第1頁（共1頁）高考化學2026年模擬試卷必刷題匯編——有機物的合成（解答大題）一．解答題（共20小題）1．（2025?平山區(qū)校級模擬）甲磺酸阿帕替尼是治療腫瘤的一種靶向藥物，如圖是其中間體（H）的一種合成路線：已知：?。鶳2ⅱ．；ⅲ．NH（1）A的名稱是，B→C的反應類型是。（2）C的結構簡式是，E中的官能團名稱是。（3）反應條件X應選擇（填序號）。A．KMnO4/H+B．C2H5OH/NaOHC．H2/PdD．HNO3、H2SO4/加熱（4）E→F的反應方程式為。（5）滿足下列條件的H的同分異構體有種。①含有—NH2、—OH、3種結構②核磁共振氫譜顯示，除苯環(huán)上的氫原子外，還有2種氫原子（6）化合物H的另一種合成路線如圖：N的結構簡式為。2．（2025秋?安徽月考）有機物G是一種用于治療漿細胞疾病的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A的名稱為，A中碳原子的雜化方式有。（2）C的結構簡式為。（3）D→E的化學方程式為。（4）D中含氧官能團的名稱為，F→G的反應類型是。（5）參照上述合成路線，設計以鄰硝基甲苯、乙醇為原料，制備的合成路線：（無機試劑任用）。3．（2026秋?射洪市校級月考）天然有機物P是具有除草活性的植物化感物質，其合成路線如下：（1）A的名稱為。（2）C的含氧官能團名稱為羥基、。（3）寫出C+D→E的化學方程式。（4）根據G與H的分子結構，下列方法可用來鑒別G與H的是（填序號）。a．紅外光譜b．與酸性高錳酸鉀溶液反應c．與金屬鈉反應（5）滿足下列條件的B的同分異構體有種（考慮順反異構）。①可以發(fā)生銀鏡反應②能與NaHCO3溶液反應③分子中有兩個—CH3寫出核磁共振氫譜有三組峰的同分異構體的結構簡式。（6）已知氯代烴（R—Cl）與醇（R'—OH）在堿的作用下生成醚（R—O—R'）。以甲苯和化合物C為原料，參照題干路線合成化合物（無機試劑任選）。4．（2025秋?皇姑區(qū)校級月考）以有機物A為原料，合成某藥物中間體H的路線如下：已知：，Et代表乙基。回答下列問題：（1）A→B的化學方程式為。（2）D→E的反應類型為反應。（3）F的結構簡式為；G中官能團有碳碳雙鍵、羧基和。（4）一般包含雙鍵和單鍵相互交替排列的分子中存在大π鍵。H中a、b兩處碳碳鍵的鍵長ab（填＜，＞或＝）。（5）滿足下列條件的有機物共有種。①比A少1個碳原子和6個氫原子；②只含兩個甲基；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。（6）有機物的合成路線如下（部分反應條件已省略），其中N的結構簡式為。5．（2025秋?河北期中）液晶化合物作為顯示器件的主要材料，廣泛應用于手機、電腦等設備的顯示屏中。4﹣正戊基苯甲酸﹣4'﹣正戊基苯酯是一種液晶單體，其合成路線如圖（已知R代表正丁基CH3CH2CH2CH2回答下列問題：（1）D生成E時所加的試劑a的結構簡式為；F的名稱是。（2）寫出A→C的化學方程式。（3）G、I均具有酸性，其酸性GI（填“＞”“＜”或“＝”），你判斷的理由是。（4）已知烷基可以使苯環(huán)上的鄰、對位氫的活性增強而更容易被取代，但D在生成G的過程中，幾乎無鄰位磺化產物，請解釋原因。（5）已知M是C的同系物，相對分子質量比C小28，則M的可能結構有種；其中核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2的同分異構體的結構簡式為，6．（2025秋?廣東月考）化合物ⅶ是一種合成抗癌藥物中間體，其合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）化合物ⅱ的名稱為。（2）化合物ⅶ的分子式是，芳香化合物X為化合物ⅶ的同分異構體，在核磁共振氫譜上有3組峰，且能與Na2CO3溶液反應，則X的結構簡式為。（3）關于上述合成路線，下列說法正確的有（填選項字母，下同）。A．化合物ⅰ和ⅱ均能與NaOH溶液反應B．化合物ⅳ是乙酸的同系物C．反應⑥過程中涉及π鍵的斷裂與σ鍵的形成D．化合物ⅵ和ⅶ分子中均存在一個手性碳原子（4）化合物ⅵ中存在的互變異構，若要證明有vi'的存在，可選用的實驗方法是，原因為。A．元素分析儀B．質譜儀C．紅外光譜儀D．與NaOH溶液反應（5）結合上述合成路線，利用苯乙醇、乙醇和合成另一種重要合成藥物中間體ⅷ（）①最后一步反應的化學方程式為。②合成路線中涉及酯化反應，該反應的化學方程式為。7．（2025秋?如皋市月考）有機物H可通過如圖路線合成得到：（1）有機物D中含氧官能團的名稱為。D→E的轉化中N（C2H5）3的作用是。（2）C→D的反應分C→X→D二步，C→X為加成反應，X與D互為同分異構體，則X的結構簡式為。（3）寫出滿足下列條件的G的一種同分異構體的結構簡式。①含苯環(huán)和氰基（—CN），分子中有三種化學環(huán)境不同的氫原子；②堿性條件下水解有二甲基胺生成。（4）已知：①；②苯環(huán)上連有時，會將新引入的基團連接到間位；苯環(huán)上連有—Br時，會將新引入的基團連接到鄰位或對位；③—NHR（R表示氫或烴基）易被氧化。寫出以、、為原料合成，寫出合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。8．（2025?浙江模擬）巴洛沙韋酯K（）能抑制流感病毒帽狀依賴型核酸內切酶，從而抑制病毒RNA的合成。其部分優(yōu)化路線如圖：已知：①Boc是叔丁氧羰基[—COOC（CH3）3]的縮寫，甲基磺酸條件下容易脫去。②。③。（1）化合物B中的官能團名稱是。（2）化合物A的結構簡式為。（3）寫出過程③的化學方程式。（4）下列說法正確的是。A．化合物G可發(fā)生水解、消去反應B．過程②可能會生成CO2C．過程④為還原反應，產生手性碳原子D．K的分子式為C27H24SO7N3F2（5）寫出同時符合下列條件的化合物G的4種同分異構體的結構簡式。①含有—SH結構②能發(fā)生銀鏡反應的芳香族化合物，苯環(huán)上有4個取代基，不直接與F原子相連，且含基團③核磁共振氫譜顯示含4種不同環(huán)境的H原子（6）乙醛和L（）為原料可合成化合物B，利用已知信息和流程路線中的相關信息，設計合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。9．（2025?河南三模）化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種。以苯的同系物A、G為原料合成M的一種路線（部分反應條件略去）如圖：已知：①是最簡單的二苯乙炔類化合物②回答下列問題：（1）A的名稱為。C中含有的官能團名稱是。（2）D的結構簡式為。⑤的反應條件是。（3）反應①到反應⑦中屬于取代反應的有個。（4）⑦的化學方程式為。（5）B的同分異構體中能同時滿足如下條件的共有種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1：2：3：6的是（寫結構簡式）。條件：①屬于芳香化合物；②能發(fā)生銀鏡反應；③有三個甲基（6）參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線。10．（2025?大連模擬）H是一種藥物合成的中間體，其合成路線如圖：已知：①DQQ是一種氧化劑②THF是一種溶劑（1）從物質的結構角度分析，A可與酸反應的原因是。（2）A→B的化學方程式為。（3）D中含氧官能團名稱為和。（4）E→F的過程中發(fā)生加成反應，則X的名稱為。（5）F→G的反應類型為。（6）A的同分異構體中，苯環(huán)上含有兩個取代基，且所有碳原子的雜化方式只有一種的有種。（7）參考上述轉化，設計化合物的合成路線如圖（部分反應條件已略）。其中I和J的結構簡式為和。11．（2025?晉中三模）某有機物（H）是一種臨床應用的合成鎮(zhèn)癌藥，其合成路線如圖：已知：Ph代表苯基，Et代表乙基?