蘇教版選擇性必修3

考點串講專題1有機化學(xué)的發(fā)展及研究思路單元復(fù)習(xí)課件知識導(dǎo)航①

有機化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用②

科學(xué)家怎么樣研究有機物5.能結(jié)合實例說明有機分子結(jié)構(gòu)測定的常用儀器分析方法6.能用現(xiàn)代分析技術(shù)對簡單有機物的結(jié)構(gòu)進行分析和表征1.能結(jié)合實例說明有機化學(xué)發(fā)展的過程和趨勢2.能認(rèn)識合成有機化合物對提高人類生活質(zhì)量的重要意義7.能舉例說明有機化學(xué)反應(yīng)歷程研究的方法和意義8.能用同位素示蹤發(fā)研究有機反應(yīng)3.了解現(xiàn)代有機功能材料的發(fā)展和環(huán)境保護4.掌握有機化合物分離提純的方法明

·復(fù)習(xí)目標(biāo)有機化學(xué)的發(fā)展史現(xiàn)代有機化學(xué)的發(fā)展有機化學(xué)的應(yīng)用有機物的分離提純有機化合物的組成研究有機化合物的結(jié)構(gòu)研究有機化學(xué)反應(yīng)的研究理

·核心要點有機化學(xué)的發(fā)展及

研究思路科學(xué)家怎

樣研究有機化合物有機化學(xué)的

發(fā)展及應(yīng)用走向輝煌

1965年，我國首次人工合成了結(jié)晶牛胰

島素，標(biāo)志人類合成

蛋白質(zhì)時代的開始人類發(fā)現(xiàn)和合成的有機化合物已超過1億種，從1995年開始，

每年新發(fā)現(xiàn)和新合成的有機化合物超過100萬種形成了分子生物學(xué)、

藥物化學(xué)、材料科

學(xué)以及環(huán)境科學(xué)等

多個新興學(xué)科有機化學(xué)的發(fā)展史考點1有機化學(xué)的發(fā)展歷程有機化學(xué)的發(fā)展及應(yīng)用與其他學(xué)科融合匯

·考點梳理合成有機物結(jié)構(gòu)模型1770年1828年1848～1874年分離提純有機物德國化學(xué)家維勒，利用無機物合成的有機物尿素先提出碳的價鍵、碳原子的空間構(gòu)型等理論，后建立了研究

有機化合物官能團體系，使有機化學(xué)成為一門較完整的學(xué)科19世紀(jì)初

瑞典化學(xué)家貝采利烏斯提出的有機化學(xué)概念19世紀(jì)中葉以前

科學(xué)家提出生命力論，認(rèn)為有機物只能由動物或植物產(chǎn)生，

不能通過人工的方法將無機物轉(zhuǎn)變?yōu)橛袡C物匯

·考點梳理

有機化學(xué)的發(fā)展及應(yīng)用現(xiàn)代有機化學(xué)的發(fā)展考點2

現(xiàn)代有機化學(xué)的發(fā)展復(fù)合材料時代鐵器時代材料技術(shù)的發(fā)展考點2

現(xiàn)代有機化學(xué)的發(fā)展匯

·考點梳理石器時代天然有機化合物人類的生活

糖類、油脂、蛋白質(zhì)、石油、天然氣和天然橡膠有機化學(xué)的應(yīng)用離不開有機物

合成有機化合物塑料、合成纖維、合成橡膠、合成藥物等對人類的生命活

生命體中的許多物質(zhì)，如細(xì)胞中存在的糖類、

動與健康的影響

脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸等都是有機物在醫(yī)藥中

藥物中大多數(shù)是有要峨，在幫助人們戰(zhàn)勝疾病，延

的重要作用

長奉命的過程中發(fā)揮著重要的作用有機化學(xué)與

材料科學(xué)學(xué)科融合

環(huán)境科學(xué)匯

·考點梳理

有機化學(xué)的發(fā)展及應(yīng)用考點2

現(xiàn)代有機化學(xué)的發(fā)展析

·

典型范例

【典例01-1】【有機化學(xué)的發(fā)展】(2025

·江蘇省徐州市期末)

下列物質(zhì)的主要成分不屬于有機物的是(

A

)A

.

瓷

器B

.

輪

胎C.蠶絲D

.

棉

花【典例01-2】【有機化學(xué)的發(fā)展】(2024-陜西省期中)德國化學(xué)家維勒第一次用無機物制備有機物，開辟人工合成有機物先河，制備的有機物是(C)A.

