2025化學(xué)考研有機(jī)化學(xué)專項訓(xùn)練及答案考試時間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分。每小題只有一個選項符合題意。）1.下列分子中，屬于手性分子的是（）A.CH?CHClCH?CH?B.(CH?)?CHCH?CH?C.CH?CH?CHClCH?D.(CH?)?CCH?OH2.下列各組物質(zhì)中，按沸點由低到高排列順序正確的是（）A.CH?OH<CH?CH?OH<CH?OCH?B.CH?CH?F<CH?CH?Cl<CH?CH?BrC.C?H?<C?H?<C?H??D.CH?COOH<HCOOH<CH?OH3.下列反應(yīng)中，屬于親核取代反應(yīng)的是（）A.乙烷與氯氣在光照下的取代反應(yīng)B.乙烯與溴的四氯化碳溶液的加成反應(yīng)C.苯與液溴在催化劑存在下的取代反應(yīng)D.丙烯與氫氣在催化劑存在下的加成反應(yīng)4.下列化合物中，既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)的是（）A.乙醇B.乙酸C.乙醛D.乙酸乙酯5.關(guān)于乙烷的自由基取代反應(yīng)，下列敘述錯誤的是（）A.是鏈鎖反應(yīng)B.需要光照引發(fā)C.產(chǎn)物是多種鹵代烴的混合物D.主要產(chǎn)物是CH?CH?Cl6.下列化合物中，不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（）A.乙烯B.乙炔C.苯D.甲苯7.下列反應(yīng)中，屬于消除反應(yīng)的是（）A.鹵代烷的水解B.醇的氧化C.烯烴的加成反應(yīng)D.乙醇的消去反應(yīng)8.分子式為C?H?O的飽和一元醇，其核磁共振氫譜（1HNMR）只出現(xiàn)三種不同化學(xué)環(huán)境的氫信號，該醇的結(jié)構(gòu)簡式可能是（）A.CH?CH?CH?CH?OHB.CH?CH?CHOHCH?C.(CH?)?CHOHCH?D.CH?COH(CH?)?CH?9.下列關(guān)于苯酚性質(zhì)的敘述錯誤的是（）A.苯酚能溶于水B.苯酚能使溴的四氯化碳溶液褪色C.苯酚能和NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉D.苯酚能和濃硫酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)10.下列化合物中，最易發(fā)生氧化反應(yīng)的是（）A.甲醛B.乙醛C.乙酸D.乙酸乙酯二、填空題（每空2分，共30分。）11.寫出下列基團(tuán)的系統(tǒng)命名：-CH?CH?OH；-COOH。12.寫出下列化合物的主要反應(yīng)類型：CH?CH=CH?；CH?COOH。13.乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH?CH?Cl和CH?ClCH?的化學(xué)方程式為：。14.苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)，當(dāng)取代基為吸電子基時，主要發(fā)生在位置；當(dāng)取代基為給電子基時，主要發(fā)生在位置。15.醛和酮的官能團(tuán)名稱是，其結(jié)構(gòu)特點是。16.分子式為C?H??O的醛，其一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)，該醛的結(jié)構(gòu)簡式為。三、簡答題（每小題5分，共15分。）17.簡述親核加成反應(yīng)的通式，并舉例說明。18.寫出乙醇催化氧化成乙醛的主要反應(yīng)歷程（用簡式表示）。19.比較苯與乙烯在化學(xué)反應(yīng)活性的主要區(qū)別。四、合成題（共15分。）20.以乙醇和乙酸為起始原料（可利用其他無機(jī)試劑），設(shè)計合成乙酸乙酯的合成路線，并用方框表示起始原料和目標(biāo)產(chǎn)物。