高二化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)的重要組成部分，其知識(shí)體系龐大且知識(shí)點(diǎn)繁多，與生產(chǎn)生活聯(lián)系緊密。學(xué)好有機(jī)化學(xué)，關(guān)鍵在于理解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的內(nèi)在聯(lián)系，掌握各類官能團(tuán)的特征反應(yīng)，并能運(yùn)用這些知識(shí)解決實(shí)際問題。本文將對(duì)高二有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行梳理與總結(jié)，希望能為同學(xué)們的學(xué)習(xí)提供幫助。一、有機(jī)化學(xué)的基本概念與烴（一）有機(jī)物的特點(diǎn)與分類有機(jī)物通常指含碳元素的化合物（碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽等除外）。其特點(diǎn)包括：多數(shù)難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑；熔點(diǎn)較低；易燃燒；反應(yīng)速率較慢且常伴有副反應(yīng)。有機(jī)物的分類方法多樣，最常見的是根據(jù)分子中碳原子的連接方式（碳骨架）和官能團(tuán)進(jìn)行分類。（二）烴的定義與分類烴是只由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物，又稱碳?xì)浠衔?。根?jù)碳骨架的不同，烴可分為鏈烴（脂肪烴）和環(huán)烴。鏈烴又可分為飽和烴（烷烴）和不飽和烴（烯烴、炔烴等）；環(huán)烴則包括脂環(huán)烴和芳香烴。1.烷烴烷烴是分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的烴，其通式為C?H????（n≥1）。烷烴的主要化學(xué)性質(zhì)包括：*穩(wěn)定性：通常情況下，烷烴與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等都不發(fā)生反應(yīng)。*取代反應(yīng)：在光照條件下，烷烴能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴和鹵化氫。例如，甲烷與氯氣在光照下生成一氯甲烷、二氯甲烷等。*氧化反應(yīng)（燃燒）：烷烴都能燃燒，完全燃燒生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量的熱。2.烯烴烯烴是分子中含有碳碳雙鍵（C=C）的不飽和鏈烴，通式為C?H??（n≥2）。乙烯是最簡(jiǎn)單也是最重要的烯烴。烯烴的主要化學(xué)性質(zhì)：*加成反應(yīng)：碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵容易斷裂，能與氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等發(fā)生加成反應(yīng)。例如，乙烯與溴水加成生成1,2-二溴乙烷；與水加成生成乙醇。*氧化反應(yīng)：*燃燒：火焰明亮，伴有黑煙（含碳量較高的烯烴）。*能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該反應(yīng)可用于鑒別烯烴和烷烴。*加聚反應(yīng)：烯烴分子間通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成高分子化合物。例如，乙烯在一定條件下聚合成聚乙烯。3.炔烴炔烴是分子中含有碳碳三鍵（C≡C）的不飽和鏈烴，通式為C?H????（n≥2）。乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴。炔烴的化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似，也易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。例如，乙炔與溴水加成可生成1,2-二溴乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷；也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。4.芳香烴芳香烴是分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴。苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴，其分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯的主要化學(xué)性質(zhì)：*取代反應(yīng)：苯環(huán)上的氫原子易被其他原子或原子團(tuán)取代，如鹵代（Fe或FeX?作催化劑）、硝化（濃硝酸和濃硫酸混合酸作硝化劑，50-60℃水?。⒒腔确磻?yīng)。*加成反應(yīng)：在一定條件下（如催化劑、加熱），苯能與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。*氧化反應(yīng)：苯能燃燒，火焰明亮并伴有濃煙，但苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（這一點(diǎn)與烯烴、炔烴不同）。二、烴的衍生物烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。（一）鹵代烴鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團(tuán)為鹵素原子（-X，X=Cl,Br,I）。鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)：*水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）：在氫氧化鈉水溶液中加熱，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇。例如，溴乙烷水解生成乙醇。*消去反應(yīng)：在氫氧化鈉醇溶液中加熱，鹵代烴分子中脫去一個(gè)鹵化氫分子，生成烯烴。例如，溴乙烷消去生成乙烯。消去反應(yīng)的發(fā)生需要滿足與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。（二）醇醇是分子中含有羥基（-OH）的有機(jī)物，羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連。飽和一元醇的通式為C?H????OH（n≥1）。乙醇是最常見的醇。醇的主要化學(xué)性質(zhì)：*與活潑金屬（如Na）反應(yīng)：生成醇鈉和氫氣。例如，乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣。*消去反應(yīng)：在濃硫酸作催化劑、加熱（170℃左右）的條件下，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。*取代反應(yīng)：*與氫鹵酸反應(yīng)：生成鹵代烴和水。例如，乙醇與HBr反應(yīng)生成溴乙烷。*分子間脫水：在濃硫酸作催化劑、加熱（140℃左右）的條件下，乙醇分子間脫水生成乙醚（取代反應(yīng)）。*氧化反應(yīng)：*燃燒：生成二氧化碳和水。