2026屆高考化學(xué)沖刺復(fù)習(xí)羧酸羧酸衍生物羧酸Carboxylicacid酯Ester酯Ester羧酸Carboxylicacid油脂Grease酯Ester酰胺Amide酰胺Amide油脂Grease01羧酸羧酸羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。分類羧基數(shù)目烴基不同CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸（不飽和高級脂肪酸）C15H31COOH軟脂酸脂肪酸芳香酸C6H5COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸飽和一元酸通式CnH2n+1COOH

HOOC－COOH乙二酸（草酸）HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH羧酸的命名1.選取分子中有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為“某酸”。2.從羧基開始給主鏈碳原子編號。3.在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。例如：練一練：請為右邊的羧酸命名2-羥基苯甲酸/鄰羥基苯甲酸（水楊酸）乙二酸2-甲基丁二酸丙烯酸OH常見的羧酸俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。甲酸

OH—C—O—H羧基醛基能被銀氨、新制Cu(OH)2氧化在工業(yè)上可用作還原劑(氧化產(chǎn)物→CO2)，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。常見的羧酸苯甲酸

C6H5COOH(安息香酸)苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇可以用于合成香料、藥物COOH—常見的羧酸乙二酸草酸無色晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2?2H2O）易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。最簡單的飽和二元羧酸化學(xué)分析中常用的還原劑(氧化產(chǎn)物→CO2)，也是重要的化工原料。常見的羧酸乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味的液體易揮發(fā)易溶于水和乙醇溫度低于熔點(diǎn)（16.6℃），凝結(jié)似冰一樣的晶體（純凈的乙酸又稱為冰醋酸）乙酸是食醋中的有效成分通常含2%-5%羧酸的物理性質(zhì)熔沸點(diǎn)①隨著碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高。羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高。（羧酸分子間可形成氫鍵多聚導(dǎo)致相對分子質(zhì)量↑）水溶性③高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。①甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。②隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水羧酸的物理性質(zhì)在一定條件下，兩個(gè)乙酸分子可以通過分子間氫鍵相互結(jié)合，形成乙酸的二聚體例題:乙酸蒸汽能形成二聚分子：2CH3COOH (CH3COOH)2△H<0，現(xiàn)欲測定乙酸分子的相對分子質(zhì)量.應(yīng)采用的條件為（）A．低溫低壓 B．低溫高壓 C．高溫高壓 D．高溫低壓D羧酸的化學(xué)性質(zhì)2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O⑤與某些鹽反應(yīng)：①使紫色石蕊試液變色：②與活潑金屬反應(yīng)：④與堿反應(yīng)：③與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O一、酸性：

羧酸酸性的比較①吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性增強(qiáng)：②供電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性減弱③吸電子基增多酸性增強(qiáng)④吸電子基的位置距羧基越近，酸性越強(qiáng)FCH2COOH>ClCH2COOH>

BrCH2COOH>

ICH2COOH>CH3COOH

pKa值 2.66 2.86 2.89 3.16 4.76CH3COOH>CH3CH2COOH>(CH3)3CCOOHpKa值 4.76 4.87 5.05pKa值 2.861.290.65

ClCH2COOH<Cl2CHCOOH<Cl3CCOOHpKa值2.864.414.704.82無機(jī)強(qiáng)酸>HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH>H2CO3>苯酚>醇>水羧酸的化學(xué)性質(zhì)酸性比較：羧酸碳酸苯酚酸性：＞＞

(通常)

思考：設(shè)計(jì)一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置驗(yàn)證酸性大小提供Na2CO3固體、C6H5ONa溶液、CH3COOH溶液等藥品乙酸易揮發(fā)錐形瓶中：產(chǎn)生氣泡酸性：乙酸＞碳酸試管中：苯酚鈉溶液變渾濁酸性：碳酸＞苯酚羧酸的化學(xué)性質(zhì)乙醇水苯酚碳酸乙酸羥基氫的活潑性酸堿性中性中性弱酸性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)羧酸的化學(xué)性質(zhì)思考：如何證明甲酸、苯甲酸是一元酸，乙二酸是二元酸?酸堿中和定量關(guān)系羧酸的化學(xué)性質(zhì)①酯化反應(yīng)：此反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫去羥基，醇脫去氫原子（同位素示蹤法）酸跟醇反應(yīng)，生成酯和水的反應(yīng)(也可以看成取代反應(yīng))

