第三節(jié)

芳香烴討論:關于分子式為C6H6的可能結構?鏈狀：CHCCH2CH2CCHCHCCH2C

CCH3CHCCHCH

CHCH2............環(huán)狀：............關于“苯”結構的奇思妙想1865凱庫勒苯環(huán)1867杜瓦苯1867克勞斯苯1868拉登堡苯發(fā)現者1825氫的重碳化合物利用現代科學手段證明苯的結構：1935年，詹斯用X射線衍射法證實了苯分子為平面正六邊形，每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。共價鍵碳碳單鍵苯環(huán)中的碳碳鍵碳碳雙鍵鍵長/pm154139133通過核磁共振氫譜可知，苯中的6個氫原子的化學環(huán)境是相同的。2009年，IBM科學家團隊用原子力顯微鏡給單個并五苯分子拍照，直觀地看到了苯環(huán)平面正六邊形的結構。實驗操作

實驗現象

結論液體分層，上層

色，下層_____色液體分層，上層

色，下層___色無紫紅橙紅無苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不與溴水反應，但能萃取溴。實驗現象：實驗事實表明，苯的化學性質與烯烴和炔烴有很大差別，同時也正實了苯分子中無碳碳雙鍵，不是碳碳單鍵和雙鍵交替結構。實驗2-1:向兩只各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現象。分子式最簡式結構式結構簡式空間填充模型球棍模型C6H6CH（1）苯分子中碳原子sp2雜化形成σ鍵、大π鍵，碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；（2）苯分子中是非極性分子，分子中6個碳原子和6個氫原子均處于

同一平面上，鍵角均為120°。第三節(jié)芳香烴

一、苯(一)苯的分子結構芳香族化合物：分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物。芳香烴：分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴。討論：下列分子中14個碳原子不可能在同一平面上的是（）BD(二)苯的物理性質顏色狀態(tài)密度、溶解性毒性熔、沸點揮發(fā)性

色

體

溶于水且密度比水___

毒較低易揮發(fā)無液不小有飽和烴的性質不飽和烴的性質取代反應加成反應苯的特殊性質結構決定性質Br2

苯與液溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應。FeBr3BrHBr↑Fe

H<0溴苯(1)取代反應①鹵代反應:(三)苯的化學性質①燒瓶中充滿紅棕色氣體，導管口有白霧（HBr遇水蒸氣形成）②向錐形瓶中加入AgNO3溶液出現淺黃色沉淀AgBr。③燒瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液體生成。實驗現象：討論：(1)試劑的加入順序為？(2)長玻璃導管的作用是什么？(3)導管為何不能插入水中？(4)

兩種產物的位置在哪里？導氣、冷凝回流溴苯在圓底燒瓶里，HBr主要揮發(fā)到錐形瓶中苯液溴Fe屑溴化氫易溶于水，防止倒吸(5)設計實驗證明該反應是取代反應還是加成反應？(6)實驗裝置的改進？(7)如何獲得純凈的溴苯？用水洗滌，除去溴苯中能溶于水的雜質（如FeBr3、HBr及Br2等）用水洗滌，除去NaOH及生成的鹽NaBr和NaBrO無水CaCl2或無水MgSO4等固體干燥劑除去水后過濾使溴苯和苯進行分離，除去溴苯中的苯提純方法Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O分液獲得純凈溴苯的方法②硝化反應:在濃硫酸作用下，苯在50~60℃還能與濃硝酸發(fā)生硝化反應。溫度計必須懸掛在水浴中慢慢滴入反應放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在75-80℃時會發(fā)生反應HNO350~60℃濃硫酸NO2H2O硝基苯HONO2HO

H(2)水浴加熱時應控制溫度多少？水浴加熱的優(yōu)點有什么？(1)混合濃硫酸和濃硝酸的操作步驟是什么？將濃硫酸沿試管內壁慢慢注入濃硝酸中，并振蕩冷卻。50～60℃，反應物均勻受熱且容易控制溫度。(4)分離硝基苯和水混合物的方法是什么？分離硝基苯和苯混合物的方法是什么？(3)試管上方的長導管的作用是什么？冷凝固流、減少反應物的揮發(fā)。分液法蒸餾法討論：拓展：“水浴加熱”容易控制恒溫，且易使被加熱物受熱均勻。需要加熱，且要控制在100℃以下的實驗，均可采用水浴加熱。如果超過100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。用5%NaOH溶液洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2用蒸餾水洗滌：除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽用無水氯化鈣干燥，除去水使硝基苯和苯進行分離，除去硝基苯中的苯用蒸餾水洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2提純方法(5)如何提純硝基苯？分液獲得純凈硝基苯的方法HOSO3H苯與濃硫酸在70~80℃可以發(fā)生磺化反應，生成苯磺酸苯磺酸SO3HHO

H磺酸基③磺化反應在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷3H2催化劑(2)加成反應:在紫外光條件下，苯能與氯氣發(fā)生加成反應，生成六氯環(huán)己烷3Cl2光照ClClClClClCl(六六六農藥)苯有可燃性，在空氣里燃燒會產生濃重的黑煙(3)氧化反應傅克反應(苯＋鹵代烴/酰氯→烷基苯/酮)在無水三氯化鋁等路易斯酸存在下，芳烴與鹵烷作用，在芳環(huán)上發(fā)生親電取代反應，其氫原子被烷基取代，生成烷基芳烴的反應，稱為傅列德爾一克拉夫茨烷基化反應；芳烴與酰鹵或酸酐作用，芳環(huán)上的氫原子被?；〈?，生成芳酮的反應，稱為傅列德爾～克拉夫茨?；磻狝lCl3C2H5HBrC2H5B