；卮鹣铝袉栴}：（1）A中所含官能團的名稱為。（2）B為環(huán)狀化合物，則B的結構簡式為。C→D的反應類型為。（3）E分子中碳原子的雜化方式為，寫出E→F的離子方程式：。（4）已知G能水解，寫出G在酸性條件下水解的化學方程式：。（5）C的同分異構體中，同時滿足下列條件的有種（不考慮立體異構）。①含有兩個甲氧基（—OCH3）②含有氨基（—NH2）（6）參照以上合成路線和條件，依次寫出M、N的結構簡式：、。12．（2025秋?邵陽校級期中）有機物G是一種治療心臟病的特效藥物，可用下列流程合成?；卮鹣铝袉栴}：（1）化合物A的名稱為。（2）化合物E中官能團的名稱是?；衔顴的某同分異構體在核磁共振氫譜圖上只有2組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為。（3）關于上述示意圖中的相關物質及轉化，下列說法正確的有。A．由化合物A到B的轉化中，有π鍵的斷裂與形成B．由化合物E到F的轉化中，化合物E被氧化C．化合物C和F反應生成G的轉化中，C、O原子雜化方式沒有發(fā)生改變D．由化合物D到E的轉化中，能共平面的碳原子數增多（4）對化合物C，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型①②Cu，O2，加熱氧化反應（5）符合下列條件的B的同分異構體有種。①能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；②含苯環(huán)且苯環(huán)上的側鏈不超過3條。（6）參考流程信息，以化合物D為有機原料，合成聚異戊二烯（）?；谀阍O計的合成路線，寫出反應過程中合成聚異戊二烯單體的方程式為（注明反應條件）。13．（2025秋?汕頭月考）Heck反應是有機合成中的偶聯(lián)反應，實現碳碳鍵的高效構建，一種抗病毒藥物合成路線如圖：（1）化合物1a中的官能團名稱為。（2）①化合物2a的化學式為。②2a可發(fā)生原子利用率100%的徹底還原反應生成2b，與2b互為同系物，且相對分子質量比2b大14，含有六元碳環(huán)和羥基的同分異構體有種（不考慮立體異構）。（3）下列說法正確的是。A．上述過程中有σ鍵和π的斷裂與形成B．3a中無手性碳原子，sp2雜化的C有9個C．由反應的結果，推測②號H活性大于①號HD．4a的同分異構體中，有一種可發(fā)生水解和銀鏡反應（4）甲苯與Br2可生成1a（對溴甲苯）和1b（鄰溴甲苯），這兩種物質核磁共振氫譜圖的區(qū)別是：（寫一點即可）。（5）已知2a中的羰基換成酯基，也能發(fā)生上述反應，請根據上述原理，利用苯、CH2＝CHCOOH、CH3OH完成下列合成步驟制備下面物質：①第一步，引入溴，反應方程式為。②第二步，進行反應（填反應類型），其反應的化學方程式為（注明反應條件）。③第三步，進行Heck反應，得到產品。（6）化合物X也能自身進行Heck反應，寫出主要產物的結構簡式：。14．（2025秋?浙江月考）化合物G是制備某種降壓藥的中間體，其合成路線如圖（反應條件及試劑已簡化）：請回答：（1）化合物G中的含氧官能團的名稱是；從整個過程看，A→B的目的是。（2）生成B的同時還生成了HCl，則X的結構簡式是。（3）下列說法不正確的是。A．化合物A中存在分子內氫鍵B．化合物A的水溶性比化合物B的小C．F→G反應過程中只發(fā)生加成反應D．化合物D分子中含有3個手性碳原子（4）B→C的化學方程式。（5）D→E過程中有副產物生成，寫出一種與E互為同分異構體的副產物的結構簡式。（6）以CH3CHO和為有機原料，結合題干信息設計化合物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。15．（2025秋?瀘州月考）中藥五味子中含有的戈米辛J及其衍生物，在抗氧化、抗癌、抗AIDS藥物合成中被廣泛使用。一種可用于工業(yè)生產戈米辛J的部分合成路線如圖：回答相關問題：（1）甲的名稱為苯甲醛（補充完整）。乙中含氧官能團的名稱是。甲→乙發(fā)生了加成反應、反應、水解（取代）反應。（2）試劑X的結構簡式為。戈米辛J的分子式是。（3）從物質乙→丙的4步轉化中，其中有機物發(fā)生了還原反應的有步（填數字）。（4）參考合成路線反映的信息，設計了以下新物質的合成路線。③步反應用CrO2Cl2氧化甲基，設計①④兩步反應的目的是避免酚羥基被氧化。則①步反應的化學方程式為。此路線中，除得到最終的優(yōu)勢產物外，還可能產生種丁的同分異構體副產物。16．（2025秋?無錫校級期中）本維莫德（G）是治療濕疹的非激素類外用藥，其合成路線如下：其中，﹣Ph為苯基（）?；卮鹣铝袉栴}：（1）D分子中的官能團名稱為，。（2）B→C的反應類型為。（3）G分子中碳原子的雜化方式為。（4）D與SOCl2等物質的量反應轉化為E時還會產生的污染性氣體為（填化學式）。（5）寫出以為原料制備的合成路線流程圖（須用Ph3P，無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖見示例）。示例：HC≡CH→ΔHCN、催化劑CH2＝17．（2025秋?河南校級期中）艾拉莫德（化合物F）有抗炎鎮(zhèn)痛作用，可用于治療類風濕關節(jié)炎。F的一條合成路線如圖（略去部分條件和試劑）已知反應：，其中RL是較大烴基，Rs是較小的烴基或氫回答下列問題：（1）A的結構簡式是。（2）B中官能團的名稱是、。（3）反應②的反應類型為；吡啶是一種有機堿，在反應②中除了作溶劑外，還起到的作用是。（4）在反應⑤的步驟中，二甲基丙酰氯和甲酸鈉預先在溶劑丙酮中混合攪拌5小時，寫出此過程的化學方程式。然后，再加入D進行反應。（5）關于F的化學性質，下列判斷錯誤的是（填標號）。a.可發(fā)生銀鏡反應b.可發(fā)生堿性水解反應c.可使FeCl3溶液顯紫色d.可使酸性KMnO4溶液褪色（6）G是二甲基丙酰氯的同分異構體，可以發(fā)生銀鏡反應，G可能的結構有種，其中滿足核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且峰面積比為6：1：1：1的G的結構簡式是（手性碳用*號標記）。18．（2025秋?泉州期中）化合物K是一種化療藥物的活性成分，一種以甲苯為原料的合成路線如圖所示：（1）D的化學名稱是，K中含氧官能團的名稱為。（2）寫出A→B發(fā)生的化學方程式為。（3）I→J的反應類型是。（4）酚羥基很活潑，但F→G中酚羥基不被濃硝酸氧化，其主要原因是（從分子結構角度回答）。（5）X是F的同分異構體，請寫出一種同時滿足下列條件的X的結構簡式（不考慮—COCl）。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應②分子結構中含有酯基③苯環(huán)上只有兩個取代基④含有手性碳原子（6）氨基具有較強的還原性。參照上述合成路線，以和甲醇為原料，一種合成的路線如圖：①寫出M的結構簡式：M。②步驟Ⅰ與步驟Ⅱ順序不能互換，原因是。19．（2025秋?重慶月考）截至2024年，全球高血壓患者接近15億，而中國是全球高血壓患者數量最多的國家。阿普昔騰坦（Aprocitentan）是一種新型的高血壓治療藥物，其合成路線如圖所示：M是產品阿普昔騰坦。說明：Bn代表（1）A的系統(tǒng)命名法名稱為：。（2）寫出B與足量NaOH溶液反應的化學方程式：。（3）C中官能團名稱為：。（4）E的結構簡式為：。（5）G轉化為H的反應類型為：。（6）物質N的分子式比B少一個溴原子，能發(fā)生銀鏡反應，其中一種水解產物遇FeCl3溶液顯紫色，N的同分異構體有種；以上同分異構體中核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：2：6的結構簡式為（任寫一種）：。（7）根據題目信息設計合成路線，以CH3COOH為原料合成。20．（2025秋?滄州校級期中）有機物H（）是合成藥物的重要中間體，其合成過程如圖所示。已知：①兩分子CH3CHO能發(fā)生反應：CH3CHO+CH3CHO→催化劑→催化劑②Ph代表苯基，DIBAL—H是一種還原劑。（1）A到B為取代反應，則A的分子式為。（2）C到D的反應類型為。（3）由F生成G的化學方程式為；寫出E的結構簡式：。（4）同時滿足下列條件的F的同分異構體共有種（不考慮立體異構）。a．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有3個取代基；b．分子中只有一種官能團，且能發(fā)生銀鏡反應；c．除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結構。其中，核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式為（寫出一種即可）。（5）結合題給信息設計由乙醇、苯甲醛和為基本原料制備的合成路線：（無機試劑任選）。

