1、第十章 有機化合物 【備考策略】綜合分析近3年各地高考試題，高考命題在本章有以下規(guī)律： 1.從考查內(nèi)容上看主要集中在以下五個方面：(1)官能團(tuán)的辨認(rèn)與名稱的書寫；(2)有機物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體的書寫、同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷；(3)簡單有機物的命名；(4)有機混合物的分離與提純；(5)測定有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的方法。第(2)點“有機物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體的書寫、同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷”是學(xué)習(xí)有機化學(xué)的基礎(chǔ)，是歷年來有機化學(xué)考查的重點。第(5)點涉及的質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜是高考新增內(nèi)容，是高考命題的熱點?？荚囆问接羞x擇和非選擇兩種，題目以中檔為主。 2.從命題思路上看，這五個方面的考查早已突破以

2、選擇的形式考查某個單一知識點，“有機混合物的分離與提純”融合于化學(xué)實驗，其他四個方面常在第卷中的有機合成與推斷中進(jìn)行考查。 根據(jù)近3年高考命題特點和規(guī)律，復(fù)習(xí)本章時，要注意以下幾個方面： 1對于官能團(tuán)的辨認(rèn)與名稱的書寫，要引導(dǎo)學(xué)生切實掌握常見有機化合物中的官能團(tuán)，能夠辨認(rèn)、書寫新情境下相關(guān)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。 2對于有機物的結(jié)構(gòu)的書寫，要注意引導(dǎo)學(xué)生注意有機物中各原子的價鍵數(shù)，常見官能團(tuán)的表達(dá)方式，分清結(jié)構(gòu)簡式和結(jié)構(gòu)式的不同，通過訓(xùn)練求得實效。同分異構(gòu)體的書寫及種數(shù)的判斷是高考的必考內(nèi)容,復(fù)習(xí)時要注意培養(yǎng)有序思維和分析判斷能力，以防止遺漏和重復(fù)。同時要多加訓(xùn)練,在訓(xùn)練中探索規(guī)律，總結(jié)方法。

3、突出限定條件下的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫和種數(shù)的判斷。 3對于簡單有機物的命名，復(fù)習(xí)時以簡單有機物的系統(tǒng)命名為主，主要復(fù)習(xí)烷烴的命名，在此基礎(chǔ)上通過類比、歸納掌握烯烴、炔烴、苯的同系物及少數(shù)簡單烴的衍生物的命名，注意名稱書寫的規(guī)范性，正確運用“-”、“，”符號。 4.對于有機混合物的分離與提純要與化學(xué)實驗(特別是物質(zhì)的分離、提純、實驗探究)相結(jié)合；對于測定有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的方法要與化學(xué)計算(重點是分子式的確定)相結(jié)合，不要深究“色譜法”、“質(zhì)譜法”、“紅外光譜”、“核磁共振氫譜”的原理。引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識化學(xué)是一門以實驗為基礎(chǔ)的自然科學(xué)。第一節(jié)最簡單的有機化合物甲烷來自石油和煤的兩種基本化工原料

4、【高考目標(biāo)導(dǎo)航】考綱導(dǎo)引考點梳理1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。4.了解上述有機化合物發(fā)生反應(yīng)的類型。1.甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.烷烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3.乙烯4.苯【基礎(chǔ)知識梳理】一、甲烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1分子組成與結(jié)構(gòu)（1）甲烷俗名沼氣（存在于池沼中）、坑氣（瓦斯，煤礦的坑道中）、天然氣（地殼中）。（2）分子式：CH4；電子式：結(jié)構(gòu)式：。（3）甲烷空間結(jié)構(gòu)的描述：甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，頂點都是氫原子。2甲烷的物理性質(zhì)甲烷是無色無味氣體，

5、比空氣密度小，難于水，但溶于CCl4。3甲烷的化學(xué)性質(zhì)（1）穩(wěn)定性：一般情況下，性質(zhì)很穩(wěn)定，跟強酸、強堿或強氧化劑等不反應(yīng)。（2）可燃性：CH4+2O2CO2+2H2O（淡藍(lán)色火焰）（3）取代反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl(CH3Cl一氯甲烷，不溶于水的氣體)、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl(CH2Cl2二氯甲烷，不溶于水)、CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有機溶劑)、CHCl3+Cl2 CCl4+HCl(CCl4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有機溶劑)二、烷烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烷烴：碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余

