第2課時分子間的作用力分子的手性課時目標1.認識分子間存在相互作用,知道范德華力和氫鍵是兩種常見的分子間作用力。了解分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵在自然界中的廣泛存在及重要作用。2.了解影響物質(zhì)溶解性的因素及“相似相溶”溶劑選擇的實際應(yīng)用。3.了解手性分子及在生命科學等方面的應(yīng)用。一、分子間的作用力1.范德華力及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響概念分子之間存在著相互作用力特征范德華力很弱,比化學鍵的鍵能小1~2個數(shù)量級影響因素分子結(jié)構(gòu)和組成相似的物質(zhì),相對分子質(zhì)量越大,范德華力越大分子的極性越大,范德華力越大事實依據(jù)降溫加壓氣體會液化,降溫時液體會凝固對物質(zhì)性質(zhì)的影響范德華力越強,物質(zhì)的熔、沸點越高小題對點過(1)下表是鹵素單質(zhì)的熔點和沸點:單質(zhì)相對分子質(zhì)量熔點/℃沸點/℃F238-219.6-188.1Cl271-101-34.6Br2160-7.258.78I2254113.5184.4①分析上表,總結(jié)鹵素單質(zhì)的熔、沸點有什么變化規(guī)律?

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②怎樣解釋鹵素單質(zhì)熔、沸點的變化規(guī)律?

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(2)CO和N2的熔、沸點數(shù)據(jù)如下:分子熔點/℃沸點/℃CO-205.05-191.49N2-210.00-195.81CO和N2的相對分子質(zhì)量相同,如何解釋二者熔、沸點的差異?

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(3)有下列兩組命題,其中乙組命題正確且能用甲組命題解釋的是。

甲組乙組Ⅰ.H—I的鍵能大于H—Cl的鍵能a.HI比HCl穩(wěn)定Ⅱ.H—I的鍵能小于H—Cl的鍵能b.HCl比HI穩(wěn)定Ⅲ.HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力c.HI的沸點比HCl的高Ⅳ.HI分子間的范德華力小于HCl分子間的范德華力d.HI的沸點比HCl的低①Ⅰa②Ⅱb③Ⅲc④Ⅳd答案(1)①鹵素單質(zhì)從F2到I2,熔、沸點越來越高②結(jié)構(gòu)和組成相似的由分子構(gòu)成的物質(zhì)的熔、沸點取決于范德華力的大小,隨著相對分子質(zhì)量的增大,范德華力增大,熔、沸點逐漸升高(2)CO的熔、沸點高于N2,原因是CO是極性分子,N2是非極性分子,CO分子的極性比N2分子的極性強,分子的極性越大,范德華力也越大,分子的熔、沸點越高,故CO的熔、沸點高于N2(3)②③解析(3)鍵能影響分子的穩(wěn)定性,鍵能越大,分子越穩(wěn)定。H—Cl的鍵能大于H—I的鍵能,所以HCl比HI穩(wěn)定。范德華力影響物質(zhì)的熔、沸點,范德華力越大,物質(zhì)的熔、沸點越高。由于HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力,所以HI的沸點比HCl的高。(1)共價鍵存在于共價分子之內(nèi),范德華力存在于分子之間。(2)共價鍵是強相互作用,范德華力是弱相互作用,作用強度:共價鍵>范德華力。(3)共價鍵影響物質(zhì)的穩(wěn)定性,即化學性質(zhì);范德華力主要影響物質(zhì)的熔、沸點,即物理性質(zhì)。2.氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念氫鍵是由已經(jīng)與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個電負性很大的原子(如水分子中的氧)之間形成的作用力。(2)表示方法氫鍵通常用X—H…Y—表示,“—”表示共價鍵,“…”表示形成的氫鍵。(3)分類及其特征①分類:氫鍵可分為分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵。存在分子內(nèi)氫鍵,存在分子間氫鍵。如圖:前者的沸點低于后者。②特征:氫鍵不屬于化學鍵,屬于一種較弱的作用力,比化學鍵的鍵能小1~2個數(shù)量級。氫鍵具有方向性和飽和性。(4)對物質(zhì)性質(zhì)的影響小題對點過(1)你從下面兩張圖中能得到什么信息?如何用分子間作用力解釋圖中曲線的形狀?圖1圖2