O

O

CH3-C-OH+C2H5OH

CH3-C-O-C2H5+H2O二、取代反應(yīng)（多種取代）：羧酸的化學(xué)性質(zhì)制備乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的要點(diǎn)：防止倒吸（1）裝置特點(diǎn)（2）酒精燈加熱的作用：（3）長導(dǎo)管的作用：（4）加藥品順序：（5）濃硫酸的作用：（6）飽和碳酸鈉的3個(gè)作用：（7）產(chǎn)物如何分離？保持微沸，利于產(chǎn)物蒸出導(dǎo)氣，冷凝乙酸乙酯乙醇濃硫酸醋酸催化劑、吸水劑吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度羧酸的化學(xué)性質(zhì)并不是所有的制備酯的反應(yīng)都可以通過蒸出酯來促使反應(yīng)正向進(jìn)行，只有酯的沸點(diǎn)低于發(fā)生反應(yīng)的酸和醇時(shí)可以；肉桂酸乙酯(3-苯基丙烯酸乙酯)能混溶于乙醇、乙醚，幾乎不溶于甘油和水。實(shí)驗(yàn)室以肉桂酸()為主要原料制取肉桂酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。物質(zhì)肉桂酸肉桂酸乙酯乙醇環(huán)己烷環(huán)己烷、乙醇和水形成的三元共沸物沸點(diǎn)/℃300271.578.380.862.6實(shí)驗(yàn)中加入環(huán)己烷的作用是

。形成共沸物，將產(chǎn)物水帶出，使得平衡正向移動，提高產(chǎn)率羧酸的化學(xué)性質(zhì)二、取代反應(yīng)（多種取代）：赫爾-烏爾哈-澤林斯基反應(yīng)②受羧基吸電子的影響,羧酸的α-H較活潑,易脫離RCH2COOH+Br2PBr3-HBrRCHCOOHBr③羧酸的酰鹵化反應(yīng)酰鹵化試劑:亞硫酰氯(二氯亞砜)SOCl2，PCl3、PCl5RCOOHSOCl2RC-ClO④形成酸酐(在P2O5等吸水劑的作用下)2RCOOHP2O5

羧酸的還原,在負(fù)氫試劑如LiAlH4或NaBH4等強(qiáng)還原劑的作用下,羧酸和酯可被還原為醇RCOOHRCH2OHLiAlH4orNaBH4H2O三、還原反應(yīng)（需要強(qiáng)還原劑）：羧基不和氫氣加成！羧酸衍生物羧酸分子中的羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的生成物,例如乙酸分子中的羧基上的羥基被乙氧基（__________）取代后生成_________乙酸分子中的羧基上的羥基被氨基（_____）取代后生成的_________.-OCH2CH3乙酸乙酯-NH2乙酰胺酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的產(chǎn)物，可簡寫為_______，其中R和R'可以相同，也可以不同,R可以是H。-OH-OR'RCOOR'乙酸酐乙酰氯※乙酸分子中的羧基上的羥基被乙酰氧基（______）取代后生成的______.※乙酸分子中的羧基上的羥基被氯原子（____）取代后生成的_________.