6、價鍵全部跟氫原子結(jié)合的烴稱為烷烴(也叫飽和烴)2.烷烴的通式：CnH2n+2(n1)3.烷烴物理通性：（1）狀態(tài)：C1-C4的烷烴常溫為氣態(tài)，C5-C11液態(tài)，C數(shù)>11為固態(tài)（2）熔沸點、密度：C原子數(shù)越多，熔沸點越高，密度越大。C原子數(shù)相同時，支鍵越多，熔沸點越低。（3）水溶性：不溶于水，易溶于有機溶劑。液態(tài)烷烴密度比水小。4.烷烴的燃燒通式：烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色取代反應(yīng)：可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成氯代物。氧化反應(yīng)：燃燒通式5.同系物和同分異構(gòu)體（1）同系物定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物；同系物的

7、化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。判斷依據(jù)：a.分子組成符合同一通式，但彼此有若干個系差（CH2）；b.主碳鏈（或碳環(huán)）結(jié)構(gòu)相似（與環(huán)的大小無關(guān)）；c.所含官能團(tuán)的種類和個數(shù)相同；d.有機物所屬類別相同；（2）同分異構(gòu)體定義：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。如正丁烷和異丁烷。具有同分現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。三、乙烯1.乙烯的結(jié)構(gòu)：分子式C2H4 電子式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式，分子構(gòu)型：平面型。2.物理性質(zhì)無色、稍有氣味、難溶于水、1.25g/L略小于空氣。3.化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)燃燒 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O使酸性KMnO4溶液褪色乙烯

8、與溴反應(yīng)時，乙烯分子的雙鍵中有一個鍵被打開，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成了無色的物質(zhì)：1，2二溴乙烷。（2）加成反應(yīng) 加成反應(yīng)：有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。除了溴之外還可以與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，如工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與H2O的加成反應(yīng)而生成乙醇。CH2=CH2H2CH3CH3CH2=CH2Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2HClCH3CH2ClCH2=CH2H2OCH3CH2OH（3）加聚反應(yīng)來源:21世紀(jì)教育網(wǎng) 合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式為：4用途(1)乙烯的產(chǎn)量是用來

9、衡量一個國家石油化工水平的標(biāo)志(2)重要化工原料(3)可作催熟劑四、苯1.苯的物理性質(zhì)和用途無色易揮發(fā)（密封保存），特殊氣味， 液態(tài)有毒，熔沸點低，密度比水小，不溶于水,易溶于有機溶劑。苯的用途：化工原料、有機溶劑、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑21世紀(jì)教育網(wǎng)2.苯的組成與結(jié)構(gòu)分子式：C6H6 結(jié)構(gòu)簡式或凱庫勒式 苯分子為平面正六邊形，所有原子處于同一平面。 鍵角：120°成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全相同，苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。3.苯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)現(xiàn)象： 明亮的火焰并伴有大量的黑煙 不能使酸性高錳酸鉀溶

10、液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。（2）取代反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)苯分子中的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)（3）加成反應(yīng)苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷【要點名師透析】一、幾類烴的比較及有機反應(yīng)類型1. 幾類烴的比較 甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2CH2 結(jié)構(gòu)特點原子間全部以單鍵連接，飽和烴含碳碳雙鍵，不飽和烴碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水無色液體，比水輕化學(xué)性質(zhì)燃燒21世紀(jì)教育網(wǎng)來源:21世紀(jì)教育網(wǎng)來源:21世紀(jì)教育網(wǎng)21世紀(jì)教育網(wǎng)易燃、完全燃

11、燒生成CO2和水21世紀(jì)教育網(wǎng)溴不反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)（在鐵作用下發(fā)生取代反應(yīng)）高錳酸鉀不反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代加成、聚合加成、取代2.取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)比較有機反應(yīng)類型反應(yīng)的定義反應(yīng)前后分子數(shù)目反應(yīng)熱點實例取代反應(yīng)有機物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)一般相等可發(fā)生分布取代反應(yīng)CH3BrH2OCH3OHHBr；CH3OHHBrCH3BrH2O； 加成反應(yīng)有機物分子中的不飽和鍵（雙鍵、三鍵、苯環(huán)等）所連接的兩端的原子和其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的有機物的反應(yīng)減少有時只有一種加成方式，有時也有多種加成方式CH2=CH2H2CH3CH3加聚反

