武漢商學(xué)院2014至2015學(xué)年第二學(xué)期有機(jī)化學(xué)課程教案課程編碼： 總學(xué)時(shí)/周學(xué)時(shí)：48 / 3開(kāi)課時(shí)間：年月日第周至第周授課年級(jí)、專業(yè)、班級(jí):2014級(jí)烹飪營(yíng)養(yǎng)與教育專業(yè)推薦教材：有機(jī)化學(xué)系別/教研室：/授課教師：曾習(xí)本課程教學(xué)目標(biāo)與要求體現(xiàn)以下方面：有機(jī)化學(xué)是烹飪營(yíng)養(yǎng)與教育的的基礎(chǔ)課之一，也是生物化學(xué)、烹飪化學(xué)等課程的基礎(chǔ)。通過(guò)有機(jī)化學(xué)這門課程的學(xué)習(xí)，要使學(xué)生在有機(jī)化學(xué)知識(shí)上達(dá)到掌握烷、烯、煥、二烯煌、芳香煌、鹵代煌化合物、醇、酚、酸、醛、酮、不飽和醛酮、取代醛酮、竣酸、竣酸衍生物、不飽和竣酸和取代竣酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，五元、六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途，周環(huán)反應(yīng)。掌握化合物的構(gòu)型、構(gòu)象等立體表達(dá)形式，及有關(guān)反應(yīng)的立體專一性。本課程主要教學(xué)方法及教學(xué)手段選擇以下方面：教師講授（J）,課堂討論（J）,多媒體教學(xué)（J）,當(dāng)堂測(cè)驗(yàn)（J）,提問(wèn)式教學(xué)（J）,實(shí)驗(yàn)（V）O本課程主要采用多媒體配合板書講授的教學(xué)手段。學(xué)生創(chuàng)新精神和實(shí)踐能力培養(yǎng)方法主要通過(guò)以下方法：.培養(yǎng)學(xué)生歸納、總結(jié)相關(guān)教學(xué)內(nèi)容的能力，鼓勵(lì)學(xué)生質(zhì)疑問(wèn)題，注重訓(xùn)練發(fā)散思維以培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神。.通過(guò)實(shí)驗(yàn)理論的教學(xué)，實(shí)驗(yàn)方法演示和實(shí)驗(yàn)態(tài)度的養(yǎng)成培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)踐能力。推薦教材及特點(diǎn)推薦教材：《有機(jī)化學(xué)》，周瑩,賴桂春主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2011年教材特點(diǎn)：詳略得當(dāng)，簡(jiǎn)明扼要，由淺入深的介紹有機(jī)化學(xué)的基本內(nèi)容?？己朔绞竭^(guò)程考核：包括出勤率、課堂提問(wèn)、課堂測(cè)驗(yàn)、實(shí)驗(yàn)態(tài)度和實(shí)驗(yàn)結(jié)果，占總評(píng)30%課程結(jié)束考試：閉卷考試，占總評(píng)70%

教學(xué)參考資料《March高等有機(jī)化學(xué)》，MichaelB.Smith;JerryMarch編著，李艷梅譯，化學(xué)工業(yè)出版社，2009年。《有機(jī)化學(xué)》，陳長(zhǎng)水編著，中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)出版社，2011年?！队袡C(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》，對(duì)課程的分析總結(jié)課次第1次課授課時(shí)間第2周星期第至節(jié)課"-H-早TI名稱第一章緒論（1課時(shí)）第二章飽和燃第1節(jié)烷燒；（1課時(shí)）第2節(jié)環(huán)烷燒（1課時(shí)）授課方式理論課（J）、實(shí)驗(yàn)課（）、上機(jī)（）、其他方式（）教學(xué)時(shí)數(shù)3教學(xué)目標(biāo)與要求體現(xiàn)以下方面：本章討論了烷煌和環(huán)烷燒，詳細(xì)介紹了烷煌、環(huán)烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。要求掌握有機(jī)化合物中碳和氫的種類、烷煌和環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象穩(wěn)定性的比較、烷煌的取代反應(yīng)和自由基取代反應(yīng)歷程、自由基穩(wěn)定性比較等；了解飽和煌的物理性質(zhì)極其變化規(guī)律。教學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)表述以下方面：1、重點(diǎn)：烷燒、環(huán)烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系2、難點(diǎn)：烷燒的取代反應(yīng)和自由基取代反應(yīng)歷程3、學(xué)生學(xué)習(xí)應(yīng)注意的問(wèn)題：碳在成鍵時(shí)會(huì)采用SP3雜化的方式形成4個(gè)SP3電子軌道，因此碳可以以多種