乙酸

B.乙醇

C.尿素

D.

氨基酸析

·

典型范例【典例01-3】【有機化學(xué)的發(fā)展】(2025·河北省滄州市下學(xué)期期中)社會的進步離不開化學(xué)的發(fā)展。下列說法正確的是(

C

)A.維勒首先提出“有機化學(xué)”和“有機化合物”的概念B.貝采利烏斯首次人工合成了有機物——尿素C.

我國科學(xué)家首次人工合成了具有生物活性的物質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素D.門捷列夫首次提出了苯的六元環(huán)結(jié)構(gòu)模型【典例101-4】【有機化學(xué)的發(fā)展】下列敘述不符合化學(xué)史事實的是(

D)A.法國化學(xué)家拉瓦錫提出燃燒的氧化學(xué)說，使近代化學(xué)取得革命性進展B.英國科學(xué)家道爾頓提出原子學(xué)說，為近代化學(xué)的發(fā)展奠定了堅實基礎(chǔ)C.俄國化學(xué)家門捷列夫發(fā)現(xiàn)了元素周期律，使化學(xué)的研究變得有規(guī)律可循D.

美國化學(xué)家在世界上首次用化學(xué)方法合成了具有生物活性的蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素析

·

典型范例

【典例01-5】【有機化學(xué)的發(fā)展】在巴黎奧運會舞臺上，科技與體育雙向奔赴，釋放更

加迷人的魅力。下列說法不正確的是(

D

)A.奧運火炬燃料中的丙烷、丁烷屬于烴B.生產(chǎn)橡膠彈性地板的原料天然橡膠是異戊二烯的聚合物C.

中國隊領(lǐng)獎采用的環(huán)保再生纖維材料為有機高分子材料D.

比賽乒乓球臺可變燈光系統(tǒng)的控制芯片的主要成分為SiO2析

·

典型范例

【典例01-6】【有機化學(xué)的發(fā)展】醋的食用在我國有悠久的歷史，人們常說的“生活開門

七件事，柴米油鹽醬醋茶”中就有醋，說明醋在人類生活中的重要性。(1)早在原

始社會末期，我國人民就學(xué)會了用谷物釀酒，但是酒在空氣中長期放置就會出現(xiàn)“

壞酒”(酸酒)現(xiàn)象，寫出產(chǎn)生“壞酒”現(xiàn)象的化學(xué)方程式：

CH?CH?OH+O?-

催化劑CH?COOH+H?

,該

反

應(yīng)的

反

應(yīng)

類型為

氧化反應(yīng)

O(2)醋能溶解食品中鈣、磷、鐵等元素的物質(zhì)，增進人體對所需元素的吸收，寫出醋酸的電離方程式：

CH?COOH一CH?COO

-

+H+

。

(3)醋在日常生活

中多有妙用，如用醋能洗去鋁鍋、銅器、鐵制品表面的銹跡，清除水壺中的水垢(

假設(shè)其主要成分為CaCO?)等。寫出醋酸除水垢的離子方程式：CaCO?+2CH?COOH=2CH?COO-+Ca2++CO?↑+H?O催化劑△(4)做菜時既加醋又加料酒可φ以增咖菜的香味，其9原疾是舉成3酯類物質(zhì)，寫出該

反

應(yīng)的

化

學(xué)

方程

代

反應(yīng)(

或

取

代

反

應(yīng)

,

該反應(yīng)的類型是

分離提純確定實驗式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)蒸餾、萃取、

重結(jié)晶等元素定量分析確定相對分子質(zhì)量(質(zhì)譜)波譜分析(紅外光譜、核磁共振氫譜

、X射線衍射)匯

·考點梳理

科學(xué)家怎樣研究有機物考點1有機化合物的分離與提純研究有機化合物的基本步驟1

不增加新的雜質(zhì)

(不引入新雜質(zhì))2不減少被提純物質(zhì)(被提純物質(zhì)可增加)3

被提純物質(zhì)與雜質(zhì)易分離

(操作簡單)4被提純物質(zhì)易復(fù)原

(還原為初始狀態(tài))匯

·

考點梳理

科學(xué)家怎樣研究有機物考點1

有機化合物的分離與提純分離與提純的原則1

除雜試劑必須過量

(確保雜質(zhì)完全除去)2

過量試劑必須除盡

(過量試劑會帶入新的雜質(zhì))3

除雜途徑必須最佳

(步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無副產(chǎn)物等)4

除去多種雜質(zhì)時必須考慮加入試劑的先后順序匯

·考點梳理

科學(xué)家怎樣研究有機物考點1

有機化合物的分離與提純除雜的四個必須匯

·考點梳理科學(xué)家怎樣研究有機物考點1有機化合物的分離與提純方法一：蒸餾蒸餾燒瓶溫度計直形冷凝管適用條件1.液體有機物中含有少量雜質(zhì)；2.有機物熱穩(wěn)定性較強；3.有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大(大于30℃)。出水口牛角管進水口

