1、第十一章第十一章 雜環(huán)化合物和生物堿雜環(huán)化合物和生物堿第一節(jié)第一節(jié) 雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物分子中含有碳原子和其它雜原子共同組分子中含有碳原子和其它雜原子共同組成的環(huán)的化合物。成的環(huán)的化合物。雜原子：雜環(huán)中的非碳原子稱為雜原子，雜原子：雜環(huán)中的非碳原子稱為雜原子，常見的有常見的有N N、O O、S S等。等。芳雜環(huán)芳雜環(huán)一、雜環(huán)化合物的分類一、雜環(huán)化合物的分類 雜環(huán)雜環(huán)單雜環(huán)單雜環(huán)稠雜環(huán)稠雜環(huán)五元雜環(huán)五元雜環(huán)六元雜環(huán)六元雜環(huán)苯稠雜環(huán)苯稠雜環(huán)雜環(huán)稠雜環(huán)雜環(huán)稠雜環(huán)二、雜環(huán)化合物的命名二、雜環(huán)化合物的命名 5元元雜雜環(huán)環(huán)化化合合物物一一個(gè)個(gè)雜雜原原子子二二個(gè)個(gè)雜雜原原子子 吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻噻吩吩

2、吡唑吡唑 咪唑咪唑 噻唑噻唑OSNHNNHNNHSN 6元元雜雜環(huán)環(huán)化化合合物物一一個(gè)個(gè)雜雜原原子子兩兩個(gè)個(gè)雜雜原原子子 吡啶吡啶 4H-吡喃吡喃2H-吡喃吡喃 嘧啶嘧啶 噠嗪噠嗪 吡嗪吡嗪NOONNNNNN苯苯稠稠雜雜環(huán)環(huán)化化合合物物雜雜環(huán)環(huán)稠稠雜雜環(huán)環(huán)化化合合物物 吲哚吲哚 喹啉喹啉 苯并呋喃苯并呋喃 咔唑咔唑 嘌呤嘌呤 喋啶喋啶NNHONHNNNNHNNNN（一）雜環(huán)化合物的命名（一）雜環(huán)化合物的命名1、音譯法、音譯法2、系統(tǒng)命名法：、系統(tǒng)命名法：“某雜某某雜某” 吡啶（氮雜苯）吡啶（氮雜苯） 嘌呤（氮雜茚）嘌呤（氮雜茚） 呋喃（氧雜茂）呋喃（氧雜茂）（二）雜環(huán)母環(huán)的編號規(guī)則（二）雜環(huán)母

3、環(huán)的編號規(guī)則含一個(gè)雜原子的雜環(huán)，從雜原子開始用阿拉含一個(gè)雜原子的雜環(huán)，從雜原子開始用阿拉伯?dāng)?shù)字或從靠近雜原子的碳原子開始用希臘伯?dāng)?shù)字或從靠近雜原子的碳原子開始用希臘字母編號。字母編號。1234512345123456NCH3ONH2-甲基呋喃甲基呋喃 吡啶吡啶 吡咯吡咯如有幾個(gè)不同的雜原子時(shí)，則按如有幾個(gè)不同的雜原子時(shí)，則按O、S、-NH-、-N=的先后順序編號，并使雜原子的編號盡可的先后順序編號，并使雜原子的編號盡可能小。能小。5-甲基咪唑甲基咪唑 2-乙基噻唑乙基噻唑NNHCH3NSC2H51234512345有些稠雜環(huán)母環(huán)有特定的名稱和編號順有些稠雜環(huán)母環(huán)有特定的名稱和編號順序。如：嘌呤

4、、吩噻嗪序。如：嘌呤、吩噻嗪雜環(huán)母環(huán)的編號雜環(huán)母環(huán)的編號含一個(gè)雜原子的雜環(huán)含一個(gè)雜原子的雜環(huán) 含二個(gè)雜原子的雜環(huán)含二個(gè)雜原子的雜環(huán)ON654321543211234554321ONNNNNHS特定名稱的稠雜環(huán)特定名稱的稠雜環(huán)NNH12345678987654321SNH123456789NNNNH987654321咔唑咔唑 嘌呤嘌呤 吩噻嗪吩噻嗪喹啉喹啉 （三）取代雜環(huán)化合物的命名（三）取代雜環(huán)化合物的命名 1、標(biāo)氫母環(huán)的命名、標(biāo)氫母環(huán)的命名7H-嘌呤嘌呤O2O4CH2N31123456789NNHNN2H-吡喃吡喃 4H-吡喃吡喃3H-吲哚吲哚2、取代雜環(huán)化合物的命