---試卷答案一、選擇題（每小題2分，共20分。每小題只有一個選項符合題意。）1.A*解析：A選項分子結(jié)構(gòu)為CH?-CHCl-CH?-CH?，碳鏈上C2原子連接了四個不同基團(tuán)（-H,-CH?,-CH?CH?,-Cl），為手性碳原子，該分子為手性分子。B選項為(CH?)?CHCH?CH?，C3和C4原子均為非手性碳原子。C選項為CH?CH?CHClCH?，C3原子為非手性碳原子。D選項為(CH?)?CCH?OH，C2原子為非手性碳原子。2.D*解析：A選項，醇分子間能形成氫鍵，沸點高于烷烴和醚；羰基醚也能形成氫鍵，但氫鍵強(qiáng)度弱于醇。B選項，鹵代烷沸點隨分子量增加而升高，但F、Cl、Br、I的電負(fù)性依次減弱，范德華力依次減弱，沸點依次降低。C選項，C?H??包含正丁烷和異丁烷，正丁烷沸點高于異丁烷。D選項，羧酸能形成強(qiáng)氫鍵，沸點遠(yuǎn)高于醇和酯；甲酸分子量最小，沸點最低；隨碳鏈增長，沸點升高，乙酸沸點高于甲醇。3.A*解析：A選項是自由基取代反應(yīng)，屬于親核取代的一種類型（SN1或SN2，此反應(yīng)主要經(jīng)SN1機(jī)制）。B選項是親電加成反應(yīng)。C選項是親電取代反應(yīng)。D選項是親電加成反應(yīng)。4.C*解析：乙醇可被氧化為乙醛或乙酸；也可被還原為乙烷。乙酸主要發(fā)生氧化反應(yīng)（生成CO?）或還原反應(yīng)（生成乙醇）。乙醛只能被氧化為乙酸，不能被還原為更穩(wěn)定的化合物（通常指醇）。乙酸乙酯主要發(fā)生水解和氧化反應(yīng)，不能被還原為醇。5.D*解析：自由基取代反應(yīng)的主要產(chǎn)物是各種取代程度的鹵代烷的混合物，其中一氯代產(chǎn)物按取代位置不同可以有多個。由于甲基是給電子基，會使苯環(huán)活化，主要發(fā)生鄰、對位取代。6.C*解析：乙烯和乙炔含有碳碳雙鍵或三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色。甲苯的甲基有給電子效應(yīng)，使苯環(huán)活化，也能與溴發(fā)生取代反應(yīng)（通常需要催化劑），也能使溴的四氯化碳溶液褪色。苯的化學(xué)性質(zhì)相對穩(wěn)定，在常溫下不與溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)而使其褪色。7.D*解析：A是水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）。B是氧化反應(yīng)。C是加成反應(yīng)。D是醇在酸催化下脫去一分子水的反應(yīng)，屬于消除反應(yīng)。8.B*解析：A(CH?CH?CH?CH?OH)有4種H（-CH?,-CH?CH?,-CH?OH,-OH）。B(CH?CH?CHOHCH?)有3種H（-CH?,-CH?CHO,-CHOH）。C((CH?)?CHOHCH?)有2種H（-CH?(3個),-CH(OH)CH?）。D(CH?COH(CH?)?CH?)有4種H（-CH?(2個),-CHO,-CH?CH?,-CH?）。9.D*解析：苯酚微溶于冷水，但易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚沉淀，使溴水褪色。苯酚的羥基氫酸性比水強(qiáng)，能與NaOH反應(yīng)。苯酚在濃硫酸作用下加熱才能發(fā)生硝化反應(yīng)。10.A*解析：醛基（-CHO）比羥基、羰基、酯基更容易被氧化。醛可以氧化成羧酸，而醇氧化成醛或羧酸，羧酸通常不能再被氧化（強(qiáng)氧化劑下可生成CO?），酯的酸性比羧酸弱，不易被氧化。二、填空題（每空2分，共30分。）11.乙基；羧基*解析：-CH?CH?OH的系統(tǒng)命名為乙基，-COOH的系統(tǒng)命名為羧基。12.