，5-四甲基-4-乙基己烷B.3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯C.2-乙基-3-甲基戊醛D.1，2-二甲基-1-氯丙烷答案B解析A項(xiàng)中有機(jī)物主鏈有6個碳原子，2號碳上有2個甲基，3號碳上有1個乙基，4，5號碳上各有1個甲基，系統(tǒng)命名為2，2，4，5-四甲基-3-乙基己烷，錯誤；B項(xiàng)有機(jī)物是主鏈有4個碳原子的烯烴，3號碳上有2個甲基，2號碳上有1個乙基，1號碳上有碳碳雙鍵，系統(tǒng)命名為3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，正確；C項(xiàng)有機(jī)物是主鏈有5個碳原子的醛，2號碳上有1個乙基，3號碳上有1個甲基，系統(tǒng)命名為3-甲基-2-乙基戊醛，錯誤；D項(xiàng)有機(jī)物主鏈有4個碳原子，2號碳上有1個氯原子，3號碳上有1個甲基，系統(tǒng)命名為3-甲基-2-氯丁烷，故D錯誤。2.命名下列有機(jī)物。(1)(2021·河北卷)有機(jī)物A()的化學(xué)名稱是_____________________________________________________________________；(2)(2021·全國甲卷)有機(jī)物()的化學(xué)名稱是_____________________________________________________________________；(3)(2021·全國乙卷)有機(jī)物A()的化學(xué)名稱是_____________________________________________________________________；(4)(2020·海南卷)有機(jī)物A()的化學(xué)名稱是_____________________________________________________________________；(5)(2020·全國卷Ⅲ)有機(jī)物A()的化學(xué)名稱是_____________________________________________________________________。答案(1)鄰二甲苯(或1，2-二甲苯)(2)1，3-苯二酚(或間苯二酚)(3)鄰氟甲苯(或2-氟甲苯)(4)對硝基甲苯(或4-硝基甲苯)(5)2-羥基苯甲醛(或鄰羥基苯甲醛或水楊醛)考點(diǎn)三有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定【題組訓(xùn)練】1.(2021·石景山模擬)某有機(jī)化合物只含C、H、O三種元素，取4.6g該有機(jī)化合物完全燃燒，測得只生成0.2molCO2和5.4g水，其質(zhì)譜圖和核磁共振氫譜如下圖所示，該有機(jī)化合物是()A.CH3CHO B.CH3CH2OHC.CH3OCH3 D.CH3OCH2CH3答案B解析4.6g該有機(jī)物完全燃燒，生成了0.2molCO2和5.4gH2O，則n(H2O)＝eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，n(H)＝0.6mol，因m(C)＋m(H)＝0.2mol×12g·mol－1＋0.6mol×1g·mol－1＝3g<4.6g，故有機(jī)物含有O元素，且m(O)＝4.6g－3g＝1.6g，故n(O)＝eq\f(1.6g,16g·mol－1)＝0.1mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2mol∶0.6mol∶0.1mol＝2∶6∶1，即該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，由質(zhì)譜圖可知相對分子質(zhì)量為46，則有機(jī)物的分子式為C2H6O，因核磁共振氫譜中含3種H原子，三種H原子數(shù)目之比為1∶2∶3，所以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。2.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過計算填空：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A9.0g，升溫使其氣化，測其密度是相同條件下H2的45倍①A的相對分子質(zhì)量為________(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g②A的分子式為________(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)③用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)：________、________(4)A的核磁共振氫譜如圖：④A中含有________種氫原子⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為________答案①90②C3H6O3③—COOH—OH④4⑤解析②9.0gA燃燒生成n(CO2)＝eq\f(13.2g,44g·mol－1)＝0.3mol，n(H2O)＝eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶eq\f(9.0－0.3×12－0.6×1,16)＝1∶3∶6∶3，所以A的分子式為C3H6O3。③0.1molA與NaHCO3反應(yīng)生成0.1molCO2，則A分子中含有一個—COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1molH2，則還含有一個—OH。確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的流程微專題27有機(jī)物分子中原子共線、共面的判斷【核心歸納】判斷有機(jī)物分子中原子共線、共面的基準(zhǔn)點(diǎn)①甲烷型a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在同一個平面上b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在同一個平面上②乙烯型a.