高考化學2026年模擬試卷必刷題匯編——答案一．解答題（共20小題）1．（2025?平山區(qū)校級模擬）甲磺酸阿帕替尼是治療腫瘤的一種靶向藥物，如圖是其中間體（H）的一種合成路線：已知：?。鶳2ⅱ．；ⅲ．NH（1）A的名稱是苯乙酸，B→C的反應類型是取代反應。（2）C的結構簡式是，E中的官能團名稱是酯基、氨基。（3）反應條件X應選擇C（填序號）。A．KMnO4/H+B．C2H5OH/NaOHC．H2/PdD．HNO3、H2SO4/加熱（4）E→F的反應方程式為+→TEA+HCl。（5）滿足下列條件的H的同分異構體有7種。①含有—NH2、—OH、3種結構②核磁共振氫譜顯示，除苯環(huán)上的氫原子外，還有2種氫原子（6）化合物H的另一種合成路線如圖：N的結構簡式為?！敬鸢浮浚?）苯乙酸；取代反應；（2）；酯基、氨基；（3）C；（4）+→TEA+HCl；（5）7；（6）?！痉治觥坑捎袡C物的轉化關系可知，濃硫酸作用下與甲醇共熱發(fā)生酯化反應生成，則B為；氫化鈉作用下與發(fā)生取代反應生成，則C為；濃硫酸作用下與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應生成，催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應生成，催化劑作用下與發(fā)生取代反應生成，則F為；甲醇鈉作用下與氨氣發(fā)生取代反應生成，則G為；一定條件下發(fā)生信息i反應生成，則H為。【解答】解：（1）由結構簡式可知，的名稱為苯乙酸；氫化鈉作用下與發(fā)生取代反應生成，故答案為：苯乙酸；取代反應；（2）由分析可知，C的結構簡式為；E中的官能團名稱為酯基、氨基，故答案為：；酯基、氨基；（3）由分析可知，D→E的反應為催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應生成，則反應條件X為H2/Pd，故答案為：C；（4）由分析可知，E→F的反應為催化劑作用下與發(fā)生取代反應生成和氯化氫，反應的化學方程式為+→TEA+HCl，故答案為：+→TEA+HCl；（5）H的同分異構體含有—NH2、—OH、3種結構，核磁共振氫譜顯示，除苯環(huán)上的氫原子外，還有2種氫原子說明分子中含有3個連接在飽和碳原子上的氨基，羥基取代如圖數字標注的苯環(huán)上的氫原子：，所以符合條件的同分異構體共有7種，故答案為：7；（6）由有機物的轉化關系可知，催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應生成，則M為；與發(fā)生取代反應生成，則N為，故答案為：?！军c評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。2．（2025秋?安徽月考）有機物G是一種用于治療漿細胞疾病的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A的名稱為鄰二甲苯或1，2﹣二甲苯，A中碳原子的雜化方式有2。（2）C的結構簡式為。（3）D→E的化學方程式為+Br2→一定條件+HBr。（4）D中含氧官能團的名稱為硝基、酯基，F→G的反應類型是還原反應。（5）參照上述合成路線，設計以鄰硝基甲苯、乙醇為原料，制備的合成路線：→KMnO4(aq)→濃硫酸，ΔC2【答案】（1）鄰二甲苯或1，2﹣二甲苯；2；（2）；（3）+Br2→一定條件+HBr；（4）硝基、酯基；還原反應；（5）→KMnO4(aq)→濃硫酸，ΔC【分析】該合成路線以鄰二甲苯（A）為起始原料，先經濃硝酸硝化引入硝基得到B；再通過酸性KMnO4氧化苯環(huán)側鏈甲基為羧基得到C（）；C與甲醇發(fā)生酯化反應生成酯類化合物D（）；D經溴代反應在側鏈引入溴原子得到E；E與發(fā)生取代反應得到F；最后經H2/Pt/C還原硝基為氨基，最終得到目標中間體G。【解答】解：（1）根據分析，A的名稱為鄰二甲苯或1，2﹣二甲苯；苯環(huán)上的C為sp2雜化，甲基上的C為sp3雜化，故A中碳原子的雜化方式有2種，故答案為：鄰二甲苯或1，2﹣二甲苯；2；（2）根據分析，C的結構簡式為，故答案為：；（3）D中甲基中的氫與溴單質發(fā)生取代反應生成E，化學方程式為+Br2→一定條件+HBr，故答案為：+Br2→一定條件+HBr；（4）D中含氧官能團的名稱為硝基、酯基；根據分析，F→G的反應類型是還原反應，故答案為：硝基、酯基；還原反應；（5）鄰硝基甲苯用高錳酸鉀氧化側鏈甲基為羧基，得到鄰硝基苯甲酸；鄰硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應（濃硫酸、加熱），得到鄰硝基苯甲酸乙酯；還原硝基為氨基，得到目標產物。合成路線為→KMnO4(aq)→濃硫酸，ΔC故答案為：→KMnO4(aq)→濃硫酸，ΔC【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。3．（2026秋?射洪市校級月考）天然有機物P是具有除草活性的植物化感物質，其合成路線如下：（1）A的名稱為1，3，5﹣苯三酚或間苯三酚。（2）C的含氧官能團名稱為羥基、酮羰基、醚鍵。（3）寫出C+D→E的化學方程式+CH3-O-CH2Cl（4）根據G與H的分子結構，下列方法可用來鑒別G與H的是ac（填序號）。a．紅外光譜b．與酸性高錳酸鉀溶液反應c．與金屬鈉反應（5）滿足下列條件的B的同分異構體有3種（考慮順反異構）。①可以發(fā)生銀鏡反應②能與NaHCO3溶液反應③分子中有兩個—CH3寫出核磁共振氫譜有三組峰的同分異構體的結構簡式。（6）已知氯代烴（R—Cl）與醇（R'—OH）在堿的作用下生成醚（R—O—R'）。以甲苯和化合物C為原料，參照題干路線合成化合物（無機試劑任選）?！敬鸢浮浚?）1，3，5﹣苯三酚或間苯三酚；（2）酮羰基、醚鍵；（3）+CH3-O-CH（4）ac；（5）3；；（6）?！痉治觥緼與氫氣發(fā)生還原反應生成B，B與乙醇分子間脫去1分子水形成醚鍵生成C，D的分子式為C2H5ClO，對比C與E的結構簡式，推知D為CH3OCH2Cl，E中醚鍵水解重新引入B→C過程中消除的羥基生成F，F與乙酸發(fā)生酯化反應生成G，G發(fā)生異構化生成H，H重新引入C→E過程中消除的羥基生成G，可知B→C過程、C→E過程的目的是保護特定位置的羥基?！窘獯稹拷猓海?）根據A的結構簡式，可知其名稱為1，3，5﹣苯三酚或間苯三酚，故答案為：1，3，5﹣苯三酚或間苯三酚；（2）根據C的結構簡式，可知其含有的含氧官能團有羥基、酮羰基、醚鍵，故答案為：酮羰基、醚鍵；（3）由分析可知D的結構簡式為CH3OCH2Cl，C+D→E為取代反應，化學方程式為+CH3-O-CH故答案為：+CH3-O-CH（4）a．G與H的官能團不同，用紅外光譜可以鑒別，故a正確；b．G和H中都含有碳碳雙鍵，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能鑒別，故b錯誤；c．