5、名、取代雜環(huán)化合物的命名首先確定雜環(huán)母環(huán)的名稱和編號。首先確定雜環(huán)母環(huán)的名稱和編號。然后將取代基的位置、數(shù)目、名稱依次寫然后將取代基的位置、數(shù)目、名稱依次寫在雜環(huán)母環(huán)名稱之前。在雜環(huán)母環(huán)名稱之前。習(xí)慣上常對只有一個(gè)雜原子的雜環(huán)，取代習(xí)慣上常對只有一個(gè)雜原子的雜環(huán)，取代基位次用希臘字母基位次用希臘字母 、 、 來編號來編號, ,靠近靠近雜原子的碳原子為雜原子的碳原子為 - -位位, ,其次為其次為 - -位位等。等。 2-甲基吡咯甲基吡咯 8-羥基喹啉羥基喹啉 4，6-二羥基嘧啶二羥基嘧啶 3-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺 6-氨基嘌呤氨基嘌呤 2-呋喃甲醛呋喃甲醛NCH3NOHNNOHHOOCHONC

6、ONH2HNNHNNNH2-1-甲基甲基-2-巰基咪唑巰基咪唑 -2-（N-甲基）吡咯啶基甲基）吡咯啶基吡啶吡啶4-甲基吡啶甲基吡啶 10-（2-二甲氨基丙基）吩噻嗪鹽酸鹽二甲氨基丙基）吩噻嗪鹽酸鹽NNCH3SHNCH3105149NSCH2CH(CH3)N(CH3)2.HCl6NNCH312-苯巴比妥苯巴比妥（Phenobarbital):Phenobarbital):又名魯米那又名魯米那, , 鎮(zhèn)靜催眠藥鎮(zhèn)靜催眠藥 , ,具有具有弱酸性。弱酸性。用于治療失眠、驚厥和癲癇用于治療失眠、驚厥和癲癇 5-乙基乙基-5-苯基苯基-2，4，6-（1H，3H，5H）嘧啶三酮嘧啶三酮NHNHOOOC2H

7、5C6H5NCH3OCH2COOHCH3C=OCl1234567吲哚美辛（消炎痛吲哚美辛（消炎痛 ):用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性關(guān)節(jié)炎等，也可用于癌癥發(fā)熱及其它不易控制直性關(guān)節(jié)炎等，也可用于癌癥發(fā)熱及其它不易控制的發(fā)熱。的發(fā)熱。 1-（4-氯苯甲?；┞缺郊柞；?5-甲氧基甲氧基-2-甲基甲基-1H-吲哚吲哚-3-乙酸乙酸 (四四)無特定名稱的稠雜環(huán)母環(huán)的命名無特定名稱的稠雜環(huán)母環(huán)的命名1 1、基本環(huán)與附加環(huán)的確定、基本環(huán)與附加環(huán)的確定:先將稠雜環(huán)分先將稠雜環(huán)分為幾個(gè)環(huán)系為幾個(gè)環(huán)系, ,一個(gè)定為基本環(huán)一個(gè)定為基本環(huán), ,余者為附加環(huán)余者為附加環(huán), ,基本環(huán)根據(jù)下

8、列幾種情況確定基本環(huán)根據(jù)下列幾種情況確定. .由芳環(huán)與雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，雜環(huán)為基本環(huán)；由芳環(huán)與雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，雜環(huán)為基本環(huán)；有不同命名選擇時(shí)，環(huán)數(shù)較多且有特定名稱的有不同命名選擇時(shí)，環(huán)數(shù)較多且有特定名稱的雜環(huán)為基本環(huán)。雜環(huán)為基本環(huán)。由二個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，大環(huán)為基本環(huán)。由二個(gè)雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，大環(huán)為基本環(huán)。雜環(huán)大小相同時(shí)，則按所含雜原子雜環(huán)大小相同時(shí)，則按所含雜原子N N、O O、S S的的順序優(yōu)先確定。順序優(yōu)先確定。環(huán)大小相同雜原子數(shù)目不同時(shí)，雜原子數(shù)目多環(huán)大小相同雜原子數(shù)目不同時(shí)，雜原子數(shù)目多的為基本環(huán)；雜原子數(shù)目相同時(shí)，雜原子種類多的為基本環(huán)；雜原子數(shù)目相同時(shí)，雜原子種類多的為基本環(huán)。