乙烯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物分子中所有原子仍然共平面，如CH2=CHCl分子中所有原子共平面③苯型a.苯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面④乙炔型a.乙炔分子中所有原子一定在一條直線上b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共線，如CH≡CCl分子中所有原子共線⑤甲醛型a.甲醛分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面【典例】結(jié)構(gòu)簡式為的有機(jī)物分子中，處于同一平面的碳原子最多有()A.10個 B.9個C.8個 D.6個答案A解析該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中存在2個平面，即，轉(zhuǎn)動①處的碳碳單鍵，使苯環(huán)所在的平面與碳碳雙鍵所在的平面重合時，該有機(jī)物分子中處于同一平面的碳原子最多，為10個，故A項(xiàng)正確。判斷有機(jī)物分子中原子共線、共面問題的方法?單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵均可旋轉(zhuǎn)，但形成雙鍵、三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”的作用，如，因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故所在的平面可能和所在的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。?定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時，兩平面必然重疊，兩平面內(nèi)所有原子必定共平面。?定直線規(guī)律：直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時，該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。?展開空間構(gòu)型：其他有機(jī)物可看作甲烷、乙烯、苯三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變，如CH3CH=CH—C≡CH，可以將該分子展開為，此分子包含一個乙烯型結(jié)構(gòu)、一個乙炔型結(jié)構(gòu)，其中①C、②C、③C、④H4個原子一定在同一條直線上，該分子中至少有8個原子在同一平面內(nèi)。?注意題目要求：題目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件，解題時要注意。【遷移應(yīng)用】(雙選)下列說法正確的是()A.(2021·湖南卷)環(huán)己烷()分子中所有碳原子共平面B.(2021·河北卷)苯并降冰片烯()分子中最多8個碳原子共平面C.(2021·浙江1月選考)分子中至少有12個原子共平面D.(2018·全國卷Ⅰ)螺[2.2]戊烷()所有碳原子均處于同一平面上答案BC解析環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A項(xiàng)錯誤；由苯并降冰片烯的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上的6個碳原子與苯環(huán)相連的2個碳原子共平面，則分子中最多8個碳原子共平面，B項(xiàng)正確；苯環(huán)是一個平面結(jié)構(gòu)，六個碳原子和六個氫原子一定共平面，所以該有機(jī)物取代苯環(huán)氫原子位置的原子仍然在這個平面上，即分子中至少有12個原子共平面，C項(xiàng)正確；螺[2，2]戊烷分子中有碳原子形成4個C—C鍵，構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共平面，D項(xiàng)錯誤。微專題28同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷一、同分異構(gòu)體的書寫1.書寫方法(1)同分異構(gòu)體的分類與書寫順序(2)“減碳法”書寫同分異構(gòu)體第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，此時應(yīng)防止重復(fù)第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時也要防止重復(fù)。以此類推。2.常見類別異構(gòu)①CnH2n(n≥3)：烯烴和環(huán)烷烴。②CnH2n－2(n≥4)：二烯烴和炔烴。③CnH2n＋2O(n≥2)：飽和一元醇和飽和一元醚。④CnH2nO(n≥3)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。⑤CnH2nO2(n≥2)：飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。⑥CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷?！具w移應(yīng)用】1.有機(jī)化合物的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________、________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。答案解析的同分異構(gòu)體是芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，說明分子中有3種類型的氫原子，且個數(shù)比為3∶2∶1。則符合條件的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。2.某有機(jī)物的化學(xué)式為C8H8O2，寫出符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。