1、112020新亮劍高考總復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第十二單元22第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)3考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式CnH2n+2(n1)單鍵碳碳雙鍵CnH2n(n2)碳碳三鍵CnH2n-2(n2)第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)2.物理性質(zhì)(1)甲烷、乙烯、乙炔的物理性質(zhì)4第2講烴及鹵代烴烴類顏色狀態(tài)氣味密度水溶性甲烷無(wú)色氣態(tài)無(wú)味小于空氣極難溶乙烯稍有氣味難溶乙炔無(wú)味微溶第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)(2)脂肪烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律514升高增大小第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)3.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)a.燃燒:均能燃燒,點(diǎn)燃

2、前要先驗(yàn)純,其燃燒的化學(xué)通式6CxHy+(x+)O2xCO2+H2O為。 烯烴和炔烴 能使酸性KMnO4溶液褪色,烷烴b.使酸性KMnO4溶液褪色:則不具備此性質(zhì)。(2)烷烴的取代反應(yīng)a.取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)b.鹵代反應(yīng)7光照鹵素單質(zhì)1 molc.甲烷與氯氣的取代反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)8(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)a.

3、加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。b. 烯烴、炔烴發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式+Br2CH2BrCH2Br+HClCH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)9第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)(4)烯烴的加聚反應(yīng)a.乙烯的加聚反應(yīng):b.丙烯的加聚反應(yīng):4.甲烷、乙烯、乙炔的用途10 。 。第2講烴及鹵代烴脂肪烴用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、化工原料乙炔切割、焊接金屬,化工原料第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)115.常見(jiàn)反應(yīng)類型的判斷常見(jiàn)反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(加聚反應(yīng))、氧化反應(yīng)等。(1)取代

4、反應(yīng)。特點(diǎn):有上有下,包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。(2) 加成反應(yīng)。特點(diǎn):只上不下,反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵,如碳碳雙鍵等。(3) 加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng),即通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物,除具有加成反應(yīng)的特點(diǎn)外,生成物必是高分子化合物。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)121.判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。(1)丙烯所有原子均在同一平面上。()(2)烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)。()(3)乙烯、乙炔在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)。( )(4)烯烴、炔烴使溴水褪色的原理相似。()(5)乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料。( )(6)

5、烷烴同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越高。()(7)分子式為C6H12的烯烴且雙鍵在鏈端的同分異構(gòu)體有7種。()第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)13(8)分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體。()(9) 苯和環(huán)己烷的二氯代物均有3種。(10) 氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴。() )第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)2.下列是制備和研究乙炔性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置圖,有關(guān)說(shuō)法不正確的是 ( A14)A.用蒸餾水替代a中飽和食鹽水產(chǎn)生的乙炔更為純凈B.c(過(guò)量)的作用是除去影響后續(xù)實(shí)驗(yàn)的雜質(zhì)C.d、e中溶液褪色的原理不同D.f處產(chǎn)生明亮、伴有濃煙的火焰第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)

6、過(guò)關(guān)15【解析】b中飽和食鹽水與電石發(fā)生反應(yīng)CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2,蒸餾水代替氯化鈉溶液會(huì)使反應(yīng)速率加快,不容易控制,產(chǎn)生更多雜質(zhì),A項(xiàng)錯(cuò)誤;c中硫酸銅溶液用于除去雜質(zhì)硫化氫,防止硫化氫對(duì)后續(xù)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響,B項(xiàng)正確;d 中溴水與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,e中乙炔與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)使高錳酸鉀溶液褪色,二者反應(yīng)原理不同,C項(xiàng)正確;c中已經(jīng)排除雜質(zhì)的干擾,e中乙炔與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng),高錳酸鉀溶液褪色可說(shuō)明乙炔能被氧化,f處剩余氣體主要為乙炔(含少量被氧化生成的CO2),燃燒會(huì)放出明亮火焰,并伴有黑色的濃煙,D項(xiàng)正確。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)163.(20

