第課時(shí)19有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的關(guān)系及同分異構(gòu)專題四有機(jī)化學(xué)1了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式）中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉同分異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。用選擇題考查有機(jī)化學(xué)中的基本概念和命名，用主觀題考查同分異構(gòu)體的書寫、推結(jié)構(gòu)（簡）式、確定官能團(tuán)、官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式?？紭?biāo)考情21.不飽和度(Ω)的計(jì)算(1)根據(jù)有機(jī)物的分子式計(jì)算：(n1、n3、n４分別代表有機(jī)分子中的一價(jià)、三價(jià)、四價(jià)原子的個(gè)數(shù)，如Cl、N、C等)。

(2)根據(jù)結(jié)構(gòu)確定不飽和度(3)立體封閉結(jié)構(gòu)的不飽和度Ω=圍成封閉結(jié)構(gòu)的環(huán)面數(shù)-1，如：,Ω=6-1=5?；鶊F(tuán)雙鍵環(huán)硝基叁鍵苯環(huán)不飽和度1112432.同分異構(gòu)體的類別碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)烯烴與環(huán)烷烴炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴醇和醚同分異構(gòu)類別異構(gòu)酚、芳香醇、芳香醚體的種類醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚羧酸、酯、羥基醛氨基酸、硝基化合物、亞硝酸酯立體異構(gòu)（信息題）43.書寫注意(1)一般先考慮類別異構(gòu)，再寫碳鏈異構(gòu)，然后寫位置異構(gòu)。（2）碳鏈異構(gòu)書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊。（3）位置異構(gòu)的確定：無論是鏈狀結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)還是立體結(jié)構(gòu)的分子，確定好等效位置是書寫的關(guān)鍵。（4）注意“等效替換”和“排列組合”思想的應(yīng)用。如戊醛和一氯丁烷的同分異構(gòu)體數(shù)目相等；(X、Y、Z不是H)的同分異構(gòu)體總數(shù)為2。5某烴的組成為C15H24，分子結(jié)構(gòu)非常對稱，實(shí)驗(yàn)證明該烴中僅存在三種基團(tuán)：乙烯基(—CH=CH2)、亞甲基(—CH2—)、次甲基（—CH—），并且乙烯基和次甲基之間必須通過亞甲基相連。當(dāng)該烴為單環(huán)結(jié)構(gòu)時(shí)，分子中的乙烯基和亞甲基數(shù)目依次為()A.2個(gè)、3個(gè)B.3個(gè)，3個(gè)C.4個(gè)，6個(gè)D.3個(gè)、6個(gè)

該烴的組成為C15H24，Ω=15+1-=4，單環(huán)結(jié)構(gòu)的Ω為1，故乙烯基有3個(gè)；次甲基數(shù)目與乙烯基數(shù)目相同，為３個(gè)，則亞甲基數(shù)目為15-2×3-3=6個(gè)。例1D解析6某有機(jī)物分子中含n個(gè)—CH2—，m個(gè)—

CH—，a個(gè)—OH，其余為—CH3，則—CH3個(gè)數(shù)最多為()A.2n+3m-aB.n+m+aC.m+2-aD.m+2n+2-a

要使個(gè)數(shù)最多，則不應(yīng)形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物分子的Ω=0。設(shè)—CH3為x個(gè)，有(n+m+x)+1-=0，解得x=m+2-a。變式1C解析7A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)式如下：例28請回答下列問題：（1）這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是。（2）WX以上變化中的W是A~E中的某一化合物，則W是。X是D的同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡式是。反應(yīng)②屬于反應(yīng)（填反應(yīng)類型的名稱）。

氧化反應(yīng)①反應(yīng)②CH=CHCOOH9

（1）B和C存在官能團(tuán)位置異構(gòu)。

（2）X和D的分子式為C9H10O2,W的氧化產(chǎn)物的分子式為C9H8O2,比較兩分子式可知：反應(yīng)②加H2的反應(yīng)。答案：（1）B和C(2)ECH2—

