學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精微型專題4含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)［學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1.掌握含氧衍生物醇、酚、醛、羧酸、酯等的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2。根據(jù)含氧衍生物的結(jié)構(gòu)推測其性質(zhì)、反應(yīng)類型或根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu).3。掌握常見官能團(tuán)的檢驗方法，學(xué)會選取試劑鑒別有機(jī)物。4.熟知烴及其含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，學(xué)會解答有機(jī)合成推斷題。一、限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷例1某有機(jī)物的分子式為C9H10O2，分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有2個取代基,且其中一個為甲基,則能與NaOH溶液反應(yīng)的該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)有(）A．4種 B．7種C．9種 D．12種【考點】限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【題點】酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷答案D解析能與NaOH溶液反應(yīng)，則分子中含有—COOH或酯基,符合條件的物質(zhì)有以下4種：，每類物質(zhì)各有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，故共有12種。方法點撥對于限制條件同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，首先根據(jù)題目給出的分子式和限制條件，如本例題中，確定含有1個苯環(huán)，且苯環(huán)上有1個甲基，即，又知該物質(zhì)能與NaOH反應(yīng),故其應(yīng)該含有羧基或酯基,寫出其中的一種，即,然后在此基礎(chǔ)上進(jìn)行演變即可得出其余同分異構(gòu)體，注意苯環(huán)上取代基的“鄰、間、對"3種結(jié)構(gòu)。［變式1]已知下面反應(yīng)可以發(fā)生:(1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有________種，分別為____________________________________________________________________________________________________________________________________（寫結(jié)構(gòu)簡式)。（2)若A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而C不能，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有________種.(3）若A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有________種。（4）若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C氧化可得A，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有________種.【考點】限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【題點】酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷答案(1）4(2)3(3）2（4)1解析由題可知A為飽和一元羧酸,B為飽和一元醇且含α-H。（1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A一定是甲酸，B是分子式為C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分異構(gòu)體中，只有含-CH2OH結(jié)構(gòu)才能氧化得—CHO,因此，C5H11OH可寫為C4H9—CH2OH，而C4H9—（丁基）有四種，因此這樣的醇有4種.（2）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而C不能，說明A一定為甲酸，B為戊醇(C5H11OH)，但其結(jié)構(gòu)特點應(yīng)為，即羥基所在的碳上只有一個H原子。這樣的戊醇有3種：(2種)、.（3）A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明A不是甲酸，C為酮。若A為乙酸，則C為2—丁酮。C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式為；若A為丙酸，則C為2-丙酮，C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOCH(CH3）2?？赡艿慕Y(jié)構(gòu)有2種.（4）若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C氧化可得A，說明A和B的碳原子數(shù)相等，且C為醛,則A為丙酸，C為丙醛，B為丙醇，C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式只有1種，為【相關(guān)鏈接】1．分析限定條件同分異構(gòu)體的基本步驟(1）首先根據(jù)限定的條件確定有機(jī)物中含有的結(jié)構(gòu)片段或官能團(tuán)。(2)分析可能存在的官能團(tuán)類型異構(gòu).（3)分析各類官能團(tuán)存在的位置異構(gòu)。2．常見的限制條件常見限制條件有機(jī)分子的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征與Na2CO3反應(yīng)放出CO2含-COOH能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2含羥基或—COOH能與NaOH溶液反應(yīng)含酚羥基或—COOH或-COOR或—X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含—CHO（包括HCOOR)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含酚羥基能發(fā)生水解反應(yīng)含-COOR或—X的物質(zhì)或蛋白質(zhì)或雙糖或多糖二、含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例2(2017·濟(jì)寧任城區(qū)高二期中）食品化學(xué)家A.SaariCsallany和ChristineSeppanen說，當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度（185℃)時，會產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì)，許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)，如帕金森癥。