9、的為基本環(huán)。雜原子數(shù)目及種類都相同時(shí)，則以稠合前雜原雜原子數(shù)目及種類都相同時(shí)，則以稠合前雜原子編號較低的雜環(huán)為基本環(huán)子編號較低的雜環(huán)為基本環(huán)含有共用雜原子的稠雜環(huán)，共用的雜原子同屬含有共用雜原子的稠雜環(huán)，共用的雜原子同屬于兩環(huán)于兩環(huán)2 2、稠邊位置的標(biāo)示、稠邊位置的標(biāo)示先按各雜環(huán)原來的編號順序，在基本環(huán)各邊先按各雜環(huán)原來的編號順序，在基本環(huán)各邊標(biāo)以英文字母標(biāo)以英文字母a a、b b、c c, ,附加環(huán)各原子標(biāo)以附加環(huán)各原子標(biāo)以1 1、2 2、3 3位置標(biāo)示方式位置標(biāo)示方式:阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字- -英文字母英文字母 阿拉伯?dāng)?shù)字的排列順序阿拉伯?dāng)?shù)字的排列順序, ,以基本環(huán)的定位字母順序?yàn)闇?zhǔn)以基本

10、環(huán)的定位字母順序?yàn)闇?zhǔn), ,方向相同時(shí)數(shù)字從小到大方向相同時(shí)數(shù)字從小到大, ,相反時(shí)數(shù)字從大到小相反時(shí)數(shù)字從大到小. .3、稠雜環(huán)母環(huán)的命名、稠雜環(huán)母環(huán)的命名附加環(huán)附加環(huán)+并并+稠邊位置稠邊位置+基本環(huán)名基本環(huán)名NSabcdNNH123abNNNabcd123NNNN123abcdS NN12abNN123abc苯并苯并d噻唑噻唑 吡啶并吡啶并2，3-d嘧啶嘧啶 吡咯并吡咯并2，3-b 吡吡啶啶吡嗪并吡嗪并2，3- d 噠嗪噠嗪 咪唑并咪唑并2，1-b噻唑噻唑吡啶并吡啶并2，3-c喹啉喹啉4 4、稠環(huán)體系的周邊編號、稠環(huán)體系的周邊編號編號原則與稠雜環(huán)基本相似，但要盡可能使編號原則與稠雜環(huán)基本相似

11、，但要盡可能使雜原子的編號最低，其中按雜原子的編號最低，其中按O O、S S、-NH-NH-、-N=-N=的順序優(yōu)先的順序優(yōu)先所有的雜原子（包括共用雜原子）都要編號。所有的雜原子（包括共用雜原子）都要編號。共用碳原子一般不編號，如要編號，則根據(jù)共用碳原子一般不編號，如要編號，則根據(jù)前面相鄰碳原子的編號以前面相鄰碳原子的編號以1 1、22等標(biāo)示。等標(biāo)示。NNabHNSClCH2OH1234516cd23452-羥甲基羥甲基-5-氯咪唑氯咪唑并并4，5- d噻唑噻唑6-苯基苯基-2,3,5,6-四氫咪唑四氫咪唑并并2，1- b噻唑噻唑1,2,3,3,8,8-六氫六氫-1, 3,8-三甲基三甲基-5

12、-甲氨甲氨基吡咯并基吡咯并2，3- b吲吲哚哚NabNSCH2OH1234516cd2345C6H57a bNNCH3CH3CH3CH3NH1234567812338NNNNabcd1234512345678NNNCH2CH2OHCH2CH2OHNHOCH2CH2HOCH2CH22，6-二（二二（二-羥乙基氨基）羥乙基氨基）-4，8-二哌啶基二哌啶基嘧啶并嘧啶并5，4-d嘧啶嘧啶三、三、 五元雜環(huán)化合物五元雜環(huán)化合物（一）吡咯、呋喃和噻吩（一）吡咯、呋喃和噻吩O(shè)SNH吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻噻吩吩 1、結(jié)構(gòu)與芳香性、結(jié)構(gòu)與芳香性NHHHHHN原子為原子為SP2雜雜化化多多 芳環(huán)芳環(huán) 1）N 原子