錐形瓶匯

·

考點梳理

科學(xué)家怎樣研究有機物考點1

有機化合物的分離與提純實驗裝置及注意事項冷凝水下口流入，上口流出C.(直形)冷凝管D.尾接管(牛角管)E.錐形瓶溫度計水銀球位置：蒸餾燒瓶支管口處防止液體暴沸A.溫度計B蒸餾燒瓶碎瓷片、(或沸石)要墊陶土網(wǎng)，瓶內(nèi)液體體積約為其容積的先通冷凝水再加熱蒸餾燒瓶陶土網(wǎng)3~3方法二：萃取液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程固-液萃?。河萌軇奈镔|(zhì)中固體出待分離溶解組分的過程考點1有機化合物的分離與提純科學(xué)家怎樣研究有機物萃取操作匯

·考點梳理靜

置分

液蕩方法二：萃取萃取劑的選擇①萃取劑與原溶劑互不相溶；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度；③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)；④常用萃取劑：乙醚、四氯化碳、苯等分液的注意事項：①分液時，將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔。②分液時，漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁。③分液時，下

層

液體從下口流出，上層液體從上口倒出?？键c1有機化合物的分離與提純科學(xué)家怎樣研究有機物匯

·考點梳理1.雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大2.被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進行冷卻結(jié)晶

。溶液

趁熱過濾冷卻結(jié)晶

十泥

沙考點1有機化合物的分離與提純科學(xué)家怎樣研究有機物重結(jié)晶操作粗苯加熱溶解

甲酸匯

·考點梳理方法三：重結(jié)晶選擇溶劑的條件苯甲酸

晶體溶液匯

·考點梳理

科學(xué)家怎樣研究有機物考點1有機化合物的分離與提純方法四：色譜法石油醚(流動相)原理根據(jù)混合物的各組分在互不相溶的兩相(稱為固定相和流動相)作用的流速差異作

為分離依據(jù)的。→色素混合物(試樣)→碳酸鈣顆粒(色譜柱)色譜分離組分概念

含有碳元素的化合物為有機物注意碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳的金屬化合物、氰化物、硫氰化物等看作無機物。組成元素

碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等主要元素其他元素匯

·考點梳理

科學(xué)家怎樣研究有機物考點2有機化合物組成的研究有機化合物組成特點大多數(shù)有機物難溶于水，易溶于有機溶劑絕大多數(shù)有機物受熱容易分解，而且容易燃燒一般較低絕大多數(shù)有機物不易導(dǎo)電(非電解質(zhì))一般比較慢反應(yīng)性

有機物的反應(yīng)復(fù)雜，常常伴有副反應(yīng)發(fā)生有機物的以上性質(zhì)特點與其結(jié)

構(gòu)密切相關(guān)探

·

知識奧秘

科學(xué)家怎樣研究有機物考點2有機化合物組成的研究溶解性穩(wěn)定性熔沸點導(dǎo)電性反應(yīng)速率有機化合物性質(zhì)特點從天然的動植物中分離、提純出純凈物研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用根據(jù)需要對有機物分子進行設(shè)計和合成匯

·考點梳理

科學(xué)家怎樣研究有機物考點2有機化合物組成的研究有

機

化

合

物

研

究

歷

程匯

·考點梳理

科學(xué)家怎樣研究有機物考點2有機化合物組成的研究李比希法現(xiàn)代元素分析儀①

燃燒法

鈉熔法③

銅絲燃燒法確定

C

、H、確

定

N

、Cl

、

確定

Cl、定量分析有機物

中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)定性分析有機

物的組成元素OBr

、S

Br

、I有機化合物分析方法匯

·考點梳理

科學(xué)家怎樣研究有機物考點2有機化合物組成的研究有機化合物分析方法①定量分析有機物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)生成的H?O

無水CaCl?

吸收生成的CO?