H中含有羥基，在水中的溶解性應該大于G，可以鑒別，故c正確；故答案為：ac；（5）B的結構簡式為，其同分異構體滿足①可以發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基；②能與NaHCO3溶液反應，說明有羧基；③分子中有兩個—CH3；一個羧基和一個醛基將用去3個O以及兩個不飽和度，剩余4個碳原子和一個不飽和度，則符合的結構有、、，共3種；核磁共振氫譜有三組峰的同分異構體的結構簡式為，故答案為：3；；（6）結合題中氯代烴與醇在堿的作用下生成醚，與反應生成，在鹽酸條件下水解生成，與Cl2在光照條件下生成，合成路線為，故答案為：?！军c評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。4．（2025秋?皇姑區(qū)校級月考）以有機物A為原料，合成某藥物中間體H的路線如下：已知：，Et代表乙基?；卮鹣铝袉栴}：（1）A→B的化學方程式為。（2）D→E的反應類型為加成反應。（3）F的結構簡式為；G中官能團有碳碳雙鍵、羧基和羰基。（4）一般包含雙鍵和單鍵相互交替排列的分子中存在大π鍵。H中a、b兩處碳碳鍵的鍵長a＞b（填＜，＞或＝）。（5）滿足下列條件的有機物共有13種。①比A少1個碳原子和6個氫原子；②只含兩個甲基；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。（6）有機物的合成路線如下（部分反應條件已省略），其中N的結構簡式為。【答案】（1）；（2）加成；（3）；羰基；（4）＞；（5）13；（6）。【分析】根據A、C的結構簡式及反應條件和B的分子式知，A和HCHO、（CH3）2NH發(fā)生反應生成B為，C發(fā)生消去反應生成D，D發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生信息中的反應生成F，F發(fā)生水解反應然后酸化生成G，G發(fā)生脫CO2的反應生成H，根據H的結構簡式知，E中甲基和六元環(huán)上的羰基發(fā)生信息中的反應生成F為，G為；（6）CH3COCH2COOH發(fā)生信息中的反應生成CH3COCH（COOEt）CH2CH（CH3）CHO，CH3COCH（COOEt）CH2CH（CH3）CHO發(fā)生信息中的反應生成N、N發(fā)生還原反應生成，則N的結構簡式為。【解答】解：（1）A→B的化學方程式為：，故答案為：；（2）D→E的反應類型為加成反應，故答案為：加成；（3）F的結構簡式為；G為，G中官能團有碳碳雙鍵、羧基和羰基，故答案為：；羰基；（4）一般包含雙鍵和單鍵相互交替排列的分子中存在大π鍵，H中b處含有大π鍵、a處不含大π鍵，大π鍵介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，則H中a、b兩處碳碳鍵的鍵長a＞b，故答案為：＞；（5）有機物滿足下列條件：①比A少1個碳原子和6個氫原子，則該有機物的分子式為C9H12O；②只含兩個甲基；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，該有機物的不飽和度為9×2+2-122=4，苯環(huán)的不飽和度是4，符合條件的結構中除了含有一個苯環(huán)外不含其它的環(huán)或雙鍵，如果取代基為酚—OH、—CH（CH3）2，有3種位置異構；如果取代基為—CH3、—CH2CH3、酚—OH，有10種位置異構，則符合條件的同分異構體有故答案為：13。（6）通過以上分析知，N為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題的關鍵，注意反應中斷鍵和成鍵的方式，題目難度中等。5．（2025秋?河北期中）液晶化合物作為顯示器件的主要材料，廣泛應用于手機、電腦等設備的顯示屏中。4﹣正戊基苯甲酸﹣4'﹣正戊基苯酯是一種液晶單體，其合成路線如圖（已知R代表正丁基CH3CH2CH2CH2回答下列問題：（1）D生成E時所加的試劑a的結構簡式為CH3COCl；F的名稱是對正戊基苯甲酸。（2）寫出A→C的化學方程式。（3）G、I均具有酸性，其酸性G＞I（填“＞”“＜”或“＝”），你判斷的理由是G中—SO2﹣為吸電子基，可增強O—H鍵的極性，更易電離出氫離子，使酸性增強。（4）已知烷基可以使苯環(huán)上的鄰、對位氫的活性增強而更容易被取代，但D在生成G的過程中，幾乎無鄰位磺化產物，請解釋原因磺酸基體積較大，處于烷基鄰位時空間位阻大。（5）已知M是C的同系物，相對分子質量比C小28，則M的可能結構有5種；其中核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2的同分異構體的結構簡式為，【答案】（1）CH3COCl；對正戊基苯甲酸；（2）；（3）＞；G中—SO2﹣為吸電子基，可增強O—H鍵的極性，更易電離出氫離子，使酸性增強；（4）磺酸基體積較大，處于烷基鄰位時空間位阻大；（5）5；?！痉治觥緼和B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生還原反應生成D，D和a發(fā)生A生成C類型的取代反應生成E，則a為CH3COCl；E發(fā)生反應生成F，D發(fā)生取代反應生成G，G發(fā)生反應生成H，H酸化得到I，F和I發(fā)生取代反應生成J。【解答】解：（1）D生成E時所加的試劑a的結構簡式為CH3COCl；F的名稱是對正戊基苯甲酸，故答案為：CH3COCl；對正戊基苯甲酸；（2）A→C的化學方程式為，故答案為：；（3）G、I均具有酸性，其酸性G＞I，判斷的理由是G中—SO2﹣為吸電子基，可增強O—H鍵的極性，更易電離出氫離子，使酸性增強，故答案為：＞；G中—SO2﹣為吸電子基，可增強O—H鍵的極性，更易電離出氫離子，使酸性增強；（4）已知烷基可以使苯環(huán)上的鄰、對位氫的活性增強而更容易被取代，但D在生成G的過程中，幾乎無鄰位磺化產物，原因為磺酸基體積較大，處于烷基鄰位時空間位阻大，故答案為：磺酸基體積較大，處于烷基鄰位時空間位阻大；（5）已知M是C的同系物，說明M中含有苯環(huán)和羰基，相對分子質量比C小28，說明M比C少2個CH2原子團，如果M中取代基是—COCH2CH3，有1種位置異構；如果取代基為—CH2COCH3，有1種位置異構；如果取代基為—CH3、—COCH3，有3種位置異構，所以M的可能結構有5種；其中核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2的同分異構體的結構簡式為，故答案為：5；?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題的關鍵，注意信息的靈活運用。6．（2025秋?廣東月考）化合物ⅶ是一種合成抗癌藥物中間體，其合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）化合物ⅱ的名稱為環(huán)己醇。（2）化合物ⅶ的分子式是C12H18O4，芳香化合物X為化合物ⅶ的同分異構體，在核磁共振氫譜上有3組峰，且能與Na2CO3溶液反應，則X的結構簡式為。（3）關于上述合成路線，下列說法正確的有CD（填選項字母，下同）。A．化合物ⅰ和ⅱ均能與NaOH溶液反應B．化合物ⅳ是乙酸的同系物C．反應⑥過程中涉及π鍵的斷裂與σ鍵的形成D．化合物ⅵ和ⅶ分子中均存在一個手性碳原子（4）化合物ⅵ中存在的互變異構，若要證明有vi'的存在，可選用的實驗方法是C，原因為二者官能團不同，因此二者的紅外光譜圖不同。A．元素分析儀B．質譜儀C．紅外光譜儀D．與NaOH溶液反應（5）結合上述合成路線，利用苯乙醇、乙醇和合成另一種重要合成藥物中間體ⅷ（）①最后一步反應的化學方程式為。②合成路線中涉及酯化反應，該反應的化學方程式為。【答案】（1）環(huán)己醇；（2）C12H18O4；；（3）CD；（4）C；二者官能團不同，因此二者的紅外光譜圖不同；（5）①；②?！