1、第30講生活中的兩種常見有機(jī)物,一、烴的衍生物與官能團(tuán) 1烴的衍生物：烴分子中的_被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。2官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的_。鹵素原子(X)、羥基_、硝基_都是官能團(tuán)，碳碳雙鍵 是烯烴的官能團(tuán)。,二、乙醇 1結(jié)構(gòu) 2.物理性質(zhì) 俗名：_，顏色：_，狀態(tài)：_，密度：比水_。 溶解性：與水以_比互溶，_溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。,3化學(xué)性質(zhì) 乙醇分子由乙基和羥基組成，_比較活潑，它決定了乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。,羥基,(1)取代反應(yīng) 跟Na、K、Mg、Al等活潑金屬反應(yīng) 與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，乙醇的斷鍵部位：_。,跟氫鹵酸的反應(yīng) 與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：

2、_，醇的斷鍵部位：_。 (2)氧化反應(yīng) 燃燒 乙醇在空氣中燃燒，火焰為_色。反應(yīng)的化學(xué)方程式： _。,催化氧化 反應(yīng)的化學(xué)方程式： _，乙醇斷鍵部位：_，反應(yīng)條件：_。 4用途：燃料、溶劑、試劑、化工原料、殺菌、消毒、醫(yī)用酒精體積分?jǐn)?shù)為75%、制飲料。,1能否利用Na檢驗(yàn)?zāi)尘凭泻兴?提示：不能，乙醇與水均能與Na反應(yīng)放出H2，應(yīng)用無(wú)水CuSO4檢驗(yàn)。,三、乙酸 1結(jié)構(gòu),2.物理性質(zhì) 乙酸俗稱_，氣味：_，顏色：_，溶解性：_，易揮發(fā)。當(dāng)溫度低于16.6 ，乙酸凝結(jié)為冰狀晶體，故無(wú)水乙酸又稱為_。,4用途：是重要的化工原料，可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等。,2怎樣證

3、明醋酸酸性比碳酸酸性強(qiáng)？ 提示：利用強(qiáng)酸制弱酸原理，可設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。將Na2CO3加入醋酸中，有氣泡冒出，化學(xué)反應(yīng)方程式：2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O,乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1醇、酸中羥基(OH)性質(zhì)的區(qū)別 乙醇(醇類)、乙酸(羧酸類)的分子結(jié)構(gòu)中均有OH，可分別稱為“醇羥基”和“羧羥基”。由于這些OH相連的基團(tuán)不同，OH受相連基團(tuán)的影響就不同，因而羥基上氫原子的活性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也有較大差別，比較如下：,(2)氧化規(guī)律 醇發(fā)生催化氧化的條件是與羥基相連的碳原子上必須有氫原子，且氫原子個(gè)數(shù)不同，催化氧化的產(chǎn)物也不同。,3醇的消去反應(yīng)規(guī)律 (1)醇分子發(fā)生

4、消去反應(yīng)的機(jī)理：由羥基和羥基所在的碳原子的相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合脫去H2O分子，而在羥基碳和與之相鄰的碳之間形成不飽和鍵。 (2)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：在有濃硫酸存在且加熱條件下，與羥基碳相鄰的碳原子上如果有氫，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。表示為：,當(dāng)羥基碳無(wú)相鄰的碳原子或與羥基碳相鄰的碳原子上無(wú)氫時(shí)，醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。,膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是(),A芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán) B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C芥子醇不能發(fā)生催化氧化生成對(duì)應(yīng)的醛

5、D芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成,【解析】芥子醇分子中應(yīng)該有三種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤。苯與乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，因而經(jīng)過(guò)單鍵旋轉(zhuǎn)，苯環(huán)與之相連的“CH=CHC”是可能在同一平面上的；另外，通過(guò)苯環(huán)相連的CO的旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)甲基上的C也可與苯環(huán)共面，B錯(cuò)誤。,因與OH相連的碳原子連有兩個(gè)氫原子，故滿足醇催化氧化的條件，C錯(cuò)；因?yàn)楹须p鍵，所以能發(fā)生氧化和加成反應(yīng)，因?yàn)楹辛u基，所以能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，D正確。 【答案】D,技巧點(diǎn)撥 多種官能團(tuán)共同存在于同一分子中，分析各官能團(tuán)能否各顯其性。 (1)在有些化學(xué)反應(yīng)中不同的官能團(tuán)對(duì)同一種反應(yīng)物有不同的選擇性；,(2)在有些化學(xué)反應(yīng)中，不但要考慮

