1、高中化學(xué)專項復(fù)習(xí)PAGE PAGE 28機(jī)會只留給有準(zhǔn)備的人，加油哦！專題17高分子化合物與有機(jī)合成備考篇 提綱挈領(lǐng)【考情探究】課標(biāo)解讀考點高分子化合物有機(jī)合成與有機(jī)推斷解讀1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體2.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)1.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義2.掌握官能團(tuán)的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法3.能根據(jù)信息設(shè)計有機(jī)化合物的合成路線考情分析有機(jī)合成與有機(jī)推斷通常以陌生有機(jī)物(新材料、新藥品、新染料等)的合成為命題素材,給出陌生有機(jī)物的合成路線;要求根據(jù)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識,結(jié)合題給合

2、成路線或新反應(yīng)情境,進(jìn)行考查有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、方程式的書寫、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)的檢驗和鑒別以及合成路線設(shè)計等問題備考指導(dǎo)增強(qiáng)對陌生有機(jī)信息的學(xué)習(xí)運用能力、整合處理能力的訓(xùn)練,加強(qiáng)利用已知信息設(shè)計簡單有機(jī)物的合成路線的訓(xùn)練,解決有機(jī)合成的實際問題【真題探秘】基礎(chǔ)篇 固本夯基【基礎(chǔ)集訓(xùn)】考點一高分子化合物1.(2019湖南雅禮中學(xué)月考五,9)下列關(guān)于有機(jī)物的說法中,正確的一組是()淀粉、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)“乙醇汽油”是在汽油中加入適量乙醇而制成的一種燃料,它是一種新型化合物除去乙酸乙酯中殘留的乙酸,加過量飽和碳酸鈉溶液振蕩后,靜置分液石油的分餾

3、和煤的氣化都發(fā)生了化學(xué)變化淀粉遇碘酒變藍(lán)色;在加熱條件下,葡萄糖能與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)塑料、橡膠和纖維都是合成高分子材料 A.B.C.D.答案C2.(2019湖南雅禮中學(xué)月考七,10)格列衛(wèi)是治療白血病和多種癌癥的一種抗癌藥物,在其合成過程中的一種中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)如下:下列有關(guān)該中間產(chǎn)物的說法正確的是()A.分子中含有兩種官能團(tuán)B.堿性條件下水解的產(chǎn)物之一,經(jīng)酸化后自身可以發(fā)生縮聚反應(yīng)C.該物質(zhì)易溶于水D.水解產(chǎn)物的單個分子中,苯環(huán)上都有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子答案B3.(2020浙江新高考聯(lián)盟?？?20)功能高分子P的合成路線如下:(1)葡萄糖分子式為?；衔顰中的官能團(tuán)名稱是。(

4、2)寫出化合物H的結(jié)構(gòu)簡式:。(3)下列說法正確的是()A.化合物A到B的轉(zhuǎn)變涉及消去反應(yīng)B.化合物C中有4個手性碳原子C.化合物F與G可以用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行區(qū)分D.1 mol P完全水解至少需要2 mol NaOH(4)寫出DE的化學(xué)方程式:。(5)化合物X是B的同分異構(gòu)體,寫出同時符合下列條件X的結(jié)構(gòu)簡式:。7.30 g的X與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)X分子中含有兩個甲基(6)已知:2CH3CHO 請設(shè)計以乙烯為原料制備F的合成路線(無機(jī)試劑任選,用流程圖表示)。答案(1)C6H12O6羥基(2)(3)BC(4)(5)(6)CH2 CH2 CH3CH2

5、OHCH2 CH2 CH3CHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOCH2CH3考點二有機(jī)合成與有機(jī)推斷4.(2019湖北部分重點中學(xué)起點考試,20)鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)是一種常見的塑化劑,可用乙烯和鄰二甲苯為原料合成,合成過程如圖所示:已知:.2CH3CHO ;. 。請回答下列問題:(1)DBP的分子式為,C的順式結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,含有的官能團(tuán)名稱為。(3)反應(yīng)屬于反應(yīng)。(4)E的一種同分異構(gòu)體F,能與NaOH溶液反應(yīng),且1 mol F完全反應(yīng)消耗3 mol NaOH,寫出F的三種可能的結(jié)構(gòu)簡式:。(5)檢驗C中含有碳碳雙鍵的方法是。答案(1)C16H22