①含有苯環(huán)；②屬于酯類。__________________________________________________________________________________________________________________________________________答案、、、、、解析審讀限定條件確定官能團(tuán)或特殊基團(tuán)→觀察研究對象確定不飽和度→做減法，拆成碎片→重新組裝。(1)(2)乙酸某酯→(3)苯甲酸某酯→符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷常用的判斷方法常用方法思路基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目。其中，丙基(—C3H7)有2種結(jié)構(gòu)，丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu)，戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)。如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如乙烷分子中共有6個H，若有一個氫原子被Cl取代，所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)(C2HCl5可看作C2Cl6中的一個Cl原子被一個H原子取代其情況跟一氯乙烷完全相同)等效氫法分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效；同一個碳原子上所連接的甲基中的氫原子等效；分子中處于對稱位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個氯原子的位置，然后移動另一個氯原子組合法確定酯的同分異構(gòu)體的方法。飽和一元酯，若R1有m種，R2有n種，共有m×n種。如丁酸戊酯的結(jié)構(gòu)有2×8＝16(種)【遷移應(yīng)用】3.分子式為C4H2Cl8的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A.10種 B.9種C.8種 D.7種答案B解析分子式為C4H2Cl8的有機(jī)物可以看作C4Cl10中的兩個Cl原子被兩個H原子取代，其同分異構(gòu)體數(shù)目等于C4H10中兩個H原子被兩個Cl原子取代同分異構(gòu)體的數(shù)目。C4H10結(jié)構(gòu)中，屬于直鏈正丁烷的結(jié)構(gòu)中，兩個氫原子有6種位置；屬于支鏈異丁烷結(jié)構(gòu)中，兩個氫原子有3種位置，因此該分子的同分異構(gòu)體共有9種，因此B正確。4.(2019·全國卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.8種 B.10種C.12種 D.14種答案C解析C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個H被1個Br和1個Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br和Cl取代時，可先確定Br的位置，再確定Cl的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl分別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確。5.(2021·山東卷)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是()A.N分子可能存在順反異構(gòu)B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子C.M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D.L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種答案AC解析M()在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成或，N與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成L，L能發(fā)生水解反應(yīng)生成M，則L的結(jié)構(gòu)簡式為。A.順反異構(gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個基團(tuán)在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對映異構(gòu)現(xiàn)象，、都不存在順反異構(gòu)，故A錯誤；B.手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標(biāo)記)為、、、、、、、，任一同分異構(gòu)體中最多含有1個手性碳原子，故B正確；C.當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，戊烷同分異構(gòu)體中含有2個氫原子的碳原子上的1個氫原子被羥基取代即滿足條件，滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、，共3種，故C錯誤；D.連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基中的氫原子等效，由B項(xiàng)解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為，故D正確；綜上所述，說法錯誤的是AC。1.(2021·浙江6月選考)下列表示不正確的是()A.乙炔的實(shí)驗(yàn)式C2H2B.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式CH3CHOC.2，3-二甲基丁烷的鍵線式D.乙烷的球棍模型答案A解析A.乙炔的分子式為C2H2，實(shí)驗(yàn)式為CH，故A錯誤；B.