1、第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚3.2.2酚教材分新J醇和酚是重要的經(jīng)的含氧衍生物，它們共同特點(diǎn)是都含有羥基(-OH)官能團(tuán)。進(jìn)行教學(xué)時(shí)，要注意根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本思想方法，研究羥基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其化學(xué)性質(zhì)，對(duì)比醇和酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；從苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到酚類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。培養(yǎng)學(xué)生變化觀念與證據(jù)推理的科學(xué)素養(yǎng)。教學(xué)目糅與核心畫養(yǎng)課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)掌握苯酚的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)應(yīng)用了解醇、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)差異，舉例說明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響1宏觀辨識(shí)與微觀探析：苯酚的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)應(yīng)用2證據(jù)推理與模型認(rèn)知：了解醇、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)差異，舉例說明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響教學(xué)重點(diǎn)：酚的結(jié)構(gòu)

2、和性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)漂前準(zhǔn)備LJ講義教具荻學(xué)過趕【新課導(dǎo)入】化學(xué)史苯酚在19世紀(jì)，有一位名叫利斯特(J.Lister,18271912)的英國(guó)外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)他的很多患者手術(shù)后死于傷口感染。這是什么原因造成的呢?一天早晨，在陽光照耀下，利斯特看到了空氣中飛舞的無數(shù)灰塵，他突然聯(lián)想到下面一些間題傷口接觸到這么多灰塵，這里面會(huì)不會(huì)有細(xì)菌呢？接觸傷口的繃帶、手術(shù)刀和醫(yī)生的雙手會(huì)不會(huì)沾有細(xì)菌呢?患者傷口感染會(huì)不會(huì)跟這些細(xì)菌有關(guān)呢？于是，他開始尋找有效的消毒方法。他觀察到在工廠附近的一條水溝里，草根很少腐爛。經(jīng)過實(shí)地調(diào)查和多次試驗(yàn)，他發(fā)現(xiàn)從這家工廠流出的廢水中含有石炭酸，這種物質(zhì)具有消毒防腐作用

3、。他嘗試在手術(shù)前用石炭酸為手術(shù)器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。結(jié)果手術(shù)后患者傷口感染的現(xiàn)象明顯減少，患者的死亡率也大幅下降。石炭酸苯酚，苯酚有一定毒性和腐蝕性，使用不當(dāng)會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生毒害作用。酚類消毒劑一般只適于外用。至今，人們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了多種消毒方法，如加熱、使用消毒劑、紫外線照射等?！緩?fù)習(xí)回顧】酚和醇的定義【講解】酚：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。其官能團(tuán)為羥基（一OH）。苯酚是酚類化合物中最簡(jiǎn)單的一元酚。【學(xué)生活動(dòng)1】書寫苯酚的化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式、官能團(tuán)。苯酚的物理性質(zhì)苯酚不慎沾到皮膚上，該怎么處理？放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色的，其原因式什么？講解】1.分子式為c6h6o，結(jié)構(gòu)可表示為OH或官能

4、團(tuán)為羥基（一OH）。純凈的苯酚是無色晶體，具有特殊的氣味，熔點(diǎn)43口。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。室溫下苯酚在水中的溶解度是9.2g，當(dāng)溫度高于65時(shí)能與水混溶。苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心。如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗。放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色的，這是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致?！驹O(shè)疑】分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想c2h5oh和苯的性質(zhì)，預(yù)測(cè)苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？【學(xué)生活動(dòng)】思考、討論提示氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、酸性【設(shè)疑】苯酚又稱石炭酸，為什么苯酚會(huì)有酸性？實(shí)驗(yàn)3-4】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論及化學(xué)方程式（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾

5、水，振蕩得到渾濁溶液苯酚沒有完全溶解在水中試管(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管溶液變得澄清苯酚與NaOH反應(yīng)+間日一丁晦+比。(3)再向試管中加入稀鹽酸出現(xiàn)渾濁0H|jP0Na+HC1占+NaCl講解】由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性，故苯酚俗稱石炭酸。學(xué)生活動(dòng)2】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究碳酸、苯酚、碳酸氫根酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)方案】QA萃酚肘休實(shí)驗(yàn)結(jié)論】酸性：碳酸苯酚HCO3-ON&0+co“o+WHCO,DH酸性比HCO3強(qiáng)?？诒椒逾c溶液通入CO

6、2生成NaHCO3,實(shí)驗(yàn)3-5】實(shí)驗(yàn)方案：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)OHOHB+3Br+3HBr實(shí)驗(yàn)解釋：在苯酚分子中，羥基和苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，易被取代應(yīng)用：用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定思考與討論如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來解釋下列事實(shí):苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)。苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同。提示由于苯酚羥基氧上的孤電子對(duì)與苯環(huán)之間的相互作用，使得羥基氧上的電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，其結(jié)果是增強(qiáng)了苯環(huán)的活性，尤其是苯酚的鄰、對(duì)位電子云密度增加較間位多，鄰、對(duì)