6、O4(2)羥基、醛基(3)氧化(4) 、(合理即可)(5)取少量C于試管中,先加足量銀氨溶液水浴加熱或加新制Cu(OH)2懸濁液加熱,充分反應(yīng)后再加入酸性高錳酸鉀溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水),酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色說明C中有碳碳雙鍵5.(2020屆西南名校聯(lián)盟月考一,36)(15分)氧氮雜是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì),能用于改善大腦缺血。下面是某研究小組提出的一種氧氮雜類化合物E的合成路線:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。C中官能團(tuán)的名稱為。(2)EF經(jīng)歷兩步反應(yīng),其反應(yīng)類型依次為、。(3)同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。.分子中含有1個苯環(huán);.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

7、.分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)1 mol D與足量NaOH溶液反應(yīng)時最多消耗mol NaOH。(5)由E合成F時還可能生成副產(chǎn)物和一種常見的有機(jī)物G,G的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)已知: CH3COOH。原料俗名“馬萊酐”,它是馬萊酸()的酸酐。請寫出以為原料制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2OH CH2 CH2 BrCH2CH2Br答案(1)羰基、羧基、碳碳雙鍵、溴原子(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(或)(4)3(5)C2H5OH(6) 6.(2019安徽合肥調(diào)研,19)光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料,其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去):已知:+

8、(R1、R2為烴基或氫原子)(1)A的名稱為;羧酸X的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)C可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),其化學(xué)方程式為,反應(yīng)中乙醇分子所斷裂的化學(xué)鍵是(填選項字母)。a.CC鍵b.CH鍵c.OH鍵d.CO鍵(3)EF的化學(xué)方程式為;FG的反應(yīng)類型為。(4)寫出滿足下列條件的B的2種同分異構(gòu)體:、。分子中含有苯環(huán);能發(fā)生銀鏡反應(yīng);核磁共振氫譜中峰面積之比為22211。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以CH3CHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用):。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(1)苯甲醛CH3COOH(2)+C2H5OH+H2O

9、c(3) 水解反應(yīng)或取代反應(yīng)(4)(5)CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH 綜合篇 知能轉(zhuǎn)換【綜合集訓(xùn)】變化觀有機(jī)推斷題的解題思路 1.(2019湖南師大附中一模,36)萜類化合物廣泛分布于植物、昆蟲及微生物體內(nèi),是多種香料和藥物的主要成分,是一種萜類化合物,它的合成路線如圖所示:A+B C D E F G H(C17H22O5) I已知:.+ +;. (X為I或Br,R也可以為H);.(X為I或Br)?；卮鹣铝袉栴}:(1)按官能團(tuán)分類,A的類別是。(2)AC的反應(yīng)類型是。(3)CD、EF的化學(xué)方程式分別為。(4)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:B、H。(5)FG的反應(yīng)中,

10、乙酸酐的作用是。(6)十九世紀(jì)末O.Wallach發(fā)現(xiàn)并提出了“異戊二烯法則”,即自然界中存在的萜類化合物均可以看作是異戊二烯的聚合體或衍生物,為表彰他對萜類化合物的開創(chuàng)性研究,1910年被授予諾貝爾化學(xué)獎。請以CH3CH2OH、CH3MgI、CH3CH2MgBr為有機(jī)原料,結(jié)合題目所給信息,選用必要的無機(jī)試劑,補(bǔ)全異戊二烯()的合成路線。答案(1)酚類(2)取代反應(yīng)(3)+H2O+H2O(4)(5)保護(hù)酚羥基,防止其被氧化(6)3.(2019湖南雅禮中學(xué)二模,36)蜂膠是一種天然抗癌藥,主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路線如下圖所示:已知: ;RCHO+HOOCCH2COOH

11、 RCH CHCOOH。請回答下列問題:(1)化合物A的名稱是;化合物I中官能團(tuán)的名稱是。(2)GH的反應(yīng)類型是;D的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)寫出化合物C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)化合物W與E互為同分異構(gòu)體,兩者所含官能團(tuán)種類和數(shù)目完全相同,且苯環(huán)上只有3個取代基,則W可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮順反異構(gòu))種,其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為221111,寫出符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式:。(5)參照上述合成路線,設(shè)計由CH3CH CH2和HOOCCH2COOH為原料制備CH3CH2CH CHCOOH的合成路線(無機(jī)試劑及吡啶任選)。答案(1)對羥基苯甲醛(4-羥基