乙醛的分子式為C2H4O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，故B正確；C.2，3-二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH(CH3)2，鍵線式為，故C正確；D.乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3，球棍模型為，故D正確；故選A。2.(2020·天津卷)關(guān)于的說法正確的是()A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物答案A解析該分子中甲基上的碳原子采取sp3雜化、苯環(huán)上的碳原子采取sp2雜化，碳碳三鍵上的碳原子采取sp雜化，A項(xiàng)正確；該分子中有17個原子，共面原子數(shù)最多時，分子中甲基上的兩個氫原子不在該平面內(nèi)，B項(xiàng)錯誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵，C項(xiàng)錯誤；該有機(jī)物分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物就有6種，D項(xiàng)錯誤。3.(2020·山東卷)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是()A.其分子式為C8H11NO2B.分子中的碳原子有3種雜化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子答案C解析A.結(jié)合該分子的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其分子式為C8H11NO2，故A正確；B.該分子中含—C≡N(氰基)、(碳碳雙鍵)以及碳碳單鍵，它們采用的雜化類型分別是sp雜化、sp2雜化和sp3雜化共3種雜化方式，故B正確；C.碳碳雙鍵、碳氧雙鍵中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直線，O原子采用sp3雜化，為V形結(jié)構(gòu)，鏈狀的碳碳單鍵中最多有兩個C原子共平面，則該分子中可能共平面的C原子可表示為：，故C錯誤；D.該分子中的不飽和度為4，含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，等效氫原子種類最少的應(yīng)具有對稱結(jié)構(gòu)，其同分異構(gòu)體之一的結(jié)構(gòu)簡式如，該分子的等效氫為4種，故D正確。4.填寫下列空白。(1)(2021·湖南卷)有機(jī)物M()中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a________，b________。(2)(2021·廣東卷)化合物Ⅰ()中含氧官能團(tuán)有________(寫名稱)。(3)(2021·全國甲卷)寫出E()中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱________。(4)(2021·全國乙卷)有機(jī)物D()具有官能團(tuán)名稱是_____________________________________________________________________。(5)(2021·山東卷)有機(jī)物E()中含氧官能團(tuán)共________種。答案(1)酰胺基羧基(2)酚羥基醛基(3)酯基、羥基、醚鍵(任意兩種)(4)氨基、酮羰基、碳氟鍵、碳溴鍵(5)31.下列關(guān)于物質(zhì)的分類中正確的是()A.：鹵代烴B.：羧酸C.：醛D.：醇答案A解析烴分子中的氫原子被鹵素原子(F、Cl、Br、I)取代后的化合物稱為鹵代烴，該分子中苯環(huán)上的兩個氫原子被溴原子取代，因此為鹵代烴，故A正確；該分子中含有酯基，屬于酯類化合物，故B錯誤；該分子為甲酸乙酯，含有酯基，屬于酯類物質(zhì)，故C錯誤；羥基直接與苯環(huán)相連，應(yīng)稱為酚，故D錯誤。2.下列化學(xué)用語表示不正確的是()A.羧基：—COOHB.乙烯的球棍模型：C.甲烷的電子式：D.乙醇的結(jié)構(gòu)簡式：C2H6O答案D解析乙醇的分子式為C2H6O，官能團(tuán)為—OH，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，故D錯誤。3.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，與其互為同分異構(gòu)體的是()A.B.C.D.答案A解析的分子式為C8H8O2，A項(xiàng)的分子式為C8H8O2，B項(xiàng)的分子式為C8H14O2，C項(xiàng)的分子式為C8H6O3，D項(xiàng)的分子式為C7H6O2，故A正確。4.(2021·佛山模擬)下列說法錯誤的是()A.提純苯甲酸可采用重結(jié)晶的方法B.分離正己烷(沸點(diǎn)69℃)和正庚烷(沸點(diǎn)98℃)可采用蒸餾的方法C.可用乙醇萃取溴水中的溴D.可用紅外光譜法鑒別乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)答案C解析A.苯甲酸常溫下為固體，在水中有一定的溶解度，且溶解度隨溫度升高而增大，提純苯甲酸的步驟為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾，得到的苯甲酸可以用重結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純，故A正確；B.正己烷和正庚烷互溶，沸點(diǎn)不同，可以用蒸餾的方法分離，故B正確；C.乙醇和水互溶，所以不能用乙醇萃取溴水中的溴，故C錯誤；D.紅外光譜可檢測出有機(jī)物分子中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵，乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的官能團(tuán)不同，故可以用紅外光譜鑒別，故D正確。5.(2021·保定模擬)某有機(jī)物蒸氣14.8g，充分燃燒后得到26.4gCO2和10.8gH2O。