7、19年河北模擬)實(shí)驗(yàn)室常用圖1裝置完成石蠟油的分解實(shí)驗(yàn),用圖2裝置完成煤的干餾實(shí)驗(yàn)。下列說(shuō)法不正確的是()。BA. 石蠟油是液態(tài)烷烴混合物B. 圖1中酸性KMnO4溶液褪色可證明有乙烯生成C.上述兩實(shí)驗(yàn)中分解生成的氣體成分不同D.取圖2中水層,加入NaOH溶液,加熱可產(chǎn)生使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán)的氣體第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)17【解析】石蠟油是液態(tài)烷烴混合物,A項(xiàng)正確;圖1中酸性KMnO4溶液褪色只能證明有還原性氣體生成,不能證明有乙烯生成,B項(xiàng)錯(cuò)誤;石蠟油分解生成烷烴、烯烴的混合物,煤干餾得到的為焦?fàn)t氣,所以上述兩實(shí)驗(yàn)中分解生成的氣體成分不同,C項(xiàng)正確;煤干餾后能生產(chǎn)出焦炭、

8、煤焦油、粗氨水、焦?fàn)t氣等,粗氨水溶于水,取水層,加入NaOH溶液,加熱可產(chǎn)生氨氣,能使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán),D項(xiàng)正確。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)184.按要求填寫下列空白:加成反應(yīng)(1) CH3CH(2) CH3CHCH2+ Cl2,反應(yīng)類型:。取代反應(yīng)CH2+Cl2+HCl,反應(yīng)類型:。加成反應(yīng)(3)CH2CHCHCH2+Br2, 反應(yīng)類型:加成反應(yīng)。(4) CH3CCH+Br2,反應(yīng)類型:。加聚反應(yīng)(5) nCH2CHCl,反應(yīng)類型:。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)19考點(diǎn)二苯的同系物芳香烴1.苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)苯的結(jié)構(gòu)第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)(

9、2)苯的物理性質(zhì)20(3)苯的化學(xué)性質(zhì)a.取代反應(yīng)與液溴:與濃硝酸:+Br2+HONO2+HBr+H2O第2講烴及鹵代烴顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔沸點(diǎn)毒性無(wú)色液體特殊氣味比水小不溶于水低第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)b.加成反應(yīng)(與H2):21+3H2c.氧化反應(yīng)(與O2):2C6H6+15O22.苯的同系物12CO2+6H2O(1) 概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為CnH2n-6(n6)。(2) 化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)a.氧化反應(yīng)能夠燃燒;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律:苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí),不管

10、烴基碳原子數(shù)為多少,只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,均能被酸性KMnO4氧化為羧基,且羧基直接與苯環(huán)相連。并不是所有苯的同系物都能使酸22性KMnO4溶液褪色,如子上沒(méi)有氫原子。b.取代反應(yīng)(以甲苯生成TNT的反應(yīng)為例)就不能,原因是與苯環(huán)直接相連的碳原+ +3H2O第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)甲苯比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),這是由甲基對(duì)苯環(huán)的影響所致。苯的同系物鹵代時(shí),條件不同,取代位置不同:苯的同系物在FeX3催化作用下,與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng);在光照條件下,與X2發(fā)生烷基上的取代反應(yīng),類似烷烴的取代反應(yīng)。c.加成反應(yīng)(以甲苯與氫氣的反應(yīng)為例)23+3

11、H23.芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的氯代物的同分異構(gòu)體第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴、考點(diǎn)過(guò)關(guān)24苯的一氯代物只有1種:苯的二氯代物有3種:。(2)甲苯的一氯代物有4種:。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)251.判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。(1)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明二者分子中都含有碳碳雙鍵。()(2)苯的鄰位二元取代物有2種結(jié)構(gòu)。()(3)苯的同系物與液溴在光照條件下的取代反應(yīng)發(fā)生在側(cè)鏈上。()與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有3種。( )(4)異丙苯第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)26(5) 某烴的分子式為C11H16,它不能與溴水反應(yīng),