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(2)下列有關(guān)氫鍵的說法錯誤的是。

①氫鍵的鍵長是指“X—H…Y”中“H…Y”的長度②H2O的熱穩(wěn)定性大于H2S,是因為H2O分子間存在氫鍵③冰融化成水,僅僅破壞氫鍵④氫鍵能使物質(zhì)的熔、沸點均升高(3)試用有關(guān)知識解釋下列現(xiàn)象:①乙醚(C2H5OC2H5)的相對分子質(zhì)量遠大于乙醇,但乙醇的沸點卻比乙醚高很多,原因:

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②從氨合成塔里出來的H2、N2、NH3的混合物中分離出NH3,NH3易液化的原因:

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③水在常溫下,其組成的化學式可用(H2O)m表示,原因:

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答案(1)圖2中的第ⅣA族元素的氫化物從CH4到PbH4的沸點逐漸升高,這是由于它們的組成和結(jié)構(gòu)是相似的,隨著它們的相對分子質(zhì)量的增加,范德華力也會增大,因此,沸點逐漸升高。而圖1中第ⅤA、ⅥA、ⅦA族的NH3、H2O和HF的沸點,與同主族的其他元素的氫化物相比,它們的沸點更高,這是由于它們的分子間能形成氫鍵(2)①②③④(3)①乙醇分子之間形成的氫鍵作用力遠大于乙醚分子間的范德華力,故乙醇的沸點比乙醚高很多②NH3分子間可以形成氫鍵,而N2、H2分子間的范德華力很小,故NH3可采用加壓液化的方法從混合物中分離③常溫下,液態(tài)水中水分子間通過氫鍵締合成較大分子團,所以用(H2O)m表示,而不是以單個分子形式存在3.溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律①規(guī)律:非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。②實例:蔗糖和氨易溶于水,難溶于四氯化碳。萘和碘易溶于四氯化碳,難溶于水(填“難”或“易”)。(2)影響物質(zhì)溶解性的因素小題對點過(1)為什么白磷(P4)易溶于CS2,卻能在水中保存?

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(2)為什么NH3和HF在水中的溶解度較大,而CH4在水中的溶解度很小?

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(3)為什么低碳醇(如乙醇)能與水互溶,而高碳醇(如辛醇)在水中的溶解度卻很小?