12、應(yīng)不飽和的有機物分子聚合生成高分子化合物的反應(yīng)減少反應(yīng)一般為單向進(jìn)行，一般不可逆【典例1】下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()ACH4與Cl2的混合氣體光照后顏色變淺BC2H4通入KMnO4酸性溶液中，溶液褪色C苯與溴水混合后振蕩，水層褪色DC2H4通入溴水中，溴水褪色【解析】A項發(fā)生取代反應(yīng)，B項發(fā)生氧化反應(yīng)，C項因苯萃取溴水中溴而使水層褪色，D項為加成反應(yīng)?！敬鸢浮緼二、同系物的判斷和同分異構(gòu)體的書寫1.同分異構(gòu)體的特點分子式相同，相對分子質(zhì)量相同但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO等同分異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6

13、.結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)2.同分異構(gòu)體的書寫方法“減碳移位”法一般采用“減碳法”，可概括為“兩注意，四句話”a“兩注意”：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線b“四句話”：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰間等效氫法a有機物中位置等同的氫原子叫等效(性)氫原子，烴的分子中等效氫原子的種類有多少，則其一元取代物種類就有多少b“等效氫原子”種類的判斷通常有如下三個原則：同一碳原子所連的氫原子是等效的；同一碳原子所連的甲基上的氫原子是等效的；同一分子中處于軸對稱或鏡面對稱(相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系)，對稱位置上的

14、氫原子是等效的 3.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定方法基元法：如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。 替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫等效；同一碳原子上的甲基氫原子等效；位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。有幾種等效氫，一鹵代物就有幾種?！镜淅?】 如圖291是由4個碳原子結(jié)合成的五種有機物(氫原子沒有畫出) (1)有機物(a)有一種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡式_。 (2)上述有機

15、物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是_(填代號)。 (3)任寫一種與(e)互為同系物的有機物的結(jié)構(gòu)簡式_。 (4)上述有機物中不能與溴水反應(yīng)使其褪色的有_(填代號)。 (5)(a)(b)(c)(d)(e)五種物質(zhì)中，4個碳原子一定處于同一平面的有_(填代號)。 (6)(a)(b)(c)(d)(e)五種物質(zhì)中，有相同官能團(tuán)的物質(zhì)是_和_，該官能團(tuán)為：_?！敬鸢浮?1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)(e)（3） (其他合理答案也可)(4)(a)、(e)(5)(b)、(c)、(d)(6)(b)(c)碳碳雙鍵【解析】(a)(e)五種有機物的結(jié)構(gòu)簡式和分子式分別為：序號分子式結(jié)構(gòu)簡式(a)C4H10CH

16、3CH(CH3)2(b)C4H8(CH3)2CCH2(c) C4H8 CH3CHCHCH3 (d) C4H6 CHCCH2CH3 (e) C4H8 點評 分析每個問題時注意以下幾個方面： 互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)要求分子式相同，結(jié)構(gòu)不同； 互為同系物的有機物要求結(jié)構(gòu)相似(即屬于同類物質(zhì))，組成上相差若干個CH2原子團(tuán)； 分子中含有不飽和碳碳鍵的有機物能使溴水褪色。變式題從碳鏈異構(gòu)與位置異構(gòu)角度考查了同分異構(gòu)體的書寫問題?！靖形蚋呖颊骖}】1.（2011·海南高考·7）下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有A乙烷 B甲苯 C氟苯 D四氯乙烯【答案】選C、D?！窘馕觥拷獯鸨绢}

17、要明確如下兩點：（1）甲烷、乙烯、乙炔和苯四種基本有機物的空間結(jié)構(gòu)（2）以上4種分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。甲烷是正四面體形結(jié)構(gòu)，乙烷相當(dāng)于甲基取代甲烷分子中的一個氫原子，甲苯相當(dāng)于苯基取代甲烷分子中的一個氫原子，其空間構(gòu)型不變；苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，氟苯相當(dāng)于1個F原子取代苯分子中的一個氫原子，其空間構(gòu)型不變；乙烯是平面結(jié)構(gòu)，四氯乙烯相當(dāng)于4個Cl原子分別取代乙烯分子中的4個氫原子，其空間構(gòu)型不變。2.（2011·山東高考·11）下列與有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是A.乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液

