用羧酸的0-?；磻?yīng)氧原子上的酰化醇或酚分子中的羥基氫原子被?；〈甚ィ址Q酯化反應(yīng)。醇的O-?；话阋?guī)律：

伯醇易于反應(yīng)，仲醇次之，叔醇最難?；?。酚羥基：受芳環(huán)的影響羥基氧原子親核性降低，?；却茧y。常用的?；瘎呼人帷Ⅳ人狨?、酸酐、酰氯。用羧酸的0-?；磻?yīng)羧酸為?；瘎┰谟袡C物分子中的氧、氮、碳、硫等原子上引入?；姆磻?yīng)。?；磻?yīng)通式：反應(yīng)特點：可逆。如何加速反應(yīng)，提高收率？用羧酸的0-酰化反應(yīng)1．反應(yīng)溫度和催化劑酯化反應(yīng)中，溫度每升高10℃，速度可增加一倍。高沸點的醇和酸，還需加催化劑。用羧酸的0-?；磻?yīng)（1）酯化反應(yīng)常用的催化劑①質(zhì)子酸——濃硫酸、苯磺酸、對甲苯磺酸等②Lewis酸——BF3、AlCl3、ZnCl2用羧酸的0-酰化反應(yīng)③強酸型離子交換樹脂1）快速，條件溫和，選擇性好，收率高；2）產(chǎn)物后處理簡單，無需中和及水洗，廢水排放少；3）樹脂循環(huán)使用，連續(xù)化生產(chǎn)；

教材實例：醋酸甲酯的制備，在同樣配比條件下，用對甲苯磺酸為催化劑反應(yīng)14小時，收率為82%，而在離子交換樹脂及硫酸鈣干燥劑存在下，反應(yīng)僅10分鐘，收率即可達94%。用羧酸的0-?；磻?yīng)④二環(huán)己基碳二亞胺（DCC）及其類似物為脫水劑——良好的?；撍畡?/p>

催化原理：在過量酸或有機堿催化下進行，先與羧酸作用產(chǎn)生具有較大?；钚缘闹虚g體與酸酐，然后中間體及酸酐再與醇作用生成酯。用羧酸的0-?；磻?yīng)2．反應(yīng)物結(jié)構(gòu)

反應(yīng)物結(jié)構(gòu)對反應(yīng)的影響——主要取決于電性因素與位阻因素。

酯化反應(yīng)的實質(zhì)——被酰化物（醇或酚）對?；噭人幔┻M行的親核反應(yīng)。用羧酸的0-?；磻?yīng)反應(yīng)物性質(zhì)結(jié)構(gòu)基本規(guī)律被酰化物（醇酚）羥基的親核性越強、位阻越小，反應(yīng)越容易；反之，則反應(yīng)困難。伯醇>仲醇>叔醇；芐醇、烯丙醇酯化較難；酚羥基酯化比醇難?；噭人幔人幔≧COOH），其羰基碳原子親電性越強、位阻越小，反應(yīng)越容易；反之，則反應(yīng)困難。直鏈脂肪羧酸>側(cè)鏈羧酸；肪族羧酸>芳香族羧酸；芳香族羧酸：空間位阻；鄰對位取代基。(對硝基苯甲酸>苯甲酸>鄰硝基苯甲酸)用羧酸的0-酰化反應(yīng)如：鹽酸普魯卡因中間體的合成反應(yīng)用羧酸的0-?；磻?yīng)對于醇或酚，其羥基的親核性越強、位阻越小，反應(yīng)越容易。伯醇由于其位阻小、親核性強而最易于反應(yīng)，仲醇次之，叔醇難于反應(yīng)。芐醇和烯丙醇其酯化比醇難。用羧酸的0-?；磻?yīng)對于羧酸（RCOOH），其羰基碳原子的親電性越強、位阻越小，反應(yīng)越容易。甲酸及其他直鏈脂肪族羧酸由于位阻小、親電性強而較易反應(yīng).具有側(cè)鏈的羧酸次之，側(cè)鏈越多，反應(yīng)就越困難。芳香族羧酸，由于空間位阻的影響更為突出，所以，一般比脂肪族羧酸活性小。用羧酸的0-酰化反應(yīng)3．配料比及操作特點酯化反應(yīng)是一可逆平衡反應(yīng)，要想提高產(chǎn)物的收率，必須設(shè)法打破平衡，使反應(yīng)向生成酯的方向移動。打破平衡的方法：（1）增大反應(yīng)物（醇或酸）的配比；（2）不斷將反應(yīng)生成的水或酯從反應(yīng)系統(tǒng)中除去。用羧酸的0-?；磻?yīng)①除酯——若反應(yīng)生成的酯的沸點比醇、酸、水低時，可將生成的酯蒸餾得到。②除水——藥物合成中，得到的酯往往分子量大、沸點高。所以，將水蒸餾除去的方法應(yīng)用更普遍。（如醋酸正丁酯合成；工業(yè)上雌激素雌二醇戊酸酯的合成等等。）用羧酸的0-?；磻?yīng)1）加脫水劑：如濃硫酸、無水氯化鈣、無水硫酸酮等，方法簡單。2）蒸餾除水：可直接加熱、導(dǎo)入熱的惰性氣體、減壓蒸餾等方法。3）共沸脫水：利用某些溶劑能與水形成具有較低共沸點的二元或三元共沸混合物，通過蒸餾把水除去。（產(chǎn)品純度好、收率高，廣泛用）。用羧酸的0-?；磻?yīng)共沸脫水法對溶劑的要求：（1）共沸點應(yīng)低于100℃；（2）共沸物中含水量盡可能高一些；（3）溶劑和水的溶解度盡可