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷正確的是(）A．該物質(zhì)分子中含有兩種官能團(tuán)B．該物質(zhì)的分子式為C9H15O2C．1mol該物質(zhì)最多可以和2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案C解析該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵、—CHO、—OH三種官能團(tuán)，A錯誤；該物質(zhì)的分子式為C9H16O2,B錯誤;—CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該物質(zhì)最多可以和2molH2發(fā)生加成反應(yīng),C正確；該物質(zhì)分子中含—CHO,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯誤。易錯警示含有不飽和鍵的物質(zhì)能夠發(fā)生加成反應(yīng)，包括碳碳不飽和鍵和碳氧不飽和鍵等。反應(yīng).【考點】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合［變式2］（2017·南昌二中月考)1,5-戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛。2%的GA溶液具有廣譜、高效、無刺激、無腐蝕等特點，對禽流感、口蹄疫、豬瘟等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是()A．戊二醛的分子式為C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2種B．戊二醛不能在加熱條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)C．戊二醛不能使酸性KMnO4溶液退色D．2%的GA溶液能破壞菌體蛋白質(zhì)，殺死微生物，具有消毒殺菌作用答案D解析戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4種，A項錯誤；戊二醛含有醛基，和新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色的氧化亞銅，B項錯誤；戊二醛含有醛基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項錯誤；2％的GA確?！究键c】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合【相關(guān)鏈接】醛在含氧衍生物相互轉(zhuǎn)化中的橋梁作用（1)Aeq\o(→,\s\up7（氧化）)Beq\o(→，\s\up7（氧化))C。滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常有醇和烯烴兩大類物質(zhì).若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛,C為同碳原子數(shù)的羧酸;若A能水化，則A為烯烴,B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸。(2)Ceq\o（，\s\up7(還原)）Aeq\o（→,\s\up7（氧化））B。滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛類（或含醛基)，則C為醇，B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài)），則A為甲醛，B為甲酸，C為甲醇。2．羧酸的酯化反應(yīng)例3酸牛奶中含有乳酸,其結(jié)構(gòu)簡式為,乳酸經(jīng)一步反應(yīng)能生成的物質(zhì)是（)①CH2=CHCOOH;A．③④⑤B．除③外C．除④外D．全部答案B解析乳酸發(fā)生消去反應(yīng)可得①，發(fā)生氧化反應(yīng)可得②，乳酸分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)可生成④，分子間發(fā)生酯化反應(yīng)可生成⑤⑥⑦。解題指導(dǎo)酯化反應(yīng)是羧基和羥基之間脫水形成酯基的反應(yīng).當(dāng)分子中同時存在羧基和羥基時，它有多種酯化方式：分子內(nèi)酯化形成環(huán)酯;分子間酯化可形成鏈狀酯，也可形成環(huán)狀酯?！究键c】羧酸的酯化反應(yīng)【題點】羧酸的酯化反應(yīng)原理及類型［變式3］化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素百分?jǐn)?shù),均可由化合物A（C4H8O3）制得,如圖所示，B和D互為同分異構(gòu)體。（1)請寫出下列化學(xué)方程式:A→D：________________________________________________________________________；B→C：________________________________________________________________________。（2）請寫出下列反應(yīng)類型：A→B__________________；B→C__________________；A→E__________________。(3）E的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________________。（4)A的同分異構(gòu)體(同類別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡式：______________________、______________________________________________。答案（1）eq\o（，\s\up7(濃硫酸）,\s\do5（△）)＋H2OnCH2=CHCH2COOHeq\o(→,\s\up7(一定條件下）)（2)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)（3)（4)解析由題目給定條件“A分子式為C4H8O3，具有酸性”知A分子中應(yīng)有一個-COOH，且除“”外再無雙鍵.又A可以發(fā)生消去反應(yīng)生成B，也可以脫去一分子H2O形成五元環(huán)狀化合物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為【考點】羧酸的酯化反應(yīng)【題點】羧酸的酯化反應(yīng)原理及類型【相關(guān)鏈接】“形形色色"的酯化反應(yīng)酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。因醇和酸的種類較多，不同種類的醇和酸之間又可以交叉酯化，從而構(gòu)成了“形形色色”的酯化反應(yīng)。