18、反應(yīng)生成CO2B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下能水解C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵【答案】選B。【解析】熟練掌握所學(xué)有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，準(zhǔn)確比較與辨析。B項，油脂雖然相對分子質(zhì)量比較大，但它仍不屬于高分子化合物，故B錯誤。只有相對分子質(zhì)量大于10000時，才稱得上為高分子化合物。3.（2010廣東理綜）下列說法正確的是A乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)B蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽C米酒變酸的過程涉及了氧化反應(yīng)D石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的過程【答案】C【解析】乙

19、烷是飽和烴，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，A錯；蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，故B錯；酒精生成酸的過程發(fā)生了氧化反應(yīng)，故C正確；油脂不是高分子化合物，故D錯。4.（2009上海卷）物質(zhì)的鑒別有多種方法。下列能達(dá)到鑒別目的的是用水鑒別苯、乙醇、溴苯用相互滴加的方法鑒別和溶液點燃鑒別甲烷和乙炔A B C D【答案】B【解析】苯、溴苯不溶于水，當(dāng)二者與水混合時，苯在上層，溴苯在下層，乙醇和水互溶，能達(dá)到鑒別目的。Ca(OH)2和NaHCO3相互滴加的反應(yīng)方程式雖然不同，但現(xiàn)象都是生成白色沉淀，所以達(dá)不到鑒別目的。甲烷燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，乙炔燃燒產(chǎn)生明亮的火焰，并且伴有濃煙，能達(dá)到鑒別目的。5.（2009福建卷）

20、下列關(guān)于常見有機物的說法不正確的是A. 乙烯和苯都能與溴水反應(yīng) B. 乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)C. 糖類和蛋白質(zhì)都是人體重要的營養(yǎng)物質(zhì) D. 乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別【答案】A【解析】苯不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，只能與液溴反應(yīng)，A錯誤；乙酸與NaOH發(fā)生酸堿中和，油脂在堿性條件能水解，B正確；糖類，油脂和蛋白質(zhì)是重要營養(yǎng)的物質(zhì)，C正確；乙烯可以使高錳酸鉀褪色，而甲烷不可以，D正確。【考點分析】有機化合物性質(zhì)6.（2009重慶卷）下列對有機物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯誤的是 A一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng) B苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，則碳酸的酸性比苯酚弱 C乙

21、烷和丙烯的物質(zhì)的量各1mol，完成燃燒生成3molH2O D光照下2，2二甲基丙烷與Br2反應(yīng)其一溴取代物只有一種【答案】B【解析】B項CO2 + H2O + C6H5ONaC6H5OH + NaHCO3，則碳酸的酸性比苯酚強，B錯誤。【考點分析】本題考查化學(xué)反應(yīng)、化學(xué)反應(yīng)方程式、同分異構(gòu)、物質(zhì)的量等。7.（2010·上海高考·T10· 3分）下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、環(huán)己烷 D甲酸、乙醛、乙酸【答案】選C?！窘馕觥看祟}綜合考查了常見有機物的性質(zhì)和檢驗。進(jìn)行物質(zhì)的檢驗時，要依據(jù)物質(zhì)的特殊性質(zhì)和特征反應(yīng)，

22、選擇適當(dāng)?shù)脑噭┖头椒?，?zhǔn)確觀察反應(yīng)中的明顯現(xiàn)象，如顏色的變化、沉淀的生成和溶解、氣體的產(chǎn)生和氣味、火焰的顏色等，進(jìn)行判斷、推理。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鑒別，排除A；苯、苯酚和己烯可以選濃溴水，苯不和溴水反應(yīng)、苯酚和濃溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鑒別，排除B；苯、甲苯和環(huán)己烷三者性質(zhì)相似，不能鑒別，選C；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅，甲酸能溶解新制氫氧化銅但加熱時還會生成紅色沉淀、乙醛不能溶解氫氧化銅但加熱時能生成紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅，可以鑒別，排除D?！绢愵}拓展】鑒別有機化合物常用的試劑：

23、常用的試劑H2OBr2水FeCl3溶液新制Cu(OH)2懸濁液酸性KMnO4溶液鑒別的物質(zhì)種類與水互溶的、密度比水大的、密度比水小的烯烴、炔烴、酚類酚類醛烯烴、炔烴、苯的同系物8.（2010·新課標(biāo)全國卷·T9·6分）下列各組的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是 A由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯和水反應(yīng)制丙醇 B由甲苯硝化制對硝基甲苯，由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)乙烯，由丙烯加溴制1，2二溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇【答案】選D?！窘馕觥勘绢}以常見的有機化學(xué)反應(yīng)為載體，主要考查有機反應(yīng)類型。常見的有機反應(yīng)類型有取代、加成、消去

