1、工科大學(xué)化學(xué)有機(jī)物與有機(jī)反應(yīng)黃健涵聯(lián)系電話:-mail: QQ: 838096992中南大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院理論課工科大學(xué)化學(xué)有機(jī)物與有機(jī)反應(yīng)教學(xué)安排：理論課時(shí)：32學(xué)時(shí)（8周4學(xué)時(shí)）課程學(xué)分：2課程教材：齊欣，高鴻賓 有機(jī)化學(xué)簡(jiǎn)明教程（第二版），天津大學(xué)出版社，2011年理論課教學(xué)進(jìn)度月日周次教學(xué)內(nèi)容教學(xué)時(shí)數(shù)教學(xué)方式課外時(shí)數(shù)備 注225一緒論； 飽和烴（2.12.3）2講授作業(yè)226一第二章 飽和烴（2.42.7）2講授練習(xí)234二第二章 飽和烴（2.72.12）；第三章不飽和烴（3.13.6） 2講授作業(yè)35二第三章不飽和烴（3.63.11）2講授311三第三章不飽

2、和烴（3.123.18）；第四章 芳烴（4.14.4）2講授練習(xí)2作業(yè)312三第四章 芳烴（4.44.11）2 講授練習(xí)作業(yè)318四第六章 鹵代烴（6.16.4）2講授2319四第六章 鹵代烴（6.46.6）2講授練習(xí)作業(yè)325五第七章 醇酚醚（7.17.3）2講授2326五第七章 醇酚醚（7.47.12）2講授練習(xí)作業(yè)41六第八章 醛和酮8.18.4）2講授242六第八章 醛和酮（8.4）2講授練習(xí)作業(yè)48七第九章 羧酸及其衍生物（9.19.5）2講授49七第九章 羧酸及其衍生物（9.59.10）第十章 有機(jī)含氮化合物（10.110.6）2講授練習(xí)2作業(yè)415八第十章 有機(jī)含氮化合物（10.

3、610.8）2講授練習(xí)2作業(yè)416八第十四章 紅外光譜與核磁共振譜（14.1-14.3）2講授練習(xí)作業(yè) 合計(jì)課時(shí)32實(shí)驗(yàn)課工科大學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)有機(jī)合成A教學(xué)安排：實(shí)驗(yàn)課時(shí)：16學(xué)時(shí)（4周4學(xué)時(shí)）實(shí)驗(yàn)課單獨(dú)設(shè)課課程學(xué)分：0.5課程教材：羅一鳴，唐瑞仁 主編，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與指導(dǎo)（第二版），中南大學(xué)出版社,2012年強(qiáng)調(diào)一點(diǎn)：沒(méi)有教材，不能進(jìn)實(shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)地點(diǎn)：南化樓301-303實(shí)驗(yàn)課教學(xué)進(jìn)度周次日期實(shí)驗(yàn)內(nèi)容2（7， 12）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)；實(shí)驗(yàn)室規(guī)章制度；實(shí)驗(yàn)室安全和衛(wèi)生；實(shí)驗(yàn)安排體系；預(yù)習(xí)，原始記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告要求；儀器賠償制度；實(shí)驗(yàn)考核辦法；獨(dú)立裝配蒸餾裝置，進(jìn)行工業(yè)乙醇的常壓蒸餾3（8， 13）

4、重結(jié)晶與熔點(diǎn)的測(cè)定4（9， 14）乙酰苯胺的制備5（11， 15）乙酸正丁酯的制備，20分鐘考試成績(jī)?cè)u(píng)定標(biāo)準(zhǔn)：理論課： 平時(shí)成績(jī)：30%（100分） 期末考試成績(jī)：70%實(shí)驗(yàn)課：平時(shí)成績(jī)：70% 考試成績(jī)：30% 出勤：15%平時(shí)作業(yè)：10%課堂作業(yè)：5%4次實(shí)驗(yàn)課的預(yù)習(xí)、出勤、實(shí)驗(yàn)態(tài)度、實(shí)驗(yàn)操作、實(shí)驗(yàn)記錄、實(shí)驗(yàn)報(bào)告、實(shí)驗(yàn)室衛(wèi)生等（100分）第一章 緒論Vitamin B121.2 有機(jī)化合物的一般特性容易燃燒。 熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低。有機(jī)物的熔點(diǎn)一般低于400 oC。難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。反應(yīng)速率較慢，通常需加熱、加催化劑或光照下才能反應(yīng)。反應(yīng)復(fù)雜、副反應(yīng)多。1.3 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵化學(xué)鍵：