形式成鍵，故一般認(rèn)為煌是有機(jī)化合物的母體。選擇以下方面：教師講授（J）,課堂討論（J）,我子多媒體教學(xué)（J）,當(dāng)堂測(cè)驗(yàn)（），提問(wèn)式教學(xué)方法（）,實(shí)驗(yàn)（）手段主要教學(xué)手段：多媒體配合板書講授1、選擇討論題（J）、練習(xí)題（J）、實(shí)訓(xùn)題（）討論2、討論思考題。練習(xí)討論：為什么自然界選擇碳作為有機(jī)物的關(guān)鍵元素。作業(yè)練習(xí)：寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：（1）2,2,3,3-四甲基戊烷（2）三乙基甲烷主要參《March高等有機(jī)化學(xué)》,MichaelB.Smith;Jerry考書March編著，李艷梅譯，化學(xué)工業(yè)出版社，2009年。目、資《有機(jī)化學(xué)》，陳長(zhǎng)水編著，中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)出版社，料2011年。教學(xué)后記本次課教學(xué)組織與設(shè)計(jì)教學(xué)內(nèi)容及時(shí)間分配：第一章緒論（一）有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)5min（二）有機(jī)化合物的特性5min（三）有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式15min（四）共價(jià)鍵lOmin（五）有機(jī)化合物的分類lOmin第二章飽和燒（烷煌）（一）烷炫的通式和構(gòu)造異構(gòu)5min（二）烷煌的命名20min（三）烷煌的結(jié)構(gòu)5min（四）烷煌的物理性質(zhì)5min（五）烷煌的化學(xué)性質(zhì)20min（六）烷煌的主要來(lái)源和制法5min第二早（一）脂環(huán)煌的分類5min（二）環(huán)烷煌的命名5mim（三）環(huán)烷煌煌的性質(zhì)5min（四）環(huán)烷煌的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性lOmin（五）環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象5min教學(xué)互動(dòng)設(shè)計(jì)：一、課堂提問(wèn)：.何謂有機(jī)化學(xué)？F.Wohler有何貢獻(xiàn)？.與無(wú)機(jī)化合物相比較，有機(jī)化合物主要具有哪些特點(diǎn)？.寫出反-1,3-二甲基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。二、課堂討論：.不同雜化態(tài)碳原子的電負(fù)性不同，導(dǎo)致其與氫原子或其他原子形成的。鍵的性質(zhì)不同。.電負(fù)性：sp雜化碳》sP2雜化碳》sp3雜化碳！.雜化軌道可形成。鍵，如C-H、C-C、C-X、C-0、C-N等。。鍵是有機(jī)分子構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)的基礎(chǔ)。.未參與雜化的p軌道可形成Ji鍵，如C=C、C=0、C三C、C三N等。.用化學(xué)方法鑒別丙烷和環(huán)丙烷。板書設(shè)計(jì):一、常用的有化合物書寫方法二、sp,sp2,sp3雜化3、電負(fù)性電負(fù)性：sp雜化碳》sp2雜化碳）sp3雜化碳4、煌的分類課次第2次課授課時(shí)間第3周星期第至節(jié)課jizL-4-P早T名稱第三章不飽和煌第一節(jié)烯燒（1課時(shí)）第二節(jié)快燒（1課時(shí)）第三節(jié)二烯燒（1課時(shí)）授課方式理論課（J）、實(shí)驗(yàn)課（）、上機(jī)（）、其他方式（）教學(xué)時(shí)數(shù)3教學(xué)目標(biāo)與要求體現(xiàn)以下方面：本章討論了烯煌、煥煌和一烯煌，詳細(xì)介紹了不飽和慌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。要求掌握不飽和煌的加成反應(yīng)和親電加成反應(yīng)歷程、不飽和燒的鑒別、碳正離子穩(wěn)定性比較和共扼二烯煌的特性等；