13、上的孤對電子占據(jù)原子上的孤對電子占據(jù) P 軌道，參與環(huán)軌道，參與環(huán) 上上 P- 共軛作用，共軛作用，N 原子上的電子云向環(huán)原子上的電子云向環(huán) 碳原子轉(zhuǎn)移，顯示較低的堿性。碳原子轉(zhuǎn)移，顯示較低的堿性。 2）環(huán)碳原子上電子云密度的增加，促使其親）環(huán)碳原子上電子云密度的增加，促使其親 電取代反應(yīng)比苯容易，電取代反應(yīng)比苯容易， -碳原子比碳原子比 -碳原碳原 子更容易。子更容易。 3）由于環(huán)碳原子上電子云密度高于苯環(huán)，所）由于環(huán)碳原子上電子云密度高于苯環(huán)，所 以比苯容易氧化，而使環(huán)系沒有苯穩(wěn)定。以比苯容易氧化，而使環(huán)系沒有苯穩(wěn)定。2、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)：1)1)吡咯蒸汽遇鹽酸浸潤過的松木片顯紅色。吡

14、咯蒸汽遇鹽酸浸潤過的松木片顯紅色。2 2）呋喃遇鹽酸浸潤過的松木片顯綠色。）呋喃遇鹽酸浸潤過的松木片顯綠色。3 3）噻吩在濃硫酸存在下，與靛紅作用顯藍(lán)色。）噻吩在濃硫酸存在下，與靛紅作用顯藍(lán)色。4 4）它們都易溶于有機(jī)溶劑而微溶于水）它們都易溶于有機(jī)溶劑而微溶于水3、化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)（1）酸堿性：）酸堿性： 吡咯的堿性很弱，不能與稀酸成鹽；與吡咯的堿性很弱，不能與稀酸成鹽；與KOHKOH反應(yīng)表現(xiàn)出弱酸性。反應(yīng)表現(xiàn)出弱酸性。+ KOH（固體）NHNK+ H2O（2）親電取代反應(yīng)）親電取代反應(yīng)易于進(jìn)行，主要發(fā)生在易于進(jìn)行，主要發(fā)生在-位上位上親電取代活性：吡咯親電取代活性：吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩

15、 苯苯鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)易于進(jìn)行，主要發(fā)生在易于進(jìn)行，主要發(fā)生在-位上位上+ Br2SSBr+ HBr+ Br2NHBr+ HBrNHBrBrBr乙醚0oC0oC二氧六環(huán)CH3COOH室溫+ Br2OOBr+ HBr四溴吡咯2-溴呋喃2-溴噻吩硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)強(qiáng)酸會破壞其結(jié)構(gòu)強(qiáng)酸會破壞其結(jié)構(gòu), ,采用較緩和的硝化劑硝采用較緩和的硝化劑硝酸乙酰酯酸乙酰酯, ,并在低溫下進(jìn)行并在低溫下進(jìn)行. .CH3 C O C CH3 + HNO3 CH3C ONO2+CH3COOHOOOSNH+ CH3COONO2CH3COONO2+(CH3CO)2ONHNO2+ CH3COOHCH3COOHSNO2+(CH3

16、CO)2O-10oC-10oC硝酸乙酰硝酸乙酰酯酯磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)常用吡啶與三氧化硫的加合物作磺化劑常用吡啶與三氧化硫的加合物作磺化劑ONH+100oC100oCNHSO3HON+SO3CH2Cl2室溫（吡吡啶啶三三氧氧化化硫硫）N+S OOO-N+O3-SN+O3-SSO3H- -吡吡咯咯磺磺酸酸- -呋呋喃喃磺磺酸酸噻吩較穩(wěn)定，可直接用硫酸磺化：噻吩較穩(wěn)定，可直接用硫酸磺化：S濃H2SO4室溫SSO3H- -噻噻吩吩磺磺酸酸噻吩在室溫下即與濃硫酸作用，生成可溶噻吩在室溫下即與濃硫酸作用，生成可溶于水的于水的-噻吩磺酸，苯不反應(yīng)，利用這噻吩磺酸，苯不反應(yīng)，利用這種區(qū)別可從苯中除去少量噻吩。種

17、區(qū)別可從苯中除去少量噻吩。傅傅- -克?；磻?yīng)克酰基化反應(yīng)+2 2- -乙乙酰?；吝量┛? 2- -乙乙酰酰基基呋呋喃喃ONHNHOS2 2- -苯苯甲甲酰?；玎绶苑裕–H3CO）2OCOCH3CH3COClSnCl4SnCl4C6H5COCl+COCH3COC6H5S（3）加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）ONHH2/PdNHH2/Pd200-400kPa150oCO( (四四氫氫吡吡咯咯）（四四氫氫呋呋喃喃）THF，易溶于水，易溶于水，常用有機(jī)合成溶劑常用有機(jī)合成溶劑（4）環(huán)上取代基的反應(yīng)）環(huán)上取代基的反應(yīng)OCHOOOCOOHOCH=NOHOCOONa +OCH2OHOCH