5、分子中相鄰的兩個(gè)或多個(gè)原子之間強(qiáng)烈的相互作用(離子鍵、共價(jià)鍵、金屬鍵)。共價(jià)鍵：原子之間通過(guò)共用電子對(duì)而產(chǎn)生的化學(xué)結(jié)合作用。*有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵主要是共價(jià)鍵*結(jié)構(gòu)理論(Structural Theory)價(jià)鍵理論：共價(jià)鍵的形成是成鍵原子的原子軌道相互交蓋的結(jié)果。 共價(jià)鍵具有方向性、飽和性，成鍵電子處于兩成鍵原子之間，是定域的。p軌道價(jià)鍵理論鍵：1S+1S鍵和鍵雜化軌道sp3雜化sp2雜化sp雜化1.4 共價(jià)鍵的屬性主要指：鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵的極性鍵長(zhǎng)：以共價(jià)鍵相結(jié)合的兩個(gè)原子核間的距離，單位nm或pm。相同的共價(jià)鍵在不同的分子中鍵長(zhǎng)稍有差別。常見(jiàn)共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)（烷烴） 0.154nm鍵

6、鍵長(zhǎng)（炔烴） 0.120nm（烯烴） 0.134nm（苯） 0.140nm鍵 能 定義：共價(jià)鍵裂解時(shí)所吸收的能量或分子中同類(lèi)共價(jià)鍵離解能的平均值，單位KJ/mol。鍵能越大，鍵越牢固。例：C-C 347kJ/mol C=C 611kJ/molC=C 中p鍵能量低，易破壞，容易反應(yīng)鍵的極性非極性鍵：相同的原子形成的共價(jià)鍵。極性鍵：不相同的原子形成的共價(jià)鍵。由于原子電負(fù)性不同，在鍵的兩端出現(xiàn)了正極和負(fù)極，形成了偶極。組成極性共價(jià)鍵的兩個(gè)原子的電負(fù)性差值越大，鍵的極性越強(qiáng)。極性大小：用偶極矩u表示：=qd，單位；偶極矩越大，極性越大。偶極矩等于0，屬于非極性鍵。誘導(dǎo)效應(yīng)（inductive effe

7、ct）分子中原子間的相互影響在有機(jī)化學(xué)中非常普遍，對(duì)原子間相互影響的實(shí)質(zhì)常用電子效應(yīng)(electric effect)和立體效應(yīng)（stereo effect）來(lái)描述。電子效應(yīng)用來(lái)說(shuō)明分子中電子云密度的分布對(duì)性質(zhì)的影響。電子效應(yīng)一般分為誘導(dǎo)效應(yīng)（inductive effect）和共軛效應(yīng)(conjugative effect)兩種類(lèi)型。 （I）誘導(dǎo)效應(yīng)的定義：由于分子中原子或原子團(tuán)的電負(fù)性不同，使整個(gè)分子中成鍵的電子云沿分子鏈向一個(gè)方向偏移，最后使分子發(fā)生極化的現(xiàn)象。用符號(hào)I 表示。誘導(dǎo)效應(yīng) (Inductive effect)HOOCX-CH2+-CO O H中：當(dāng)X的電負(fù)性大于H時(shí)，C-X

8、鍵電子云偏向X，產(chǎn)生吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，并沿C-C和C-O鍵傳遞，致使相對(duì)于醋酸酸性增強(qiáng)，X稱為吸電子基。例如，鹵素、硝基和羰基等。（-I效應(yīng) ）Y+- CH2 +COOH中：當(dāng)Y的電負(fù)性小于H時(shí)， C-Y電子云偏向碳原子C，則Y稱為給電子基，如：烴基等。 （+I效應(yīng) ）以醋酸為例： （II）誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn)： 由靜電極性所引起的，通過(guò)鍵傳遞，在傳遞過(guò)程中這種效應(yīng)隨著C鏈增長(zhǎng)而很快減弱，一般經(jīng)過(guò)2個(gè)C以上這種效應(yīng)就很弱了，其作用是短程的。常見(jiàn)一些原子或原子團(tuán)的電負(fù)性大小如下： -I 效應(yīng)增強(qiáng)（吸電子基） +I 效應(yīng)增強(qiáng)（供電子基） -F -Cl -Br -I -OCH3 -NHCOCH3 -C6H5