(1)一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)RCOOH＋HOR′eq\o(,\s\up7(濃H2SO4），\s\do5(△))RCOOR′＋H2O（2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7（濃H2SO4）,\s\do5（△））CH3COOCH2CH2OH＋H2O2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o（，\s\up7(濃H2SO4），\s\do5(△））CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O（3）二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)HOOC—COOH＋CH3CH2OHeq\o（,\s\up7（濃H2SO4）,\s\do5（△)）HOOC—COOCH2CH3＋H2OHOOC-COOH＋2CH3CH2OHeq\o（，\s\up7(濃H2SO4)，\s\do5(△））CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O乙二酸二乙酯（4）二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)①生成普通酯，如：HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4)，\s\do5(△)）HOOC-COOCH2CH2OH＋H2O②生成環(huán)酯，如：eq\o(,\s\up7（濃H2SO4）,\s\do5（△）)＋2H2O③生成聚酯,如：nHOOC-COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o（→,\s\up7(－H2O)）（5)羥基酸自身酯化反應(yīng)①分子間生成普通酯，如：eq\o(，\s\up7（濃H2SO4），\s\do5（△))②分子間生成環(huán)酯,如：eq\o（,\s\up7(濃H2SO4）,\s\do5（△））③分子內(nèi)生成酯，如：eq\o(,\s\up7(濃H2SO4)，\s\do5（△）)＋H2O④分子間生成聚酯，如：(6）無機(jī)酸與醇的酯化反應(yīng)制硝化甘油:＋3HO—NO2eq\o（,\s\up7（濃H2SO4)，\s\do5（△）)由于酯化反應(yīng)的實質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫"，所以無論酯化反應(yīng)的形式如何，該反應(yīng)都是按照這種反應(yīng)規(guī)律發(fā)生，因此學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的重要方法就是分析反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂和化學(xué)鍵的形成。3．含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合例4Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。原料X產(chǎn)物Y下列說法正確的是（)A．X與Y互為同分異構(gòu)體B．1molX最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng)D．1molY最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)答案A解析原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同,則二者互為同分異構(gòu)體，故A正確；X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成，則1molX最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；苯環(huán)較穩(wěn)定，羥基連接在苯環(huán)上,不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯誤；Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應(yīng)，并且酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1molY最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故D錯誤。規(guī)律方法確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟【考點】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合【題點】多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的推斷［變式4］某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該有機(jī)化合物的說法不正確的是()A．既可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可在光照條件下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol該有機(jī)物最多可與3molNaOH反應(yīng)C．既可催化加氫，又可使酸性KMnO4溶液退色D．既可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體答案D解析該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵,故可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，又含有甲基,故可與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),A正確；該有機(jī)物分子中含有酚羥基和酯基,1mol酚羥基消耗1molNaOH,2mol酯基消耗2molNaOH，B正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵都可催化加氫，碳碳雙鍵和酚羥基還可使酸性KMnO4溶液退色，C正確；該有機(jī)物分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但酚的酸性比H2CO3的弱，故不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,D錯誤.【考點】羧酸的酯化反應(yīng)【題點】羧酸的酯化反應(yīng)原理及類型

【相關(guān)鏈接】烴的含氧衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì)類別官能團(tuán)通式結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)醇—OHR—OH（CnH2n＋2O）C—O、O—H鍵有極性，易斷裂①與鈉反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④分子間脫水⑤氧化反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)酚—OH(CnH2n－6O）—OH與苯環(huán)直接相連，—OH與苯環(huán)相互影響①有弱酸性②顯色反應(yīng)③取代反應(yīng)：—OH的鄰、對位被取代醛—CHOR—CHO(CnH2nO)C=O有不飽和性，—CHO中C—H鍵易斷裂①氧化反應(yīng)②還原反應(yīng)羧酸—COOHR-COOH（CnH2nO2)C—O、O—H鍵有極性，易斷裂①具有酸性②酯化反應(yīng)酯—COO—RCOOR′(CnH2nO2)C—O鍵易斷裂水解反應(yīng)4．