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答案(1)白磷和CS2均為非極性分子,水為極性分子,依據(jù)“相似相溶”規(guī)律判斷,白磷在CS2中的溶解度遠大于在水中的溶解度(2)NH3和HF與H2O之間都能形成氫鍵,增加了其溶解度,而CH4與水分子之間不能形成氫鍵,且CH4為非極性分子(3)低碳醇的烴基較小,而高碳醇的烴基較大,相比較高碳醇中的—OH,低碳醇的—OH與水分子的—OH更相似,更易形成氫鍵,溶解性更好1.下列有關(guān)范德華力的敘述正確的是()A.范德華力的實質(zhì)也是一種電性作用,所以范德華力是一種特殊的化學鍵B.范德華力與化學鍵的作用力的強弱不同C.任何分子間在任意情況下都會產(chǎn)生范德華力D.范德華力非常微弱,故破壞范德華力不需要消耗能量答案B解析范德華力的實質(zhì)是一種電性作用,但范德華力是分子間較弱的作用力,不是化學鍵,A錯誤;化學鍵是相鄰原子間的強烈的相互作用,范德華力是分子間較弱的作用力,B正確;若分子間的距離足夠遠,則分子間沒有范德華力,C錯誤;雖然范德華力非常微弱,但破壞它時也要消耗能量,D錯誤。2.下列與氫鍵有關(guān)的說法中錯誤的是()A.鹵化氫中HF沸點較高,是由于HF分子間存在氫鍵B.鄰羥基苯甲醛()的熔、沸點比對羥基苯甲醛()的熔、沸點低C.氨水中存在分子間氫鍵D.形成氫鍵A—H…B—的三個原子總在一條直線上答案D解析HF分子間存在氫鍵F—H…F—,使氟化氫分子間作用力增大,所以鹵化氫中氟化氫的沸點較高,A正確;鄰羥基苯甲醛可形成分子內(nèi)氫鍵,而對羥基苯甲醛可形成分子間氫鍵,所以鄰羥基苯甲醛的熔、沸點比對羥基苯甲醛的熔、沸點低,B正確;氨水中氨分子之間、水分子之間以及氨分子與水分子之間都存在氫鍵,C正確;氫鍵具有一定的方向性,但形成氫鍵的原子不一定在一條直線上,如,故D錯誤。3.關(guān)于氫鍵,下列說法正確的是()A.分子中有N、O、F原子,分子間就存在氫鍵B.因為氫鍵的緣故,N2H4的沸點高于(CH3)2NNH2C.由于氫鍵比范德華力強,所以H2O分子比H2S分子穩(wěn)定D.“可燃冰”—甲烷水合物(例如:8CH4·46H2O)中CH4與H2O之間存在氫鍵答案B解析非金屬性較強的元素(如N、O、F等)的氫化物易形成氫鍵,但并不是分子中有N、O、F原子的分子間就存在氫鍵,如NO分子間就不存在氫鍵,A錯誤;N2H4中與N原子直接相連的氫原子有4個,(CH3)2NNH2中與N直接相連的氫原子有2個,故N2H4能形成更多的分子間氫鍵,沸點更高,B正確;分子的穩(wěn)定性與氫鍵無關(guān),而與化學鍵有關(guān),C錯誤;C—H的極性不強,CH4不能與水分子形成氫鍵,“可燃冰”的形成是因為水分子之間通過氫鍵形成籠狀結(jié)構(gòu),籠狀結(jié)構(gòu)的空腔直徑與甲烷分子的直徑相近,剛好可以容納下甲烷分子4.下列物質(zhì)中,屬于易溶于水的一組是()A.CH4、CCl4、CO2 B.NH3、HCl、HBrC.Cl2、H2、N2 D.H2S、C2H6、SO2答案B解析A、C中都是非極性分子,在水中的溶解度較小;B中都是極性分子,易溶于水;D中C2H6為非極性分子,難溶于水。(1)范德華力存在于共價化合物分子和非金屬單質(zhì)分子之間及稀有氣體分子之間。SiO2、金剛石等由共價鍵形成的物質(zhì)的粒子之間不存在范德華力。(2)由分子構(gòu)成的物質(zhì),其穩(wěn)定性與范德華力和氫鍵無關(guān),由共價鍵的強弱決定,其熔、沸點才與范德華力和氫鍵有關(guān)。二、分子的手性1.相關(guān)概念(1)手性異構(gòu)體具有完全相同的組成和原子排列的一對分子,如同左手與右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能疊合,互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。(2)手性分子具有手性異構(gòu)體的分子。手性分子的結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)也有一定的差異。如乳酸()分子。小題對點過(1)丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]分子為手性分子,它存在對映異構(gòu)體,如圖所示。CH3CH(NH2)COOH的兩種對映異構(gòu)體Ⅰ和Ⅱ中化學鍵的種類、數(shù)目及分子的極性完全相同嗎?

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(2)α-氨基酸是羧基所在碳原子上的氫原子被氨基取代后的化合物,α-氨基酸分子中含有氨基和羧基兩種官能團。一種α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式為。該α-氨基酸的一個分子中含有幾個手性碳原子?

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(3)有機物具有手性,若它與H2發(fā)生加成反應(yīng)后,其產(chǎn)物還有手性嗎?