CH2COOH還原（或加成或加H2）本題較基礎(chǔ)。要求根據(jù)結(jié)構(gòu)式判斷同分異構(gòu)體,根據(jù)分子式確定同分異構(gòu)體。解析點(diǎn)評10已知烯烯烴通通過臭臭氧氧氧化并并經(jīng)鋅鋅和水水處理理發(fā)生生如下下變化化，其其中(Ⅰ)和(Ⅱ)均能被被H2還原為為醇。。變式211(1)上述反反應(yīng)的的生成成物(Ⅰ)中含有有官能能團(tuán)的的名稱稱是。。(2)某一氯氯代烴烴A分子式式為C6H13Cl，它可可以發(fā)發(fā)生如如下轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化：：ABDEG醛基NaOH醇溶液液△H2Ni、△O3Zn、H2OCH3COOH濃硫酸、△12試回答答：①A→B的反應(yīng)應(yīng)類型型為。。②若化合合物B的某種種同分分異構(gòu)構(gòu)體通通過臭臭氧化化并經(jīng)經(jīng)鋅和和水處處理，，只得得到一一種產(chǎn)產(chǎn)物且且為醛醛，則則上述述轉(zhuǎn)化化后得得到化化合物物G的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式式為。。消去反反應(yīng)13③若化合合物B的某種種同分分異構(gòu)構(gòu)體通通過臭臭氧化化并經(jīng)經(jīng)鋅和和水處處理得得到甲甲醛和和另一一種醛醛，符符合該該條件件的B的結(jié)構(gòu)構(gòu)有4種，結(jié)結(jié)構(gòu)簡簡式分分別為為、、、。14④若經(jīng)過過結(jié)構(gòu)構(gòu)分析析表明明，化化合物物B通過加加氫反反應(yīng)后后分子子中生生成2個(gè)“”(次甲基基)，則化化合物物D的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式式為，，反應(yīng)應(yīng)E→G的化學(xué)學(xué)方程程式為為。本題側(cè)側(cè)重考考查了了碳鏈鏈異構(gòu)構(gòu)和位位置異異構(gòu)同同分異異構(gòu)體體的書書寫。。解析15瑞香素素是一一種具具有抗抗菌、、抗凝凝血等等生物物活性性的香香豆素素化合合物，，其分分子結(jié)結(jié)構(gòu)如如下圖圖所示示。已知反反應(yīng)：：例316請回答答下列列問題題：(1)瑞香素素的化化學(xué)式式為；；瑞香香素的的同分分異構(gòu)構(gòu)體中中，含含兩個(gè)個(gè)相鄰鄰的酚酚羥基基，且且能夠夠與NaHCO3溶液反反應(yīng)的的單環(huán)環(huán)有機(jī)機(jī)物共共有種種。。(2)瑞香素素含有有的官官能團(tuán)團(tuán)有(寫名稱稱)。(3)瑞香素素與氫氫氧化化鈉溶溶液反反應(yīng)的的化學(xué)學(xué)方程程式為為。17(4)一種種最最新新的的制制備備瑞瑞香香素素的的方方法法為為以以連連苯苯三三酚酚(俗名名焦焦性性沒沒食食子子酸酸，，結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式為為)與丙丙炔炔酸酸(結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式為為CHC—COOH)為原原料料，，經(jīng)經(jīng)過過兩兩步步反反應(yīng)應(yīng)，，其其過過程程如如下下：：18①丙炔炔酸酸不不可可能能發(fā)發(fā)生生的的反反應(yīng)應(yīng)有有。。A.加成成反反應(yīng)應(yīng)B.取代代反反應(yīng)應(yīng)C.氧化化反反應(yīng)應(yīng)D.與三三氯氯化化鐵鐵溶溶液液反反應(yīng)應(yīng)顯顯紫紫色色E.與NaHCO3溶液液反反應(yīng)應(yīng)放放出出無無色色氣氣體體②反應(yīng)應(yīng)Ⅱ的化化學(xué)學(xué)方方程程式式為為。19答案案：：(1)C9H6O48(2)碳碳碳雙雙鍵鍵、、（（酚酚））羥羥基基、、酯酯基基(3)(4)①D②本題題側(cè)側(cè)重重考考查查了了官官能能團(tuán)團(tuán)異異構(gòu)構(gòu)、、位位置置異異構(gòu)構(gòu)及及酯酯、、碳碳碳碳三三鍵鍵、、羧羧基基等等的的性性質(zhì)質(zhì)。。點(diǎn)評20奶油油中中有有一一種種只只含含C、H、O的化化合合物物A。A可用用作作香香料料，，其其相相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量為為88，分分子子中中C、H、O原子子個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)比比為為2∶∶4∶∶1。已知知：：①①ROH+HBr(氫溴溴酸酸)RBr+H2O②RCH—CHR′′RCHO+R′′CHO△OHHIO4△OHA中中含含有有碳碳氧氧雙雙鍵鍵，，與與A相相關(guān)關(guān)的的反反應(yīng)應(yīng)如如下下：：21(1)A的分分子子式式為為。。(2)寫出出與與A分子子式式相相同同的的所所有有酯酯的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式：：、、、、。。(3)寫出出A→→E、E→→F的反反應(yīng)應(yīng)類類型型：：A→→E、E→→F。(4)寫出出A、C、F的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式：：A、C、FC4H8O2CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH(CH3)2HCOOCH2CH2CH3取代代反反應(yīng)應(yīng)消去去反反應(yīng)應(yīng)CH3CHO。22(5)寫出出E→→F反應(yīng)應(yīng)的的化化學(xué)學(xué)方方程程式式：：。(6)在空氣中中長時(shí)間間攪拌奶奶油，A可轉(zhuǎn)化為為相對分分子質(zhì)量量為86的化合物物G