痉治觥炕衔铫。ǎ┖蜌錃獍l(fā)生加成反應生成ⅱ（），ⅱ（）與NaOH醇溶液并加熱發(fā)生消去反應生成ⅲ（），ⅲ（）在一定條件下開環(huán)生成ⅳ（），ⅳ（）和乙醇發(fā)生取代反應生成ⅴ（），ⅴ（）在一定條件下生成ⅵ（），ⅵ（）和發(fā)生加成反應生成ⅶ（），據此分析?！窘獯稹拷猓海?）由化合物ⅱ（）結構可知，化合物ⅱ存在羥基，為環(huán)己醇，故答案為：環(huán)己醇；（2）根據化合物ⅶ（）的結構可得出其分子式為C12H18O4，不飽和度為4，芳香化合物X為Ⅶ的同分異構體，能與Na2CO3溶液反應，結合不飽和度，則有—OH（酚羥基），在核磁共振氫譜上有3組峰，具有高度對稱結構，故其結構簡式為，故答案為：C12H18O4；；（3）A．化合物ⅰ為酚，能與NaOH溶液反應，化合物ⅱ為醇，不能與NaOH溶液反應，故A錯誤；B．化合物ⅳ中含有兩個羧基，與乙酸不互為同系物，故B錯誤；C．反應⑥是斷開碳碳雙鍵與碳原子結合成碳碳單鍵的過程，涉及π鍵的斷裂與σ鍵的形成，故C正確；D．根據手性碳的定義，化合物ⅵ（）和ⅶ（）分子中均有一個手性碳原子，故D正確；故答案為：CD；（4）化合物ⅵ中存在的互變異構，ⅵ′的結構與ⅵ的區(qū)別在于存在羥基和碳碳雙鍵，因此可以用紅外光譜儀測定官能團來證明有ⅵ′存在，故答案為：C；二者官能團不同，因此二者的紅外光譜圖不同；（5）參考上述合成路線，利用苯乙醇、乙醇和可以合成另一種重要合成藥物中間體ⅷ（），由逆推結合題目的要求可推出合成路線如下：最后一步反應的化學方程式為，故答案為：；②合成路線中涉及酯化反應，則該反應的化學方程式為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的推斷及合成，讀懂題給信息及利用信息是解本題關鍵，同時考查學生自學知識、學以致用的能力，難度較大。7．（2025秋?如皋市月考）有機物H可通過如圖路線合成得到：（1）有機物D中含氧官能團的名稱為酰胺基。D→E的轉化中N（C2H5）3的作用是消耗生成的HCl，促進反應正向進行，提高產率。（2）C→D的反應分C→X→D二步，C→X為加成反應，X與D互為同分異構體，則X的結構簡式為。（3）寫出滿足下列條件的G的一種同分異構體的結構簡式或。①含苯環(huán)和氰基（—CN），分子中有三種化學環(huán)境不同的氫原子；②堿性條件下水解有二甲基胺生成。（4）已知：①；②苯環(huán)上連有時，會將新引入的基團連接到間位；苯環(huán)上連有—Br時，會將新引入的基團連接到鄰位或對位；③—NHR（R表示氫或烴基）易被氧化。寫出以、、為原料合成，寫出合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。【答案】（1）酰胺基；消耗生成的HCl，促進反應正向進行，提高產率；（2）；（3）或；（4）?！痉治觥緼中羧基發(fā)生取代反應生成B中—COCl，B發(fā)生加成、取代反應生成C，C發(fā)生加成反應、異構化生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，F發(fā)生水解反應生成G，G發(fā)生取代反應生成H；（4）以為原料合成，對比原料和目標產物的結構簡式知，中甲基需要先轉化為羧基后轉化為酰氯基，—NHR（R表示氫或烴基）易被氧化，為防止中的亞氨基被氧化，應該先將亞氨基和CH3COCl發(fā)生取代反應，然后再將甲基氧化為羧基，苯環(huán)上連有—Br時，會將新引入的基團連接到鄰位或對位，所以苯先和液溴發(fā)生取代反應生成溴苯，然后溴苯再和—COCl發(fā)生取代反應生成目標產物?！窘獯稹拷猓海?）有機物D中含氧官能團的名稱為酰胺基，D→E的轉化中N（C2H5）3的作用是消耗生成的HCl，促進反應正向進行，提高產率，故答案為：酰胺基；消耗生成的HCl，促進反應正向進行，提高產率；（2）C→D的反應分C→X→D二步，C→X為加成反應，X與D互為同分異構體，C中—CN和氫氣發(fā)生加成反應生成—CH2NH2，則X的結構簡式為：，故答案為：；（3）G的一種同分異構體滿足下列條件：①含苯環(huán)和氰基（—CN），分子中有三種化學環(huán)境不同的氫原子；②堿性條件下水解有二甲基胺生成。說明含有—CON（CH3）2，結構對稱，符合體積的結構簡式為或，故答案為：或；（4）以為原料合成，對比原料和目標產物的結構簡式知，中甲基需要先轉化為羧基后轉化為酰氯基，—NHR（R表示氫或烴基）易被氧化，為防止中的亞氨基被氧化，應該先將亞氨基和CH3COCl發(fā)生取代反應，然后再將甲基氧化為羧基，苯環(huán)上連有—Br時，會將新引入的基團連接到鄰位或對位，所以苯先和液溴發(fā)生取代反應生成溴苯，然后溴苯再和—COCl發(fā)生取代反應生成目標產物，合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題的關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線的設計，題目難度中等。8．（2025?浙江模擬）巴洛沙韋酯K（）能抑制流感病毒帽狀依賴型核酸內切酶，從而抑制病毒RNA的合成。其部分優(yōu)化路線如圖：已知：①Boc是叔丁氧羰基[—COOC（CH3）3]的縮寫，甲基磺酸條件下容易脫去。②。③。（1）化合物B中的官能團名稱是氨基、醚鍵。（2）化合物A的結構簡式為。（3）寫出過程③的化學方程式。（4）下列說法正確的是BC。A．化合物G可發(fā)生水解、消去反應B．過程②可能會生成CO2C．過程④為還原反應，產生手性碳原子D．K的分子式為C27H24SO7N3F2（5）寫出同時符合下列條件的化合物G的4種同分異構體的結構簡式、、、。①含有—SH結構②能發(fā)生銀鏡反應的芳香族化合物，苯環(huán)上有4個取代基，不直接與F原子相連，且含基團③核磁共振氫譜顯示含4種不同環(huán)境的H原子（6）乙醛和L（）為原料可合成化合物B，利用已知信息和流程路線中的相關信息，設計合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）?！敬鸢浮浚?）氨基、醚鍵；（2）；（3）；（4）BC；（5）、、、；（6）?！痉治觥繉Ρ菳和C的結構簡式并結合A的分子式知，A為，A和B發(fā)生取代反應生成C和CH3OH，根據已知信息①，C在甲基磺酸條件下脫去Boc，則D為，E和G反應生成H，對比G、H結構簡式并結合E的分子式知，E為，即E和G發(fā)生取代反應生成H和H2O，H和I發(fā)生取代反應生成K和HCl?！窘獯稹拷猓海?）化合物B中有兩種官能團：氨基、醚鍵，故答案為：氨基、醚鍵；（2）對比B和C的結構簡式并結合A的分子式知，A的結構簡式為，A和B發(fā)生取代反應生成C和CH3OH，故答案為：；（3）D為，E為，對比二者結構，可確定過程③的化學方程式：，故答案為：；（4）A．化合物G為，含F原子，可氫氧化鈉水溶液、加熱的條件下發(fā)生水解反應，但它不能發(fā)生消去反應，故A錯誤；B．過程②中C在甲基磺酸、80℃條件下反應，已知Boc是叔丁氧羰基（—COOC（CH3）3）的縮寫，甲基磺酸條件下容易脫去，Boc脫去時可能會產生叔丁基陽離子和二氧化碳，故B正確；C．過程④過程中，F中的酮羰基被還原為醇羥基，該反應為還原反應，中—OH所連的碳原子屬于手性碳原子（連有4個不同原子或基團的飽和碳原子），故C正確；D．K為，分子式為C27H23SO7N3F2，故D錯誤；故答案為：BC；（5）化合物G為，分子式為C14H10SOF2，其同分異構體滿足：①含有—SH結構；②能發(fā)生銀鏡反應（含—CHO），且苯環(huán)上有4個取代基，苯環(huán)不直接與F原子相連，且含基團；③核磁共振氫譜顯示含4種不同環(huán)境的H原子，說明其結構有一定的對稱性，則符合題意的有：、、、，共4種，故答案為：、、、；（6）化合物B為，參照過程⑦知，和發(fā)生取代反應可得到B和HCl，CH3CH2OH和CH2ClCHO可反應得到，而CH3CH2OH和CH2ClCHO可由乙醛經轉化得到，由以上分析可確定合成路線：，故答案為：?！