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文檔簡(jiǎn)介
1、第一章 緒論把握雜化軌道概念,能判別簡(jiǎn)潔有機(jī)物分子中碳原子的雜化類型;把握鍵能和鍵的離解能的區(qū)分;能推斷分子的極性;生疏 鍵、 鍵的特點(diǎn);Lewis把握有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論、親電和親核試劑;把握誘導(dǎo)效應(yīng)、氫鍵;生疏常見官能團(tuán)。其次章 飽和脂肪烴生疏常見烷基的名稱,把握烷烴的系統(tǒng)命名法;把握開鏈烷烴的自由基取代反響,能寫出自由基反響機(jī)理,會(huì)比較自由基的穩(wěn)定性;單環(huán)烷烴的命名,雙環(huán)及螺環(huán)化合物的命名;環(huán)烷烴的開環(huán)反響;環(huán)丙烷,環(huán)丁烷,環(huán)己烷或環(huán)戊烷與烯烴的鑒定;環(huán)丙烷,環(huán)丁烷,環(huán)己烷或環(huán)戊烷的穩(wěn)定性;烷烴的構(gòu)象:透視式,紐曼式;重疊式,穿插式;取代環(huán)己烷構(gòu)象的穩(wěn)定性。第三章 不飽和脂肪烴把握碳碳雙
2、鍵的構(gòu)成;烯烴的系統(tǒng)命名法,把握順反異構(gòu)的 Z/E-表示法;烯烴順反異構(gòu)體的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的比較;烯烴的催化加氫反響,了解常用催化劑;烯烴的親電加成反響,把握親電加成反響的機(jī)理,能寫出親排,把握馬氏規(guī)章;烯烴親電加成反響活性的比較;當(dāng)有自由基存在時(shí),烯烴與溴化氫加成是反馬氏規(guī)章的;硼氫化-氧化反響反馬氏規(guī)章;不同構(gòu)造的烯烴被臭氧和酸性高錳酸鉀氧化成不同產(chǎn)物,能依據(jù)產(chǎn)物推斷原來烯烴的構(gòu)造;烯烴的 氫鹵代,烯丙基自由基的穩(wěn)定性。順式加成、反式加成的立體構(gòu)型,赤式,蘇式.炔烴的命名;C-H構(gòu)成和用途;炔烴的選擇催化氫化和復(fù)原;炔烴的親電加成和親核加成;炔烴的親電加成反響活性比烯烴親電加成反響活性??;炔烴
3、和水加成時(shí)生成的烯醇式不穩(wěn)定,會(huì)重排成酮式;烯烴的二聚和三聚反響合成共軛烯炔;物,能依據(jù)產(chǎn)物推斷原來炔烴的構(gòu)造;末端炔烴的鑒定并用于分別。第四章第五章二烯烴三種二烯烴的穩(wěn)定性比較;p- 共軛、 - 共軛和超共軛效應(yīng); 特別穩(wěn)定,并有烯丙位重排;把握各種碳正離子、自由基穩(wěn)定性比較并用共軛效應(yīng)解釋;把握共振論的根本理論及應(yīng)用;1,21,4加成;烯體的活性大??;用順丁烯二酸酐可以鑒定共軛二烯烴。芳香烴芳香性的概念;單環(huán)芳烴的命名;嫻熟把握苯的親電取代反響的條件和產(chǎn)物, 把握親電取代反響的機(jī)理,能寫出親電取代反響機(jī)理;用濃硫酸可以鑒定、分別環(huán)己烷和苯;排;把握付克?;错懗S玫脑噭┖痛呋瘎?,用?;?/p>
4、反響定位基的定位規(guī)律;單環(huán)芳烴親電取代反響活性的比較;運(yùn)用定位規(guī)律選擇合理的合成路線;和甲苯;苯環(huán)側(cè)鏈的 氫鹵代及其機(jī)理,芐基自由基的穩(wěn)定性。取代萘的命名;萘的親電取代反響取代萘發(fā)生親電取代反響時(shí),其次個(gè)取代基進(jìn)入的位置;萘在五氧化二釩催化作用下,被氧氣氧化成鄰苯二甲酸酐;取代萘氧化時(shí),電荷密度高的環(huán)裂開。如何制蒽醌.三.芳香性第六章 旋光異構(gòu)把握手性、對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體;D-/L-、R-/S-法命名手性分子;順反異構(gòu)與手性的關(guān)系;會(huì)推斷不含手性中心化合物的對(duì)映異構(gòu)。5.第七章 鹵代烴鹵代烴的級(jí)數(shù);鹵代烷的沸點(diǎn)小于醇,大于烷烴;鹵代烴的親核取代反響,用硝酸銀可鑒別不同級(jí)別的鹵
5、代烴單分子親核取代和雙分子親核取代的特點(diǎn)及機(jī)理;E1/E2 反響的特點(diǎn)及機(jī)理;影響親核取代反響和消退反響的因素,取代與消退的競(jìng)爭(zhēng);分子內(nèi)親核取代反響;與金屬的反響;用武慈反響使碳鏈增長(zhǎng)一倍;格氏試劑的生成和應(yīng)用;三種鹵代烯烴和鹵代芳烴的活潑性;乙烯型和鹵苯型鹵代烴中的鹵原子由于活性太低,一般不發(fā)生親核取代反響緣由。鄰對(duì)位有強(qiáng)吸電子基的鹵苯型化合物其加成 -消退機(jī)理和反應(yīng)、鹵苯型化合物的消退-加成機(jī)理和反響。第八章 波譜分析把握紅外光譜、核磁共振的根本概念;會(huì)分析紅外、核磁譜圖的簡(jiǎn)譜. 會(huì)依據(jù)紅外、核磁譜圖推導(dǎo)構(gòu)造。第九章.醇酚醚一.醇醇的命名;醇分子之間可以形成氫鍵,沸點(diǎn)高于鹵代烴和醛酮;4
