1、1.該物質(zhì)中的含氧官能團有_、_,此外還有 _。 2.該物質(zhì)既可以與溴水發(fā)生_反應和_反應,也可以與 酸性KMnO4溶液因發(fā)生_反應而褪色,當遇到FeCl3溶液時發(fā) 生_反應而呈_色。 3.若1 mol該物質(zhì)與足量H2反應,消耗H2的物質(zhì)的量為_, 若與足量溴水反應,消耗Br2的物質(zhì)的量為_,若與足量氫 氧化鈉溶液反應,消耗NaOH的物質(zhì)的量為_。,酚羥基,酯基,碳碳雙鍵,加成,取代,氧化,顯色,紫,4 mol,3 mol,4 mol,二、同分異構現(xiàn)象 1.化合物 有多種同分異構體,寫出符合 下列條件的所有同分異構體的結構簡式。 能發(fā)生銀鏡反應;含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境 的氫原子。

2、_、_、 _。,2.已知某物質(zhì)的結構如下: 寫出同時滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式:,分子中含有兩個苯環(huán);分子中有7種不同化學環(huán)境的氫; 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應。 _ _。,(1)(2013福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳雙 鍵。( ) 分析:聚氯乙烯無碳碳雙鍵,苯分子的碳碳化學鍵是介于碳碳單 鍵和碳碳雙鍵之間的一類特殊的化學鍵,只有乙烯中含有碳碳 雙鍵。,(2)(2011廣東高考)化合物( )的分子式 為C5H6O4。( ) 分析:由化合物的結構簡式確定其分子式為C5H8O4。,(3)(2013海南高考)用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯

3、和 環(huán)己烷。( ) 分析:酸性高錳酸鉀溶液不能鑒別苯和環(huán)己烷,這兩者均不能使 其褪色,故不能鑒別。,(4)(2012江蘇高考) 能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應。( ) 分析:該有機物中不含有酚羥基,故不能與FeCl3發(fā)生顯色反 應。,(5)(2013新課標全國卷)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原 料,其結構簡式如下: ,能發(fā)生加成反應不能發(fā)生 取代反應。( ) 分析:香葉醇中含有飽和碳原子,其上面的H可以發(fā)生取代反 應。,熱點考向 1 有機物的組成、結構和性質(zhì) 【典例1】(2013江蘇高考)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得:,下列有關敘述正確的是() A.貝諾酯分子中有

4、三種含氧官能團 B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚 C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應 D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉,【解題探究】 (1)常見有含氧官能團的物質(zhì)有哪些?結構上有什么特點? 提示:醇(ROH,R是烴基,不能是苯環(huán)); 酚( ,羥基與苯環(huán)直接相連,R為任意基團); 醛(RCHO);羧酸(RCOOH);醚(ROR,R為含碳基團);酯 (RCOOR,R為含碳基團);二肽或多肽(結構為RCONHR)。,(2)如何鑒別酚? 提示:用FeCl3溶液檢驗,遇酚顯紫色。 (3)能與NaHCO3反應的官能團有哪些? 提示

5、:只有羧基。酚羥基和醇羥基不能與NaHCO3反應。 (4)能與NaOH反應的官能團有哪些? 提示:酚羥基、羧基和酯基。,本題答案: 【解析】選B。貝諾酯中含有兩種含氧官能團:酯基和肽鍵,A錯誤;乙酰水楊酸中無酚羥基,而對乙酰氨基酚中含有酚羥基,故可以用FeCl3溶液區(qū)別兩者,B正確;對乙酰氨基酚中的酚羥基不能與NaHCO3反應,C錯誤;乙酰水楊酸中酯基在NaOH溶液中會水解,D錯誤。,【易錯警示】常見有機物結構與性質(zhì)的認識誤區(qū) (1)錯誤認識有機物的鍵線式,不能指出省略的氫原子。 (2)錯誤認為有酸性的有機物,就能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體,其實只有羧基可以,酚是不能的。 (3)忽視