加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)等*解析：CH?CH=CH?含有碳碳雙鍵，主要發(fā)生加成反應(yīng)。CH?COOH含有羧基，可發(fā)生氧化（被強(qiáng)氧化劑氧化成CO?）、酯化（與醇反應(yīng)生成酯）、取代（如與氨反應(yīng)生成酰胺）等反應(yīng)。13.CH?CH?Cl+Cl?--(光照)-->CH?CH?CH?Cl+HCl*解析：乙烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基取代反應(yīng)，氫原子被氯原子取代，生成一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯化碳和HCl的混合物。題目要求生成CH?CH?Cl和CH?ClCH?，這是一個可能的反應(yīng)產(chǎn)物組合，對應(yīng)的化學(xué)方程式為乙烷與氯氣的反應(yīng)。14.間位；鄰位、對位*解析：吸電子基（如-NO?,-CN）使苯環(huán)電子云密度降低，親電試劑更易進(jìn)攻電子云密度相對較高的間位（1,3-位）。給電子基（如-CH?,-OH）使苯環(huán)電子云密度升高，親電試劑更易進(jìn)攻電子云密度相對較高的鄰位、對位（1,2-位和1,4-位）。15.醛基（或羰基）；羰基（碳氧雙鍵）與至少一個氫原子相連*解析：醛和酮的官能團(tuán)是醛基（-CHO）或羰基（C=O），其結(jié)構(gòu)特點是羰基與至少一個氫原子相連（醛基連接一個氫原子，酮基連接兩個烷基或芳香基）。16.CH?CH?CH?CHO*解析：C?H??O為飽和一元醛，其一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)，說明分子中氫原子有兩種不等同的環(huán)境。氯代C1或C2得到一種產(chǎn)物，氯代C3得到另一種產(chǎn)物，因此醛基必須連接在C3上，結(jié)構(gòu)簡式為CH?CH?CH?CHO。三、簡答題（每小題5分，共15分。）17.通式：Nu+R-X→Nu-R+X?(Nu為親核試劑，R-X為底物)*舉例：CH?COOH+NH?→CH?CONH?+H?O(乙酸與氨的反應(yīng))*解析：親核加成反應(yīng)是指親核試劑進(jìn)攻含有極性鍵（如C=O,C=X）的底物，加成到其中一種原子（通常是缺電子原子）上，使極性鍵斷裂并形成新鍵。例如，羧酸與氨反應(yīng)生成酰胺。18.CH?CH?OH+[O]→CH?CHO+H?O*歷程（以活潑氧化劑為例）：*CH?CH?OH中的α-氫被氧化劑氧化，同時羥基被氧化成醛基。*典型機(jī)理（以CrO?為例）：CH?CH?OH+CrO?→[Cr(O?CH?)?]?+H?O(中間體)→CH?CHO+Cr3?+2H?O*解析：乙醇在催化劑（如Cu,Ag或氧化劑如CrO?,KMnO?）存在下被氧化為乙醛和水。關(guān)鍵在于羥基相連碳原子（α碳）上的氫原子被氧化。19.苯相對穩(wěn)定，不易發(fā)生加成反應(yīng)，主要發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯含有碳碳雙鍵，化學(xué)性質(zhì)活潑，容易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。*解析：苯是芳香烴，具有特殊的芳香性，其π電子體系高度穩(wěn)定，使得苯環(huán)不容易像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)，而是傾向于發(fā)生電子云密度較高的取代反應(yīng)。乙烯是烯烴，含有碳碳雙鍵（π鍵），雙鍵區(qū)的電子云是富電子的，容易受到親電試劑的進(jìn)攻而發(fā)生加成反應(yīng)（如與H?,Br?,H?O加成）和氧化反應(yīng)。這是兩者化學(xué)性質(zhì)的主要區(qū)別。四、合成題（共15分。）20.CH?CH?OH--(