6、個(gè)碳原子以下可以溶于水;醇的弱酸性;醇的酯化反響;醇的成醚反響SN2低級(jí)醇六個(gè)碳原子以下可以用盧卡斯試劑來鑒定;SN1、SN2和分子內(nèi)脫水E1留意重排,反響機(jī)理;伯醇和仲醇的氧化,各類氧化劑;醇羥基被鹵代的反響:鹵代試劑的選擇,亞硫酰氯反響對(duì)構(gòu)型的影響;Pinacol由烯烴制備醇的特點(diǎn);由格氏試劑制備伯、仲、叔醇;二.酚酚的命名;酚分子之間可以形成氫鍵,沸點(diǎn)高于分子量相近的甲苯;用堿溶酸析法可鑒定分別苯酚;酚的成醚保護(hù)酚羥基和成酯Fries反響;與三氯化鐵的顯色反響,可用來鑒定酚和烯醇式構(gòu)造;苯環(huán)上的親電取代反響;與甲醛、丙酮縮合,雙酚 A。酚的制備。第十章.醚和環(huán)醚醚的命名;醚的沸點(diǎn)與烷烴相
7、近;醚的制備,WilliamsonSN2;洋鹽的生成可用來鑒定,分別提純醚與烷烴的混合物;醚鍵的斷裂,SN1、SN2酚醚酚的烯丙基醚Claisen醚中過氧化物的鑒定和除去。環(huán)醚的合成及反響活性;不對(duì)稱環(huán)醚酸催化、堿催化開環(huán)方向。日期時(shí)間地點(diǎn)教師12/208:30B 區(qū)二樓教師休息室欽教師4:30B 區(qū)三樓教師休息室陳教師黃教師12/218:304:30B 區(qū)二樓教師休息室B 區(qū)三樓教師休息室徐教師程教師張教師12/228:3011:30B 區(qū)二樓教師休息室欽教師,程教師,徐教師B 區(qū)三樓教師休息室陳教師,黃教師,張教師有機(jī)化學(xué)1本次題目書上例題占0一、命名以下各物種或?qū)懗鰳?gòu)造式。( 7 小題,
8、 1 分, 7 分)二、完成以下各反響式把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi)。19分)三、理化性質(zhì)比較題依據(jù)題目要求解答以下各題。( 4 7 分)四、根本概念題依據(jù)題目要求答復(fù)以下各題。( 2 4 分)五、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下各組化合物。( 2 6 分)六、用化學(xué)方法分別或提純以下各組化合物。( 4 11 分)七、有機(jī)合成題完成題意要求。( 4 25 分)八、推導(dǎo)構(gòu)造題分別按各題要求解答。( 3 14 分)九、反響機(jī)理題分別按各題要求解答。( 7 分)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)碳鏈增長(zhǎng)親核取代:RX-CN/CCNa 反響;RMgX3.D-A芳環(huán)上的親電取代FC 烷基化、酰基化。碳鏈縮短不飽和烴氧化斷裂/2.3.
9、4.官能團(tuán)的導(dǎo)入和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的導(dǎo)入:各類化合物的制備中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化復(fù)原 /消退/Pinacol 重排、Claisen 重排官能團(tuán)的保護(hù)、占位和導(dǎo)向保護(hù):1醇通過成醚、成酯保護(hù);2酚通過成醚保護(hù);占位導(dǎo)向:苯環(huán)上取代基可由原有的基團(tuán)引導(dǎo),或通過重氮鹽導(dǎo)入。合成路線推倒例:以甲苯為原料(其它試劑任選)合成: 芳環(huán)上碳鏈增長(zhǎng)CH3NBSBr1)Mg, etherZn-HgHClCOOH2SOCl22)3)H+COClOOHFeCl3O以苯為原料其它試劑任選合成碳鏈增長(zhǎng)的叔醇CH3AcClAlCl3O1)MgBr2) H+CH3OHH+OHheatCH3D-A反響合成六元環(huán)ClOHClCl2 5
10、00oCClMg etherH2COOHH+H+heat +2ClCl2ClClClNaOH (aq)OH合成不對(duì)稱醚B2H6NaOHOCH3ONaMeIOCH3H2O2MeONa MeONa 中可能發(fā)生消退反響,因而可行性低,相應(yīng)扣分。機(jī)理自由基機(jī)理:取代中間體:自由基。穩(wěn)定性:芐基型烯丙基叔仲伯自由基加成中間體:自由基。穩(wěn)定性:同上烯丙基叔仲碳正離子重排、構(gòu)型取代中間體: -H 苯環(huán)上有吸電子基的-絡(luò)合物N親核反響: 取代S芐基、烯丙、叔RX /仲叔醇,中間體:碳正離子NNS2伯RX/伯醇,無中間體構(gòu)型N重排消退反響: E1叔 RX、伯仲叔醇中間體:碳正離子重排E2RX無中間體加成-消退:中間體:碳負(fù)離子鹵苯鄰對(duì)位有強(qiáng)吸電子基 消退-加成:中間體:苯炔鹵苯型化合物Claisen
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