了解不飽和煌的物理性質(zhì)極其變化規(guī)律。教學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)表述以下方面：1、重點(diǎn)：不飽和慌的加成反應(yīng)和親電加成反應(yīng)歷程2、難點(diǎn)：不飽和煌的鑒別3、學(xué)生學(xué)習(xí)應(yīng)注意的問(wèn)題：應(yīng)學(xué)會(huì)利用馬爾科夫尼科夫規(guī)則預(yù)測(cè)不對(duì)稱烯煌與鹵化氫加成時(shí)的主要產(chǎn)物。教學(xué)方法手段選擇以下方面：教師講授（J）,課堂討論（J）,多媒體教學(xué)（J）,當(dāng)堂測(cè)驗(yàn)（），提問(wèn)式教學(xué)（）,實(shí)驗(yàn)（）主要教學(xué)手段：多媒體配合板書講授討論練習(xí)作業(yè)1、選擇討論題（J）、練習(xí)題（J）、實(shí)訓(xùn)題（）2、練習(xí)題：用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。（1）丙烷丙烯丙快環(huán)丙烷（2）環(huán)己烷環(huán)己烯乙基環(huán)丙烷3、討論思考題。試簡(jiǎn)單分析1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)，解釋為什么1,3-丁二烯中C-C單鍵的鍵長(zhǎng)比乙烷中的C-C單鍵的鍵長(zhǎng)要短。主要參考書目、資料《March高等有機(jī)化學(xué)》,MichaelB.Smith;JerryMarch編著，李艷梅譯，化學(xué)工業(yè)出版社，2009年?！队袡C(jī)化學(xué)》，陳長(zhǎng)水編著，中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)出版社，2011年。教學(xué)后記本次課教學(xué)組織與設(shè)計(jì)教學(xué)內(nèi)容及時(shí)間分配：1、烯煌和快煌的結(jié)構(gòu).烯煌的結(jié)構(gòu)lOmin弘鍵的特性：①n鍵不能自由旋轉(zhuǎn)。②n鍵鍵能小，不如。鍵牢固。碳碳雙鍵鍵能為611KJ/mol,碳碳單鍵鍵能為347JK/mol,jt鍵鍵能為61為347=264K/mol③n鍵電子云流動(dòng)性大，受核束縛小，易極化?？阪I易斷裂、起化學(xué)反應(yīng)。.煥煌的結(jié)構(gòu)20min①一C三C—中碳原子為sp雜化；②一C三C一中有一個(gè)。鍵、2個(gè)相互，的n鍵；③共價(jià)鍵參數(shù):原因：①一C三C-中有1個(gè)。和2個(gè)JI鍵；②sp雜化軌道中的S成份多。（S電子的特點(diǎn)就是離核近，即s電子云更靠近核）二、烯煌和煥煌的命名.烯基和煥基lOmin烯煌和快煌分子從形式上去掉一個(gè)氫原子后，剩下的基團(tuán)分別稱為烯基和快基；不飽和燒去掉兩個(gè)氫后，也形成相應(yīng)的亞基。.烯煌和煥煌的命名30min（甲）衍生物命名法衍生物命名法只適用于簡(jiǎn)單的烯煌和快煌。烯煌以乙烯為母體，煥煌以乙煥為母體。將其它的烯、快看作乙烯或乙快的衍生物。（乙）系統(tǒng)命名法烯煌和快烽與烷烽的系統(tǒng)命名規(guī)則類似。①要選擇含有C=C或C三C的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈;②編號(hào)從最距離雙鍵或三鍵最近的一端開(kāi)始，并用阿位伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置。③分子中同時(shí)含有雙鍵和參鍵時(shí)，先叫烯后叫快，編號(hào)要使雙鍵和參鍵的位次和最小。④若雙鍵、三鍵處于相同的位次供選擇時(shí)，優(yōu)先給雙鍵以最低編號(hào)。.烯煌的順?lè)串悩?gòu)體的命名lOmin（甲）順?lè)疵▋蓚€(gè)雙鍵碳上相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵的同一側(cè)者，稱為順式，反之稱為反式。（乙）Z,E-命名法三、烯煌和快煌的化學(xué)性質(zhì).加氫lOmin.親電加成15min.氧化反應(yīng)5min.聚合反應(yīng)5min.a-氫原子的反應(yīng)lOmin.煥煌的活潑氫反應(yīng)lOmin教學(xué)互動(dòng)設(shè)計(jì)：一、課堂提問(wèn)：.如何鑒別丙烷、丙烯、丙快？.如何用乙快為原料合成4-鼠基環(huán)己烯？3.如何用乙快為原料合成1-丁烯-3-酮？二、課堂討論：討論為什叔碳正離子、仲碳正離子、伯碳正離子和甲基正離子的穩(wěn)定性。板書設(shè)計(jì)：一、烯基和煥基：二、衍生物命名法3、順?lè)疵ㄋ摹,E-命名法