-OCCH3=O-Cl無需掌握其他類型的羧酸衍生物※乙酰胺→脫1分子水生成的______.乙腈CH3CN02酯酯許多酯也是常用有機(jī)溶劑具有芳香氣味的液體密度一般比水的小易溶于有機(jī)溶劑低級酯的物理性質(zhì)戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3日常生活中飲料、糖果和糕點(diǎn)常使用酯類香料1.酯的命名某酸某酯水解生成的酸和醇的名稱戊酸戊酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3O丁酸乙酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸異戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH31.酯的命名（1）(CH3)2CHCOOCH3（2）HCOOCH(CH3)2異丁酸甲酯甲酸異丙酯丙酸乙酯（3）CH3CH2COOCH2CH3寫出下列物質(zhì)的名稱：（4）CH3CH2O—NO2硝酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3（5）（6）CH2OOCH注意:甲酸酯含醛基可與銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑反應(yīng)2.酯的化學(xué)性質(zhì)酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△C6H5COOC6H5＋2NaOHC6H5COONa＋

C6H5ONa

+H2O△寫出苯甲酸苯酚酯的堿性水解(NaOH)反應(yīng)方程式2.*酯的化學(xué)性質(zhì)羧酸/酯均可被氫化鋁鋰LiAlH4還原成1級醇OCH3—C—OH

OCH3—C—OR注意=LiAlH4H2催化=CH3—CH2—OH了解即可

OCH3—C—OH

OCH3—C—OR==×

羧酸/酯均不可被H2加成/還原

（重要?。?.*酯的化學(xué)性質(zhì)酯交換反應(yīng)(了解)

酯交換反應(yīng)即酯與醇/酸/酯（不同的酯）在酸或堿的催化下生成一個(gè)新酯和一個(gè)新醇/酸/酯的反應(yīng)。錯題再現(xiàn)制備A( )的化學(xué)方程式則X的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________。2023年5月31日深圳中學(xué)有機(jī)化學(xué)課堂測試CH3CH2OH【練習(xí)】乳酸既含有羧基，也含有羥基乳酸分子自身能發(fā)生酯化反應(yīng)嗎？寫出2分子的乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CHOHCOOHHOCHCH3COOH+HOCHCH3CO

CHCH3COOH+

H2O

HOCHCH3COOHO△一定條件可能1乳酸分子自身能發(fā)生酯化反應(yīng)嗎？寫出2分子的乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CHOHCOOHHOCHCH3COOH++2H2O

HOCHCH3COOH△一定條件可能2H3CCH3OOOO【練習(xí)】乳酸既含有羧基，也含有羥基【練習(xí)】多分子乳酸酯化，產(chǎn)物是什么?CH3CHOHCOOHHOCHCH3COOH+HOCHCH3COOHHOCHCH3COOH……+……酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)n個(gè)乳酸分子進(jìn)行酯化反應(yīng)，產(chǎn)物是什么?聚乳酸

OCHCH3CO[]n生物降解高分子材料乳酸既含有羧基，也含有羥基【練習(xí)】阿司匹林是一種經(jīng)典的解熱鎮(zhèn)痛藥，鍵線式如右圖：下列關(guān)于阿司匹林的說法不正確的是（）A.

分子式為C9H8O4

B.能與Na2CO3反應(yīng)C.1mol阿司匹林最多能與3molH2發(fā)生反應(yīng)D.0.1mol阿司匹林最多與0.2molNaOH反應(yīng)D03油脂

油脂油脂是由高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物R、R′、R″是高級脂肪酸的烴基，可以相同也可以不同

注意：油脂不屬于生物大分子，也不屬于高分子（1）油脂的結(jié)構(gòu)（油脂由C、H、O三種元素組成）

油脂不飽和脂肪酸甘油酯飽和脂肪酸甘油酯（2）油脂的分類油脂名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸化學(xué)式C15H31COOHC17H31COOHC17H35COOHC17H33COOH（3）常見的高級脂肪酸寫出硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)與甘油(丙三醇)反應(yīng)的方程式硬脂酸甘油酯油脂（4）油脂的官能團(tuán)和化學(xué)性質(zhì)油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯，而在高級脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，因而油脂不僅具有酯的化學(xué)性質(zhì)，還兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)。官能團(tuán)一定含有可能含有化學(xué)性質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下的水解產(chǎn)物是高級脂肪酸和甘油堿性條件下的水解產(chǎn)物是高級脂肪酸鹽和甘油能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)能使溴水褪色因發(fā)生氧化反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色（4）油脂的化學(xué)性質(zhì)——①水解反應(yīng)油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。工業(yè)上常用于生產(chǎn)肥皂。酸性水解:堿性水解:【肥皂的制取原理】酒精、NaOH溶液加熱油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入細(xì)食鹽加熱、攪拌分層皂化鹽析（1）酒精的作用：（2）皂化反應(yīng)完成的判斷：

溶解油脂，使反應(yīng)充分溶液完全互溶不分層（3）鹽析：加入無機(jī)鹽使某些有機(jī)物溶解度減小而析出的過程。加填充劑（硅酸鈉等）壓濾、干燥成型下層：甘油、食鹽水、酒精等→分餾上層:高級脂肪酸鈉成品肥皂【肥皂的去污原理】CH3?(CH2)n?COO-親水基憎水基（1）親水基－－肥皂結(jié)構(gòu)中－COONa或－COO－是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性；（2）憎水基－－肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基－R，不溶于，但極易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性質(zhì)；（3）肥皂的去污過程（4）油脂的化學(xué)性質(zhì)——②加成反應(yīng)不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪，這個(gè)過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。資料卡片【思考】某些食品的包裝袋中往往有一包黑色的粉末狀物質(zhì)，你知道其中的作用嗎？為什么花生、瓜子、山核桃時(shí)間久了會產(chǎn)物“哈喇”味？原因解析：許多食品中含有較多的油脂，這些油脂的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，在空氣中放置久了會被氧化，產(chǎn)生過氧化物和醛類等物質(zhì)，這些變質(zhì)后產(chǎn)物的物質(zhì)帶有“哈喇”味，加入的黑色粉末是還原性鐵粉，可除去食品包裝袋中的空氣，進(jìn)而延長食品的保質(zhì)期。油脂制備生物柴油生物柴油：主要成分為脂肪酸甲酯或乙酯，典型的“綠色能源”，具有環(huán)保性能好、發(fā)動機(jī)啟動性能好、燃料性能好（與石油基柴油性能接近），原料來源廣泛、可再生等特性。制備方程式：

催化劑油脂、酯和礦物油的區(qū)別油脂酯礦物油油脂肪組成狀態(tài)性質(zhì)相互關(guān)系油脂、酯和礦物油的區(qū)別油脂酯礦物油油脂肪組成高級脂肪酸的甘油酯含氧酸與醇類反應(yīng)的生成物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含較多不飽和烴基含較多飽和烴基狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)或固態(tài)液態(tài)性質(zhì)具有酯的性質(zhì)，能水解，兼有不飽和烴的性質(zhì)在酸或堿的作用下水解具有烴的性質(zhì)，不能水解相互關(guān)系油脂、酯和礦物油的區(qū)別1.如何利用化學(xué)方法鑒別植物油和礦物油?取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液，加熱,若液體不分層,且紅色變淺的為植物油,若液體分層,顏色無變化的為礦物油。油。從結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵進(jìn)行考慮，油一定有碳碳雙鍵，脂肪一般沒有，酯可能有，直餾汽油一般沒有而裂化汽油有。2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種?04酰胺酰胺烴分子中的氫原子被氨基（—NH2）或被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）替代的化合物通式可表示為R—NH2，官能團(tuán)的名稱為氨基CH3—NH2苯胺甲胺1.胺分類：一級胺RNH2、二級胺R2NH(

)、三級胺R3N(

)(—R代表烴基)。1.胺的化學(xué)性質(zhì)——堿性鹽酸苯胺/苯胺鹽酸鹽與酚羥基類似，氨基也是強(qiáng)推電子基，可活化苯環(huán)，請預(yù)測苯胺還可能存在哪些化學(xué)性質(zhì)?（拓展）苯胺產(chǎn)物溶解性如何？對你有何啟發(fā)？2.酰胺酰胺是羧酸分子中羥基被氨基或被取代的氨基所替代得到的化合物。

其結(jié)構(gòu)一般表示為：拓展——猜測

酰胺與胺堿性大小2.（1）常見的酰胺乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺（DMF）2.（2）酰胺的化學(xué)性