6、多官能團(tuán)化合物與給定反應(yīng)物之間的反應(yīng)，而且還要考慮到多官能團(tuán)化合物自身的反應(yīng)； (3)在化學(xué)反應(yīng)中，要考慮到多官能團(tuán)化合物自身反應(yīng)生成產(chǎn)物的多樣性； (4)原來(lái)的官能團(tuán)參與化學(xué)反應(yīng)生成新的官能團(tuán)，在原有反應(yīng)物及反應(yīng)條件下，要考慮到新生成官能團(tuán)的后續(xù)反應(yīng)。,1(江蘇南通市調(diào)研題)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。,(1)該有機(jī)物中含氧官能團(tuán)的名稱是_、_。 (2)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是() A分子式是C11H12O3 B不能使酸性KMnO4溶液褪色 C既能與醇也能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng) D分子中的所有碳原子都可能在同一平面上 (3)1 mol該有機(jī)物分別與Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液充分反應(yīng)，消耗Na、

7、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為_。,解析：題給有機(jī)物含有苯環(huán)、C=C鍵、OH、COOH，其分子式是C11H12O3，能使酸性KMnO4溶液褪色，能與醇或羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，由苯環(huán)、C=C鍵的平面結(jié)構(gòu)及CC鍵可以旋轉(zhuǎn)可知，COOH上的C原子可與其相連的碳原子在同一平面，即所有碳原子都可能在同一平面上。醇OH不與NaOH、NaHCO3反應(yīng)，故1 mol有機(jī)物消耗2 mol Na、1 mol NaOH、1 mol NaHCO3。 答案：(1)羥基羧基(2)B(3)211,乙醇和乙酸的酯化反應(yīng) 1反應(yīng)的條件：濃硫酸、加熱 2反應(yīng)的原理：,3反應(yīng)特點(diǎn) (1)屬于取代反應(yīng)；(2)通常反應(yīng)速率很慢；(

8、3)屬于可逆反應(yīng)。 4裝置(液液加熱反應(yīng))及操作 用燒瓶或試管。試管傾斜成45角(使試管受熱面積大)。長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。,5實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng) (1)試劑的加入順序?yàn)椋阂掖肌饬蛩岷捅姿?，不能先加濃硫酸?(2)濃硫酸在此實(shí)驗(yàn)中起催化劑和吸水劑的作用。 (3)要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)，液體劇烈沸騰。,(4)導(dǎo)氣管不能插入飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。 (5)用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸氣，優(yōu)點(diǎn)主要有：一是乙醇易溶于水，乙酸易與Na2CO3反應(yīng)生成易溶于水的CH3COONa，這樣便于聞酯的香味；二是乙酸乙酯在濃的無(wú)機(jī)鹽溶液中，溶解度會(huì)降低，便于乙酸乙酯分

9、層析出。,如圖是某學(xué)生設(shè)計(jì)的制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，并采取了以下主要實(shí)驗(yàn)操作： 在甲試管中依次加入適量濃硫酸、乙醇、冰醋酸； 小心均勻加熱35分鐘。 (1)該學(xué)生所設(shè)計(jì)的裝置圖及所采取的實(shí)驗(yàn)操作中，錯(cuò)誤的是_(填下列選項(xiàng)的標(biāo)號(hào))。,A乙試管中的導(dǎo)管插入溶液中 B導(dǎo)氣管太短，未起到冷凝回流作用 C先加濃硫酸后加乙醇、冰醋酸 (2)需小心均勻加熱的原因是_。 (3)從反應(yīng)后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的簡(jiǎn)便方法是_(填下列選項(xiàng)的標(biāo)號(hào))。 A蒸餾B滲析C分液 D過(guò)濾E結(jié)晶,【解析】做制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)時(shí)，應(yīng)先將乙醇注入到甲試管中，再將濃硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，導(dǎo)管不能插入飽和Na2