該有機(jī)物的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機(jī)物可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，該有機(jī)物可能是()A.CH3CH2COOHB.CH3COOCH3C.CH3CH=CHCH2OHD.HCOOCH2CH3答案A解析26.4gCO2的物質(zhì)的量為0.6mol，其中含碳0.6mol，質(zhì)量為7.2g。10.8gH2O的物質(zhì)的量為0.6mol，其中含氫1.2mol，質(zhì)量為1.2g。有機(jī)物為14.8g，所以該有機(jī)物中含氧14.8g－7.2g－1.2g＝6.4g，物質(zhì)的量為0.4mol。該有機(jī)物中碳、氫、氧的物質(zhì)的量之比即原子個數(shù)比為0.6∶1.2∶0.4＝3∶6∶2，則該有機(jī)物的最簡式為C3H6O2。從質(zhì)譜圖可以看出，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量是74，所以該有機(jī)物的分子式為C3H6O2。該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，所以該有機(jī)物分子中含有羧基或羥基，故A正確。6.(2021·威海模擬)某種醫(yī)用膠的結(jié)構(gòu)簡式是，在核磁共振氫譜上顯示的吸收峰的數(shù)目是()(已知：中d，e代表除氫原子以外的不同原子或基團(tuán)，Ha和Hb兩個氫原子在該分子的核磁共振氫譜中會顯示出兩組峰，且峰面積相等)A.3 B.4C.5 D.6答案C解析，共5種H原子，核磁共振氫譜有5組峰。7.(2021·遼寧卷)有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是()A.a的一氯代物有3種B.b是的單體C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構(gòu)體答案A解析有機(jī)物a的分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中含3種類型的H原子，其一氯代物有3種，A項(xiàng)正確；b經(jīng)加聚反應(yīng)得到，故b不是的單體，B項(xiàng)錯誤；c中含有的飽和碳原子為sp3雜化，C項(xiàng)錯誤；由a、b的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式均為C8H6，而c的分子式為C8H8，故D項(xiàng)錯誤。8.已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是()①1，3-己二烯和2-丁炔②2-乙基-1，3-丁二烯和2-丁炔③2，3-二甲基-1，3-己二炔和乙炔④2，3-二甲基-1，3-丁二烯和1-丁炔A.②④ B.②③C.①③ D.①④答案A解析根據(jù)1，3-丁二烯與乙炔反應(yīng)知，1，3-丁二烯中的兩個碳碳雙鍵斷裂，中間形成一個碳碳雙鍵，邊上兩個半鍵與乙炔中的兩個半鍵相連構(gòu)成環(huán)狀，類比1，3-丁二烯與乙炔的加成反應(yīng)，采用逆合成分析法可知，要合成，逆向推斷或者是，若為，兩種原料分別是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和1-丁炔；若為，則兩種原料分別為2-乙基-1，3-丁二烯和2-丁炔。9.(2022·錦州模擬)實(shí)驗(yàn)室利用反應(yīng)2CH3CH2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))＋H2O。制備辛烯醛(在沸點(diǎn)177℃時略有分解)的流程如圖。下列說法錯誤的是()A.加熱回流中溫度計插入液面以下B.操作Ⅰ中用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯C.無水Na2SO4的作用是除水D.減壓蒸餾操作中應(yīng)使用空氣冷凝管答案D解析A.為測定反應(yīng)液的溫度，加熱回流中溫度計插入液面以下，A正確；B.堿液與辛烯醛不互溶，操作Ⅰ為分液，用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯，B正確；C.分液得到的產(chǎn)品用水洗滌過，加入無水Na2SO4可以吸收水分，C正確；D.減壓蒸餾時壓強(qiáng)為10～30mmHg，遠(yuǎn)低于標(biāo)準(zhǔn)大氣壓，會降低辛烯醛的沸點(diǎn)，蒸氣與水的溫差不會太大，應(yīng)使用直形冷凝管，D錯誤。10.(2021·唐山模擬)0.2mol某有機(jī)物和0.4molO2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g)，產(chǎn)物經(jīng)過濃硫酸后，濃硫酸的質(zhì)量增加10.8g；再通過灼熱CuO充分反應(yīng)后，固體質(zhì)量減輕了3.2g；最后氣體再通過堿石灰被完全吸收，堿石灰增重17.6g，該有機(jī)物的化學(xué)式為()A.C2H6 B.C2H6OC.C2H6O2 D.C3H6O3答案C解析有機(jī)物燃燒生成水10.8g，物質(zhì)的量為eq\f(10.8g,18g/mol)＝0.6mol，令有機(jī)物燃燒生成的CO的質(zhì)量為x，則：CuO＋COeq\o(=,\s\up7(△))Cu＋CO2固體減少Δm28g16gx3.2g所以x＝eq\f(28g×3.2g,16g)＝5.6g，CO的物質(zhì)的量為eq\f(5.6g,28g/mol)＝0.2mol，根據(jù)碳原子守恒可知CO與CuO反應(yīng)生成的CO2的物質(zhì)的量為0.2mol，質(zhì)量為0.2mol×44g/mol＝8.8g。有機(jī)物燃燒生成的CO2的質(zhì)量為17.6g－8.8g＝8.8g，物質(zhì)的量為eq\f(8.8g,44g/mol)＝0.2mol，根據(jù)碳原子守恒，有機(jī)物分子中N(C)＝eq\f(0.2mol＋0.2mol,0.2mol)＝2，根據(jù)氫原子守恒，有機(jī)物分子中N(H)＝eq\f(0.6mol×2,0.2mol)＝6，根據(jù)氧原子守恒，有機(jī)物分子中N(O)＝eq\f(0.6mol＋0.2mol＋0.2mol×2－0.4mol×2,0.2mol)＝2，所以有機(jī)物的分子式為C2H6O2。