6、酚酯和醇酯的區(qū)別,這兩者消耗NaOH的量是不同的。當酯是由酚形成時,酯水解后生成的酚還要繼續(xù)消耗NaOH。,【變式訓練】(雙選)香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性。香豆素-3-羧酸可由水楊醛制備。,下列說法正確的是() A.水楊醛分子中所有原子可以處于同一平面 B.中間體X易溶于水 C.1 mol中間體X與NaOH溶液反應時最多消耗2 mol NaOH D.香豆素-3-羧酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,【解析】選A、D。A項,苯環(huán)及其所連原子共平面,醛基中碳氧雙鍵及所連原子共平面,酚羥基單鍵可以旋轉,正確;B項,中間體X中無親水性基團,不溶于水,錯誤;C項,中間體X中有一個酯基,一個酚酯

7、,1 mol酚酯水解時,消耗2 mol NaOH,所以1 mol X與NaOH溶液反應時最多消耗3 mol NaOH,錯誤;D項,香豆素-3-羧酸中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確。,熱點考向 2 有機反應類型 【典例2】(雙選)4-去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤、抗菌、抗病毒等作用,它的結構簡式如圖所示,下列關于該有機物的結構和性質(zhì)描述正確的是(),A.分子中含有2個手性碳原子 B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C.能發(fā)生加成、消去、氧化及取代反應 D.1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol NaOH反應,【解題探究】 (1)能發(fā)生加成反應的官能團有哪些? 提示:碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯

8、環(huán)、醛基等。注意酯基和羧基不與H2加成。 (2)哪些類型的物質(zhì)可發(fā)生消去反應,其結構應具有什么特點? 提示:發(fā)生消去反應的物質(zhì):鹵代烴和醇。 結構特點:a.鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)2; b.鹵代烴或醇分子中與X或OH相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子。,(3)哪些有機物可以發(fā)生氧化反應? 提示:含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、部分碳氧雙鍵的物質(zhì)可以被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物上的取代基也可以被氧化成羧基。酚在空氣中就可以被氧化。 (4)什么樣的有機物可以發(fā)生取代反應? 提示:烷烴的鹵代,苯的鹵代、硝化,酯化反應屬于取代反應等。,本題答案: 【解析】選B、C。與醇羥基相連的碳環(huán)中共有4個手性碳原子

9、,A錯誤;分子中含有酚羥基,故可以與FeCl3發(fā)生顯色反應,B正確;分子中含有苯環(huán),可以發(fā)生加成和取代反應,分子中的醇羥基,可以發(fā)生取代、消去和氧化反應,C正確;酯基和酚羥基各消耗1 mol NaOH,D錯誤。,【方法歸納】重要的有機反應類型 (1)取代反應。 原理:“有上有下”,其反應特點為 包括:鹵代:烷烴、苯和苯的同系物、醇、酚等;硝化:苯和 苯的同系物、酚等;分子間脫水:醇、氨基酸等;酯化:酸和 醇等;水解:鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖等。,(2)加成反應。 原理:“只上不下”,其反應特點為 包括:烯烴或炔烴的加成(加H2、X2、HX、H2O等);苯環(huán)的加成(加H2);醛或酮、不飽和油

10、脂的加成(加H2等)。,(3)消去反應。 原理:“只下不上”,消去反應的概念中明確指出必須從1個分子中脫去小分子。即醇的分子間脫水不屬于消去反應,而屬于取代反應。 包括:鹵代烴脫鹵化氫(NaOH醇溶液、加熱);醇分子內(nèi)脫水(濃硫酸、加熱)。要注意相連碳的鄰碳上必須有氫原子,才可以發(fā)生消去反應。,(4)氧化反應。 原理:去氫或加氧。 包括:有機物的燃燒,烯、炔、苯的同系物、醇、醛被酸性KMnO4氧化,醛、葡萄糖被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2溶液氧化。 (5)還原反應。 原理:加氫或去氧。 包括:醛的加成。,(6)聚合反應(含加聚反應和縮聚反應)。 加聚反應原理:含有不飽和鍵的有機物,打開不飽和