*催化氧化：在銅或銀作催化劑、加熱條件下，伯醇（-OH在鏈端）氧化生成醛，仲醇（-OH在鏈中）氧化生成酮，叔醇一般不能被催化氧化。例如，乙醇催化氧化生成乙醛。*能被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液氧化，溶液褪色。（三）酚酚是羥基直接連接在苯環(huán)上的化合物，最簡(jiǎn)單的酚是苯酚。苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)：*弱酸性：苯酚具有弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水，但酸性比碳酸弱，不能使紫色石蕊試液變紅。苯酚鈉溶液中通入CO?，可生成苯酚和碳酸氫鈉。*取代反應(yīng)：苯酚與濃溴水在常溫下即可發(fā)生取代反應(yīng)，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。*顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl?溶液作用顯紫色，這是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)，可用于鑒別酚類。*氧化反應(yīng)：苯酚在空氣中易被氧化而顯粉紅色。（四）醛和酮醛是分子中含有醛基（-CHO）的有機(jī)物，官能團(tuán)為醛基，可表示為R-CHO。最簡(jiǎn)單的醛是甲醛（HCHO），常見的還有乙醛（CH?CHO）。酮是分子中含有羰基（C=O）的有機(jī)物，官能團(tuán)為羰基，可表示為R-CO-R'。丙酮是最簡(jiǎn)單的酮。1.醛（以乙醛為例）的主要化學(xué)性質(zhì)：*加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）：醛基中的碳氧雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成醇。例如，乙醛與氫氣加成生成乙醇。*氧化反應(yīng)：醛基具有較強(qiáng)的還原性，易被氧化。*銀鏡反應(yīng)：乙醛與銀氨溶液（Tollens試劑）在水浴加熱條件下反應(yīng)，生成光亮的銀鏡。此反應(yīng)可用于檢驗(yàn)醛基的存在。*與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)（Fehling試劑）：乙醛與新制的氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)，生成磚紅色的氧化亞銅沉淀。此反應(yīng)也可用于檢驗(yàn)醛基的存在。*能被酸性高錳酸鉀溶液、酸性重鉻酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化為羧酸。（五）羧酸羧酸是分子中含有羧基（-COOH）的有機(jī)物，官能團(tuán)為羧基，通式可表示為R-COOH。乙酸是最常見的羧酸。羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)：*酸性：羧酸具有酸性，其酸性比碳酸強(qiáng)，能與活潑金屬、堿、堿性氧化物、碳酸鹽等反應(yīng)。例如，乙酸與NaOH反應(yīng)生成乙酸鈉和水，與Na?CO?反應(yīng)生成乙酸鈉、二氧化碳和水。*酯化反應(yīng)：羧酸與醇在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下發(fā)生反應(yīng)，生成酯和水。例如，乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯和水。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，濃硫酸在反應(yīng)中起催化劑和吸水劑的作用。（六）酯酯是羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物，官能團(tuán)為酯基（-COO-），通式可表示為R-COO-R'。酯的主要化學(xué)性質(zhì)：*水解反應(yīng)：酯在酸或堿的催化作用下，可以發(fā)生水解反應(yīng)。*在酸性條件下水解：生成相應(yīng)的羧酸和醇，反應(yīng)可逆。*在堿性條件下水解（皂化反應(yīng)）：生成相應(yīng)的羧酸鹽和醇，反應(yīng)不可逆，因?yàn)樯傻聂人猁}不再與醇反應(yīng)。例如，乙酸乙酯在NaOH溶液中水解生成乙酸鈉和乙醇。三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型與有機(jī)合成初步（一）主要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型除了上述各類有機(jī)物中涉及的取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)外，還有聚合反應(yīng)（加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)）等。理解各類反應(yīng)的特點(diǎn)、反應(yīng)條件及反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特征，是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵。（二）有機(jī)合成的基本思路有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過一系列有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，制備出具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。其基本思路包括：1.目標(biāo)分子的碳骨架構(gòu)建：考慮如何增長(zhǎng)或縮短碳鏈，如何成環(huán)或開環(huán)。2.官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化：根據(jù)目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，選擇合適的反應(yīng)引入所需的官能團(tuán)，并注意官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化順序和條件控制。3.反應(yīng)的選擇性與條件控制：選擇具有高選擇性的反應(yīng)，避免副反應(yīng)的發(fā)生，并嚴(yán)格控制反應(yīng)條件。在有機(jī)合成中，常采用“逆合成分析法”，即從目標(biāo)分子出發(fā)，逐步推出合成所需的前體分子，直至找到合適的起始原料。四、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)體主要包括：*碳鏈異構(gòu)：由于分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。*位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。*官能團(tuán)異構(gòu)：由于分子中官能團(tuán)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，也稱為類別異構(gòu)。例如，分子式為C?H?O的有機(jī)物，可以是乙醇（CH?CH?OH），也可以是二甲醚（CH?OCH?）。判斷和書寫同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)遵循一定