24、、氧化、還原等反應(yīng)類型，掌握好各自的反應(yīng)特點。由溴丙烷水解制丙醇CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr，是取代反應(yīng)；由丙烯和水反應(yīng)制丙醇CH3CHCH2+H2OCH3CH2CH2OH，是加成反應(yīng)，故A不合題意。由甲苯硝化制對硝基甲苯CH3+HNO3H3CNO2+H2O，是取代反應(yīng)，由甲苯氧化制苯甲酸CH3COOH，屬于氧化反應(yīng)，故B項不合題意。由氯代環(huán)己烷制環(huán)乙烯是消去反應(yīng)，由丙烯加溴制1，2二溴丙烷是加成反應(yīng)，故C不合題意。由乙酸和乙醇制乙酸乙酯、由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇都是取代反應(yīng)，故D符合題意。9.（2009·寧夏卷）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶

25、液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是 A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯【答案】C【解析】本題的突破口在第一個關(guān)鍵知識點：能使溴的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)還有碳碳不飽和鍵，這樣選項只剩下C和D了，再根據(jù)能與溴發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)為含有苯環(huán)物質(zhì)或烷烴（或烷基），因此只有C選項符合題意了?！究键c分析】本題較為新穎，考生如果基本功不扎實，容易誤選A選項。第一個關(guān)鍵知識點對于教師來說必須要突破原來老教材的提法，能使溴水褪色的物質(zhì)含有碳碳不飽和鍵的提法。10.（2010上海卷）丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8，A氫化后得到2甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合

26、，寫出A的兩種聚合方式（以反應(yīng)方程式表示）。 2）A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H18的物質(zhì)B，B的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對稱。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。 3）寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。A通入溴水： A通入溴的四氯化碳溶液： 4）烯烴和NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有 種?！敬鸢浮?）；2）；3）A屬于烯烴，其通入溴水：紅棕色褪去且溶液分層；其通入溴的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4）3種?！窘馕觥看祟}考查有機物結(jié)構(gòu)式的確定、小分子的聚合、有機實驗現(xiàn)象、同分異構(gòu)體等知識。1）根據(jù)A氫化后得到2-甲基

27、丙烷，故其為2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、兩種；2）根據(jù)B的分子式為：C8H18，其一鹵代物有4種，其結(jié)構(gòu)式為：；3）A通入溴水：紅棕色褪去且溶液分層；A通入溴的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4）根據(jù)烯烴和NBS作用時的規(guī)律，可知其能生成3種一溴代烯烴。技巧點撥：書寫同分異構(gòu)體時需注意：價鍵數(shù)守恒，包括C原子價鍵為“4”、O原子價鍵數(shù)為“2”、H原子價鍵數(shù)為“1”，不可不足或超過；注意思維的嚴(yán)密性和條理性，特別是同分異構(gòu)體數(shù)量較多時，按什么樣的思維順序去書寫同分異構(gòu)體就顯得非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn)，而且可保證快速，準(zhǔn)確書寫同分異構(gòu)體。當(dāng)然有序書寫的順序可以是自己特有的，

28、但必須要有序。11.（2010·新課標(biāo)全國卷·T38·15分）【化學(xué)選修有機化學(xué)基礎(chǔ)】 PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五種不同的化學(xué)環(huán)境的氫；C可與FeCl3的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰。請回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_。（4）D有很多同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有_種，其中在核磁共振中出現(xiàn)兩組峰，且面積之比

29、為31的是_（寫出結(jié)構(gòu)簡式）。【解析】本題主要考查有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識。B中有五種不同的化學(xué)環(huán)境的氫說明B中有五種等效氫原子，D核磁共振氫譜為單峰，說明D中只有一種等效氫原子。【規(guī)范解答】A可使溴的CCl4溶液褪色，故A（C3H6）是丙烯（CH3CHCH2）。B中有五種不同的化學(xué)環(huán)境的氫說明B中有五種等效氫原子，又根據(jù)B的分子式C9H12，可推知B為（或CH3），C（C6H6O）可與FeCl3的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知C為OH，D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（CH3CH3）。故可寫出C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。D（C9H12）有多種同

