1、2020年8月4日星期二,第14章 油脂和磷脂,Oils and Fats Phospholipids,21:25:21,油脂,磷脂（phospholipid）,油（oil）,脂肪(fat),甘油和高級脂肪酸生成的酯,分子中含有磷酸基團(tuán)的高級脂肪酸酯,21:25:21,14.1 油脂的組成、命名和結(jié)構(gòu)特點,14.1.1 油脂的組成,油脂是一分子甘油和三分子高級脂肪酸形成的酯。,油脂的結(jié)構(gòu)通式為:,油脂是油和脂肪的總稱。油脂是甘油和高級脂肪酸組成的酯。通常，在室溫下呈液態(tài)的稱為油，固態(tài)或半固態(tài)的稱為脂肪。,返回14.1,21:25:21,14.1.2 油脂的分類,（根據(jù)油脂所含三個脂肪酸是否相同

2、）,單 甘 油 酯,混 甘 油 酯,甘油 +,油脂：,脂肪酸,飽和 脂肪酸,不飽和 脂肪酸,-7族:棕櫚油酸,-9族:油酸,-6族:亞油酸,-3族:-亞 麻酸,必需 脂肪 酸,返回14.1,21:25:21,21:25:21,14.1.3 油脂的命名,1、油脂中脂肪酸的命名,（1）俗名：,脂肪酸的命名常用俗名。,例如：,軟脂酸：十六碳酸,硬脂酸：十八碳酸,油 酸：9十八碳烯酸,亞油酸：9，12十八碳二烯酸,21:25:21,脂肪酸,飽和脂肪酸如硬脂酸,不飽和脂肪酸,單不飽和脂肪酸如油酸,多不飽和脂肪酸如亞油酸,十六碳酸,21:25:21,2 必需脂肪酸（essential fatty acid

3、）人體不能合成或合成不足，必須從食物中攝取的不飽和脂肪酸。如亞油酸和亞麻酸不能在人體合成，花生四烯酸體內(nèi)雖能合成，但數(shù)量不能完全滿足人體生命活動的需求。 人體中飽和脂肪酸主要是軟脂酸和硬脂酸而不飽和脂肪酸主要是油酸。,21:25:21,4 組成：天然油脂是由各種甘油酯的混合物、維生素和色素等組成的混合物 14.1.2 命名 1 油脂中脂肪酸的命名脂肪酸的命名常用俗名，如月桂酸亞油酸等。 其系統(tǒng)命名與一元羧酸系統(tǒng)命名法基本相同 。,21:25:21,（2）系統(tǒng)命名法：,脂肪酸的系統(tǒng)命名法與一元羧酸基本相同，不同之處是脂肪酸有三種編碼體系：,CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH,編碼

4、體系,編碼體系,希臘字母 編碼體系,16 15 14 5 4 3 2 1,1 2 3 12 13 14 15 16, ,21:25:21,書寫規(guī)則：,軟脂酸：,編碼體系,編碼體系,CH3(CH2)14COOH,十六碳酸 16:0,十六碳酸 16:0,硬脂酸：,CH3(CH2)16COOH,十八碳酸 18:0,十八碳酸 18:0,用阿拉伯?dāng)?shù)字表示脂肪酸碳原子的總數(shù)，然后在冒號后寫出雙鍵的數(shù)目，最后在或右上角標(biāo)明雙鍵的位置。,21:25:21,9-十八碳烯酸 18:19,油 酸：,9-十八碳烯酸 18:19,CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH,9,12-十八碳二烯酸 18:29,12

5、,亞油酸：,6,9-十八碳二烯酸 18:26,9,CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH,編碼體系,編碼體系,編碼體系,編碼體系,21:25:21,亞油酸,9,12-十八碳二烯酸 18:29,12,4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 22:6 4,7,10,13,16,19,6,9-十八碳二烯酸 18:26,9,21:25:21,4，7，10，13，16，19二十二碳六烯酸（DHA）,22：64，7，10，13，16，19,DHA是構(gòu)成細(xì)胞及細(xì)胞膜的主要成份之一，它除了能阻止膽固醇在血管壁上的沉積,從而預(yù)防心腦疾病、軟化血管、延緩衰老、防止癡呆的作用外，更

6、重要的是DHA對大腦細(xì)胞有著極其重要的作用,能夠使人頭腦聰明，促進(jìn)胎兒發(fā)育，提高兒童智商。它占了人腦脂肪的10，對腦神經(jīng)傳導(dǎo)和突觸的生長發(fā)育極為有利。但人類無法自行合成，必須從飲食中獲得。DHA主要存在海洋魚體內(nèi)，而魚體內(nèi)含量最多的則是眼窩脂肪、其次是魚油。,21:25:21,2、油脂的命名,第一種辦法：,把甘油名稱寫在前面，脂肪酸的名稱寫在后面，稱甘油某酸酯。,第二種辦法：,把脂肪酸的名稱寫在前面，甘油的名稱寫在后面，稱某酰甘油。,甘油三軟脂酸酯,三軟脂酰甘油,或,21:25:21,甘油軟脂酸硬脂酸油酸酯,或,軟脂酰硬脂酰油酰甘油,返回14.1,21:25:21,14.2 油脂的物理性質(zhì),純

7、凈的油脂無色、無味的中性化合物，天然油脂中溶有維生素和色素，因而有色、有味。,天然油脂是混甘油酯的混合物，沒有固定 的熔點、沸點。室溫下是液體的油脂稱為油，多來自植物；固體或半固體的稱為脂肪，多來自動物。,油中不飽和脂肪酸的含量較高，脂肪中飽和脂肪酸的含量較高。,不飽和脂肪酸中C=C是順式結(jié)構(gòu)。,21:25:21,14.3 油脂的化學(xué)性質(zhì),14.3.1 油脂的皂化,皂化值：,油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化。,1g油脂完全皂化時所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為皂化值（saponification number）,平均相對分子量：,皂化值越大，平均相對分子量越( )。,小,？,返回14.1,21:25:

8、21,14.3.2 油脂的加成反應(yīng),1、氫化：,油脂中不飽和脂肪酸的氫化又稱為硬化。,氫化油、硬化油,2、加碘：,100g油脂所吸收碘的最大克數(shù)稱為碘值（iodine number）,碘值：,油脂的不飽和度：,碘值越大，不飽和度越（ ）,返回14.1,？,大,21:25:21,14.3.3 油脂的酸敗,油脂在空氣中放置過久會發(fā)生變質(zhì)，產(chǎn)生難聞的氣味，這種變化稱為酸敗。,酸值：,中和1g油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為酸值，是表示油脂酸敗程度的主要指標(biāo)。,油脂酸敗的主要原因是油脂中不飽和脂肪酸的氧化、分解。,油脂酸敗的另一個原因是飽和脂肪酸的氧化。,返回14.1,21:25:21,油脂

9、酸敗的另一個原因是飽和脂肪酸的氧化。其過程表示如下：,21:25:21,14.5 磷脂,14.5.1 甘油磷脂,磷脂是分子中含有磷酸基團(tuán)的高級脂肪酸酯。按照分子中醇的不同，磷脂有多種，由甘油構(gòu)成的磷脂稱為甘油磷脂，由鞘氨醇構(gòu)成的磷脂稱為鞘磷脂（又稱神經(jīng)磷脂）。,甘油磷脂又稱磷酸甘油酯，其母體結(jié)構(gòu)是磷脂酸。,21:25:21,*,飽和脂肪?；?不飽和脂肪?；?手性碳,手性磷脂酸,天然磷脂酸為R-構(gòu)型。,21:25:21,1、卵磷脂,卵磷脂又稱為磷脂酰膽堿。,完全水解,+,+,+,+,膽堿,21:25:21,2、腦磷脂,腦磷脂又稱為磷脂酰膽胺。,完全水解,+,+,+,+,膽胺,21:25:21,生物膜(biomembrane)是細(xì)胞膜(也稱質(zhì)膜或外周膜)和細(xì)胞內(nèi)膜(細(xì)胞內(nèi)各種細(xì)胞器的膜) 的統(tǒng)稱。 生物膜的化學(xué)組成為脂類蛋白質(zhì)糖類水無機(jī)鹽和金屬離子等，其中脂類和蛋白質(zhì)是主要成分，構(gòu)成膜的主體。構(gòu)