第2課時

羧酸衍生物1.

了解酯的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)。2.

了解油脂的概念、組成和結(jié)構(gòu)。3.

掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)及皂化反應(yīng)和氫化反應(yīng)等概念。4.

了解胺及酰胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。圖說考點

酰胺酯課程目標(biāo)結(jié)構(gòu)性質(zhì)羧酸衍生物油脂必備基礎(chǔ)核心素養(yǎng)素養(yǎng)形成必備基礎(chǔ)[[新知預(yù)習(xí)]一、酯1.組成和結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′

取代后的產(chǎn)物，可簡寫成

RCOOR′,R

和R′可以相同，也可以不同。其中R是烴基，也可以是H,

但R′

只能是烴基。(2)羧酸酯的官能團是酯基或2.

物理性質(zhì)酯類的密度小于

水，并難_溶于水，易

溶于有機溶劑，低級酯是具有芳香氣味的

液體。答案3.化學(xué)性質(zhì)(以CH?COOC?H?

為例)(1)在稀H?SO?

存在下水解的化學(xué)方程式為：CH?COOC?H?+H?O

CH?COOH+CH?OH(

2

在NaOH

存在下水解的化學(xué)方程式為：CH?COOC?H?+NaOH→CH?COONa+C?H?OH答案二、油脂1.組成：油脂是甘油

_和

高級脂臟方酸2.結(jié)構(gòu)：油脂的結(jié)構(gòu)可表示為形成的酯，屬于酯類化合物。答案油(含不飽和鍵較多)脂肪(不含或含較少不飽和鍵)液態(tài)根據(jù)狀態(tài)固態(tài)簡單甘油酯混合甘油酯根據(jù)羧酸中烴基種類烴基相同烴基不同3.

分類油脂一分類飽和脂肪酸不飽和脂肪酸名稱軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結(jié)構(gòu)

簡式C??H??COOHC??H?

5COOHC??H??COOHC?

7H??COOH4.

常見高級脂肪酸答案難

溶于水，易溶于汽油等有機溶劑比

水小天然油脂都是混合物

,故沒有恒定的熔、沸點5.物理性質(zhì)溶解性密度

油脂熔、沸點注意：油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，工業(yè)上常用來高級脂肪酸鈉

是

肥

皂

的

有

效

成

分

。答案6.

化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例)①在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為②在NaOH

溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為注意：上述過程又稱為油脂的氫化

,也可稱為油脂的

這樣制得的油脂叫人造脂肪,通

常

又

稱

為

硬化油答案(2)油脂的氫化如油酸甘油酯通過氫化發(fā)生轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式為硬化三、酰胺1

.

胺(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。如CH?—NH?叫甲胺

-NH?

叫

苯

胺

。(2化學(xué)性質(zhì)顯

堿

性，

-NH?

與HC1反應(yīng)的化學(xué)方程式為：-NH?

+HCl

—NH?Cl答案2.酰胺(1)定義：羧酸分子中的羥基被_

取代得到的化合物。

O(2)官能團：

酰胺基(3)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)：R—CONH?+H?O+HCI

RCOOH+NH?CI

R—CONH?+NaOH—→RCOONa+NH?↑答案[即學(xué)即練]1.判斷正誤(對的在括號內(nèi)打

√

,錯的在括號內(nèi)打×)。(1)油脂都是不飽和高級脂肪酸的甘油酯，為高分子化合物。(×)

(2天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，有恒定的熔、沸點。(×

)(3)油脂在堿性條件下水解的程度大于在酸性條件下水解的程度。

(

√

)(4)油脂硬化和水解的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。(

×

)(5)簡單甘油酯是純凈物，混合甘油酯是混合物。(×)(6)乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于皂化反應(yīng)。(×)答案2.下列物質(zhì)不能與NaOH反應(yīng)的是(

)A.乙酸

B.

乙酰胺C.

硬脂酸甘油酯

D.福爾馬林答案：D答案3.乙酸甲酯在KOH溶液中水解得到的產(chǎn)物是(

)A.乙酸和甲醇

B.乙酸鉀和乙醇C.

甲酸和甲醇

D.

乙酸鉀和甲醇答案：D答案4.營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸密切相關(guān)，深

海魚油中提取的“DHA”就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，被稱為

“腦黃金”,它的分子中含有6個碳碳雙鍵，學(xué)名為二十六碳六烯酸，

它的化學(xué)式應(yīng)是(

)A.C?5H??COOH

B.C?6H??COOHC.C?5H??COOH

D.C?6H??COOH答案：C解析：飽和一元羧酸的通式為C,H?n+1COOH,由于“DHA”的分子中含有6個碳碳雙鍵，共26個碳原子，故

烴基有25個碳，且與飽和烴基相比少12個H,

因此化學(xué)式為C??H??COOH。答

案解析5.

下列物質(zhì)中：C1?H??COOCH?C??H??COOCH?①C??H??COOCH

、②C?7H??COOCH

C?7H?5COOCH?C?7H?5COOCH?(1)屬于簡單甘油酯的是(填序號，下同)①(2)屬于混合甘油酯的是

C??H??COOCH?

