2019高考化學(xué)考前大題強(qiáng)化訓(xùn)四) 有機(jī)合成與推斷1．(2018·試題調(diào)研)實(shí)驗(yàn)室以有機(jī)物A、E為原料，制備聚酯纖維M和藥物中間體N的一種合成路線如圖所示：已知：①有機(jī)物A的核磁共振氫譜有3組峰；請回答下列問題：A的化學(xué)名稱。J的結(jié)構(gòu)簡式、的反應(yīng)類型分別、 。的化學(xué)方程式 。N的結(jié)構(gòu)簡式，同時滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體種(不慮立體異。①飽和五元碳環(huán)上有2個取代基；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。的合成路線 參照上述合成路線和信息，以環(huán)庚醇和甲醇為原料 (無機(jī)試劑任選的合成路線 。【解析】(1)根據(jù)A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A是正丙醇或異丙醇(2丙醇)，結(jié)合已知信息①可知，A為異丙醇。此處考生易忽視反應(yīng)條件直接推斷A為鹵代烴。成F()，F(xiàn)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H()，H發(fā)生丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成 C(CH2BrCHBrCH3)，C 發(fā)生水解反應(yīng)生成D[HOCH2CH(OH)CH3]。根據(jù)反應(yīng)條件和G成F()，F(xiàn)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H()，H發(fā)生已知信息②中的反應(yīng)生成I()，I與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J()。、已知信息②中的反應(yīng)生成I()，I與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J()。(5)J發(fā)生已知信息③中的反應(yīng)生成N，N的結(jié)構(gòu)簡式為?？忌魶]有弄D注意D(5)J發(fā)生已知信息③中的反應(yīng)生成N，N的結(jié)構(gòu)簡式為?？忌魶]有弄同碳原子上，得到的同分異構(gòu)體為清楚已知信息③中的反應(yīng)機(jī)理，則無法推斷N的結(jié)構(gòu)簡式。滿足條件的N的同分異構(gòu)體含有11個羧基和12和、—CH2CHO和—同碳原子上，得到的同分異構(gòu)體為，共6種。【答案】 (1)，共6種?！敬鸢浮?(1)異丙醇(或2丙醇) (2)(3)加成反應(yīng) 消去反應(yīng) (4)＋濃H2＋濃H2SO4―→已知：(試劑I)回答下列問題：按系統(tǒng)命名法的名稱。A生成B的反應(yīng)類型，化合物E中官能團(tuán)的名稱，F(xiàn)的分子為 。D生成E的化學(xué)方程式。芳香族化合物G為E的同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體種Ⅰ.1molG可與2mol反應(yīng)Ⅱ.含有官能團(tuán)—NH2Ⅲ.苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上有兩種等效氫原子其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)寫出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)(5)寫出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2為原料制備化合物的合成路線 ?！窘馕觥?該酯的名稱為丙二酸二乙酯(2)A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)E中官能團(tuán)的名稱為酯基和氰基F的分子式為C9H14O4。(3)通過觀察可知生成E為酯化反應(yīng)，因而化學(xué)方程式為濃硫酸反應(yīng)，因而化學(xué)方程式為濃硫酸＋H2O。(4)根據(jù)芳香族化合物G為EmolG可與2molNa2CO3的苯環(huán)上有兩個酚羥基，基且G時，—C3H8N在苯環(huán)上的位置有2種，又因含有—NH2，故—C3H8N的結(jié)構(gòu)有—CH2CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH2CH3、—CH(CH3)CH2NH2、—CH2CH(CH3)NH2、5種，故符合條件的同分異構(gòu)體有10種；其中核磁共振氫譜有五組峰，3．(2018·試題調(diào)研)C4H5種，故符合條件的同分異構(gòu)體有10種；其中核磁共振氫譜有五組峰，3．(2018·試題調(diào)研)C4H6O5是合成的單體，該單體分別由和苯合成的路線如下：且峰面積之比為6∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式有2且峰面積之比為6∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式有2【答案】 丙二酸二乙酯△(3)濃硫酸＋H2O(2)加成反應(yīng) 酯基和氰基 C△(3)濃硫酸＋H2O已知：①瓊斯試劑已知：①②R—CH2OH R—COOH回答下列問題：A中含氧官能團(tuán)的名稱有多種同分異構(gòu)體，其中一種屬于乙酸酯，結(jié)構(gòu)簡式。B的名稱，C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型。(3)E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式 。1mol有機(jī)物H與足量溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO244.8L，H有順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu)簡式。GNaOH 。的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：31 HCN2的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：3