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答案(1)相同。手性異構(gòu)只對物理性質(zhì)有較大影響,手性異構(gòu)體無論是化學鍵還是分子的極性都是相同的(2)2個。根據(jù)手性碳原子周圍連接四個不同的原子或原子團可判斷該物質(zhì)分子中有2個手性碳原子(3)該有機物與H2加成的產(chǎn)物是,該物質(zhì)不存在手性碳原子,無手性2.手性分子的判斷(1)判斷方法大多數(shù)的手性分子都含有手性碳原子,因此常用有無手性碳原子判斷分子是否為手性分子。(2)手性碳原子有機物分子中連有四個各不相同的原子或基團的碳原子。如,R1、R2、R3、R4互不相同,即C*是手性碳原子。1.某有機物R的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,R分子中的手性碳原子(連有四個不同原子或基團的碳原子)個數(shù)為()A.3 B.4 C.5 D.6答案C解析由題干信息可知,R中含有5個連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子,如圖所示:,故選C。2.下列關(guān)于化合物的敘述正確的是()A.該分子是手性分子B.分子中既有極性鍵又有非極性鍵C.1分子中有7個σ鍵和3個π鍵D.該分子在水中的溶解度小于2-丁烯答案B解析手性碳必須是一個碳原子連四個不同的原子或原子團,該分子中無這樣的碳原子,A錯誤;分子中的碳碳雙鍵是非極性鍵,其他鍵都是極性鍵,B正確;一個單鍵為一個σ鍵,一個雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵,故一共有9個σ鍵和3個π鍵,C錯誤;醛基是親水基,溶解度比2-丁烯大,D錯誤。3.下列有機物分子中屬于手性分子的是()①乳酸[CH3CH(OH)COOH]②2-丁醇③④丙三醇A.僅① B.僅①②C.僅①②③ D.①②③④答案C解析寫出各分子的結(jié)構(gòu)簡式:①、②、③、④,可知①②③中存在手性碳原子(用*標記)。A級合格過關(guān)練選擇題只有1個選項符合題意題組一范德華力1.下列說法中正確的是()A.分子間作用力越大,分子越穩(wěn)定B.分子間作用力越大,物質(zhì)的熔、沸點越高C.相對分子質(zhì)量越大,其分子間作用力越大D.分子間只存在范德華力答案B解析分子間作用力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì),化學鍵主要影響物質(zhì)的化學性質(zhì),分子間作用力越大,物質(zhì)的熔、沸點越高,A不正確、B正確;分子的組成和結(jié)構(gòu)相似時,相對分子質(zhì)量越大,其分子間作用力越大,C不正確;分子間不只有范德華力還有氫鍵,D不正確。2.下列有關(guān)物質(zhì)性質(zhì)判斷正確且可以用范德華力來解釋的是()A.沸點:HBr>HClB.沸點:CH3CH2Br<C2H5OHC.穩(wěn)定性:HF>HClD.