10、CO3溶液中，所以(1)小題選AC項(xiàng)。(2)加熱溫度不能太高，是為了避免乙醇、乙酸的揮發(fā)和發(fā)生炭化。(3)乙酸乙酯在Na2CO3飽和溶液中溶解度很小，比水輕，用分液的方法就可將乙酸乙酯與溶液分離開。,【答案】(1)AC(2)避免液體劇烈沸騰，減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，防止溫度過(guò)高時(shí)發(fā)生炭化(3)C,2.用如圖所示實(shí)驗(yàn)裝置制取乙酸乙酯?；卮鹨韵聠栴}： (1)在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是_。 (2)加入濃硫酸的目的是_。,(3)飽和碳酸鈉溶液的作用是_。 (4)實(shí)驗(yàn)生成的乙酸乙酯，其密度比水_(填“大”或“小”)，有_氣味。 (5)與教材中采用的實(shí)驗(yàn)裝置的不同之處：本實(shí)驗(yàn)

11、采用了球形干燥管代替了長(zhǎng)導(dǎo)管，并將干燥管的末端插入了飽和碳酸鈉溶液中。在此處球形干燥管的作用有：_，_。,解析：乙酸具有強(qiáng)烈的刺激性氣味，易揮發(fā)，應(yīng)最后加入，濃硫酸與乙醇混合也會(huì)放出大量的熱，因此應(yīng)將濃硫酸沿容器內(nèi)壁緩緩注入乙醇中，并不斷攪拌或振蕩混勻。,答案：(1)將濃硫酸慢慢加入無(wú)水乙醇中，然后加入冰醋酸 (2)充當(dāng)該反應(yīng)的催化劑，并起吸水劑的作用 (3)降低乙酸乙酯的溶解度，除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇 (4)小果香 (5)防止倒吸使乙酸乙酯蒸汽充分冷凝,1(2010年課標(biāo)全國(guó))下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是() A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 B由甲苯硝化制對(duì)

12、硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇,解析：A項(xiàng)，溴丙烷水解制丙醇為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，丙烯水化制丙醇為加成反應(yīng)；B項(xiàng)，甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯為取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)，甲苯制苯甲酸為氧化反應(yīng)；C項(xiàng)，氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯為消去反應(yīng)，丙烯加溴制1,2二溴丙烷為加成反應(yīng)；D項(xiàng)，乙酸和乙醇制乙酸乙酯為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，故D項(xiàng)符合題意。 答案：D,答案：C,3(2010年福建)下列關(guān)于有機(jī)物的正確說(shuō)法是() A聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng) B石油干餾可得到汽油、煤油等

13、 C淀粉、蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體 D乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成,解析：因乙烯分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，而聚乙烯不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；石油分餾可得到汽油、煤油等，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；淀粉完全水解得到葡萄糖(C6H12O6)，而蛋白質(zhì)完全水解可得到氨基酸，兩者產(chǎn)物分子組成不相同，兩者不可能為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸乙酯與NaOH發(fā)生反應(yīng)生成乙醇，油脂與NaOH溶液反應(yīng)生成丙三醇，乙醇和丙三醇都屬于醇類，D項(xiàng)正確。 答案：D,解析：醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)的條件是與羥基相連的碳原子上必須有氫原子，故D中醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。 答案：D,2當(dāng)乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O時(shí)，二者在一定條件下反應(yīng)生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為() A16B18 C20 D22 解析：酸與醇發(fā)生反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的過(guò)程中酸失羥基，醇失氫，乙酸與乙醇反應(yīng)方程式如下：,答案：C,3(2010年濟(jì)南模擬)咖啡鞣酸具有廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式