18、2OHH2NOH濃N aOHH2,CuO-Cr2O3150oC,10MPa-呋喃甲酸呋喃甲酸-呋喃甲醇呋喃甲醇-呋喃甲醛肟呋喃甲醛肟 四、六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)四、六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)NNN吡啶吡啶 嘧啶嘧啶（一）吡啶（一）吡啶 1 1、結(jié)構(gòu)與芳香性、結(jié)構(gòu)與芳香性NHHHHHNSP2雜化雜化1 1）N N 原子上一對孤對電子占據(jù)原子上一對孤對電子占據(jù)spsp2 2雜化軌道，雜化軌道， 未參與環(huán)上的共軛，具有較強(qiáng)的堿性。未參與環(huán)上的共軛，具有較強(qiáng)的堿性。 2 2）環(huán)上）環(huán)上N N原子的電負(fù)性比碳強(qiáng)，使環(huán)碳原子原子的電負(fù)性比碳強(qiáng)，使環(huán)碳原子 上的電子云密度比苯環(huán)低，不利于親電取代上的電子

19、云密度比苯環(huán)低，不利于親電取代 反應(yīng)，其中反應(yīng)，其中 、 位比位比 位更難反應(yīng)。位更難反應(yīng)。 3 3）由于環(huán)碳原子上電子云密度比苯低，不易）由于環(huán)碳原子上電子云密度比苯低，不易 氧化，所以環(huán)系比苯穩(wěn)定。氧化，所以環(huán)系比苯穩(wěn)定。缺缺芳環(huán)芳環(huán)2 2、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)吡啶可以任何比例與水互溶，同時(shí)又能溶解吡啶可以任何比例與水互溶，同時(shí)又能溶解大多數(shù)極性和非極性有機(jī)化合物，甚至可溶解大多數(shù)極性和非極性有機(jī)化合物，甚至可溶解某些無機(jī)鹽，是常用溶劑。某些無機(jī)鹽，是常用溶劑。3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)1 1）堿性）堿性吡啶吡啶N N原子有一對未參與原子有一對未參與共軛的電子，可結(jié)合共軛的電子，可結(jié)合H H+

20、+顯顯堿性，但未共用電子對處堿性，但未共用電子對處于于SP2SP2雜化軌道，結(jié)合雜化軌道，結(jié)合H H+ +能能力比力比SP3SP3雜化的氮原子弱。雜化的氮原子弱。NCH3()N NH3 NNH2吡啶可與無機(jī)酸或路易斯酸成鹽吡啶可與無機(jī)酸或路易斯酸成鹽N+ HClHN+Cl-N+ SO3NSO3-+磺化劑磺化劑,用與在酸性條件下不用與在酸性條件下不穩(wěn)定化合物的磺化反應(yīng)穩(wěn)定化合物的磺化反應(yīng)吡啶三氧化硫吡啶三氧化硫吡啶鹽酸鹽吡啶鹽酸鹽吡啶與叔胺相似的性質(zhì)吡啶與叔胺相似的性質(zhì):NN-+ CH3ICH3I碘碘化化N N- -甲甲基基吡吡啶啶2)2)親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)吡啶比苯難進(jìn)行親電取代反應(yīng)吡啶比

21、苯難進(jìn)行親電取代反應(yīng), ,反應(yīng)條件較高反應(yīng)條件較高, ,取代主要在取代主要在-位。位。吡啶與硝基苯相似吡啶與硝基苯相似, ,不發(fā)生傅不發(fā)生傅- -克反應(yīng)克反應(yīng)NBr2300oCNBrSO3HN濃H2SO4,HgSO4220oCNN濃HNO3,濃H2SO4300oC,24hNNO23-3-吡啶磺酸吡啶磺酸3-3-硝基吡啶硝基吡啶3-3-溴吡啶溴吡啶若吡啶上有第一類定位基，可使吡啶環(huán)活化若吡啶上有第一類定位基，可使吡啶環(huán)活化NBr220oC+NH2CH3COOHNBrNH2NKNO3,濃H2SO4100oCNNO2CH3CH3CH3CH3取代位置由第一類定位基決定。取代位置由第一類定位基決定。3