KOH濃有機物中C、

H

質(zhì)量分?jǐn)?shù)，

剩余的就是O

的質(zhì)量分?jǐn)?shù)△m?計算△m?僅含C

、H、

0

元素的有

機化合物CuO作氧化劑氧化溶液吸收實

驗

式質(zhì)譜法

---測定有機化合物的相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量=質(zhì)荷比最大值=分子離子峰的質(zhì)荷比相對分

a.標(biāo)況密度法：M=p×22.4Lmol

-1(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

子質(zhì)量的計算

b.

相對密度法：MA=d×M?

(相對密m度總—

d)方法

c.

混合氣體平均摩爾質(zhì)量：n

總紅外光譜---確定官能團和化學(xué)鍵的類型匯

·考點梳理

科學(xué)家怎樣研究有機物考點3有機化合物結(jié)構(gòu)的研究吸收峰數(shù)目=氫原子種類數(shù)(

等效氫種類)峰面積之比=氫原子數(shù)之比(等效氫個數(shù)比)X

射線衍射技術(shù)---鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)核磁共振氫譜(1H—NMR)②現(xiàn)代元素分析儀①C

、H

、○

元素的質(zhì)量或

C

、H

、O

元素的質(zhì)量比或

C

、H

、O

元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)②燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量或

質(zhì)量求1

mol

有機物中

含各種元素原子

的物質(zhì)的量根據(jù)化學(xué)性質(zhì)紅外光譜有機物燃燒方程

式、計算、討論根據(jù)同分異構(gòu)體核磁共振氫譜①M=22.4p(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)②M

=dM(d

為

相

對

密

度

，M

為已知氣體相對分子質(zhì)量)

③質(zhì)譜圖有

機

化

合

物

研

究

歷

程考點3有機化合物組成結(jié)構(gòu)的研究科學(xué)家怎樣研究有機物實驗式相對分子質(zhì)量分子式結(jié)構(gòu)式匯

·考點梳理X射線衍射同位素示蹤法酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理考點3有機化學(xué)反應(yīng)的研究科學(xué)家怎樣研究有機物酯的水解反應(yīng)機理匯

·考點梳理匯

·考點梳理

科學(xué)家怎樣研究有機物考點4有機化學(xué)反應(yīng)的研究有機反應(yīng)機理

轉(zhuǎn)移到C極性溶劑等自由基反應(yīng)：均裂光照或引發(fā)劑A:B

→A+B

·離子型反應(yīng)：異裂，又叫親核(親電)反應(yīng)離子型反應(yīng)或自由基型反應(yīng)的區(qū)別共同點：都經(jīng)歷類似過程：反應(yīng)物——中間體——產(chǎn)物區(qū)別

：有機反應(yīng)往往涉及到舊鍵的斷裂和新鍵的形成。如果化學(xué)鍵斷裂是采取均裂

的方式進行，有自由基中間體存在，則反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)；如果化學(xué)鍵的斷裂采

取的是異裂的方式進行，有離子型中間體的存在，則屬于離子型反應(yīng)。轉(zhuǎn)移到D十A.

利用如圖所示裝置對橘皮進行反

復(fù)滴萃可提高檸檬烯的提取率B.

有機試劑X可選用正己烷，分液時

有機層從下口放出C.

無水硫酸鈉的作用是除去乙醇D.

蒸餾獲得檸檬烯時，為了受熱均勻可以選擇水浴加熱【典例01-1】【有機物提純方法】某實驗小組設(shè)計提取橘精油(主要成分為檸檬烯，沸點為176.0℃)的實驗流程如圖所示，下列說法正確的是：(A)析

·

典型范例碎橘皮個脫脂棉片水、乙醇碎橘皮

滴萃X分液

提取液蒸餾橘精油有機層硫酸鈉無水析

·典型范例

【典例01-2】【有機物的分離提純】實驗室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環(huán)己烷的流程如圖所示：下列說法正確的是(

A)A.操作a為分液，操作c

為重結(jié)晶

?

苯甲酸乙酯飽和Na?CO?溶液

操作bB.

操作b需用到球形冷凝管混合物

共沸物水相1水相2過濾

苯粗甲品酸

操作c

苯甲酸C.可用熱水洗滌苯甲酸粗品

乙醚

HSOD.無水可以用濃硫酸代替已知：苯甲酸乙酯的沸點為212.6℃,“乙醚-環(huán)己烷-水共沸物”的沸點為62.1℃。機相2水MgS0有無操作a

有機相1析

·

典型范例

【典例01-3】【有機物的分離提純】將CH?CHO

(易溶于水，沸點為20.8℃的易揮

發(fā)性液體)和CH?COOH

分離的最佳方法(

C)A.