有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系例5某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,若等物質(zhì)的量的M在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應(yīng),則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為()A．1∶1∶1B．2∶4∶1C．1∶2∶1D．1∶2∶2答案B解析金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發(fā)生反應(yīng);氫氧化鈉溶液能使酯基水解，溴原子水解,也能與酚羥基和羧基反應(yīng)；碳酸氫鈉溶液只能與羧基發(fā)生反應(yīng)，因此1molM消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量分別為2mol、4mol、1mol.易錯辨析（1）-OH連在不同的基團(tuán)上活潑性不同.(2）酯基水解生成羧酸能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氫氧化鈉溶液。（3）鹵代烴在氫氧化鈉溶液、加熱的條件下可以水解，生成的氫鹵酸和氫氧化鈉反應(yīng)?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用[變式5](2018·濟(jì)寧一中高二月考）某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)（反應(yīng)時可加熱煮沸）,則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（）A．2∶2∶1 B．1∶1∶1C．3∶2∶1 D．3∶3∶2答案C解析有機(jī)物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1molA消耗3molNa；與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基，1molA消耗2molNaOH；與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，1molA只能與1molNaHCO3反應(yīng)。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用【相關(guān)鏈接】有機(jī)反應(yīng)中的常見數(shù)量關(guān)系（1)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)時，量的關(guān)系為R—CHO～2AgR—CHO～2Cu（OH)2～Cu2O甲醛(）相當(dāng)于含有2個醛基，故甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu（OH)2懸濁液反應(yīng)時,量的關(guān)系分別為HCHO～4Ag、HCHO～4Cu（OH)2～2Cu2O。（2）醇、酚與Na反應(yīng)中量的關(guān)系：2-OH~2Na~H2（3）烯烴、炔烴、苯的同系物等與H2反應(yīng)中量的關(guān)系～H2-C≡C-～2H2～3H2(4)鹵代烴、酚與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系:R—X～NaOH—OH(酚羥基）~NaOH（5）酯與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系～NaOH，若為酚酯，則有~2NaOH.（6）物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化a．RCH2OH→RCHO→RCOOHMrMr－2Mr＋14b．RCH2OHeq\o（,\s\up7(CH3COOH),\s\do5（濃H2SO4/△))CH3COOCH2RMrMr＋42c．RCOOHeq\o(,\s\up7(CH3CH2OH)，\s\do5（濃H2SO4/△)）RCOOCH2CH3MrMr＋28(關(guān)系式中Mr代表第一種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量）三、含氧衍生物的檢驗推斷及相互轉(zhuǎn)化1．含氧衍生物的檢驗例6(2017·蘭州高二檢測）某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能證明的是（）A．加入新制的Cu(OH)2懸濁液加熱,有磚紅色沉淀產(chǎn)生，證明一定存在甲醛B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C．溶液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D．先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛答案C解析A項，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu（OH)2懸濁液加熱，都會發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，因此不能證明一定存在甲醛,錯誤;B項,甲酸、甲醛都含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),因此不能證明含甲醛，錯誤；C項，溶液與足量NaOH溶液混合，甲酸與NaOH發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生鹽HCOONa，然后蒸餾,鹽的沸點高，不能蒸出，若其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛,正確；D項，先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，甲酸產(chǎn)生的甲酸某酯含有醛基，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，不能證明含甲醛,錯誤。方法點撥甲醛和甲酸中都含有—CHO，故檢驗甲醛中的醛基前應(yīng)排除甲酸的干擾。【考點】含氧衍生物的檢驗與推斷【題點】含氧衍生物的檢驗[變式6]（2017·松滋高二檢測)可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的試劑是(）A．銀氨溶液 B．新制氫氧化銅懸濁液C．石蕊溶液 D．碳酸鈉溶液答案B解析銀氨溶液可以與葡萄糖溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),而與另外兩種溶液不發(fā)生反應(yīng)，因此不能鑒別，A錯誤；新制氫氧化銅懸濁液可以與乙酸發(fā)生反應(yīng),得到藍(lán)色溶液，而分別加入到葡萄糖溶液和蔗糖溶液中,加熱，葡萄糖會發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)生磚紅色沉淀，而與蔗糖溶液不發(fā)生反應(yīng)，B正確；乙酸使石蕊溶液變?yōu)榧t色，而與另外兩種溶液不發(fā)生反應(yīng),不能鑒別三者，C錯誤；碳酸鈉溶液可以與乙酸發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)生氣體，而與另外兩種溶液不能反應(yīng)，不能鑒別，D錯誤.規(guī)律總結(jié)（1)有機(jī)物檢驗常用試劑有水、溴水、酸性KMnO4溶液,新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液和FeCl3溶液等.(2)幾種常見官能團(tuán)檢驗所用試劑：①鹵代烴中鹵素原子：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液；②酚羥基：FeCl3溶液；③羧基：石蕊溶液或Na2CO3溶液；④醛基:銀氨溶液或新制Cu（OH）2懸濁液.