寫出由 制備化合物CHCHOHCHCHOH℃濃硫酸HBr23 22【解析】由A1分子甲醛與2應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為HOCH2CH2CH2CH2OH，結(jié)合C的分子式知，C為H1mol有機(jī)物H與足量3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的2(X代表鹵素原子)，F(xiàn)與瓊斯試劑反應(yīng)得到G，可逆推出F為的C4H6O5為，從G到C4H6O5發(fā)生水解、酸化，故G為44.8L，物質(zhì)的量為2(X代表鹵素原子)，F(xiàn)與瓊斯試劑反應(yīng)得到G，可逆推出F為的C4H6O5為，從G到C4H6O5發(fā)生水解、酸化，故G為(X代表鹵素原子)，則E為，由D的分子式可知D為ClCH2CH===CHCH2Cl。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2C===CCH2OH，含氧官能團(tuán)的名稱為羥基；A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯，所以其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH===CH2。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2CH2CH2(X代表鹵素原子)，則E為，由D的分子式可知(4)H為HOOC—CH===CH—COOH，其反式結(jié)構(gòu)簡式是。HD為HC轉(zhuǎn)化為D(4)H為HOOC—CH===CH—COOH，其反式結(jié)構(gòu)簡式是。?！敬鸢浮?羥基 。(2)1,4丁二醇 加成反應(yīng)4．(2017·銀川模擬)α萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α萜品醇G的路線之一如下：已知：RCOOC2已知：RCOOC2H5①R′MgBr 足量――O2(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱，G的化學(xué)式(2)按要求完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。①B在一定條件下生成高分子化合物的化學(xué)方程式 ；的化學(xué)方程式；的化學(xué)方程式。(3)寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①核磁共振氫譜有2個吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反(4)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式。通過常溫下的化學(xué)反應(yīng)區(qū)別F和所選用試劑的化學(xué)名稱 和 (6)G與H2O催化加成得不含手性碳原連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式。HBr 發(fā)生取代反應(yīng)生成 C 為，C 發(fā)生消去反應(yīng)生成 D 為【解析】 由HBr 發(fā)生取代反應(yīng)生成 C 為，C 發(fā)生消去反應(yīng)生成 D 為，D在酸性條件下反應(yīng)得到E為，D在酸性條件下反應(yīng)得到E為，E與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)構(gòu)可知Y為一定條件＋(n－1)H發(fā)生鹵代烴的消2CH3MgBr(Br也可以換成 Cl 或 I)酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)構(gòu)可知Y為一定條件＋(n－1)H發(fā)生鹵代烴的消2去反應(yīng)生成D，方程式為＋H ―→去反應(yīng)生成D，方程式為＋H ―→C2H5OH＋NaBr＋2H2O，E(3)B的分子式為，同時滿足下列條件的B磁共振氫譜有2個吸收峰，分子中有2種H為2，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有2個—，其余的H原子以甲基的形式存在，另外的O，F(xiàn)，F(xiàn)為，區(qū)分三種物質(zhì)，可以先加入NaHCO3，區(qū)分三種物質(zhì)，可以先加入NaHCO3溶液，能夠放【答案】 羥基 C10H18O5．(2018·云南名校聯(lián)考)已知化合物N是一種對氨基苯甲酸酯類物質(zhì)，可作局部麻醉藥。合成N已知以下信息：②①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子：②④(苯胺，易被氧化)。④(苯胺，易被氧化)?；卮鹣铝袉栴}：A的化學(xué)名稱，檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的試劑，N中官能團(tuán)的名稱是 。由E生成F的化學(xué)方程式。由F生成G的反應(yīng)類型，H在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出該合反應(yīng)的化學(xué)方程式 。D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共種(不考慮立體異。(5)參照上述合成路線以乙烯干醚和環(huán)氧乙烷為原(無機(jī)試劑任)制備1,6己二醛設(shè)計(jì)合成路線?！窘馕觥緼與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CBr(CH3)3，檢驗(yàn)官能團(tuán)溴原子要先加NaOH溶液加熱，再加入硝酸酸化，最后加入AgNO3，根據(jù)沉淀顏色判斷官能團(tuán)為溴原子；則A的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知信息②可知C與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2CH2OH。E為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92，則E是甲苯，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為。由于甲基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反應(yīng)，引入羧基，即G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為。由于甲基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反應(yīng)，引入羧基，即G的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)信息④G中的硝基被還原轉(zhuǎn)化為氨基，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。N是一種對氨基苯甲酸酯類物質(zhì)，則H和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，則N的結(jié)構(gòu)簡式為。N是一種對氨基苯甲酸酯類物質(zhì)，則H和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，則N的結(jié)構(gòu)。(1)根據(jù)以上分析可知A的化學(xué)名稱為H2O(3)由F生成G2甲基丙烯；B中官能團(tuán)溴原子檢驗(yàn)要先加NaOH，再加稀HNO3，最后加AgNO3；根據(jù)N 的結(jié)構(gòu)簡式可知其中官能團(tuán)為酯基、氨基。(2)E。(1)根據(jù)以上分析可知A的化學(xué)名稱為H2O(3)由F生成GH分子中含有氨基和羧基，在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4