12、苯甲醛)(酚)羥基、酯基、碳碳雙鍵(2)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))(3)+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O(4)11、(5)CH3CH CH2 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH2CH CHCOOH應(yīng)用篇知行合一【應(yīng)用集訓(xùn)】(2019廣東七校聯(lián)考,36)聚合物H()是一種聚酰胺纖維,廣泛用于各種剎車片,其合成路線如下:已知:C、D、G均為芳香族化合物,分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。Diels-Alder反應(yīng):+ 。(1)生成A的反應(yīng)類型是,D的名稱是,F中所含官能團(tuán)的名稱是。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是;“BC”的反應(yīng)中,除C外,另外一種產(chǎn)

13、物是。(3)D+GH的化學(xué)方程式是。(4)Q是D的同系物,相對分子質(zhì)量比D大14,則Q可能的結(jié)構(gòu)有種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為1223的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。(5)已知:乙炔與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。請以1,3-丁二烯和乙炔為原料,選用必要的無機(jī)試劑合成,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案(1)消去反應(yīng)對苯二甲酸硝基、氯原子(2)H2O(3)n+n +(2n-1)H2O(4)10(或)(5)+ 創(chuàng)新篇 守正出奇【創(chuàng)新集訓(xùn)】1.(2020屆河北秦皇島六校聯(lián)考,13)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成

14、路線如圖所示:已知:.RCH2Br RHC CHR.RHC CHR .RHC CHR (以上R、R、R代表氫、烷基或芳基等)(1)A屬于芳香烴,其名稱是。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)由F生成G的反應(yīng)類型是。(4)由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是;此反應(yīng)同時生成另外一個有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體,此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)下列說法正確的是(選填字母序號)。A.G存在順反異構(gòu)體B.由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)C.1 mol G最多可以與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D.1 mol F或1 mol H與足量NaOH溶液反應(yīng),均消耗2 mol NaOH(6)以乙烯為起始原料,結(jié)合已

15、知信息選用必要的無機(jī)試劑合成,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案(1)鄰二甲苯(2)(3)消去反應(yīng)(4)+I2 +HI(5)BD(6)2.(2019湖北1月聯(lián)考,36)芳綸可以制成防彈衣、防彈頭盔、防彈裝甲等,對位芳綸纖維J(聚對苯二甲酰對苯二胺)是重要的國防軍工材料。化合物A、乙烯、苯制備J的一種合成路線如下:J回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)AB的反應(yīng)類型是。(3)實驗室由苯制備F所需試劑、條件分別為。(4)G中官能團(tuán)的名稱是。(5)E與I反應(yīng)生成J的化學(xué)方程式為。(6)寫出只含酯基的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為四

16、組峰,峰面積比為2211):。(7)參照上述合成路線,以1,3-戊二烯和丙烯為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備鄰苯二甲酸的合成路線。答案(1)2,4-己二烯(2)加成反應(yīng)(3)濃硝酸/濃硫酸、加熱(4)氨基(5)n+n(2n-1)HCl+(6)(7)【五年高考】考點一高分子化合物1.(2015北京理綜,10,6分)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):+(2n-1)HIPPV下列說法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度答案D2.(2017天津理綜,8,18分)2-氨基-3-氯苯

17、甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:ACE已知:回答下列問題:(1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種,共面原子數(shù)目最多為。(2)B的名稱為。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B,其目的是。(4)寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式:,該步反應(yīng)的主要目的是。(5)寫出的反應(yīng)試劑和條件:;F中含氧官能團(tuán)的名稱為。(6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。目標(biāo)化合物答案(1)碘酸鉀(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯和(

18、3)避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位)(4)+HCl保護(hù)氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)3.(2015課標(biāo),38,15分)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團(tuán)是。(2)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料

19、制備1,3-丁二烯的合成路線。答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(每空1分,共2分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、(3分)(6) (3分)解題關(guān)鍵此題的突破口是,根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)以及它與前后物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系,即可推導(dǎo)出A、B、C的結(jié)構(gòu)。疑難突破C為,結(jié)合聚乙烯醇縮丁醛的名稱及結(jié)構(gòu)簡式,反應(yīng)過程應(yīng)是兩個OH的氫原子和丁醛的一個O原子結(jié)合成H2O,即確定D為CH3CH2CH2CHO?？键c二有機(jī)合成與有機(jī)推斷4.(2019課標(biāo),36,15分)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:回答下列問題:(1)