【考點】含氧衍生物的檢驗與推斷【題點】含氧衍生物的檢驗2．含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)化和推斷例7某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是()A．化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵B．由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)C．F的結(jié)構(gòu)簡式可表示為D．由B生成D發(fā)生加成反應(yīng)答案A解析根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知A與NaHCO3反應(yīng)，則A中一定含有—COOH;A與銀氨溶液反應(yīng)生成B，則A中一定含有—CHO或；B能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則B可能含有或—C≡C-；A與H2加成生成E,E在H＋、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物,應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)；推斷A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A項不正確.方法點撥根據(jù)含氧衍生物轉(zhuǎn)化過程中的特征條件、特征現(xiàn)象、特征試劑、分子組成和官能團(tuán)等,采取正向思維和逆向思維相結(jié)合的方法逐一推斷解答?！究键c】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷【題點】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷［變式7］(2017·臨滄一中、衡水中學(xué)高二期末)從香莢蘭豆中提取的一種芳香族化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是()A． B．C． D．答案A解析由題意知,該物質(zhì)是一種芳香族化合物，其分子式為C8H8O3，則該物質(zhì)中含有苯環(huán)，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有酚羥基、醛基。分子中含有醛基和酚羥基，且分子式為C8H8O3，故A正確;分子中不含酚羥基，所以遇FeCl3不能發(fā)生顯色反應(yīng)，不符合題意，故B錯誤；分子中不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不符合題意,故C錯誤；分子中含有醛基和酚羥基,能發(fā)生顯色反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，其分子式為C8H6O3，不符合題意,故D錯誤。【考點】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷【題點】含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)化與推斷題組1有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系1．萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是（）A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液退色D．b和c均能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀答案C解析A項，a中無苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯誤；B項，c中有碳原子形成4個C—C鍵,構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯誤；C項，a中的、b中苯環(huán)上的-CH3及—OH、c中-CHO均能使酸性KMnO4溶液退色，正確；D項,b中無—CHO，不能和新制Cu（OH)2懸濁液反應(yīng)生成Cu2O磚紅色沉淀，錯誤?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇和醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2．有機(jī)物可以通過不同的反應(yīng)得到三種物質(zhì)。生成這三種有機(jī)物的反應(yīng)類型依次為(）A．酯化、縮聚、取代 B．酯化、縮聚、消去C．取代、加聚、消去 D．取代、酯化、消去答案B解析發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成發(fā)生縮聚反應(yīng)生成發(fā)生消去反應(yīng)脫去一分子水生成③,故B正確.【考點】羧酸的化學(xué)性質(zhì)【題點】羧酸酯化反應(yīng)3．?dāng)嗄c草（Gelsemium）為中國古代九大毒藥之一，據(jù)記載能“見血封喉”,現(xiàn)代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分離出來的四種毒素的結(jié)構(gòu)簡式,相關(guān)推斷錯誤的是(）A．①與②③與④分別互為同分異構(gòu)體B．等物質(zhì)的量的②④分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者多C．①②③④均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)D．①④互為同系物答案D解析①與②化學(xué)式相同，只是其中的一個甲氧基和五元環(huán)的位置不同，二者互為同分異構(gòu)體;③與④化學(xué)式相同,只是其中的一個甲氧基位置不同，互為同分異構(gòu)體,故A正確；②、④相比，②中多1個OCH2，則等物質(zhì)的量②、④分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者多，故B正確；①②③④均含有酯基,在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子式相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，①與④相差一個OCH2，故不互為同系物，故D錯誤。【考點】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合4．有一種合成維生素的結(jié)構(gòu)簡式為,對該合成維生素的敘述正確的是()A．該合成維生素有三個苯環(huán)B．該合成維生素1mol最多能中和5mol氫氧化鈉C．該合成維生素1mol最多能和含6mol單質(zhì)溴的溴水反應(yīng)D．該合成維生素可用有機(jī)溶劑萃取答案D解析該分子中只有2個苯環(huán),A錯誤；該分子中有5個羥基,其中一個是醇羥基，不能和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol該分子最多能中和4mol氫氧化鈉,B錯誤；該分子中酚羥基的鄰、對位共有4個H可以被取代,所以1mol該分子可以和4mol單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，還有一個碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該分子最多能和含5mol單質(zhì)溴的溴水反應(yīng)，C錯誤?