課時(shí)跟蹤檢測(cè)（十六）重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化一、單項(xiàng)選擇題1．已知有下列反應(yīng)：①在空氣中燃燒②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)④加聚反應(yīng)。其中在有機(jī)物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是()A．①② B．①②③C．②③ D．①②③④解析：選C有機(jī)化合物分子中的不飽和碳原子與鹵素原子直接結(jié)合可引入鹵素原子。一定條件下，有機(jī)化合物分子可通過與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的取代反應(yīng)引入鹵素原子。2．以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在情況下與氯氣加成⑤在Cu或Ag薦在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2共熱A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤解析：選C采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二鹵代烴→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。3．若以溴乙烷為主要原料制備乙二酸，則經(jīng)過的最佳途徑反應(yīng)順序?yàn)?)A．取代—消去—加成—氧化B．消去—加成—取代—氧化C．消去—取代—加成—氧化D．取代—加成—氧化—消去解析：選B以溴乙烷為主要原料制備乙二酸，可讓溴乙烷中的溴原子消去，生成乙烯，再在乙烯中通過加成反應(yīng)引入兩個(gè)溴原子，再將溴原子通過取代反應(yīng)引入羥基，最后將羥基氧化成羧基。4．硅橡膠()是由二甲基二氯硅烷()經(jīng)兩種反應(yīng)而制得的，這兩種反應(yīng)依次是()A．消去、加聚 B．水解、縮聚C．氧化、縮聚 D．取代、縮聚解析：選B水解可將兩個(gè)氯原子取代為兩個(gè)羥基，然后再縮去一分子水，即為。A．1-丁烯 B．2-丁烯C．1,3-丁二烯 D．乙烯解析：選D從鏈狀有機(jī)物分析：合成該高分子化合物的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH，R經(jīng)過加成、水解、氧化可生成HOOC—COOH，而其水解后的產(chǎn)物為HOCH2CH2OH，故該有機(jī)物為乙烯。二、不定項(xiàng)選擇題6．在一定條件下，乳酸()經(jīng)一步反應(yīng)能夠生成的物質(zhì)是()解析：選AC乳酸分子中含有羥基和羧基，發(fā)生消去反應(yīng)生成A，發(fā)生酯化反應(yīng)生成C。7．有一種脂肪醇，通過一系列反應(yīng)可變?yōu)楸?，這種醇通過消去、氧化、酯化、加聚反應(yīng)等變化后可轉(zhuǎn)化為一種高聚物。這種醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()A．CH2=CHCH2OH B．CH3CH(OH)CH2OHC．CH3CH2OH D．CH2ClCHClCH2OH解析：選B由產(chǎn)物逆推8．由環(huán)己醇制取己二酸己二酯，最簡(jiǎn)單的流程途徑順序正確的是()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦解析：選B該過程的流程為9．一種有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為關(guān)于它的敘述不正確的是()A．該有機(jī)玻璃的化學(xué)名稱為聚甲基丙烯酸甲酯B．該有機(jī)玻璃可用2-甲基-丙烯酸和甲醇為原料，通過酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)制得C．它在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，可得到另外一種高分子化合物D．等物質(zhì)的量的有機(jī)玻璃和2-甲基-丙烯酸甲酯完全燃燒耗氧量相同解析：選D該有機(jī)玻璃的化學(xué)名稱為聚甲基丙烯酸甲酯，A正確；該高分子化合物的單體為甲基丙烯酸甲酯，可以由2-甲基-丙烯酸和甲醇通過酯化反應(yīng)生成，然后再通過加聚反應(yīng)制得聚甲基丙烯酸甲酯，B正確；它在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，生成聚甲基丙烯酸和甲醇，C正確；等物質(zhì)的量的有機(jī)玻璃和2-甲基-丙烯酸甲酯含有的各種原子的個(gè)數(shù)不同，耗氧量不同，D錯(cuò)誤。三、非選擇題10．已知：(R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和HCHO為原料制備的加一個(gè)C原子，結(jié)合已流程圖示例如下：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH解析：由和HCHO合成推出是在基礎(chǔ)上引入—CHO，增加一個(gè)C原子，結(jié)合已知①知需將轉(zhuǎn)化，為再由轉(zhuǎn)化為。與HCHO反應(yīng)生成，氧化生成即可。一、單項(xiàng)選擇題1．用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯過程中發(fā)生的反應(yīng)類型為()①取代②消去③加聚④縮聚⑤氧化⑥還原A．①④⑥ B．⑤②③C．⑥②③ D．②④⑤解析：選C可逆推反應(yīng)流程：則從后往前推斷可發(fā)生加成(還原)、消去、加聚反應(yīng)，C正確。2．已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCHClCH2COOH，發(fā)生反應(yīng)的類型依次是()A．水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B．加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C．水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D．