—OH上氫原子的活潑性:H—O—H>C2H5—O—H答案A解析HBr與HCl結(jié)構(gòu)相似,HBr的相對分子質(zhì)量比HCl大,HBr分子間的范德華力比HCl大,所以其沸點比HCl高;C2H5Br的沸點比C2H5OH低是由于C2H5OH分子間形成氫鍵而增大了分子間的作用力;HF比HCl穩(wěn)定是由于H—F的鍵能比H—Cl的鍵能大;H2O分子中—OH的氫原子比C2H5OH中—OH的氫原子更活潑是由于—C2H5是推電子基團,使O—H極性減弱。題組二氫鍵及應(yīng)用3.下列幾種氫鍵:①O—H…O,②N—H…N,③F—H…F,④O—H…N,按氫鍵從強到弱的順序排列正確的是()A.③>①>④>② B.①>②>③>④C.③>②>①>④ D.①>④>③>②答案A解析F、O、N電負性依次減小,F—H、O—H、N—H的極性依次減小,故F—H…F中氫鍵最強,其次為O—H…O,再次是O—H…N,最弱的為N—H…N。4.維生素B1可作為輔酶參與糖的代謝,并有保護神經(jīng)系統(tǒng)的作用。該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,維生素B1固體溶于水的過程中要克服的微粒間作用力有()A.離子鍵、共價鍵B.離子鍵、氫鍵、共價鍵C.氫鍵、范德華力D.離子鍵、氫鍵、范德華力答案D解析分子內(nèi)含有氨基和羥基,易形成氫鍵,故溶于水時要破壞離子鍵、氫鍵和范德華力。5.(2025·成都高二檢測)下列物質(zhì)變化,只與范德華力有關(guān)的是()A.干冰熔化B.乙酸汽化C.乙醇與丙酮混溶D.溶于水答案A解析干冰熔化時克服范德華力,A正確;乙酸汽化時克服氫鍵和范德華力,B錯誤;乙醇分子間存在氫鍵,且乙醇與丙酮分子間能形成氫鍵,則乙醇與丙酮混溶與氫鍵和范德華力有關(guān),C錯誤;分子間存在范德華力,溶于水破壞范德華力,與水分子間形成氫鍵,D錯誤。6.利用相似相溶這一經(jīng)驗規(guī)律可說明的事實是()①HCl易溶于水②NH3易溶于H2O③N2難溶于水④HClO4是強酸⑤鹽酸是強酸⑥氫氟酸是弱酸⑦HF很穩(wěn)定A.①②③ B.④⑤⑥C.⑥⑦ D.④⑤答案A解析相似相溶原理是指非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。HCl、NH3均為極性溶質(zhì),H2O為極性溶劑,因此二者均易溶于水,而N2是非極性溶質(zhì),故難溶于水;酸性強弱與相似相溶原理沒有關(guān)系,穩(wěn)定性與鍵能有關(guān),故只能選A。題組三分子的手性7.下列分子中含有手性碳原子的是()A.CH2Cl2B.CH3CH2OHC.CH3CH(CH3)2D.CH3CH(CH3)CHClCOOH答案D解析CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中,有一個碳原子所連的四個基團分別是羧基、異丙基、氫原子和氯原子,該碳原子具有手性,選項D正確。8.(2025·揚州高二月考)維生素C的結(jié)構(gòu)簡式是,它能防治壞血病,該分子中有幾個手性碳原子()A.1 B.2 C.3 D.4答案B解析該分子中屬于手性碳原子的是左邊第二號、三號碳,它們均連接四個不同原子或原子團,所以該分子中含有2個手性碳原子。9.根據(jù)圖示回答下列問題。(1)圖中A、B、C、D四條曲線分別表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的簡單氣態(tài)氫化物的沸點,其中表示第ⅥA族元素簡單氣態(tài)氫化物的沸點的是曲線;