30、分異構(gòu)體含有一個取代基時（D除外）有CH2CH2CH3，兩個取代基甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，三個相同的取代基（三個甲基）有連、偏、均三種形式，即、。故共7種；其中在核磁共振中出現(xiàn)兩組峰，且面積之比為31的是。【答案】（1）丙烯（2）（或CH3）（3）（4）7 12（2010·海南高考·T16·8分）有機物A可作為植物生長調(diào)節(jié)劑，為便于使用，通常將其制成化合物D，D在弱酸性條件下會緩慢釋放出A。合成D的一種方法及各物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：請回答下列問題：（1）A的名稱是_，A與氯氣反應(yīng)可生成C，C的名稱是_；（2）經(jīng)測定E中含有氯元素，且E可以與乙

31、酸發(fā)生酯化反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為_，由A直接生成E的反應(yīng)類型是_；（3）在弱酸性條件下，D與水反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為_；（4）寫出E的兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。【解析】本題考查了乙烯的加成反應(yīng)的原理、同分異構(gòu)體的書寫，鹵代烴的命名。本題的突破口是有機物A的特殊的用途，確定A后，其他化合物即可順利推出。A可作為植物生長調(diào)節(jié)劑，則A為乙烯；乙烯在銀催化下與O2反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷：2CH2CH2+O2，與HCl反應(yīng)： +HClClCH2CH2OH；ClCH2CH2OH可以認(rèn)為是CH2CH2與HOCl加成的產(chǎn)物。【答案】（1）乙烯 1，2二氯乙烷（2）ClCH2CH2OH 加成反應(yīng) （3）+H2OC

32、H2CH2+HCl+H3PO4 （4） 、ClCH2OCH3 【考點模擬演練】一 選擇題1.下列說法正確的是()A乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為CH2CH2B液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷C甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)D乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成【解析】乙烯的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH2 = CH3;液化石油氣的主要成分是丙烷、丁烷等碳原子數(shù)較少的烴的混合物；苯也能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。故A、B、D均錯，C項中甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯與Cl2易發(fā)生加成反應(yīng)?！敬鸢浮緾2.（2011·楊浦測試） 充分灼燒a g某含C、H、O元素的有機物時，測得生成了b g CO2和c g H2

33、O，則以下判斷正確的是 （ ） A. 肯定能確定該物質(zhì)的最簡式 B. 肯定不能確定該物質(zhì)的最簡式 C. 肯定不能確定該物質(zhì)的分子式 D. 肯定不能確定該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式【答案】3.（2011·銀川一中模擬）下列說法正確的是A液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷B苯分子中的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵D3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）五種D1葡萄糖可水解生成2乳酸（） 【答案】B4.下列關(guān)于常見有機物的說法不正確的是( ) A. 乙烯和苯都能與溴水反應(yīng) B. 乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) C. 糖類和蛋白質(zhì)都是人體重要的營養(yǎng)物質(zhì) D. 乙烯

34、和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別【答案】A5.下列敘述正確的是 ()A分子式相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)B通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物C分子式相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體D相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體【答案】C【解析】分子式相同的物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不一定相同，所以不一定是同種物質(zhì)；通式相同的不同物質(zhì)不一定是同系物，也可能是同分異構(gòu)體或是其他關(guān)系；相對分子質(zhì)量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6等，因此不一定是同分異構(gòu)體6.常溫下有A和B兩種氣體的混合物，已知B的式量大于A的式量，混合氣體中只含碳?xì)鋬稍兀也徽撍鼈円院畏N比例混合，碳?xì)滟|(zhì)量比總是小于9：1而大于9：

35、2，若混合氣體中碳?xì)滟|(zhì)量比是5：1，則A在混合氣體中的體積分?jǐn)?shù)為（ ）A8889 B80 C20 D1111【答案】C7.0.5 mol某烴在氧氣中充分燃燒，需要消耗氧氣106.4 L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成三種不同的一氯取代物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式是 來源：高/考/資/源/網(wǎng)A BC D【答案】A8.將一定量的甲烷完全燃燒，使所生成的氣體依次通過裝有足量無水CaCl2和NaOH的玻璃管結(jié)果盛NaOH的玻璃管質(zhì)量增加了1.1 g，則原來甲烷在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為 ()A2.24 L B1.12 LC0.56 L D0.28 L【答案】C【解析】甲烷燃燒生成H2O和CO2，無水C