五、三種負(fù)離子的對(duì)漠^離子的競(jìng)爭(zhēng)形成三種產(chǎn)物六、烯煌與次鹵酸加成7、丙二烯的結(jié)構(gòu)課次第3次課授課時(shí)間第4周星期第至節(jié)課早T名稱第四章芳香煌第一節(jié)：芳香煌的結(jié)構(gòu)（1課時(shí)）第二節(jié)：?jiǎn)苇h(huán)芳香煌的物理化學(xué)性質(zhì)（1課時(shí)）第二節(jié)：苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律和稠環(huán)芳煌（1課時(shí)）授課方式理論課（J）、實(shí)驗(yàn)課（）、上機(jī)（）、其他方式（）教學(xué)時(shí)數(shù)3教學(xué)目標(biāo)與要求體現(xiàn)以下方面：本章討論了單環(huán)芳煌和稠環(huán)芳煌，詳細(xì)介紹了芳煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。要求掌握芳香煌的化學(xué)性質(zhì)，特別是親電取代反應(yīng)、芳煌的定位規(guī)律及應(yīng)用等；了解非苯芳煌及休克爾規(guī)律。教學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)表述以下方面：1、重點(diǎn)：芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系2、難點(diǎn)：芳香煌親電取代反應(yīng)3、學(xué)生學(xué)習(xí)應(yīng)注意的問(wèn)題：并非只有含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)是芳香燒，一些含有與苯環(huán)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相似的結(jié)

構(gòu)的物質(zhì)也屬于芳香煌。教學(xué)方法手段1、選擇討論題（J）、練習(xí)題（J）、實(shí)訓(xùn)題（）2、練習(xí)題：P885-43、討論思考題。試解釋定位規(guī)律討論練習(xí)作業(yè)1、選擇討論題（J）、練習(xí)題（）、實(shí)訓(xùn)題（）2、討論思考題。試述葡萄糖鏈狀結(jié)構(gòu)如何形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，并寫出D-毗喃葡萄糖的結(jié)構(gòu)式。主要參考書目、資料《March高等有機(jī)化學(xué)》,MichaelB.Smith;JerryMarch編著，李艷梅譯，化學(xué)工業(yè)出版社，2009年?！队袡C(jī)化學(xué)》，陳長(zhǎng)水編著，中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)出版社，2011年。教學(xué)后記同學(xué)們的思想教育要加強(qiáng)，幾乎都沒(méi)有復(fù)習(xí)，還抱有高中被動(dòng)接受的思想；另外理論較多，應(yīng)想辦法與烹飪結(jié)合。本次課教學(xué)組織與設(shè)計(jì)教學(xué)內(nèi)容及時(shí)間分配：一、芳煌的構(gòu)造異構(gòu)和命名25min（1）構(gòu)造異構(gòu)一元取代只有一個(gè)結(jié)構(gòu)式，二、三、四元取代各有三個(gè)異構(gòu)體。脂溶性維生素缺乏帶來(lái)的不良影響。(2)命名命名時(shí)，一般以芳環(huán)為取代基，也可以芳環(huán)為母體。二、苯的結(jié)構(gòu)15min(1)價(jià)鍵理論苯分子中12個(gè)原子共面，其中六個(gè)碳原子均采取sp2雜化，每個(gè)碳原子上還剩下一個(gè)與。平面_L的p軌道，相互之間以肩并肩重疊形成-6大n鍵。5min(2)共振論對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的解釋共振論認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)是兩個(gè)或多個(gè)經(jīng)典結(jié)構(gòu)的共振雜化體。三、單環(huán)芳煌的來(lái)源5min(1)從煤焦油分離(2)從石油裂解產(chǎn)品中分離石油裂解制乙烯、丙烯時(shí)的副產(chǎn)品。(3)芳構(gòu)化環(huán)烷煌或烷煌在鉗催化下脫氫形成芳煌。