表示第ⅣA族元素簡單氣態(tài)氫化物的沸點的是曲線。

(2)同一主族中第三、四、五周期元素的簡單氣態(tài)氫化物的沸點依次升高,其原因為

。

(3)A、B、C曲線中第二周期元素的簡單氣態(tài)氫化物的沸點顯著高于第三周期元素簡單氣態(tài)氫化物的沸點,其原因是

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答案(1)AD(2)組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),隨著相對分子質(zhì)量增大,范德華力增大,沸點升高(3)分子間存在氫鍵解析(1)每個H2O能形成氫鍵,且常溫下為液態(tài),沸點最高,故A為第ⅥA族元素簡單氣態(tài)氫化物沸點曲線;第ⅣA族元素的簡單氣態(tài)氫化物都為非極性分子,沸點較低,且第二周期碳元素的氫化物間不存在氫鍵,故為曲線D;(2)由于同一主族中第三、四、五周期元素的簡單氣態(tài)氫化物間不存在氫鍵,且結(jié)構(gòu)相似,所以它們的沸點與范德華力有關(guān),而范德華力與相對分子質(zhì)量有關(guān),故隨著相對分子質(zhì)量的增大,沸點隨之升高;(3)曲線中第二周期元素的簡單氣態(tài)氫化物的沸點顯著高于第三周期元素簡單氣態(tài)氫化物的沸點,原因是第二周期氮、氧、氟元素簡單氣態(tài)氫化物分子間存在氫鍵,使分子間作用力增大,沸點升高。B級素養(yǎng)培優(yōu)練10.膽礬CuSO4·5H2O可寫成[Cu(H2O)4]SO4·H2O,其結(jié)構(gòu)示意圖如下:下列說法不正確的是()A.Cu2+的價層電子排布為3d9B.在上述結(jié)構(gòu)示意圖中,不能觀察到非極性鍵C.膽礬中的水分子間均存在氫鍵D.膽礬中的結(jié)晶水,加熱時會分步失去答案C解析Cu2+的價層電子排布為3d9,A項正確;在題述結(jié)構(gòu)示意圖中,不存在非極性鍵,B項正確;膽礬中的水分為兩類,一類是形成氫鍵的水分子,一類是與銅離子結(jié)合的水分子,受熱時會分步失去,C錯誤,D正確。11.關(guān)于氫鍵,下列說法正確的是()A.每一個水分子內(nèi)含有兩個氫鍵B.冰和干冰分子間都存在氫鍵C.DNA中的堿基互補配對是通過氫鍵來實現(xiàn)的D.H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物,是因為水分子間可以形成氫鍵答案C解析水分子內(nèi)不存在氫鍵,氫鍵存在于水分子之間,故A錯誤;干冰為二氧化碳,分子間不存在氫鍵,故B錯誤;H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物,是由于O—H鍵能較大的原因,與氫鍵無關(guān),氫鍵只影響物質(zhì)的物理性質(zhì),故D錯誤。12.下列各項比較中不屬于前者高于(或大于或強于)后者的是()A.NH3在水中的溶解度和CH4在水中的溶解度B.I2在CCl4中的溶解度和I2在水中的溶解度C.I與H形成共價鍵的極性和F與H形成共價鍵的極性D.乙酸(CH3COOH)的沸點和丙醇(CH3CH2CH2OH)的沸點答案C解析NH3和水分子間可形成氫鍵,NH3在水中的溶解度大于CH4在水中的溶解度,故A正確;I2是非極性分子,水是極性分子,CCl4是非極性分子,根據(jù)“相似相溶”規(guī)律,I2在水中的溶解度小于I2在CCl4中的溶解度,故B正確;氟的電負性大于碘的電負性,所以I與H形成共價鍵的極性小于F與H形成共價鍵的極性,故C錯誤。13.已知各種硝基苯酚的性質(zhì)如下表:名稱結(jié)構(gòu)式25℃水中溶解度/g熔點/℃沸點/℃鄰硝基苯酚0.245100間硝基苯酚1.496194對硝基苯酚1.7114295下列關(guān)于各種硝基苯酚的敘述不正確的是()A.鄰硝基苯酚分子內(nèi)形成氫鍵,使其熔、沸點低于另外兩種硝基苯酚B.間硝基苯酚不僅分子間能形成氫鍵,也能與水分子形成氫鍵C.對硝基苯酚分子間能形成氫鍵,使其熔、沸點較高D.三種硝基苯酚都能形成分子內(nèi)氫鍵答案D解析當分子形成分子內(nèi)氫鍵時,熔、沸點降低,A正確;間硝基苯酚中與N原子相連的O原子易與水分子中的H原子形成氫鍵,B正確;對硝基苯酚能形成分子間氫鍵,使其熔、沸點升高,C正確。14.PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體,一種為淡黃色,在水中的溶解度較小,另一種為黃綠色,在水中的溶解度較大。請回答下列問題:(1)PtCl2(NH3)2是(填“平面四邊形”或“四面體形”)結(jié)構(gòu)。

(2)請在以下橫線上畫出這兩種固體分子的空間結(jié)構(gòu)圖。淡黃色固體,黃綠色固體。

(3)淡黃色固體物質(zhì)由(填“極性分子”或“非極性分子”,下同)組成,黃綠色固體物質(zhì)由組成