11、鍵相連。包括:烯烴、炔烴的加聚等。 縮聚反應原理:生成聚合物的同時,還有小分子生成。包括:苯酚與甲醛,多元醇與多元羧酸,氨基酸生成多肽等。 (7)顯色反應。 原理:部分有機物與某些特殊物質(zhì)呈現(xiàn)出不同的顏色。 包括:酚與FeCl3溶液,蛋白質(zhì)與濃硝酸等。,【變式訓練】(雙選)西瑞香素具有較強的抗腫瘤活性,其結構簡式如圖所示,下列關于西瑞香素的結構和性質(zhì)描述正確的是 (),A.分子中所有原子可以處于同一平面 B.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C.1 mol該有機物最多可與3 mol NaOH反應 D.一定條件下,該物質(zhì)能發(fā)生取代和加成反應,【解析】選B、D。A不正確,分子中含有CH3,不可能與其

12、余原子同時共平面;B正確,分子中有一個羥基直接連在苯環(huán)上;C不正確,最多應是5 mol;D正確,苯環(huán)上的氫能被取代,酯也可水解取代,碳碳雙鍵及苯環(huán)能被加成。,熱點考向 3 有機物分子式、結構式的確定 【典例3】(2013廣東高考)脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接烷基化反應,例如: 反應:,(1)化合物的分子式為,1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗mol O2。 (2)化合物可使溶液(限寫一種)褪色;化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物,相應的化學方程式為。 (3)化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物,的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為1112,的結構

13、簡式為。,(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物?；衔锸荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構體,碳鏈兩端呈對稱結構,且在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物。的結構簡式為,的結構簡式為。 (5)一定條件下, 與 也可以發(fā)生類似反應的反應,有機產(chǎn) 物的結構簡式為。,【解題探究】 (1)碳碳雙鍵均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同嗎? 提示:不相同。碳碳雙鍵使溴水褪色的原理是由于發(fā)生了加成反應,而使KMnO4溶液褪色的原理是發(fā)生了氧化反應。 (2)鹵代烴在NaOH水溶液中共熱和在NaOH的乙醇溶液中共熱得到的產(chǎn)物相同嗎? 提示:不相同。鹵代烴在NaO

14、H水溶液中共熱,發(fā)生了水解反應生成醇,而鹵代烴在NaOH乙醇溶液中共熱發(fā)生了消去反應生成不飽和烴。,(3)核磁共振氫譜上有4組峰,說明分子結構中有幾種類型的氫原子? 提示:四種類型的氫原子。,【解析】(1)通過觀察可知,1個化合物 分子中含有6個碳原子、10個氫原子、3個氧原子,分子式為 C6H10O3,所以其耗氧量為 =7(mol)。,(2)化合物 中含有的官能團為碳 碳雙鍵(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液 褪色)和羥基(可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色)?；衔锱c NaOH水溶液共熱生成化合物 ,結合鹵代烴的水解規(guī)律可知化合物的結構簡式為 ,反應的方程式為,(3)化合物 在NaO

15、H乙醇溶液中共 熱發(fā)生消去反應,若生成 , 分子中除苯環(huán)外含3類氫,不合題意;若生成 ,分子中除苯環(huán)外含4類氫,個 數(shù)比為1112,所以化合物的結構簡式為,(4)依據(jù)題意,CH3COOCH2CH3的同分異構體化合物能夠在Cu催 化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物,說明化合 物是能催化氧化生成醛的醇類,依據(jù)碳鏈兩端呈對稱結構,說 明分子中含有2個羥基和一個碳碳雙鍵,即化合物的結構簡式 為 ,化合物為OHCCHCHCHO。,(5)反應的反應機理是化合物 中的羥基,被化合物中 所取代, 依照機理可知 相當于化合物,相當于化合物,兩者反應應該得到,答案:(1)C6H10O37 (2)酸性高錳

