第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考試時(shí)間：75分鐘總分：100分可能用到的相對(duì)原子質(zhì)量：H1C12N14O16Na23Al27S32Cl35.5一、選擇題：本題共15小題，每小題3分，共45分。在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，只有一項(xiàng)是符合題目要求的。1．(2025·河南信陽(yáng)模擬預(yù)測(cè))我國(guó)菜系因地理、氣候、習(xí)俗的不同而形成了不同的地方風(fēng)味。下列說(shuō)法不正確的是()A．川菜鮮香麻辣，藤椒中風(fēng)味物質(zhì)之一的乙酸苯乙酯屬于烴類B．粵菜清而不淡，釀豆腐富含的蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子C．浙菜清俊逸秀，西湖醋魚(yú)中提供甜味的蔗糖可以發(fā)生水解反應(yīng)D．閩菜清鮮和醇，佛跳墻中提供鮮味的氨基酸屬于兩性化合物2．(2025·福建廈門二模)科學(xué)家從蛇毒研究中獲得啟示，合成口服降壓藥卡托普利，其結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．含有2個(gè)手性碳原子B．含有3種官能團(tuán)C．能發(fā)生酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)D．若將SH替換為OH，藥物的水溶性降低3．(2025·山東省百師聯(lián)盟年高三聯(lián)考)單溴二胺(如圖)可作為熒光探針檢測(cè)細(xì)胞內(nèi)的生物分子。有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是()B．與H2充分加成后的產(chǎn)物分子中有4個(gè)手性碳原子C．核磁共振氫譜有3組峰D．可用硝酸酸化的AgNO3溶液檢驗(yàn)其中的溴原子4．(2025·重慶市南開(kāi)中學(xué)高三期中)化合物Z是一種新型殺菌劑，其分子中含有兩個(gè)平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)，利用點(diǎn)擊化學(xué)法設(shè)計(jì)的一種合成Z的路線如下。有關(guān)說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A．X的名稱為苯甲醛B．Y和Z含相同數(shù)目的手性碳原子C．Z中碳原子和氮原子的雜化方式完全相同D．Y→Z的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)5．(2025·重慶市高三第五次質(zhì)量檢測(cè))一種控制體內(nèi)膽甾醇的藥物Z可用X和Y合成，下列說(shuō)法正確的是()A．X分子中存在1個(gè)手性碳原子B．Y與NaOH的乙醇溶液共熱，可發(fā)生消去反應(yīng)C．Z與足量氫氣在Ni催化下發(fā)生加成反應(yīng)，所有π鍵均可斷裂D．Z與稀硫酸或NaOH溶液加熱反應(yīng)，均有鹽類生成6．(2025·廣東深圳一模)某種化合物可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A．該分子中所有的碳原子可共平面B．該分子中含有3種官能團(tuán)C．在一定條件下，該分子能與乙酸反應(yīng)D．1mol該化合物最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)7．(2025?“八省聯(lián)考”河南卷)化合物L(fēng)是從我國(guó)傳統(tǒng)中藥華中五味子中提取得到的一種天然產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中含有2個(gè)手性碳原子C．能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體D．既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)8．(2025·山東濱州二模)化合物X是一種抗抑郁藥物的主要成分，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是()A．分子式為C24H31NO3B．含有3種官能團(tuán)和1個(gè)手性碳原子C．消去反應(yīng)的產(chǎn)物有2種(不考慮立體異構(gòu))D．1molX最多可與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)9．利用如圖所示合成路線由丁醇(X)制備戊酸(Z)，正確的是()A．X的結(jié)構(gòu)有3種B．與X互為同分異構(gòu)體，且不能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物有4種C．Y發(fā)生消去反應(yīng)，所得產(chǎn)物中可能存在順?lè)串悩?gòu)D．X與對(duì)應(yīng)的Z形成的戊酸丁酯可能有16種10．(2025·北京朝陽(yáng)二模)CO2的資源化利用有利于實(shí)現(xiàn)“碳中和”。利用為原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路線如下。下列說(shuō)法不正確的是()A．反應(yīng)②是縮聚反應(yīng)B．Y中存在手性碳原子C．高分子P中存在“”D．高分子P完全水解可以得到Y(jié)11．(2025·遼寧二模)雜杯芳烴是超分子化學(xué)的熱點(diǎn)研究領(lǐng)域。一種合成氧雜杯芳烴的方法如圖所示(R為烴基)：下列說(shuō)法正確的是()C．y、z苯環(huán)上的一氯代物種類相同D．利用濃溴水可鑒別x、y12．(2025·山東二模)一種有機(jī)催化劑催化修飾色氨酸的反應(yīng)如下。下列說(shuō)法正確的是()A．I中所有碳原子一定共平面B．I和ⅡI中手性碳原子數(shù)目相同C．I、Ⅱ、Ⅲ均能使溴水褪色D．該反應(yīng)的催化劑屬于糖類13．