四、單環(huán)芳燃的物理性質(zhì)5min單環(huán)芳煌不溶于水，相對(duì)密度小于1,b.p隨分子t而t五、單環(huán)芳煌的化學(xué)性質(zhì)25min(1)取代反應(yīng)(甲)鹵化(乙)硝化(丙)磺化(丁)Friedel-Crafts反應(yīng)(戊)氯甲基化(2)苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機(jī)理(3)加成反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)聚合反應(yīng)六、苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律15min(1) 兩類定位基苯環(huán)上已有一個(gè)取代基之后，新引入取代基的位置取向受原有取代基的性質(zhì)的影響。原有基團(tuán)分為二類：第一類：致活基，新引入基團(tuán)上它的鄰、對(duì)位。屬于這類基團(tuán)的有：-0—、一NR2、一NHR、一OH、一0CH3、-NHC0CH3、一OCOR、一C6H5、-R[-CH3>—C2H5、]、一H、一X等特點(diǎn)：負(fù)電荷，孤對(duì)電子，飽和鍵第二類：致鈍基，新引入的基團(tuán)上間位。屬于這類基團(tuán)的有：一(四面體車安鹽)NR3、一N02、一CN、一COOH、一S03H、一CHO、一COR等特點(diǎn)：正電荷，不飽和鍵兩類定位基定位能力的強(qiáng)弱是不同的，大致如上述次序(P81-82)o(2)苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋(甲)電子效應(yīng)第一類定位基對(duì)苯環(huán)的影響及其定位效應(yīng)這類取代基對(duì)苯環(huán)均有推電子效應(yīng)，因而使苯環(huán)電子云密度t，使苯環(huán)活化。(甲)電子效應(yīng)(a)第一類定位基對(duì)苯環(huán)的影響及其定位效應(yīng)(b)第二類定位基對(duì)苯環(huán)的影響其定位效應(yīng)(乙)空間效應(yīng)當(dāng)苯環(huán)上已有一個(gè)鄰對(duì)位定位基時(shí)，產(chǎn)物中鄰位和對(duì)位取代的比例與原有定位基及新引入基的體積有關(guān)。(3)二取代苯的定位規(guī)則(4)定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用七、稠環(huán)芳煌20min蔡(甲)蔡的結(jié)構(gòu)(乙)蔡的性質(zhì)親電取代氧化反應(yīng)還原反應(yīng)（丙）蔡環(huán)上二元取代反應(yīng)的定位規(guī)則（2）其它稠環(huán)芳煌8、芳香性HUckel規(guī)則（2）非苯芳煌芳香性的判斷（甲）輪烯（乙）芳香離子（丙）并聯(lián)環(huán)系9、多官能團(tuán)化合物的命名lOmin分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)的化合物稱為多官能團(tuán)化合物。命名時(shí)遵守官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則、最低系列原則和大小順序規(guī)則。教學(xué)互動(dòng)設(shè)計(jì)：一、苯的衍生物在食品中應(yīng)用的PPT演講（兩位同學(xué)，各5min)二、課堂提問(wèn)：.除了苯以外，能否寫出符合C6H6分子式的其他異構(gòu)體。.如何由甲苯合成對(duì)硝基苯甲酸。.如何由苯合成間硝基氯苯？二、課堂討論：討論苯的主要用途和苯的危害。三、課堂練習(xí)：寫出D-毗喃葡萄糖的結(jié)構(gòu)式。板書設(shè)計(jì)：1、芳煌按其結(jié)構(gòu)分為三類：二、苯的結(jié)構(gòu)三、二取代苯的定位規(guī)則思考與作業(yè):

分子式為C9H12的芳香煌A,用高錦酸鉀氧化后得二元酸。將A進(jìn)行硝化，得到兩種一硝基產(chǎn)物，判斷A的結(jié)構(gòu)式，并寫出相關(guān)化學(xué)反應(yīng)式。課次第4次課授課時(shí)間第5周星期第至節(jié)課"-H-早TI名稱第五章鹵代煌第一節(jié)鹵代煌的分類（0.5課時(shí)）第二節(jié)鹵代烷煌的結(jié)構(gòu)（0.5課時(shí)）第三節(jié)鹵代烷煌的物理、化學(xué)性質(zhì)（1.5課時(shí)）第四節(jié)鹵代烯煌和鹵代芳煌（0.5課時(shí)）授課方式理論課（J）、實(shí)驗(yàn)課（）、上機(jī)（）、其他方式（）教學(xué)時(shí)數(shù)3教學(xué)目標(biāo)與要求體現(xiàn)以下方面：掌握鹵代燃的分類、命名，鹵代烷的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)，生成Grignard試劑的反應(yīng)以及Grignard試劑在合成上的應(yīng)用等；了解各種類型的鹵代烽（鹵代芳烽、鹵代烷烽）在化學(xué)活性上的差異。教學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)表述以下方面：1、重點(diǎn)：鹵代煌的分類、命名及化學(xué)反應(yīng)2、難點(diǎn):生成Grignard試劑的反應(yīng)3、學(xué)生學(xué)習(xí)應(yīng)注意的問(wèn)題：注意伯、仲、叔代煌和伯、仲、叔烷的區(qū)別。教學(xué)方法手段選擇以下方面：教師講授（J）,課堂討論（），多媒體教學(xué)（J）,當(dāng)堂測(cè)驗(yàn)（），提問(wèn)式教學(xué)（）,實(shí)驗(yàn)（）主要教學(xué)手段：多媒體配合板書講授

討論練習(xí)作業(yè)1、選擇討論題(J)、練習(xí)題(J)、實(shí)訓(xùn)題()2、討論思考題：怎樣由CH3al2CH2Br合成化合物CH3CH(NH2)CH3?3、練習(xí)題：寫出1-漠丁烷與下列化合物反應(yīng)所得到的主要有機(jī)物。(1)NaOH(2)NaCN(3)OU?主要參考書目、資料《March高等有機(jī)化學(xué)》，MichaelB.Smith;JerryMarch編著，李艷梅譯，化學(xué)工業(yè)出版社，2009年。《有機(jī)化學(xué)》，陳長(zhǎng)水編著，中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)出版社，2011年。教學(xué)后記本次課教學(xué)組織與設(shè)計(jì)教學(xué)內(nèi)容及時(shí)間分配：一、鹵代烷煌60min(一)鹵代烷的分類和命名lOmin介紹鹵代烷的普通命名法和系統(tǒng)命名法。(2)鹵代烷的物理性質(zhì)5min(1)沸點(diǎn)和熔點(diǎn)b.p：RI>RBr>RCl>RF>RHC4H9F、C3H7CKC2H5Br>CH3I以上為液體或固體m.p：分子對(duì)稱性t,熔點(diǎn)t；支鏈越多，沸點(diǎn)越低。（2）相對(duì)密度分子中鹵素原子數(shù)目t,其相對(duì)密度tO一元鹵代烷中RF、RC1的dVl；RBr、RI的d>l；多鹵代煌的d>l。（三）鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) 30min（1）親核取代反應(yīng)（甲）水解（乙）與醇鈉作用（丙）與氧化鈉作用（T）與氨作用（戊）鹵離子交換反應(yīng)（己）與硝酸銀作用（2）消除反應(yīng)(甲)脫鹵化氫(乙)脫鹵素(3)與金屬反應(yīng)(甲)與鋰反應(yīng)(乙)與鎂反應(yīng)(4)相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)(四)親核取代反應(yīng)機(jī)理lOmin(1)單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機(jī)理(2)雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理(3)分子內(nèi)親核取代反應(yīng)機(jī)理(五)影響親核取代反應(yīng)的因素(1)烷基結(jié)構(gòu)的影響(2)鹵原子的影響(3)親核試劑的影響(六)消除反應(yīng)的機(jī)理(1)單分子消除反應(yīng)(E1)機(jī)理(2)雙分子消除反應(yīng)(E2)機(jī)理(3)消除反應(yīng)的取向(七)影響消除和取代反應(yīng)的因素(1)烷基結(jié)構(gòu)的影響(2)親核試劑的影響(3)溶劑的影響(4)反應(yīng)溫度的影響二、鹵代烯煌45min(一)鹵代烯煌的分類和命名(二)雙鍵位置對(duì)鹵原子活潑性的影響(1)乙烯型鹵代燃(2)烯丙型鹵代燃三、氟代烽5min簡(jiǎn)單介紹四氟乙烯和氟利昂。四、芳鹵化合物25min（一）芳鹵化合物的命名（二）芳鹵化合物的物理性質(zhì)（三）苯環(huán)的位置對(duì)鹵原子活潑性的影響教學(xué)互動(dòng)設(shè)計(jì)：一、課堂提問(wèn)：.怎樣由CH3CH2CH2Br合成化合物CH3cH（陽(yáng)）％?。.順-1-甲基-4-澳環(huán)己烷在0出條件下發(fā)生Sn2反應(yīng)后，預(yù)計(jì)其分子構(gòu)型，并寫出反應(yīng)式。二、課堂討論：氟利昂已被時(shí)代淘汰？三、課堂練習(xí)：將下列化合物按與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)的難以排列順序。