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合5．(2017·泰安高二期末)綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一,結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于綠原酸的判斷正確的是()綠原酸A．1mol綠原酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，生成3molCO2氣體B．1mol綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗2.5molBr2C．1mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOHD．綠原酸水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)答案C解析綠原酸分子中含有1mol羧基,能和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2，A項錯誤；含有1mol碳碳雙鍵，能和1molBr2發(fā)生加成反應(yīng),含有酚羥基,使得苯環(huán)鄰位和對位上的氫原子變得活潑，容易發(fā)生取代反應(yīng)，消耗3molBr2，共消耗4molBr2,B項錯誤;含有羧基、酯基和酚羥基，1mol綠原酸最多消耗4molNaOH，C項正確；水解產(chǎn)物中不含有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D項錯誤.【考點】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用6．(2017·曲靖一中高二月考）CPAE是蜂膠的主要活性成分，也可由咖啡酸合成,合成方法如下。下列說法不正確的是()＋咖啡酸苯乙醇A．咖啡酸分子中所有碳原子可能處在同一個平面上B．1molCPAE與足量的溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2C．1mol苯乙醇在O2中完全燃燒，需消耗10molO2D．1molCPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3molNaOH答案B解析苯環(huán)上所有碳原子處于同一平面上,乙烯中兩個碳原子處于同一平面上，咖啡酸中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),分子中所有碳原子可能處于同一平面上，故A正確；碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基鄰、對位上的H可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，則1molCPAE與足量的溴水反應(yīng),最多消耗4molBr2，故B錯誤;苯乙醇的分子式為C8H10O，1mol苯乙醇在O2中完全燃燒，需消耗1mol×（8＋eq\f（10,4）－eq\f（1，2)）＝10molO2，故C正確；酚-OH、—COOC—可與NaOH溶液反應(yīng),則1molCPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH，故D正確?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用

7．“司樂平"是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：下列關(guān)于M的說法正確的是()A．屬于芳香族化合物B．遇FeCl3溶液顯紫色C．不能使酸性高錳酸鉀溶液退色D．1molM完全水解生成2mol醇答案A解析A項，M分子中含有苯環(huán)，M屬于芳香族化合物，正確；B項，M分子中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不能顯紫色，錯誤；C項，M分子中含有碳碳雙鍵以及與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子等原子團(tuán)，因此可以使酸性高錳酸鉀溶液退色，錯誤；D項,1個M分子中含有3個酯基,故1molM完全水解應(yīng)生成3mol醇，錯誤?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用8．化合物L(fēng)是一種能使人及動物的內(nèi)分泌系統(tǒng)發(fā)生紊亂導(dǎo)致生育及繁殖異常的環(huán)境激素，它在一定條件下水解可生成雙酚A和有機(jī)酸M。下列關(guān)于L、雙酚A和M的敘述中正確的是(）化合物L(fēng)A．1molL分別與足量NaOH和H2反應(yīng),最多可消耗4molNaOH和10molH2B．有機(jī)酸M與硬脂酸互為同系物,雙酚A與苯酚互為同系物C．與M含相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有2種D．等物質(zhì)的量的L、A和M與足量濃溴水發(fā)生反應(yīng),消耗Br2的物質(zhì)的量之比為1∶2∶1答案C解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,1molL分別與足量NaOH和H2反應(yīng)，最多可消耗4molNaOH和8molH2，A不正確；水解生成物雙酚A中含有2個酚羥基，與苯酚不互為同系物，M中含碳碳雙鍵，硬脂酸中沒有，B不正確;M為，與M含相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體分別是CH3CH=CHCOOH和CH2=CHCH2COOH,C正確；碳碳雙鍵、酚羥基的鄰、對位氫原子均能與Br2反應(yīng)，故三者消耗Br2的物質(zhì)的量之比應(yīng)該是2∶4∶1，D不正確?！究键c】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用題組2含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷9．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：苯酚苯氧乙酸eq\o（→，\s\up7（CH2=CHCH2OH),\s\do5（②)）菠蘿酯下列敘述錯誤的是（)A．步驟①產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D．步驟②產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗答案D解析因混合物中只有苯酚一種酚類，故可用FeCl3溶液檢驗殘留苯酚,A項正確；苯酚具有還原性,可被酸性KMnO4溶液氧化，菠蘿酯分子中含碳碳雙鍵，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，B項正確；苯氧乙酸可與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng),菠蘿酯可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，C項正確；烯丙醇與溴水可發(fā)生反應(yīng)，但產(chǎn)物菠蘿酯也能與溴水反應(yīng)，故不能用溴水檢驗烯丙醇,D項錯誤。【考點】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷【題點】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷

10．藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：乙酰水楊酸對乙酰氨基酚貝諾酯下列有關(guān)敘述正確的是（)A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉答案B解析結(jié)合三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式確定含有的官能團(tuán)及具有的性質(zhì).貝諾酯分子中含有—COO-和兩種含氧官能團(tuán)，A錯；對乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),乙酰水楊酸則不能，可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機(jī)物，B對；乙酰水楊酸分子中含有—COOH，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，而對乙酰氨基酚則不能，C錯；貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng),生成CH3COONa,D錯?！究键c】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷【題點】含氧衍生物的檢驗、相互轉(zhuǎn)化與推斷題組3含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷11．可表示為，某有機(jī)物的多種同分異構(gòu)體中，屬于芳香醇的一共有(不考慮立體異構(gòu))（）A．3種 B．4種C．5種 D．9種答案C解析有機(jī)物的分子式為C8H10O,不飽和度為4,其同分異構(gòu)體中屬于芳香醇且只有一個取代基的結(jié)構(gòu)有屬于芳香醇且含有兩個取代基的結(jié)構(gòu)有所以符合條件的同分異構(gòu)體一共有5種，故選C.【考點】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【題點】限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷12．某羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2，已知又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有（)A．1種 B．2種C．3種 D．4種答案B解析根據(jù)題意可推斷A為酯，C為羧酸,D為醇，E為酮；因C、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C不是甲酸，而D分子中應(yīng)含有，結(jié)合A的分子式可知A只可能有或兩種結(jié)構(gòu)?！究键c】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【題點】限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

題組4含氧衍生物的合成及推斷13．A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如圖所示：(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色,C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,則C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________。(2)D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2,則D的分子式為________,D具有的官能團(tuán)是________。(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________.（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________________________.(5）E可能的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________________________________________________________________________________________________.答案(1)（2）C4H8O2羧基（3)＋H2Oeq\o(，\s\up7（硫酸）,\s\do5（△））＋CH3CH2CH2COOH（4)CH3CH2CH2OH、(5)解析(1）化合物C的分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯紫色,說明C中含有酚羥基，根據(jù)與溴水反應(yīng)生成的一溴代物有兩種，可知苯環(huán)上取代基位置為對位,其結(jié)構(gòu)簡式為(2)D為直鏈化合物，可與NaHCO3反應(yīng)，可知其結(jié)構(gòu)中有—COOH，C的相對分子質(zhì)量為108，D的相對分子質(zhì)量為88，去掉羧基剩余部分為88－45＝43，由商余法43÷14＝3余1可知D為C3H7—COOH，分子式為C4H8O2,官能團(tuán)為羧基，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH。（4)根據(jù)D＋F→G（C7H14O2)，可知F中含有3個碳原子，F(xiàn)為CH3CH2CH2OH或者（5)F為醇，則E為羧酸，且含有苯環(huán)，根據(jù)B是A的同分異構(gòu)體可推知E可能的結(jié)構(gòu)簡式為【考點】含氧衍生物的綜合【題點】含氧衍生物的合成及推斷14．（2017·長春外國語學(xué)校高二期末)已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng),生成一種羥基醛：CH3CHO＋CH3CHOeq\o(→，\s\up7（OH－））肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成:已知:反應(yīng)⑥為含羥基的物質(zhì)在濃硫酸催化作用下分子內(nèi)脫水的反應(yīng)；反應(yīng)⑤為堿性條件下醛醛加成反應(yīng)。請回答：(1）肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________；E中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________。（3)寫出有關(guān)反應(yīng)的類型:①________，④________。（4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有________種（苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基,其中有一個是甲基，且屬于酯類)。答案(1)羥基、醛基（2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→，\s\up7(Cu),\s\do5(△）)2CH3CHO＋2H2O＋NaOHeq\o（→，\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋NaCl（3)加