1、第三章 烴的含氧衍生物,第一課時,第三節(jié) 羧酸 酯,一、羧 酸,分子里烴基（或H）和羧基相結合的有機物叫做羧酸。,1.分類,官能團：羧基,重點：飽和一元脂肪酸 通式：,CnH2n O2 (n1),常溫下為無色有強烈刺激性氣味的液體 熔點：16.6 ，沸點：117.9 易結成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名） 與水、酒精以任意比互溶,一、物理性質,乙 酸,二、分子組成與結構,或 CH3COOH,C2H4O2,結構簡式：,分子式：,官能團：,（羰基）,（或寫成 COOH）,受OH的影響，C= O鍵不易發(fā)生加成反應,可以看作是 和 OH 相結合而成的新官能團，但絕不是簡單加和。,三、化學性質,1、酸性

2、,乙酸在水溶液里部分電離,乙酸能使紫色石蕊試液變紅,Mg + 2CH3COOH (CH3COO) 2Mg + H2,CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O,CuO + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + H2O,Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + H2O + CO2,科 學 探 究,酸性：,乙酸碳酸苯酚,定義：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。,2.能發(fā)生酯化反應：,同位素跟蹤法,18,18,酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。隸屬于取代反應,有機羧酸和無機含氧酸 （如 H2SO4、HNO3等）,酯化反應實質,C2H5ONO2 +

3、H2O,硝酸乙酯,思考與交流,1）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。,2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。,根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：,3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。,2。羧酸的化學性質,3. 了解幾種常見的、重要的羧酸,（1）甲酸：（俗稱蟻酸，為無色易溶于水的液體。酸性：強于乙酸）,（1）酸性,（2）酯化反應,羧酸均為弱酸，隨碳原子數(shù)增加，酸性減弱,注意：甲酸某酯中有醛基。具有還原性,了解：自然界和日常生活中的有機酸,結構特點：既有羧基又有醛基,化學性質,醛基,羧基,氧化反應(如銀鏡反應)

4、,酸性，酯化反應,（HCOO）2Cu + H2O,HCOOH +2Cu（OH）2 +2NaOH,Na2CO3+ Cu2O +4 H2O,藍色懸濁液變?yōu)樗{色溶液,藍色懸濁液變?yōu)榧t色沉淀,HCOOH+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag +2NH3+(NH4)2CO3,甲酸溶液發(fā)生銀鏡反應的方程式怎樣寫？,思考：向甲酸溶液中加入新制Cu(OH)2堿性濁液有何現(xiàn)象？然后 加熱，有何現(xiàn)象？,乙二酸乙二酯,2H2O +,乙二酸二乙酯,二乙酸乙二酯,（2）乙二酸（草酸）,寫出乙二酸與乙醇、乙二醇發(fā)生酯化反應的化學方程式并對酯命名,【注意】1、通常羧酸酸性強弱順序為：,（1）同系物中隨碳鏈增長，酸性減弱,（

5、2）多元酸強于一元酸,常見羧酸酸性：草酸 甲酸 苯甲酸 乙酸,2、醇、酚、羧酸均含羥基，均能與Na反應，能與強堿反應的 有酚與羧酸，能與純堿反應放出CO2的是羧酸。,練 習：,C,注意：乙酸不具有還原性，為穩(wěn)定的有機酸，即羧基不能加氫 還原也不能被酸性KMnO4溶液氧化。不能使溴水褪色。,2、試用一種試劑鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。,加新制氫氧化銅，結果分兩組，第一組沉淀溶解，是甲酸、乙酸， 第二組沉淀不溶解，是乙醛，乙醇。之后再加熱，第一組中出現(xiàn)磚 紅色沉淀的是甲酸，第二組中出現(xiàn)磚紅色沉淀的是乙醛,命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名。,HCOOCH3,CH3CH2ONO2,甲酸甲酯,硝酸乙酯,乙二

6、酸二乙酯,三、酯,由有機酸或無機含氧酸與醇縮水反應生成的一類有機物。,1、酯的物理性質,低級酯一般為無色有芳香氣味的液體；高級酯中，飽和酯 通常為固體，不飽和酯通常為液體。酯密度一般比水小，在水 中溶解度不大，易溶于有機溶劑。,【練習】請寫出二乙酸乙二酯 、乙二酸乙二酯 的結構簡式。,二乙酸乙二酯,乙二酸乙二酯,2、化學性質,通性：易燃，在無機酸或堿催化作用下 能發(fā)生水解反應生成相應的酸與醇。,當有堿（NaOH）存在時，堿能中和酯水解產(chǎn)物酸，而使 水解程度增大。,【注意】 甲酸酯（ ）分子結構中含有醛基部分，故除具有酯的性質外，還具有醛的性質。,酸,3.酯的結構通式：,飽和一元酯的分子通式為:,R1 :只能是烴基,由飽和一元羧酸與飽和一元醇反應生成的酯,CnH2nO2 (n2),相同碳原子的飽和一元羧酸與飽和一元酯互為不同類別的同分異構體,練習：寫出C4H8O2屬于酸、酯的所有同分異構體并命名。,酸：C