36、aCl2吸收H2O，NaOH吸收CO2，n(CO2)0.025 mol，故n(CH4)0.025 mol，V(CH4)0.025 mol×22.4 L/ mol0.56 L. 9.若1 mol某氣態(tài)烴CxHy完全燃燒，需用3 mol O2，則 ()Ax2，y2 Bx2，y4Cx3，y6 Dx3，y8【答案】B【解析】根據(jù)烴燃燒的通式：CxHy(xy/4)O2xCO2y/2H2O，得出xy/43.將選項逐一代入：A：x2，y2，xy/42.5. B：x2，y4，xy/43.C：x3，y6，xy/44.5. D：x3，y8，xy/45.所以，B正確10.由兩種烴組成的混合物，無論以何種比

37、例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO2的質(zhì)量也一定，則此兩種烴一定滿足 ()A互為同分異構(gòu)體 B最簡式相同C為同系物 D符合同一通式解析：由題意可知兩種烴中的C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，因烴僅含C、H兩種元素，則H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也應(yīng)相同，從而可推知它們的最簡式相同【答案】B11下列說法中錯誤的是 ()A無論是乙烯的加成反應(yīng)，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與其分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)B無論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液，都可以鑒別乙烯和乙烷C等質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同D乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑【解析】乙烯和甲烷分子中的氫原子個數(shù)相同，但氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同

38、，因此等質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量不同，C項錯誤【答案】C12(2011·大連市高三期末)某同學(xué)根據(jù)苯和四氯化碳互溶，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大的性質(zhì)制作了如圖所示的“液體積木”在試管中注入CCl4，再加少量水，然后再小心加入少量苯，溶液可出現(xiàn)分三層的現(xiàn)象，再用漏斗向水層中加入少量膽礬溶液及少量碘水(如圖所示)，下列說法正確的是 ()A上中下三層的顏色分別為無色、藍(lán)色、紫色B上中下三層的顏色分別為紫色、藍(lán)色、紫色C振蕩再靜置后溶液分為兩層，水在下層D振蕩再靜置后溶液仍分為三層【解析】碘在苯與四氯化碳中的溶解度較大，它們都能從碘水中萃取碘，故上中下三層的顏色分別

39、為紫色、藍(lán)色、紫色苯和四氯化碳互溶，故振蕩后分為兩層，有機層的密度大小取決于苯和四氯化碳的相對多少，故無法判斷有機層是否在水的上面【答案】B13(2011·西安模擬)下列變化屬于加成反應(yīng)的是 ()A乙烯通過酸性KMnO4溶液B乙醇與Cl2反應(yīng)C乙炔使溴水褪色D苯與濃HNO3、H2SO4混合【答案】C【解析】選項ABCD反應(yīng)類型氧化消去加成取代14(2011·煙臺模擬)有機化合物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)是加成反應(yīng)下列過程與加成反應(yīng)無關(guān)的是()A苯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺B裂化汽油與溴水混合振蕩，水層顏色變淺C乙烯與水在一定

40、條件下反應(yīng)制取乙醇D乙烯與氯化氫在一定條件下反應(yīng)制取純凈的一氯 乙烷【答案】A【解析】A項是萃取，與加成反應(yīng)無關(guān)；B項，裂化汽油中含不飽和烴可與溴加成，使水層顏色變淺；C項、D項均是加成反應(yīng)二、非選擇題15.某化學(xué)課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴 ，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A（A下端活塞關(guān)閉）中。寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式 觀察到A中的現(xiàn)象是 。實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是 ，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式 。C中盛放CCl4的作用是 。能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入 ，現(xiàn)象是 。【答案】C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr反應(yīng)液微沸有紅棕色氣體充滿A容器除去溶于溴苯中的溴 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O或2Br2 + 6NaOH 5NaBr + NaBrO3 + 3H2O除去溴化氫氣體中的溴蒸氣16.(16分)某學(xué)校課外實驗小組欲探究甲烷的性質(zhì)實驗小組成員發(fā)現(xiàn)實驗臺有兩個蓋有毛玻璃片的集氣瓶(其中一瓶為甲烷、一瓶為氯氣)等小組成員從實驗臺上拿出一支規(guī)格為20 mL的刻度試管，想