(2025·陜西安康二模)2甲基3巰基呋喃是一種烤肉香味的食品添加劑，以下是制備2甲基3巰基呋喃的相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，三者均為呋喃()的衍生物，已知在強(qiáng)酸條件下水解生成OHCCH2CH2CHO，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．糠醛分子中所有原子可能共平面B．M是呋喃衍生物，分子式為C6H8O，M可能的結(jié)構(gòu)有6種C．1mol在強(qiáng)酸條件下水解產(chǎn)物與足量新制氫氧化銅反應(yīng)，可以得到2mol磚紅色沉淀D．巰基(SH)和羥基(OH)性質(zhì)相似，則和苯酚均顯酸性，且酸性更強(qiáng)14．(2025?河北滄州模擬)通過(guò)以下反應(yīng)機(jī)理可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)增環(huán)反應(yīng)：已知：為CH2CH3。下列說(shuō)法正確的是()A．a(chǎn)與b生成c的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．d中含氧官能團(tuán)為醚鍵和羰基C．e與足量氫氣加成后的分子中含有4個(gè)手性碳D．與經(jīng)上述反應(yīng)可生成D．若略去碳酸化步驟，可簡(jiǎn)化分離提純過(guò)程并提高經(jīng)濟(jì)效益二、非選擇題：本題共4小題，共55分。16．(13分)(2025?“八省聯(lián)考”云南卷)EMU116是一種具有抗癌活性的藥物，某研究小組的合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))?？纱鹣铝袉?wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為，B中最多有個(gè)碳原子共平面。(2)1molB和1molC完全反應(yīng)生成D時(shí)，有2mol乙醇生成，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)參照D→E的反應(yīng)原理，D和(填名稱)反應(yīng)可生成。(4)E→F的反應(yīng)類型為，F(xiàn)→G中引入Boc基團(tuán)的作用為。(5)G→H的化學(xué)方程式為。(6)A中溴原子被氫原子取代得到K，同時(shí)滿足下列條件K的同分異構(gòu)體有種。①含有苯環(huán)；②屬于α氨基酸(結(jié)構(gòu)通式為：，其中R′′、R′′′或烴基)。(7)用“*”標(biāo)出EMU116中的手性碳原子。17．(14分)(2025·安徽六安模擬預(yù)測(cè))化合物J具有抗腫瘤活性，可由如下路線合成(略去部分試劑和條件)?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B的官能團(tuán)名稱是。(2)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是___________(填標(biāo)號(hào))。A．E有順?lè)串悩?gòu)體B．A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．F→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(3)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中標(biāo)注的碳原子，其中手性碳原子是。(4)D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為9：3：1：1。寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)某同學(xué)結(jié)合J的合成路線，設(shè)計(jì)了化合物K()的一種合成路線。該路線中L和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和。18．(14分)(2025·四川廣安二模)“伐度司他”是一種新型的口服生物可利用的HIFPH抑制劑，用于治療慢性腎病引起的貧血患者?！胺ザ人舅钡哪撤N合成路線如下(部分條件已略去)：(1)A的化學(xué)名稱為(用習(xí)慣命名法命名)；“伐度司他”中含氧官能團(tuán)名稱分別為羥基、羧基、。(2)G轉(zhuǎn)化為H的反應(yīng)類型為。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為。(5)一定條件下，G中C—Cl斷裂，發(fā)生水解生成有機(jī)物I，I的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。a．含有4硝基連苯結(jié)構(gòu)()，該結(jié)構(gòu)上還連有2個(gè)相同取代基b．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。(6)根據(jù)題中信息，以為原料制備尼泊金甲酯()的合成路線為。(其它試劑任選)19．(14分)(2025·湖北黃岡三模)中醫(yī)是中華民族傳承千年的智慧結(jié)晶，木蘭科、罌粟科等植物中的四氫異喹啉類生物堿已證實(shí)具有抗腫瘤活性。下圖是某四氫異喹啉類衍生物(H)在實(shí)驗(yàn)室中的合成路線，請(qǐng)根據(jù)題目所給信息及現(xiàn)有知識(shí)完成下列問(wèn)題。已知：①A→B的反應(yīng)會(huì)生成兩種酸性氣體；②G的商品名叫阿司匹林。(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)化合物F中官能團(tuán)名稱為。(3)下列說(shuō)法正確的有(填序號(hào))。a．異喹啉()與四氫異喹啉()中的N原子雜化方式不同b．E→F的反應(yīng)既是加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)c．G中所有原子都