9、 -CH=CH2 -H -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)31.5 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式的表示法分子結(jié)構(gòu)：分子內(nèi)原子間相互結(jié)合的順序和方式。結(jié)構(gòu)式：表示分子結(jié)構(gòu)的化學(xué)式。一種分子只有一種結(jié)構(gòu)式。*結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)*凱庫(kù)勒式（價(jià)鍵式）結(jié)構(gòu)式的表示方法短線式：縮簡(jiǎn)式：CH3CH2OH C6H6鍵線式：化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)：舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成1.6 共價(jià)鍵的斷裂和反應(yīng)類(lèi)型均裂：組成共用電子對(duì)的兩個(gè)電子，平均分配給兩個(gè)原子或原子團(tuán)，形成具有單電子能量高、活性大的原子或基團(tuán)游離基或自由基。 AB A + B 自由基反應(yīng): 由共價(jià)鍵均裂而發(fā)生的反應(yīng)稱游離基（自由基）反應(yīng)

10、自由基反應(yīng)的條件：光照、輻射、加熱或過(guò)氧化物引發(fā)等離子型反應(yīng)親電反應(yīng)親核反應(yīng)親電加成反應(yīng)親電取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)親核加成反應(yīng)離子型反應(yīng)：由共價(jià)鍵異裂而發(fā)生的反應(yīng)稱離子型反應(yīng)2. 異裂: 共價(jià)鍵斷裂時(shí)，組成共價(jià)鍵的一對(duì)電子被某一方占有，形成一個(gè)帶負(fù)電的負(fù)離子和一個(gè)帶正電的正離子。 AB A:- + B+ 或AB A+ B:- （2）異裂 在有機(jī)反應(yīng)中鍵非均等地分裂成兩個(gè)帶相反電荷的碎片的過(guò)程。離子型反應(yīng)親電反應(yīng)親核反應(yīng)異裂異裂正碳離子負(fù)碳離子有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的分類(lèi)(按產(chǎn)物和反應(yīng)物的關(guān)系來(lái)分)： （1）取代反應(yīng) 化合物分子中的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所取代。CH3CH2OH + HCl CH3C

11、H2Cl + H2O（2）加成反應(yīng) 一種單質(zhì)或化合物與另一種化合物作用生成一種加成產(chǎn)物。加成反應(yīng)是不飽和化合物的特性反應(yīng)。CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl（3）消除反應(yīng) 從一個(gè)有機(jī)化合物分子中消除一個(gè)簡(jiǎn)單分子。 CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O（4）重排反應(yīng)化合物分子在某些試劑或加熱或其它因素的影響下，分子中的某些基團(tuán)發(fā)生轉(zhuǎn)移或碳原子骨架發(fā)生改變的反應(yīng)。（5）聚合反應(yīng) 由低分子化合物結(jié)合形成高分子（或較大分子）的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。 根據(jù)組成有機(jī)化合物的碳的骨架和分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)來(lái)分： （一）按碳的骨架分類(lèi)1開(kāi)鏈化合物：C原子呈鏈狀 由于它們最早是從有長(zhǎng)鏈

12、結(jié)構(gòu)的脂肪酸和脂肪中分離出來(lái)的。所以開(kāi)鏈化合物又稱為脂肪族化合物。 1.7 有機(jī)化合物的分類(lèi) 分子中的碳連接成環(huán)狀，性質(zhì)與脂肪族化合物類(lèi)似。 2.脂環(huán)化合物： C原子連接成環(huán)狀3.芳香族化合物：有芳香性，有苯環(huán) 4.雜環(huán)族化合物：有雜原子，成環(huán)狀 分子中含有由碳原子和其它原子如氧、氮、硫等組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，環(huán)上的非碳原子稱為雜原子。 （二）、按官能團(tuán)分類(lèi)類(lèi) 型 官能團(tuán) 實(shí) 例 英文名稱詞綴 烯烴 C=C CH2=CH2 -ene 炔烴 CC H-CC-H -yne 鹵代烴 -X CH3CH2Cl chloro- 醇和酚 -OH CH3CH2OH -ol 醚 R-O-R CH3-O-CH3 ether 醛 -CHO CH3CHO