22、3）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)吡啶環(huán)電子云密度低，對氧化劑較穩(wěn)定。吡啶環(huán)電子云密度低，對氧化劑較穩(wěn)定。當(dāng)環(huán)上有烴基側(cè)鏈時(shí)，烴基易被氧化。當(dāng)環(huán)上有烴基側(cè)鏈時(shí)，烴基易被氧化。CH3NNKMnO4/H2OCOOHNKMnO4/H+NCOOH（二）嘧啶（二）嘧啶二氮嗪有噠嗪、嘧啶、吡嗪三種異構(gòu)體，二氮嗪有噠嗪、嘧啶、吡嗪三種異構(gòu)體，嘧啶最為重要。嘧啶最為重要。NNNNNN噠噠嗪嗪 嘧嘧啶啶吡吡嗪嗪1 1，2 2- -二二氮氮嗪嗪1 1，4 4- -二二氮氮嗪嗪1 1，3 3- -二二氮氮嗪嗪NHHHHN1、嘧啶的性質(zhì)、嘧啶的性質(zhì)嘧啶的結(jié)構(gòu)與吡啶相似，因此性質(zhì)也相似。嘧啶的結(jié)構(gòu)與吡啶相似，因此性質(zhì)也相似。但嘧啶

23、但嘧啶2 2個(gè)個(gè)N N原子相互影響，環(huán)上電子云密度降低，原子相互影響，環(huán)上電子云密度降低，使嘧啶的堿性比吡啶弱，親電取代反應(yīng)比吡啶困使嘧啶的堿性比吡啶弱，親電取代反應(yīng)比吡啶困難。難。（1）嘧啶的堿性：表現(xiàn)為一元堿）嘧啶的堿性：表現(xiàn)為一元堿NN+HClNN+HCl-NN+CH3INN+-CH3I表現(xiàn)為一元堿表現(xiàn)為一元堿（2）親電取代反應(yīng)：）親電取代反應(yīng)：很困難，當(dāng)有第一類定位基時(shí)，可發(fā)生親電取代反應(yīng)。很困難，當(dāng)有第一類定位基時(shí)，可發(fā)生親電取代反應(yīng)。Br280oCNNNH2NNNH2BrHNO3,CH3COOH20oCNNOHOHCH3NNOHOHCH3CH3O2NO2NNNOO五、稠雜環(huán)化合物五

24、、稠雜環(huán)化合物重要的有吲哚、喹啉、異喹啉、嘌呤重要的有吲哚、喹啉、異喹啉、嘌呤NNNNNNNH吲哚嘌呤喹啉異喹啉H(一一)吲哚吲哚1 1、性質(zhì)、性質(zhì)吲哚加熱到沸點(diǎn)時(shí)，有分解現(xiàn)象。吲哚加熱到沸點(diǎn)時(shí)，有分解現(xiàn)象。吲哚使浸有鹽酸的松木片顯吲哚使浸有鹽酸的松木片顯紅色紅色吲哚具有芳香性，酸性與吡咯相當(dāng)。吲哚具有芳香性，酸性與吡咯相當(dāng)。親電取代反應(yīng)在雜環(huán)上進(jìn)行，取代基主要進(jìn)親電取代反應(yīng)在雜環(huán)上進(jìn)行，取代基主要進(jìn)入入-位。位。NH+HENH+HE -取代中間體較不穩(wěn)定 -取代中間體較穩(wěn)定+Br2二 惡烷0oCNHNHBr+NHNHSO3HNSO3+吡啶NNNNHNNNNH1234567891234567899H-嘌呤7H-嘌呤(二二)嘌呤嘌呤嘌呤是嘌呤是2個(gè)互變異構(gòu)體形成的平衡體系。個(gè)互變異構(gòu)體形成的平衡體系。嘌呤既有弱堿性又有弱酸性，因此可與強(qiáng)酸或嘌呤既有弱堿性又有弱酸性，因此可與強(qiáng)酸或強(qiáng)堿成鹽。強(qiáng)堿成鹽。NNNNHNH2NNNNNNNNHOHH2NOHH2N 腺嘌呤腺嘌呤（adenine） 6-氨基嘌呤氨基嘌呤 鳥嘌呤鳥嘌呤（adenine） 2-氨基氨基-6-氧嘌呤氧嘌呤第二節(jié)第二節(jié) 生物堿生物堿生物堿是存在于生物體內(nèi)的一類具有堿性和明生物堿是存在于生物體內(nèi)的一類具有堿性和明顯生理活性的復(fù)雜含氮有機(jī)化合物。由于主要顯生理活性的復(fù)雜含氮有機(jī)化合物。由于主要存在于植物體內(nèi)，又稱為