12、但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有7種。()(6)甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種。（ ）【解析】(5)C11H16滿足CnH2n-6,屬于苯的同系物,只含一個(gè)烷基,因而其結(jié)構(gòu)式為,戊基有8種,其中不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,因而符合條件的同分異構(gòu)體有7種。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)272.現(xiàn)有以下物質(zhì):甲烷、苯、聚乙烯、苯乙烯、2-丁炔、環(huán)己烷、鄰二甲苯。其中既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是(A.C.)。CB.D.解析：能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的物質(zhì)是苯乙烯、2-丁炔、鄰二甲苯;能

13、和溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色的物質(zhì)有苯乙烯、2-丁炔。所以既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是苯乙烯、2-丁炔,C項(xiàng)正確。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)283.現(xiàn)有下列物質(zhì):乙苯,環(huán)己烯,苯乙烯,對(duì)二甲苯,叔丁基苯。回答下列問(wèn)題:(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有 (填序號(hào),下同)?；?2)互為同系物的是。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的有。(4)寫出被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)29考點(diǎn)三鹵代烴1. 概念烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為 X,飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X

14、。2. 物理性質(zhì)第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)303.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)a. 反應(yīng)條件:NaOH水溶液,加熱。b. C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。(2)消去反應(yīng)a. 消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)而生成含不飽和鍵的化合物。b. 反應(yīng)條件: NaOH、乙醇溶液、加熱。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴、考點(diǎn)過(guò)關(guān)c.溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為31CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O。d.兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)第2講烴及鹵代烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子

15、相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無(wú)氫原子第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)e.有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。32如+NaOH+NaCl+H2O(或+NaCl+H2O)型鹵代烴,發(fā)生消去反應(yīng)可以生成f.,如BrCH2CH2Br+2NaOH+2NaBr+2H2O第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)4.鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較33第2講烴及鹵代烴反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被溶液中的OH所取代,RCH2X+NaOH

16、RCH2OH+NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX:+NaOH+NaX+H2O產(chǎn)物特征引入OH,生成含OH 的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)5.鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1)連接烴和烴的衍生物的橋梁:烴通過(guò)與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴,鹵代烴在堿性條件下水解轉(zhuǎn)化為醇或酚,進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、酸、酯等;醇在加熱條件下與鹵化氫反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴,鹵代烴通過(guò)消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烴。34(2) 改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù),如CH3CH2Br(3) 改變官能團(tuán)位置,如CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2Br。(4)進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù),如烯烴中的碳碳雙鍵

17、易被氧化,常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵,如CH3CH2Br。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)351.判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。(1)C2H5Br屬于電解質(zhì),在堿溶液中加熱可生成C2H5OH。()(2)CH3Cl既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生消去反應(yīng)。()(3)由1-溴丙烷水解制1-丙醇和由丙烯與水反應(yīng)制1-丙醇屬于同一反應(yīng)類型。()(4)用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。( )(5)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀。()(6)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。()第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)2.某學(xué)生將1-氯

18、乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未36見(jiàn)到白色沉淀生成,其主要原因是(A. 加熱時(shí)間太短B. 不應(yīng)冷卻后再加入AgNO3溶液 C.加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D.反應(yīng)后的溶液中不存在Cl-)。C【解析】1-氯乙烷中的氯元素不是以離子狀態(tài)存在的,因此不能與AgNO3溶液直接反應(yīng),必須使1-氯乙烷中的氯元素變?yōu)镃l-。因此,應(yīng)通過(guò)1-氯乙烷在堿性溶液中水解得到Cl-,但反應(yīng)后溶液顯堿性,不能直接加AgNO3溶液,否則Ag+與OH-反應(yīng)會(huì)得到Ag2O黑色沉淀,影響Cl-的檢驗(yàn),所以應(yīng)加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液檢驗(yàn),C項(xiàng)正確。第2講烴及鹵代烴第2講烴及鹵代烴考點(diǎn)過(guò)關(guān)373.現(xiàn)有以下物質(zhì):回答下列問(wèn)題:CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)物質(zhì)的熔沸點(diǎn)由高到低的順序是(填序號(hào))。(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是。氫氧化鈉的醇溶液,加熱(3)物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)的條件為,產(chǎn)物有 CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、NaBr、H2O。消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(4)由物質(zhì)制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有。氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液(5)檢驗(yàn)物質(zhì)中含有溴元素的試劑有。第2講烴及