加熱蒸餾B.加入Na?CO?后，通過萃取的方法分離C.加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸D.和Na反應(yīng)后進行分離【典例01-4】【有機物的分離提純】進行萃取、分液操作時一定不會用到以下哪

種儀器(

A

)A.

冷凝管

B.分液漏斗C.

燒杯D.帶鐵圈的鐵架臺析

·

典型范例【典例01-5】【有機物的分離提純】下列制取蒸餾水的實驗裝置與操作的說

法中，不正確的是

(

A)A.

溫度計的水銀球應(yīng)插入蒸餾燒瓶中的自來水中B.冷凝管中的水流方向是從下口進入，上口排出C.

實驗中需要在蒸餾燒瓶中加入幾粒碎瓷片，防止出現(xiàn)暴沸現(xiàn)象D.

蒸餾燒瓶加熱時必須墊石棉網(wǎng)選項目的分離方法原理A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去苯甲酸固體中混

雜的NaCl重結(jié)晶苯甲酸在水中的溶解度很小D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大析

·

典型范例【典例01-6】【

有

機物的分離提純】下列實驗中，所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的是(

D

)析

·

典型范例

【典例02

-

1】

【有機物的組成】下列敘述正確的是(

D

)A.

碳酸、KSCN、乙醇均是有機物B.有機物只能在動植物體內(nèi)產(chǎn)生，不能用人工方法合成C.凡是含碳元素的化合物都屬于有機物D.

有機物中都含有碳元素，大多數(shù)有機物中還含有氫元素，部分有機物中除

含碳、氫元素外，還含有氧、氮、氯、硫等元素【典例02-2】【有機物的組成】下列說法中，正確的是(

D)A.有機物都是共價化合物B.

所有的有機物均具有可燃性C.有機物在一定條件下都能夠相互轉(zhuǎn)化D.

有機物與無機物在性質(zhì)上的差別不是絕對的析

·

典型范例析

·

典型范例

【典例02-3】【

有機物的組成】下列化合物在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子個數(shù)之比為3:2的化合物是(D

)C.A.D.B.【典例03-1】【有機物的組成和結(jié)構(gòu)】某有機物蒸氣對H?

的相對密度為30,15g該

有機物完全燃燒后，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下CO?16.8L,

生成水18g。①該有機物的分子式為C?H?O。寫出簡單計算過程.②若該有機物能和金屬鈉反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為CH?CH?CH?OH

;

若該有機物不能和金屬鈉反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為

CH?CH?OCH?。析

·

典型范例析

·

典型范例【典例03-1】【有機物的組成和結(jié)構(gòu)】某有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳元

素為70.6%、含氫元素為5.9%,其余為氧元素?，F(xiàn)用下列方法測定該有機化合物的

相對分子質(zhì)量和確定分子結(jié)構(gòu)。方法一：用質(zhì)譜法分析得知A

的質(zhì)譜圖如圖所示。方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜如圖所示。方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜，如圖所示。已知：A

分子中苯環(huán)上只有一個取代基，試回答下列問題。80

100

120

140質(zhì)荷比

10986

08/ppm透過率

/%C-H100504000C=01500

1000

500C-0-c

C-C1051363000

2000苯環(huán)骨架5160相對豐度吸收強度3940【典例03-5】【有機物的組成和結(jié)構(gòu)】(1)A的摩爾質(zhì)量是1

36

_

。其有4

種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。(2)A

的分子式為C?H?O?

。(3)該有機物中含有的官能團是

酯基(4)A

的分子中只含一個甲基的直接依據(jù)是bc

(填字母)。a.A的相對分子質(zhì)量

b.A

的分子式C.A

的核磁共振氫譜圖

d.A

分子的紅外光譜圖(5)A的結(jié)構(gòu)簡式為析

·

典型范例析

·

典型范例

【典例04-1】【

有

機

反

應(yīng)

研

究】已知CH?

與Cl?

反應(yīng)的產(chǎn)物中除CH?C1

外，還有CH?Cl?

、CHCl?

、

CCl?,

下

列

有

關(guān)

生

成CH?Cl?

的過程中，不可能出現(xiàn)的是(A

)光照A.2Cl·+CH?2HCl+·CH?Cl

B.·CH?