(3①發(fā)生皂化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

C??H??COOCHC??H?5COOCH?(4③發(fā)生氫化反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH→3C??H??COONa+CHOHC??H?5COOCH?答案解析CH?OHC??H??COOCH?核心素養(yǎng)JY:

廠提升點一

酯、油脂、礦物油的比較例1.根據(jù)下列實驗，確定物質(zhì)A

和B是礦物油還是動物油。(1)實驗：取少量油狀液體放在潔凈試管里，加入NaOH

溶液并加熱，

冷卻后加水振蕩。(2)現(xiàn)象：盛有A

的試管內(nèi)出現(xiàn)肥皂的泡沫，盛有B

的試管內(nèi)無明顯

現(xiàn)象。(3)結(jié)論：A是

動物油礦物油(4)分析依據(jù)：動物油屬于油脂，在NaOH

溶液中可以發(fā)生皂化反應(yīng)，盛A的試管內(nèi)出現(xiàn)肥皂泡沫，所以A

中是動物油；礦物油的主要成分為烴類化合物，與NaOH溶液不反應(yīng)，盛B的試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象，故B為礦物油。解析答案[提升1](1)植物油和石蠟油雖然都被稱作“油”,但從化學(xué)組成和

分子結(jié)構(gòu)來看，它們是完全不同的。下列說法中正確的是(B)A.

植物油屬于純凈物，石蠟油屬于混合物B.

植物油屬于酯類，石蠟油屬于烴類C.

植物油屬于有機物，石蠟油屬于無機物D.

植物油屬于高分子化合物，石蠟油屬于小分子化合物(2)動物油和植物油的不同之處是(

C)A.

前者給人體提供的熱量多，后者給人體提供的熱量少B.

前者是高分子化合物，后者不是C.

前者的烴基是較飽和的，后者的烴基是較不飽和的D.

前者能水解，后者不能水解答案酯油脂結(jié)構(gòu)特點OR—C—OR'(R和R可以相同，

也可以不同)R?COOCH?R?COOCHR?COOCH?R?

、

R?和

R?可

以相同，也可以不同化學(xué)

性質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)，有的能發(fā)生氫化反應(yīng)，油

脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫皂化反應(yīng)聯(lián)系油脂屬于特殊的酯關(guān)鍵能力酯、油脂和礦物油的對比辨析1.酯和油脂的比較物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)具有烴的性質(zhì)，不能水解具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化2.油脂和礦物油的比較狀元隨筆(1)植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO?

溶液褪

色。(2區(qū)別油脂(酯)與礦物油的一般方法是加含酚酞的NaOH

溶液，加熱，

紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯),否則為礦物油(烴)。提升點二

酰胺和胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例2.某些高溫油炸食品中含有一定量的CH?===CH—CO—NH?(丙烯酰胺),食品中過量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全問

題，關(guān)于丙烯酰胺有下列敘述：①能使酸性KMnO?

溶液褪色；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③只有4種同分異構(gòu)體；④能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。其中正確的是()

A.①②③

B.②③④C.①③④

D.①②④答案：D解析答案A.

多巴胺分子式為C?H??NO?B.

多巴胺可以發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)C.

和溴水反應(yīng)時，1

mol多巴胺可以消耗6mol溴單質(zhì)D.

多巴胺既可以與強酸反應(yīng)，又可以與強堿反應(yīng)答案：C[提升2]

多巴胺結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法錯誤的是(

)解析答案關(guān)鍵能力“氨”“銨”“

胺”和“酰胺”的區(qū)別與聯(lián)系“氨”:分子式為NH?的一種無機物。NH?的水溶液叫作氨水?！?/p>

銨

”

:

由NH?

衍生所得的正一價陽離子，符號是NH4,

在化合物

中其化學(xué)性質(zhì)和一價金屬離子相似，所對應(yīng)的物質(zhì)是銨鹽?！鞍贰?烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫作胺。羧酸

的一類衍生物R—CONH?叫作酰胺，如CH?—CONH?叫作乙酰胺。NH本、NH?

、R—NH?

和RCO—NH?中

的N,都發(fā)生了sp3型原子軌道雜

化

。NH?

、R—NH?和RCO—NH?中

的N,

在價電子層上有1對孤對電子。

NH?、R—NH?和RCO—NH?都能跟酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成鹽，例如：NH?+HCl===NH?ClR—NH?+HCl—→R—NH?ClRCO—NH?+H?O+HCl—→NH?Cl+RCOOHNH

和RCO—NH?都能跟堿發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成NH?,例如：NH?Cl+NaOH—NH?

個

+H?O+NaClRCO—NH?+NaOH→RCOONa+NH?

個??

??

H

Hx?

??【課堂練習(xí)】(1)油脂是高分子化合物(

)(2植物油可以作為萃取劑，萃取溴水中的溴(×)(3)牛油在堿性條件下可制得肥皂。(

√)(4)能發(fā)生氫化反應(yīng)的油脂，也能使酸性KMnO?溶液褪色(

√)(5)植物油在空氣中久置，會產(chǎn)生“哈喇”味，變質(zhì)原因是

發(fā)生加成反應(yīng)。(

×)(6)油脂是人類主要營養(yǎng)物質(zhì)之一，是熱量最高的營養(yǎng)成分。2.若乙酸分子中的氧都是180,乙醇分子中的氧都是160,二者在濃H?SO?

作用下發(fā)生反應(yīng)，

一段時間后，分子中含有180

的物質(zhì)有(

)A

1種

B

2種

C

3種

D

4種生成物中水的相對分子質(zhì)量為

20。3.

由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH

反應(yīng)的有(

D

)①—OH

②—CH?③—COOH

④

⑤—CHOB.3種

C.4種

D.5種4.如何利用化學(xué)方法鑒別植物油和礦物油?取少量液體，加含酚酞的NaOH溶液，加熱，若液體不分層，且紅色變淺的為植物油，若液體分層，顏色無變化的為礦物油。5.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