16、酸鉀(答案不唯一,合理即可) (3),(4) (5),【方法歸納】分子式和結構式的確定步驟 (1)基本思路。,(2)分子式的確定。 實驗式的基本求法:實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。求化合物的實驗式即是求化合物分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比。 N(C)N(H)N(O)=mw(C)/12mw(H)/1 mw(O)/16=abc 其實驗式為CaHbOc。,相對分子質(zhì)量的基本求法:,通式的運用:熟練運用一些有機物的通式。烷烴為CnH2n+2;烯烴為CnH2n;炔烴為CnH2n-2;苯的同系物為CnH2n-6;飽和一元鹵代烴為CnH2n+1X;飽和一元醇為CnH2n+1O

17、H或者CnH2n+2O;飽和一元醛為CnH2n+1CHO或者CnH2nO;飽和一元羧酸為CnH2n+1COOH或者CnH2nO2。,(3)結構式的確定。 紅外光譜:確定有機物中含有哪些化學鍵、官能團。 核磁共振氫譜:確定有機物中氫的種類及氫的數(shù)目。 物質(zhì)的特殊性質(zhì):確定物質(zhì)的官能團。 在確定物質(zhì)分子式的前提下,上述三者相互結合,綜合分析即可得出有機物的結構式。,【變式訓練】某研究性學習小組為確定某蠟狀有機物A的結構和性質(zhì),擬用傳統(tǒng)實驗的手段與現(xiàn)代技術相結合的方法進行探究。請你參與過程探究。 (1)實驗式的確定。 取樣品A進行燃燒法測定,發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成CO2和H2O,某次燃燒后,經(jīng)換算得到了0

18、.125 mol CO2和0.15 mol H2O。據(jù)此得出的結論是。 另一實驗中,取3.4 g蠟狀A在3.36 L(標準狀況下,下同)氧氣中完全燃燒,兩者均恰好完全反應,生成2.8 L CO2和液態(tài)水。 由此得出的實驗式是。,(2)結構式的確定(經(jīng)測定A的相對分子質(zhì)量為136)。 取少量樣品A熔化,加入鈉有氫氣放出,說明A分子中含有 基。 進行核磁共振檢測,發(fā)現(xiàn)只有兩個特征峰,且峰面積之比為84,再做紅外光譜,發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸收。圖譜如下:,則A的結構簡式為。,(3)性質(zhì)探究。 A的四乙酸酯在稀硫酸催化下在H218O中發(fā)生水解的化學方程式(產(chǎn)物中注明18O)為。 已知 .

19、 .甲醛是所有醛中還原性最強的,則合成A需要的兩種醛是、 (填結構簡式)。,【解析】樣品燃燒只生成CO2和H2O,說明該有機物中一定含有 C、H兩種元素,可能含有氧元素,結合CO2、H2O的物質(zhì)的量可以 得出的結論是n(C)n(H)=512,所以其分子式為 C5H12Ox(x=0、1、2),根據(jù)3.4 g A在3.36 L(標準狀況下) 氧氣中恰好完全燃燒,生成2.8 L CO2和液態(tài)水,可以求出實驗 式為C5H12O4。樣品熔化后加入鈉有H2放出,則說明含有羥基。 由核磁共振,發(fā)現(xiàn)只有兩個特征峰,且峰面積比為84,可以斷 定該有機物中的氫原子有兩種,其數(shù)目之比為84;再由紅外光 譜,發(fā)現(xiàn)與乙