11.根據(jù)要求填空：(1)HOCH2CH2NH2中含有的官能團(tuán)名稱是________。(2)中所含官能團(tuán)的名稱是________。(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的的同分異構(gòu)體有________種。(4)的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為___________________________________________________________________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案(1)羥基、氨基(2)酮羰基、羧基(3)3(4)13解析(3)除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個碳原子，1個氧原子，可知除酚羥基外另一取代基為—CH=CH2，兩取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)。(4)根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，解題步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個飽和C原子的位置。，，，共有13種。12.有機(jī)物Ⅰ是合成藥物的中間體，以有機(jī)物A為原料制備Ⅰ的路線如下：已知：①有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為88，其核磁共振氫譜為三組峰，峰面積之比為1∶2∶1；8.8gA完全燃燒只生成體積比為1∶1(同溫同壓)的CO2和H2O(g)，若把它們通過堿石灰，堿石灰質(zhì)量增加24.8g；等質(zhì)量的有機(jī)物A能與0.2mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；②Diels-Alder反應(yīng)：請回答下列問題：(1)F的系統(tǒng)命名是________________。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式是________________。(3)下列關(guān)于有機(jī)物A的說法正確的是________________(填序號)。①不存在順反異構(gòu)體②所有碳原子一定共平面③能使紫色石蕊溶液變紅④1molA能消耗1molH2(4)B→C、C→D的①的反應(yīng)類型分別為________________、________________。(5)寫出H→I的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________。(6)D中含氧官能團(tuán)的名稱是________________。(7)化合物W是G的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，核磁共振氫譜為五組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1，則W的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________。答案(1)1，3-丁二烯(2)(3)②④(4)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)(5)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋2NaBr＋2H2O(6)羧基(7)解析由題意可知，A的相對分子質(zhì)量為88，完全燃燒生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等，通過堿石灰增重24.8g，即二氧化碳和水各為0.4mol，從而推得A的分子式為C4H8O2，其核磁共振氫譜為三組峰，峰面積之比為1∶2∶1，故A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH=CHCH2OH，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHClCH2OH，則C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CHClCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，再采用逆推法，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G為，根據(jù)Diels-Alder反應(yīng)可知E為。13.(2021·襄陽模擬)某同學(xué)嘗試?yán)美畋认７y定液態(tài)烴X的實(shí)驗(yàn)式，設(shè)計了如下實(shí)驗(yàn)：準(zhǔn)確稱取1.06g樣品并置于試樣盒中，加熱樣品，使蒸氣通過氧化銅(催化劑)，準(zhǔn)確稱量生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，分別是3.52g和0.9g。下列說法正確的是()A.甲處放置堿石灰B.該烴的實(shí)驗(yàn)式是C8H10C.停止加熱后，立即停止通入O2，防止浪費(fèi)D.乙裝置后加裝一個盛堿石灰的干燥管，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會更準(zhǔn)確答案D解析A.甲裝置吸收水蒸氣，應(yīng)該盛放無水氯化鈣，堿石灰既能吸收水蒸氣也能吸收二氧化碳，A錯誤；B.生成的二氧化碳和水的質(zhì)量分別是3.52g和0.9g，物質(zhì)的量分別是3.52g÷44g/mol＝0.08mol、0.9g÷18g/mol＝0.05mol，因此C和H的原子個數(shù)之比是0.08∶0.1＝4∶5，所以該烴的實(shí)驗(yàn)式是C4H5，B錯誤；C.停止加熱后，應(yīng)繼續(xù)通入O2，把生成的氣體全部排入后續(xù)的裝置中，以便充分吸收，C錯誤；D.為防止空氣中的水