20、A中的官能團(tuán)名稱是。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時,該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式,用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳。(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(不考慮立體異構(gòu),只需寫出3個)(4)反應(yīng)所需的試劑和條件是。(5)的反應(yīng)類型是。(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式。(7)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。答案(1)羥基(2)(3) (4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱(5)取代反應(yīng)(6)(7)C6H5CH3 C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5 5.(2019課標(biāo),36,15分)氧化

21、白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)中的官能團(tuán)名稱是。(3)反應(yīng)的類型為,W的分子式為。(4)不同條件對反應(yīng)產(chǎn)率的影響見下表:實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實驗探究了和對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進(jìn)一步探究等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式。含

22、有苯環(huán);有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,個數(shù)比為621;1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成 2 g H2。(6)利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備,寫出合成路線。(無機(jī)試劑任選)答案(1)間苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)C14H12O4(4)不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)(5)(6)6.(2019北京理綜,25,16分)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。已知:.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示,如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng),但不產(chǎn)生CO2;B加氫可得

23、環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是。(2)D中含有的官能團(tuán):。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F是一種天然香料,經(jīng)堿性水解、酸化,得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)M是J的同分異構(gòu)體,符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是。包含2個六元環(huán)M可水解,與NaOH溶液共熱時,1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推測E和G反應(yīng)得到K的過程中,反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是。(7)由K合成托瑞米芬的過程:KN 托瑞米芬C26H28NOCl托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式是。答案(1)+ +H2O取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)羥基、羰基(3)(4)(5)(6)還原(加成)

24、(7)7.(2019江蘇單科,17,15分)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體,其合成路線如下:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為和。(2)AB的反應(yīng)類型為。(3)CD的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);堿性水解后酸化,含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為11。(5)已知:RClRMgCl(R表示烴基,R和R表示烴基或氫)寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案

25、(15分)(1)(酚)羥基羧基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO8.(2018北京理綜,25,17分)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。8-羥基喹啉已知:.+.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團(tuán)分類,A的類別是。(2)AB的化學(xué)方程式是。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)CD所需的試劑a是。(5)DE的化學(xué)方程式是。(6)FG的反應(yīng)類型是。(7)將下列KL的流程圖補(bǔ)充完整:(8)合成8-羥基喹啉時,L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時還生成了水,則L與G物質(zhì)的量之

26、比為。答案(1)烯烴(2)CH3CHCH2+Cl2 CH2CHCH2Cl+HCl(3)或(4)NaOH,H2O(5)+2H2O(6)取代反應(yīng)(7)(8)氧化31教師專用題組考點一高分子化合物1.(2016課標(biāo),38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為。(5)G中的官能團(tuán)有、。(填官能團(tuán)名稱)(6)

27、G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不含立體異構(gòu))答案(15分)(1)丙酮(2)261(3)取代反應(yīng)(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)82.(2015四川理綜,10,16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+(其他產(chǎn)物略)請回答下列問題:(1)試劑的化學(xué)名稱是,化合物B的官能團(tuán)名稱是,第步的化學(xué)反應(yīng)類型是。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(4)試劑的相對分子質(zhì)量為

28、60,其結(jié)構(gòu)簡式是。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是。答案(1)乙醇醛基取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5)考點二有機(jī)合成與有機(jī)推斷3.(2018江蘇單科,17,15分)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:已知:+(1)A中的官能團(tuán)名稱為(寫兩種)。(2)DE的反應(yīng)類型為。(3)B的分子式為

29、C9H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(15分)(1)碳碳雙鍵、羰基(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)4.(2017北京理綜,25,17分)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:已知:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。B中所含的官能

30、團(tuán)是。(2)CD的反應(yīng)類型是。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:。(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:答案(17分)(1)硝基(2)取代反應(yīng)(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(4)(5)【三年模擬】時間:40分鐘分值:90分一、選擇題(每小題5分,共50分)1.(2020屆湖南長郡中學(xué)月考一,8)的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的共有(不考慮立體異