1-澳丙烷 （2）2-澳丙烷 （3）1-澳丙烯（4）3-漠丙烯板書設(shè)計(jì)：一、鹵代煌分類①根據(jù)母體煌的結(jié)構(gòu)：飽和鹵代燒、不飽和鹵代煌、芳香鹵代烽②根據(jù)X的不同及數(shù)目：氯代煌、漠代煌、一元鹵煌、二元鹵煌2、鹵代烷煌的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)b.p：RI>RBr>RCl>RF>RHC4H9F、C3H7CKC2H5Br、CH3I以上為液體或固體m.p：分子對(duì)稱性t,熔點(diǎn)t；支鏈越多，沸點(diǎn)越低。3、鹵代烷煌的親和取代4、單分子消除反應(yīng)機(jī)理5、雙分子消除反應(yīng)機(jī)理

思考與作業(yè):某煌A,分子式為C5H10,不能使Br2-CC14溶液褪色，在光照下與Br2作用，只得到一種產(chǎn)物B,分子式為C5H9Br,此化合物與KOH-EtOH溶液加熱回流得化合物C,分子式為C5H8。化合物C經(jīng)臭氧氧化，后經(jīng)Zn粉還原水解得戊二醛。試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)式，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。課次第5次課授課時(shí)間第6周星期第至節(jié)課Yr.-H-*早T1名稱第八早旋光異構(gòu)第一節(jié)偏振光和旋光活性（1課時(shí)）第二節(jié)物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系和手性碳原子（1課時(shí)）第三節(jié)旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示法（1課時(shí)）授課方式理論課（J）、實(shí)驗(yàn)課（）、上機(jī)（）、其他方式（）教學(xué)時(shí)數(shù)3教學(xué)目標(biāo)與要求體現(xiàn)以下方面：熟悉比旋光度、手性分子、手性碳原子、對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等概念；熟悉Fischer投影式的寫法；熟練掌握旋光異構(gòu)體的構(gòu)型及表示方法。教學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)表述以下方面：1、重點(diǎn)：Fischer投影式的寫法2、難點(diǎn)：手性碳原子3、學(xué)生學(xué)習(xí)應(yīng)注意的問(wèn)題：構(gòu)象、順?lè)串悩?gòu)和旋光異構(gòu)研究的都是分子中基團(tuán)的空間排布與性質(zhì)的關(guān)系，

它們都屬于立體化學(xué)的范疇。本章僅對(duì)旋光異構(gòu)的基本內(nèi)容作簡(jiǎn)要介紹。教學(xué)方法手段選擇以下方面：教師講授（J）,課堂討論（），多媒體教學(xué)（J）,當(dāng)堂測(cè)驗(yàn)（），提問(wèn)式教學(xué)（）,實(shí)驗(yàn)（）主要教學(xué)手段：多媒體配合板書講授討論練習(xí)作業(yè)1、選擇討論題（）、練習(xí)題（J）、實(shí)訓(xùn)題（）2、安排作業(yè)見(jiàn)P1187-17-4o主要參考書目、資料《March高等有機(jī)化學(xué)》，MichaelB.Smith;JerryMarch編著，李艷梅譯，化學(xué)工業(yè)出版社，2009年?！队袡C(jī)化學(xué)》，陳長(zhǎng)水編著，中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)出版社，2011年。教學(xué)后記本次課教學(xué)組織與設(shè)計(jì)教學(xué)內(nèi)容及時(shí)間分配：一、手性和對(duì)稱性20min（1）偏光光是一種電磁波，光波的振動(dòng)方向與其前進(jìn)方向垂直。普通光在所有垂直于其前進(jìn)方向的平面上振動(dòng)。偏振光一一只在一個(gè)平面上振動(dòng)。(2)旋光物質(zhì)與比旋光度旋光性一一某些物質(zhì)能使偏振光的振動(dòng)方向旋轉(zhuǎn)一定角度的性質(zhì)。右旋一一()； 左旋一一(-)旋光度——旋光性物質(zhì)使偏振光的振動(dòng)平面所旋轉(zhuǎn)的角度，用a表示。比旋光度一一單位濃度、單位盛液管長(zhǎng)度下測(cè)得的旋光度，用［a］表示。(3)手性的概念手一一左、右手互為實(shí)物與鏡像的關(guān)系，不能完全重合。手性一一像左右手一樣，實(shí)物與其鏡象不能疊合的性質(zhì)。