20、醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸收,可以斷定該,有機物中鍵的種類和乙醇一樣,從而確定該有機物的結構簡式 為C(CH2OH)4。酯水解的實質(zhì)是酯基斷裂,碳氧雙鍵上結合羥基, 所以18O原子應在乙酸中的羥基上。A的四乙酸酯在稀硫酸催化 下,在 中發(fā)生水解的化學方程式為 + C(CH2OH)4+4CH3CO18OH。根據(jù)醛和醛加成能得 到含有羥基的醛,最后再把醛基還原得到多元醇。甲醛和乙醛 以31進行加成得 ,再與H2加成得到C(CH2OH)4。,催化劑 ,答案:(1)分子中n(C)n(H)=512,分子式為C5H12Ox(x=0,1,2)C5H12O4 (2)羥C(CH2OH)4 (3) + C(CH

21、2OH)4+4CH3CO18OH HCHOCH3CHO,稀硫酸 ,1.(2013廣東高考)下列說法正確的是() A.糖類化合物都具有相同的官能團 B.酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分 C.油脂的皂化反應生成脂肪酸和丙醇 D.蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基,【解析】選B。葡萄糖的官能團是羥基和醛基,而果糖的官能團是羥基和羰基,A錯誤;酯類一般都是易揮發(fā)、具有芳香氣味的物質(zhì),B正確;油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油,稱之為皂化反應,C錯誤;蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸,氨基酸的官能團是羧基和氨基,D錯誤。,2.(2013汕頭一模)下列說法正確的是() A.聚乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B

22、.用新制氫氧化銅懸濁液可以鑒別乙酸、葡萄糖和淀粉三種溶液 C.乙酸與乙醇的酯化反應是乙酸中羧基氫與乙醇中羥基結合生成水 D.C3H8的二氯代物有3種,【解析】選B。聚乙烯分子結構中無碳碳雙鍵,不能使酸性 KMnO4溶液褪色,A錯誤;酯化反應的實質(zhì)是乙酸中的羥基與乙醇 中的羥基氫原子結合生成水,C錯誤;C3H8的二氯代物有 CH3CH2CHCl2、(CH3)2CCl2、 、 , 共4種同分異構體,D錯誤。,3.(2013山東高考)莽草酸可用于合成藥物達菲,其結構簡式如圖,下列關于莽草酸的說法正確的是() A.分子式為C7H6O5 B.分子中含有2種官能團 C.可發(fā)生加成和取代反應 D.在水溶液中

23、羧基和羥基均能電離出H+,【解析】選C。該分子組成為C7H10O5,A項錯誤;該分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵,因此含有三種官能團,B項錯誤;分子中含有雙鍵,可發(fā)生加成反應,含有羧基、羥基均可發(fā)生酯化反應,酯化反應屬于取代反應,另外分子中碳原子上的氫原子也可被鹵素原子取代而發(fā)生取代反應,C項正確;在水溶液中羧基能電離,羥基不能電離,D項錯誤。,4.(雙選)(2013常州調(diào)研)科學家用催化劑將苯酚(X)和1, 3-二羰基化合物(Y)合成一種重要的具有生物活性的結構單元 苯并呋喃(Z),W是中間產(chǎn)物(R1、R2均為烴基)。則下列有 關敘述不正確的是(),A.反應屬于取代反應 B.僅使用溴水或FeC

24、l3溶液不能鑒別X和W C.W中沒有手性碳原子 D.X、Y、W、Z都能與NaOH溶液反應,都能使酸性高錳酸鉀褪色,【解析】選C、D。A項,反應是取代反應,正確;B項,X、W中均有酚羥基,用溴水或FeCl3溶液無法鑒別,正確;C項,W中COOR2所連碳原子為手性碳原子,錯誤;D項,X、W中有酚羥基,Y、Z、W中有酯基均能與NaOH溶液反應,但Y不一定能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,錯誤。,5.(2013湛江質(zhì)檢)反應和反應都是有機合成中的重要反應:,下列有關說法正確的是() A.苯乙酮的一氯代物有6種同分異構體 B.苯乙酮經(jīng)反應所得產(chǎn)物的所有原子不可能在同一平面內(nèi) C.反應為取代反應 D.反應可以在強堿性條件下進行,【解析】選B。A項,苯乙酮中共有8個氫原子,但處于