31、構(gòu))()苯環(huán)上只有兩個取代基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) A.3種B.6種C.9種D.12種答案C2.(2020屆湖南長沙一中月考二,7)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A.分子中的所有碳原子一定處于同一平面B.在酸性條件下水解,其水解產(chǎn)物只有一種C.能與Na2CO3溶液反應(yīng),不能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)答案B3.(2020屆湖南長沙一中月考四,12)凱夫拉是一種高強(qiáng)度、耐腐蝕的芳綸纖維,軍事上稱為“裝甲衛(wèi)士”,但長期浸漬在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿中強(qiáng)度有所下降。下表中是凱夫拉的兩種結(jié)構(gòu):名稱“

32、芳綸1313”(PMTA)“芳綸1414”(PPTA)結(jié)構(gòu)簡式以下說法不正確的是()A.PMTA和PPTA互為同分異構(gòu)體B.“芳綸1313”“芳綸1414”中的數(shù)字表示苯環(huán)上取代基的位置C.凱夫拉在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿中強(qiáng)度下降,可能與“”的水解有關(guān)D.以和為原料制備PPTA發(fā)生的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)答案A4.(2020屆湖南長沙一中月考三,5)磺化聚苯醚(SPPO)質(zhì)子交換膜在燃料電池領(lǐng)域有廣闊的應(yīng)用前景。合成聚苯醚(PPO)并將其改性制備SPPO的路線如下:2,6-二甲基苯酚2,6-二甲基苯醚(PPO)磺化聚苯醚(SPPO)下列說法正確的是()A.2,6-二甲基苯酚與O2發(fā)生氧化反應(yīng)生成PPOB.常溫下2

33、,6二甲基苯酚與水互溶C.2,6二甲基苯酚能消耗1 mol Br2D.PPO合成SPPO的反應(yīng)是+mClSO3H+mHCl+(n-1)H2O 答案A5.(2019廣東深圳二調(diào),7)劣質(zhì)洗發(fā)水中含有超標(biāo)致癌物二烷()。關(guān)于該化合物的說法正確的是()A.與互為同系物B.1 mol二烷完全燃燒消耗5 mol O2C.一氯代物有4種D.分子中所有原子均處于同一平面答案B6.(2019湖南衡陽一聯(lián),9)乙酸松油酯是松油醇的酯化產(chǎn)物,具有甜香氣味,廣泛應(yīng)用于日用和食用香精中。乙酸松油酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖甲所示。下列說法正確的是()A.乙酸松油酯的分子式為C12H22O2B.乙酸松油酯的水解產(chǎn)物松油醇與圖乙所示

34、物質(zhì)互為同分異構(gòu)體C.乙酸松油酯既易溶于水,也易溶于乙醇或油脂D.乙酸松油酯能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色答案D7.(2019福建龍巖質(zhì)檢,9)脫落酸有催熟作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于脫落酸的說法錯誤的是()A.分子式為C15H20O4B.一定條件下可以發(fā)生酯化、加聚、氧化反應(yīng)C.所有碳原子不可能共平面D.1 mol脫落酸能與2 mol NaHCO3發(fā)生反應(yīng)答案D8.(2019 53原創(chuàng)預(yù)測卷一,11)我國有機(jī)化學(xué)家發(fā)展了一些新型的有機(jī)試劑,如氟化試劑CpFluor-2,其與醇反應(yīng)可以高產(chǎn)率、高選擇性地生成氟代物。AB下列有關(guān)說法正確的是()A.CpFluor-2的分子

35、式為C25H20O2F2B.該過程中只發(fā)生了取代反應(yīng)C.1 mol CpFluor-2與H2發(fā)生加成反應(yīng),最多能消耗11 mol H2D.CpFluor-2苯環(huán)上的一氯代物有3種答案C9.(2019 53原創(chuàng)預(yù)測卷六,9)左氧氟沙星屬于喹諾酮類藥物中的一種,具有廣譜抗菌作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A.分子中所有碳原子均在同一平面上B.分子中含有3種官能團(tuán)C.1 mol左氧氟沙星最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D.左氧氟沙星能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng),不能與鹽酸反應(yīng)答案C10.(2018湖北重點高中聯(lián)考協(xié)作體期中,14)分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A.分子中所有原子可能在同一平面上B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),也可使溴的四氯化碳溶液、