加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)解析：選A由于—Cl能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生氧化反應(yīng)，所以BrCH2CH=CHCH2Br經(jīng)三步制HOOCCHClCH2COOH，應(yīng)先水解制得：HOCH2CH=CHCH2OH，再與HCl加成制得：HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最終產(chǎn)物。3．分析下列合成路線：則B物質(zhì)應(yīng)為下列物質(zhì)中的()解析：選D結(jié)合產(chǎn)物特點(diǎn)分析：A為1,4-加成產(chǎn)物，經(jīng)過三步反應(yīng)生成，—COOH由—CH2OH氧化而來，為防止雙鍵被氧化，需保護(hù)雙鍵，先加成再氧化，因此B為HO—CH2—CH=CH—CH2OH，C為，最后消去HCl得到碳碳雙鍵。4．己烷雌酚的一種合成路線如下：已知：連有四個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做手性碳原子。下列敘述正確的是()A．Y的分子式為C18H20O2B．在一定條件，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)D．化合物Y中不含有手性碳原子解析：選BA項(xiàng)，分子式為C18H22O2，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，化合物Y的官能團(tuán)有酚羥基，鄰位碳上有氫，所以可以和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，化合物X中溴原子在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，化合物Y中間的碳原子連接四個(gè)不同的原子團(tuán)，屬于手性碳原子，錯(cuò)誤。5．對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：＋3Fe＋6HCl→＋3FeCl2＋2H2O，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯硝化，X氧化甲基，Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸B．甲苯氧化甲基，X硝化，Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸C．甲苯還原，X氧化甲基，Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對(duì)氨基苯甲酸D．甲苯硝化，X還原硝基，Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對(duì)氨基苯甲酸解析：選A由于苯胺還原性強(qiáng)易被氧化，應(yīng)先氧化甲基再還原硝基。二、不定項(xiàng)選擇題試指出下列反應(yīng)不合理的是()A．CH2=C=O＋HCleq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3COClB．CH2=C=O＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3COOHC．CH2=C=O＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3COCH2CH2OHD．CH2=C=O＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(一定條件))(CH3CO)2O解析：選C由所給方程式可以看出乙烯酮與活潑氫化合物加成是加成，而不加成；活潑的氫原子加在CH2上，活潑氫化合物中其余部分與羰基碳相連，故C項(xiàng)不正確。7．在有機(jī)合成中，常需要將官能團(tuán)消除或增加，下列變化過程中的反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH2Br—CH2Breq\o(→,\s\up7(取代))HOCH2CH2OHB．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OHC．1-溴丁烷→1,3-丁二烯：CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2CHBr—CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH2=CH—CH=CH2D．乙烯→乙炔：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH2Br—CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH≡CH解析：選BCB由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理；C合成過程中CH3CH2CHBr—CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物應(yīng)為CH3CH2C≡CH(CH3CH=C=CH2不穩(wěn)定)，合成路線及相關(guān)產(chǎn)物不合理。三、非選擇題8．A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如圖所示：(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則D分子式為，D具有的官能團(tuán)是________________________________。(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是____________________________________________________________________________________________________________________________。(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________________。(5)E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)化合物C的分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯紫色，說明C中含有酚羥基，根據(jù)與溴水反應(yīng)