(4)對(duì)稱性考察分子的對(duì)稱性就能判斷它是否具有手性。二、具有一個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)lOmin(1)對(duì)映體凡是手性分子，必定有一個(gè)與之不能完全疊合的鏡象?；閷?shí)物與鏡象的兩個(gè)構(gòu)型異構(gòu)體稱為對(duì)映體。(2)構(gòu)型表示方法三、構(gòu)型和命名法30minD/L構(gòu)型標(biāo)記法D/L標(biāo)記法是以甘油醛的構(gòu)型為標(biāo)準(zhǔn)來(lái)進(jìn)行的。D/L構(gòu)型是相對(duì)構(gòu)型R/S構(gòu)型標(biāo)記法R—拉丁字Rectus(右)；S—拉丁字Sinister(左)。R/S標(biāo)記法是根據(jù)手性碳原子上所連的四個(gè)原子或原子團(tuán)在空間的排列方式來(lái)標(biāo)記的。R/S構(gòu)型是絕對(duì)構(gòu)型。四、具有兩個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)20min(1)具有兩個(gè)不同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)(2)具有兩個(gè)相同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)五、不含手性中心化合物的對(duì)映異構(gòu)20min(1)丙二烯型化合物(2)聯(lián)苯型化合物(3)碳環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu)六、某些有機(jī)反應(yīng)中的立體化學(xué)25min(1)單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機(jī)理(2)雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理教學(xué)互動(dòng)設(shè)計(jì)：一、課堂練習(xí)解釋或舉例說(shuō)明下列名詞(1)手性和手性碳原子 (2)內(nèi)消旋體和外消旋體(3)對(duì)映體和非對(duì)映體 (4)左旋和右旋二、課堂提問(wèn)：.含有手性碳原子的分子是否都有旋光性？是否都有對(duì)映體？.沒(méi)有手性碳原子的分子是否可能有對(duì)映體？二、課堂討論：下列物體哪些具有手性？眼睛、耳朵、螺絲釘、大樹(shù)、紐扣、汽車板書設(shè)計(jì)：一、分子的結(jié)構(gòu)就包括分子的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象。二、比旋光度：三、將手性碳上的四個(gè)基團(tuán)中的任意三個(gè)輪轉(zhuǎn)（順時(shí)針或反時(shí)針），構(gòu)型不變；課次第6次課授課時(shí)間第7周星期第至節(jié)課早T名稱第七章醇、酚、酸第一節(jié)醇（1課時(shí)）第二節(jié)酚（1課時(shí)）第三節(jié)醒（1課時(shí)）授課方式理論課（J）、實(shí)驗(yàn)課（）、上機(jī)（）、其他方式（）教學(xué)時(shí)數(shù)3

教學(xué)目標(biāo)與要求體現(xiàn)以下方面：本章主要討論醇、酚和醴類物質(zhì)。要求掌握醇、酚、醴的化學(xué)性質(zhì)，特別是醇羥基的氫的活性和羥基的活性，醇與酚的鑒別、分離等；了解醇、酚、酸各主要化合物的實(shí)際應(yīng)用。教學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)表述以下方面：1、重點(diǎn)：醇、酚、酸的化學(xué)性質(zhì)2、難點(diǎn)：醇羥基的氫的活性和羥基的活性3、學(xué)生學(xué)習(xí)應(yīng)注意的問(wèn)題：學(xué)習(xí)時(shí)應(yīng)注意醇、酚、醛都是燃的含氧衍生物，可以認(rèn)為是水分子中的氫原子被取代后的產(chǎn)物。教學(xué)方法手段選擇以下方面：教師講授（J）,課堂討論（J）,多媒體教學(xué)（J）,當(dāng)堂測(cè)驗(yàn)（），提問(wèn)式教學(xué)（V）,實(shí)驗(yàn)（）主要教學(xué)手段：多媒體配合板書講授討論練習(xí)作業(yè)1、選擇討論題（J）、練習(xí)題（J）、實(shí)訓(xùn)題（）2、安排作業(yè)見(jiàn)P1368-3o3、討論：如何由苯和不超過(guò)3個(gè)碳原子的有機(jī)物合成2-苯基-2-丙醇，所需無(wú)機(jī)試劑任選。主要參考書目、資料《March高等有機(jī)化學(xué)》,Mi