军c評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。9．（2025?河南三模）化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種。以苯的同系物A、G為原料合成M的一種路線（部分反應條件略去）如圖：已知：①是最簡單的二苯乙炔類化合物②回答下列問題：（1）A的名稱為乙苯。C中含有的官能團名稱是羥基。（2）D的結構簡式為。⑤的反應條件是KOH、乙醇、加熱。（3）反應①到反應⑦中屬于取代反應的有3個。（4）⑦的化學方程式為+→+HI。（5）B的同分異構體中能同時滿足如下條件的共有6種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1：2：3：6的是和（寫結構簡式）。條件：①屬于芳香化合物；②能發(fā)生銀鏡反應；③有三個甲基（6）參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線。【答案】（1）乙苯；羥基；（2）；KOH、乙醇、加熱；（3）3；（4）+→+HI；（5）6；和；（6）。【分析】由B的結構可知反應①為取代反應，A為，B發(fā)生還原反應生成C，C的結構為，D能與溴的四氯化碳反應生成E，E發(fā)生消去反應得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應③為消去反應，則D為，E為，F為，由M的分子式可知，反應⑦屬于取代反應，M的結構簡式為；A、G互為同系物的單取代芳烴，結合反應⑥產物結合可知G為?！窘獯稹拷猓海?）A為，名稱為乙苯；C的結構簡式為，含有的官能團為羥基，故答案為：乙苯；羥基；（2）由分析可知D的結構簡式為，反應⑤為鹵代烴發(fā)生消去反應，反應條件是KOH、乙醇、加熱，故答案為：；KOH、乙醇、加熱；（3）根據流程分析反應①⑥⑦屬于取代反應，故取代反應有3個，故答案為：3；（4）由分析可知F的結構為：，反應⑦為取代反應，化學方程式為+→+HI，故答案為：+→+HI；（5）B的結構簡式為，其同分異構體①屬于芳香化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；③有三個甲基，說明共有4個取代基，三個為甲基，一個為醛基；滿足條件的同分異構體有、、、、、共6種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1：2：3：6的是和，故答案為：6；和；（6）根據題目中反應反應⑦，要得到，需要和，苯乙烯先加成再消去可得；甲苯發(fā)生反應⑥原理可得，故合成路線圖為，故答案為：?！军c評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。10．（2025?大連模擬）H是一種藥物合成的中間體，其合成路線如圖：已知：①DQQ是一種氧化劑②THF是一種溶劑（1）從物質的結構角度分析，A可與酸反應的原因是N原子可提供孤電子對與H+形成配位鍵。（2）A→B的化學方程式為。（3）D中含氧官能團名稱為酰胺基和（酮）羰基。（4）E→F的過程中發(fā)生加成反應，則X的名稱為丙烯腈。（5）F→G的反應類型為還原反應。（6）A的同分異構體中，苯環(huán)上含有兩個取代基，且所有碳原子的雜化方式只有一種的有3種。（7）參考上述轉化，設計化合物的合成路線如圖（部分反應條件已略）。其中I和J的結構簡式為CH2＝CH—CN和|CH3CHC【答案】（1）N原子可提供孤電子對與H+形成配位鍵；（2）；（3）酰胺基、（酮）羰基；（4）丙烯腈；（5）還原反應；（6）3；（7）CH2＝CH—CN；|C【分析】（1）從物質的結構角度分析，A類似氨氣，可與酸反應的原因是N原子提供孤電子對與H+形成配位鍵；（2）A→B的反應中時—NH—上的H被取代，生成B，化學方程式為；（3）D中含碳碳雙鍵、酰胺基、（酮）羰基官能團，含氧官能團是酰胺基、（酮）羰基；（4）E→F的過程中發(fā)生加成反應，根據對比E、F的結構，知X是CH2＝CH—CN，名稱為丙烯腈；（5）F→G反應中，加的還原劑NaBH4，反應類型為還原反應；（6）A的同分異構體中，苯環(huán)上含有兩個取代基，且所有碳原子的雜化方式只有一種即為sp2雜化，兩個取代基分別是—NH2、—CH＝CH2，有鄰間對三種結構；（7）參考上述轉化，設計化合物的合成路線如圖（部分反應條件已略），其中生成I的反應時消去反應，則I是CH2＝CH—CN，生成J時加還原劑NaBH4，J是|CH【解答】解：（1）從物質的結構角度分析，A類似氨氣，可與酸反應是因為N原子提供孤電子對與H+形成配位鍵，故答案為：N原子可提供孤電子對與H+形成配位鍵；（2）A→B的反應中時—NH—上的H被取代，生成B，化學方程式為，故答案為：；（3）D中含碳碳雙鍵、酰胺基、（酮）羰基官能團，含氧官能團是酰胺基、（酮）羰基，故答案為：酰胺基、（酮）羰基；（4）E→F的過程中發(fā)生加成反應，根據對比E、F的結構，知X是CH2＝CH—CN，名稱為丙烯腈，故答案為：丙烯腈；（5）F→G反應中，加的還原劑NaBH4，反應類型為還原反應，故答案為：還原反應；（6）A的同分異構體中，苯環(huán)上含有兩個取代基，且所有碳原子的雜化方式只有一種即為sp2雜化，兩個取代基分別是—NH2、—CH＝CH2，有鄰間對三種結構，故答案為：3；（7）參考上述轉化，設計化合物的合成路線如圖（部分反應條件已略），其中生成I的反應時消去反應，則I是CH2＝CH—CN，生成J時加還原劑NaBH4，J是|CH故答案為：CH2＝CH—CN；|C【點評】本題考查有機推斷綜合考查、有機反應類型、同分異構體的數目的確定、常見官能團名稱知識。11．（2025?晉中三模）某有機物（H）是一種臨床應用的合成鎮(zhèn)癌藥，其合成路線如圖：已知：Ph代表苯基，Et代表乙基。回答下列問題：（1）A中所含官能團的名稱為羥基、碳氯鍵。（2）B為環(huán)狀化合物，則B的結構簡式為。C→D的反應類型為取代反應。（3）E分子中碳原子的雜化方式為sp2、sp3、sp，寫出E→F的離子方程式：。（4）已知G能水解，寫出G在酸性條件下水解的化學方程式：。（5）C的同分異構體中，同時滿足下列條件的有9種（不考慮立體異構）。①含有兩個甲氧基（—OCH3）②含有氨基（—NH2）（6）參照以上合成路線和條件，依次寫出M、N的結構簡式：、?！敬鸢浮浚?）羥基、碳氯鍵；（2）；取代反應；（3）sp2、sp3、sp；；（4）；（5）9；（6）；?！痉治觥緽為環(huán)狀化合物，根據B的分子式及A的結構簡式知，A發(fā)生取代反應生成B為，B和甲胺發(fā)生開環(huán)反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E中—CN發(fā)生水解反應生成F中羧基，F中羧基發(fā)生酯化反應生成G，G和HCl反應生成H；（6）根據目標產物的結構簡式及D生成E的反應知，ClCH2NHCH2Cl發(fā)生D生成E類型的反應生成M為，M發(fā)生E生成F類型的反應生成N為，N再和乙醇發(fā)生酯化反應生成目標產物?！窘獯稹拷猓海?）A中所含官能團的名稱為羥基、碳氯鍵，故答案為：羥基、碳氯鍵；（2）B為環(huán)狀化合物，則B的結構簡式為；C中氫鍵被氯原子取代生成D，C→D的反應類型為取代反應，故答案為：；取代反應；（3）E分子中苯環(huán)上的碳原子采用sp2雜化，飽和碳原子采用sp3雜化，—CN中碳原子采用sp雜化，所以該分子中碳原子的雜化方式為sp2、sp3、sp，E→F的離子方程式：，故答案為：sp2、sp3、sp；；（4）已知G能水解，G在酸性條件下水解的化學方程式：，故答案為：；（5）C的同分異構體中，同時滿足下列條件（不考慮立體異構）：①含有兩個甲氧基（—OCH3）；②含有氨基（—NH2），符合條件的結構相當于丙烷中的3個氫原子被兩個甲基和一個氨基取代，如果3個取代基在同一個碳原子上，有1種位置異構；如果兩個甲氧基位于同一個碳原子上，氨基在另一個碳原子上，有3種位置異構；如果一個甲氧基和氨基位于同一個碳原子上，有3種位置異構；3個取代基在不同碳原子上，有2種位置異構，所以符合條件的同分異構體有9種，故答案為：9；（6）通過以上分析知，M為、N為，故答案為：；?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題的關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體種類的判斷。12．（2025秋?邵陽校級期中）有機物G是一種治療心臟病的特效藥物，可用下列流程合成?；卮鹣铝袉栴}：（1）化合物A的名稱為3﹣甲基苯酚。（2）化合物E中官能團的名稱是醛基。化合物E的某同分異構體在核磁共振氫譜圖上只有2組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為。（3）關于上述示意圖中的相關物質及轉化，下列說法正確的有BC。A．由化合物A到B的轉化中，有π鍵的斷裂與形成B．由化合物E到F的轉化中，化合物E被氧化C．化合物C和F反應生成G的轉化中，C、O原子雜化方式沒有發(fā)生改變D．由化合物D到E的轉化中，能共平面的碳原子數增多（4）對化合物C，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型①氯氣、光照取代反應②Cu，O2，加熱氧化反應（5）符合下列條件的B的同分異構體有37種。①能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；②含苯環(huán)且苯環(huán)上的側鏈不超過3條。（6）參考流程信息，以化合物D為有機原料，合成聚異戊二烯（）?；谀阍O計的合成路線，寫出反應過程中合成聚異戊二烯單體的方程式為（注明反應條件）。【答案】（1）3﹣甲基苯酚；（2）醛基；；（3）BC；（4）氯氣、光照；取代反應；；（5）37；（6）。【分析】A和丙烯發(fā)生加成反應生成B，B和氫氣發(fā)生還原反應生成C；2﹣甲基丙烯和CO、H2反應生成3﹣甲基丁醛（E），E發(fā)生氧化反應生成3﹣甲基丁酸F，F的結構簡式為（CH3）2CHCH2COOH，C和3﹣甲基丁酸發(fā)生酯化反應生成G，G是，據此回答?！窘獯稹拷猓海?）A的結構簡式為：，3號位置上是甲基，其名稱為3﹣甲基苯酚，故答案為：3﹣甲基苯酚；（2）E的結構簡式為：，官能團的名稱是醛基；化合物E的某同分異構體在核磁共振氫譜圖上只有2組峰，說明結構對稱，能夠發(fā)生銀鏡反應，說明含有—CHO，其結構簡式為：，故答案為：醛基；；（3）A．A和丙烯發(fā)生加成反應生成B，由化合物A到B的轉化中，有π鍵的斷裂，沒有π鍵形成，故A錯誤；B．化合物E到F是醛基變?yōu)轸然苫衔顴到F的轉化中，化合物E發(fā)生加氧氧化，故B正確；C．C和3﹣甲基丁酸發(fā)生酯化反應生成G，化合物C和F反應生成G的轉化中，C、O原子雜化方式沒有發(fā)生改變，故C正確；D．化合物D中4個C原子一定共平面，E中最多4個碳原子共平面，故D錯誤；故答案為：BC；（4）①C中單鍵碳原子上的H原子被氯原子取代，反應條件是Cl2、光照，反應類型為取代反應，故答案為：Cl2、光照；取代反應；②C在Cu/O2加熱條件下發(fā)生催化氧化生成，故答案為：；（5）B的結構簡式為：，滿足①能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②含苯環(huán)且苯環(huán)上的側鏈不超過3條，則苯環(huán)上的側鏈可能為2條或者3條，側鏈為2條時，含有（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種），側鏈為3條時，含有（苯環(huán)上連3個取代基，3個取代基不一樣時，共10種）、（苯環(huán)上連3個取代基，3個取代基不一樣時，共10種，除B以外還有9種）、（苯環(huán)上連3個取代基，有2個取代基相同時，共6種），共有37種，故答案為：37；（6）②合成聚異戊二烯單體是，（CH3）2CBrCHBrCH3在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成，反應的方程式為：，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力，正確判斷各物質的結構簡式是解本題的關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。13．（2025秋?汕頭月考）Heck反應是有機合成中的偶聯(lián)反應，實現碳碳鍵的高效構建，一種抗病毒藥物合成路線如圖：（1）化合物1a中的官能團名稱為碳溴鍵。（2）①化合物2a的化學式為C6H8O。②2a可發(fā)生原子利用率100%的徹底還原反應生成2b，與2b互為同系物，且相對分子質量比2b大14，含有六元碳環(huán)和羥基的同分異構體有5種（不考慮立體異構）。（3）下列說法正確的是BC。A．上述過程中有σ鍵和π的斷裂與形成B．3a中無手性碳原子，sp2雜化的C有9個C．由反應的結果，推測②號H活性大于①號HD．4a的同分異構體中，有一種可發(fā)生水解和銀鏡反應（4）甲苯與Br2可生成1a（對溴甲苯）和1b（鄰溴甲苯），這兩種物質核磁共振氫譜圖的區(qū)別是：1a有3個吸收峰，1b有5個吸收峰；1a峰面積比為3：2：2，1b的峰面積比為3：1：1：1：1（寫一點即可）。（5）已知2a中的羰基換成酯基，也能發(fā)生上述反應，請根據上述原理，利用苯、CH2＝CHCOOH、CH3OH完成下列合成步驟制備下面物質：①第一步，引入溴，反應方程式為+Br2→FeBr3+HBr②第二步，進行酯化或取代反應（填反應類型），其反應的化學方程式為CH2＝CHCOOH+CH3OH?Δ濃硫酸CH2＝CHCOOCH3+H2O③第三步，進行Heck反應，得到產品。（6）化合物X也能自身進行Heck反應，寫出主要產物的結構簡式：?！敬鸢浮浚?）碳溴鍵；（2）C6H8O；5；（3）BC；（4）1a有3個吸收峰，1b有5個吸收峰；1a峰面積比為3：2：2，1b的峰面積比為3：1：1：1：1；（5）+Br2→FeBr3+HBr；酯化反應或取代反應；CH2＝CHCOOH+CH3OH?Δ濃硫酸CH2＝CHCOOCH3+H（6）?！痉治觥坑深}干信息可知，苯環(huán)上的碳溴鍵易斷裂，與酮羰基相鄰碳碳雙鍵上的碳原子上的H發(fā)生取代反應，據此分析解題?！窘獯稹拷猓海?）由化合物1a的結構簡式可知，其中的官能團名稱為碳溴鍵，故答案為：碳溴鍵；（2）①由化合物2a的結構簡式可知，該物質的化學式為：C6H8O，故答案為：C6H8O；②2a可發(fā)生原子利用率100%的徹底還原反應生成2b，與2b互為同系物，且相對分子質量比2b大14，即多一個CH2原子團，則含有六元碳環(huán)和羥基的同分異構體有：和羥基放在1、2、3、4四個位置如圖，一共有5種，故答案為：5；（3）A．已知單鍵均為σ鍵，雙鍵是一個σ鍵和1個π鍵，故上述過程中只有C—Brσ鍵和C—Hσ鍵的斷裂，形成C—Cσ鍵和H—Brσ鍵，沒有π的斷裂與形成，故A錯誤；B．同時連有4個互不相同的原子或原子團的碳原子是手性碳原子，故3a中無手性碳原子，雙鍵上的C為sp2雜化，故sp2雜化的C有9個即苯環(huán)上和碳碳雙鍵、碳氧雙鍵上的C，故B正確；C．由反應的結果，3a為主要產物，4a為副產物，則可推測②號H活性大于①號H，故C正確；D．