7、位的活性較大；同時(shí)也使苯酚羥基易離解出H+,增強(qiáng)了酸性。因此苯酚(C6H5OH)較乙醇(C2H5OH)更易于電離，這是苯酚有酸性，能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的原因。另一方面，苯酚的鄰對(duì)位的氫變得活潑。因此苯不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而苯酚很容易與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀?！緦?shí)驗(yàn)3-6】實(shí)驗(yàn)方案：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生紫色溶液實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色。應(yīng)用：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)其

8、存在?！局v解】苯酚的應(yīng)用苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。危害：含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理?！緦W(xué)生活動(dòng)】OH1.廠口、匚也。H的化學(xué)性質(zhì)有哪些？它們的共性有哪些？對(duì)比總結(jié)醇和酚的r廠卑共性和特性。提示OH(1)弱酸性；與Br2的取代反應(yīng)；顯色反應(yīng)；氧化反應(yīng)；與活潑金屬(Na)反應(yīng)；與羧酸的酯化反應(yīng)；H與活潑金屬（Na）反應(yīng)；與羧酸的酯化反應(yīng)；催化氧化為醛；被酸性KMnO4氧化為Iruvn；與hx的取代反應(yīng)；分子間

9、的取代反應(yīng)生成醚。（3）均與活潑金屬Na反應(yīng)；均可以燃燒和被酸性KMnO4溶液氧化；均可以發(fā)生取代反應(yīng)。小結(jié)醇和酚的化學(xué)性質(zhì)比較醇酚共性與Na反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)（燃燒）和被酸性KMnO4溶液氧化特性某些醇消去反應(yīng)某些醇催化氧化生成醛（或酮）顯色反應(yīng)（遇FeCl3溶液顯紫色）弱酸性與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀課堂小結(jié)】分了-式!瞪i宮能用：0H一弱確性幟性比llzCO.）一庇扌飯應(yīng)他利漠水）一顯芭反應(yīng)（FcCI牆液）_駅化辰應(yīng)（狂零下列敘述正確的是：苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成三溴苯酚，再過濾除去苯酚不能使酸性；：）；溶液褪色苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應(yīng)放

10、出門苯酚也可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)【答案】D【解析】略下面有關(guān)苯酚的敘述，其中正確的組合是；：1是有機(jī)化工原料；吃易溶于水也易溶于乙醇；可以使紫色石蕊溶液變紅；住酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；曰不能和硝酸發(fā)生反應(yīng)；常溫下易被空氣氧化；既可以和打發(fā)生加成反應(yīng)，又可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)；曰純凈的苯酚是粉紅色的晶體；?苯酚有毒，沾到皮膚上可用濃氫氧化鈉溶液洗滌；苯酚能與【X溶液反應(yīng)生成紫色沉淀.A.一門：丁已B.1.二7=了C.門D.1“【答案】C【解析】；苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，是一種重要的化工原料，故T正確；吃苯酚易溶于有機(jī)溶劑，在冷水中的溶解度較小，隨溫度的升高而增大，故氏錯(cuò)誤；戲苯

11、酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和堿反應(yīng)生成鹽和水，但是不能使指示劑變色，故必錯(cuò)誤；電苯酚的酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故應(yīng)正確；叮苯酚能和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成2,4,三硝基苯酚，故叮錯(cuò)誤；吃常溫下苯酚易被空氣氧化，呈粉紅色，故慮正確；T苯酚既可以和發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，又可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色的三溴苯酚,故T正確；戌純凈的苯酚是無色晶體，易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色晶體，故歸錯(cuò)誤；空由于氫氧化鈉具有很強(qiáng)的腐蝕性，苯酚沾在皮膚上不能使用NaOH溶液洗滌，可使用酒精洗滌，故空錯(cuò)誤；皿苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，但不是形成沉淀，故皿錯(cuò)誤。故選Co：“：屬于醇類化合物下列有機(jī)物的分類

12、正確的是d.m“屬于鏈狀化合物【答案】D【解析】該物質(zhì)苯環(huán)上直接連著羥基，屬于酚，不是醇，故A錯(cuò)誤;該物質(zhì)不含苯環(huán)，不屬于屬于芳香族化合物，故B錯(cuò)誤；本物質(zhì)含有苯環(huán)，不屬于脂環(huán)化合物，屬于芳香烴，故C錯(cuò)誤；該物質(zhì)是-甲基丙烷，烷烴同系物都是鏈狀化合物，故D正確。故選Do有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：1門：丨:I:I，該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是，與門;溶液發(fā)生顯色反應(yīng)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳與溴水發(fā)生取代反應(yīng)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)【答案】B【解析】-含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，與m溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故a正確；酚羥基的酸性比碳酸弱，則有機(jī)物與碳酸氫鈉不反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；含有酚羥基，羥基鄰位氫原子可被溴水取代，故C正確；含有羥基，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確。故選Bo不正確的是.1該有機(jī)物的分子式為-；lmol該化合物最多可以與發(fā)生加成反應(yīng)既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性溶液褪色既可以與；溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與門；溶液反應(yīng)【答案】B【解析】由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：該有機(jī)物的分子式為（，故A正確；該化合物的分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，一個(gè)碳碳雙鍵，lmol該化合物最多可以與發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；該化合物含有不飽和的碳碳雙鍵，所以既可以使溴的四