由題干信息可知，4a的分子式為C13H14O，不飽和度為7，則4a的同分異構體中，有一種可發(fā)生水解即含有酯基，由于分子中只有1個O原子不可能形成酯基，故D錯誤；故答案為：BC；（4）已知核磁共振氫譜圖中吸收峰的數目等于氫原子的種類數，吸收峰的面積之比等于等于氫原子的數目之比，甲苯與Br2可生成1a（）和1b（），這兩種物質核磁共振氫譜圖的區(qū)別是：1a有3個吸收峰，1b有5個吸收峰；1a峰面積比為3：2：2，1b的峰面積比為3：1：1：1：1，故答案為：1a有3個吸收峰，1b有5個吸收峰；1a峰面積比為3：2：2，1b的峰面積比為3：1：1：1：1；（5）已知2a中的羰基換成酯基，也能發(fā)生上述反應，請根據上述原理，利用苯、CH2＝CHCOOH、CH3OH為原料，即可由和CH2＝CHCOOCH3發(fā)生Heck反應得到，CH2＝CHCOOH和CH3OH發(fā)生酯化反應得到CH2＝CHCOOCH3，苯和Br2在FeBr3作催化劑作用下制得：①由上述分析可知，第一步，引入溴，反應方程式為：+Br2→FeBr3+HBr故答案為：+Br2→FeBr3+HBr②第二步為CH2＝CHCOOH和CH3OH發(fā)生酯化反應得到CH2＝CHCOOCH3，該反應類型為取代反應或酯化反應，反應的化學方程式為：CH2＝CHCOOH+CH3OH?Δ濃硫酸CH2＝CHCOOCH3+H2故答案為：取代或酯化；CH2＝CHCOOH+CH3OH?Δ濃硫酸CH2＝CHCOOCH3+H2（6）由生成3a的信息可知，化合物X也能自身進行Heck反應，其中中1號碳原子上的H和I發(fā)生取代反應，則主要產物的結構簡式為：，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的推斷及合成，讀懂題給信息及利用信息是解本題關鍵，同時考查學生自學知識、學以致用的能力，難度較大．14．（2025秋?浙江月考）化合物G是制備某種降壓藥的中間體，其合成路線如圖（反應條件及試劑已簡化）：請回答：（1）化合物G中的含氧官能團的名稱是羧基；從整個過程看，A→B的目的是保護（亞）氨基，防止被氧化。（2）生成B的同時還生成了HCl，則X的結構簡式是。（3）下列說法不正確的是BD。A．化合物A中存在分子內氫鍵B．化合物A的水溶性比化合物B的小C．F→G反應過程中只發(fā)生加成反應D．化合物D分子中含有3個手性碳原子（4）B→C的化學方程式。（5）D→E過程中有副產物生成，寫出一種與E互為同分異構體的副產物的結構簡式。（6）以CH3CHO和為有機原料，結合題干信息設計化合物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）?！敬鸢浮浚?）羧基；保護（亞）氨基，防止被氧化；（2）；（3）BD；（4）；（5）；（6）。【分析】由A、B的結構式結合（2）可知X為，A與X發(fā)生取代反應生成B，B在CrO3、H2SO4的條件下生成C，C在和H+的條件下生成D，D的分子式為C19H19O5N，由D的結構式、分子式和E的分子式及F的結構式，可知E為，D在CF3COOH條件下發(fā)生消去反應生成E，E在一定條件下發(fā)生取代反應生成F，F在一定條件下與H2發(fā)生加成反應生成G。據此分析解答。【解答】解：（1）G中的含氧官能團為羧基；由題可知，A→B這一步的實質是用將（亞）氨基保護，防止被氧化，故答案為：羧基；保護（亞）氨基，防止被氧化；（2）由分析可知X的結構簡式為，故答案為：；（3）A．化合物A含有羥基、（亞）氨基和羧基，可以形成分子內氫鍵，A正確；B．化合物A相較于化合物B，存在（亞）氨基，可以與H2O形成氫鍵，水溶性比B大，B錯誤；C．F與H2發(fā)生了加成反應生成G，C正確；D．化合物D分子中應含有2個手性碳原子，如圖所示，，D錯誤；故答案為：BD；（4）B→C的化學方程式為，故答案為：；（5）由分析可知，可知E為，D→E為消去反應，分析D的結構式可知羥基有兩種β—H，所以與E互為同分異構體的副產物的結構簡式為，故答案為：；（6）化合物可以由和發(fā)生酯化反應生成，可以由和CH3CHO反應生成，可以由和CO2反應生成，所以合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機合成，側重考查基礎知識的掌握情況，試題難度中等。15．（2025秋?瀘州月考）中藥五味子中含有的戈米辛J及其衍生物，在抗氧化、抗癌、抗AIDS藥物合成中被廣泛使用。一種可用于工業(yè)生產戈米辛J的部分合成路線如圖：回答相關問題：（1）甲的名稱為3，4，5﹣三甲氧基苯甲醛（補充完整）。乙中含氧官能團的名稱是羧基、醚鍵。甲→乙發(fā)生了加成反應、消去反應、水解（取代）反應。（2）試劑X的結構簡式為CH3OH。戈米辛J的分子式是C24H30O6。（3）從物質乙→丙的4步轉化中，其中有機物發(fā)生了還原反應的有2步（填數字）。（4）參考合成路線反映的信息，設計了以下新物質的合成路線。③步反應用CrO2Cl2氧化甲基，設計①④兩步反應的目的是避免酚羥基被氧化。則①步反應的化學方程式為+CH3I→+HI。此路線中，除得到最終的優(yōu)勢產物外，還可能產生3種丁的同分異構體副產物?！敬鸢浮浚?）3，4，5﹣三甲氧基苯甲醛；羧基、醚鍵；消去反應；（2）CH3OH；C24H30O6；（3）2；（4）+CH3I→+HI；3?！痉治觥扛鶕业慕Y構簡式，甲→乙發(fā)生了醛基的加成反應，再發(fā)生消去反應，形成碳碳雙鍵，然后發(fā)生酯基的水解反應，得到羧基；乙與氫氣發(fā)生加成反應（還原反應）得到，在濃硫酸加熱條件下與甲醇酯化反應得到；被強還原劑LiAlH4還原，酯基轉化為羥基，得到丙，丙進一步反應得到戈米辛J；【解答】解：（1）根據系統(tǒng)命名法，醛基所連碳為1號碳原子，名稱為3，4，5﹣三甲氧基苯甲醛；由乙的結構簡式，乙中含氧官能團的名稱是羧基、醚鍵；甲→乙發(fā)生了加成反應、消去反應、水解取代反應，故答案為：3，4，5﹣三甲氧基；羧基、醚鍵；消去；（2）根據分析，試劑X為甲醇，結構簡式為CH3OH；由戈米辛J的結構簡式可知分子式是C24H30O6，故答案為：CH3OH；C24H30O6；（3）根據分析，從物質乙→丙的4步轉化中，其中有機物發(fā)生了還原反應的有2步，故答案為：2；（4）設計①④兩步反應的目的是避免酚羥基被氧化。則①步反應是酚羥基上氫原子被甲基取代，化學方程式為+CH3I→+HI；根據題中合成路線，發(fā)生已知反應得到B，③步反應用CrO2Cl2氧化苯環(huán)上甲基得到醛基，第④步再與HI反應將甲氧基轉化為羥基，得到丁，此路線中，除得到最終的優(yōu)勢產物外，A→B的步驟中由于兩個苯環(huán)相連的位置不同，還可能產生丁的同分異構體副產物，，共有3種，故答案為：+CH3I→+HI；3?！军c評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。16．（2025秋?無錫校級期中）本維莫德（G）是治療濕疹的非激素類外用藥，其合成路線如下：其中，﹣Ph為苯基（）。回答下列問題：（1）D分子中的官能團名稱為醚鍵，醇羥基。（2）B→C的反應類型為取代反應。（3）G分子中碳原子的雜化方式為sp2、sp3。（4）D與SOCl2等物質的量反應轉化為E時還會產生的污染性氣體為SO2和HCl（填化學式）。（5）寫出以為原料制備的合成路線流程圖→ΔCu、O2；。（須用Ph3P，無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖見示例）。示例：HC≡CH→ΔHCN、催化劑CH2＝【答案】（1）醚鍵；醇羥基；（2）取代反應；（3）sp2、sp3；（4）SO2和HCl；（5）→ΔCu、O2【分析】A與發(fā)生取代反應生成B，B與反應生成C，反應類型為取代反應，加KBH4還原反應后得到D，加SOCl2發(fā)生取代反應得到E，加入Ph3P和PhCHO生成F，加入吡啶生成G，據此進行解答?！窘獯稹拷猓海?）由D的結構簡式可知其官能團為醚鍵、醇羥基