第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(第1課時(shí))選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2023/2/41分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式一、研究有機(jī)化合物的基本步驟:研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法2023/2/42粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式結(jié)構(gòu)式分離提純的方法有哪些？每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢?研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法2023/2/43二、分離、提純

1、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾。

常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物。條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃左右）

實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無(wú)水乙醇(99.5%以上)蒸餾加CaO蒸餾分離、提純2023/2/44蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水錐形瓶分離、提純——蒸餾2023/2/45操作步驟：①組裝儀器②檢查氣密性③加瓷片、加工業(yè)乙醇

④通冷卻水⑤加熱蒸餾，收集餾分。分離、提純——蒸餾2023/2/462、重結(jié)晶：

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。

關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┤軇┑臈l件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品熱溶解熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品二、分離、提純分離、提純2023/2/47實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟儀器：燒杯、玻璃棒、石棉網(wǎng)、三腳架、酒精燈、鐵架臺(tái)等分離、提純——重結(jié)晶2023/2/48例如：苯甲酸的重結(jié)晶P18實(shí)驗(yàn)1-2實(shí)驗(yàn)步驟：1、加熱溶解：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全溶后再加入少量蒸餾水。2、趁熱過(guò)濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一100mL燒杯中。(注意：一貼，二低，三靠)3、冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。4、濾出晶體。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），

6.8g（95℃）分離、提純——重結(jié)晶2023/2/49注意事項(xiàng)：

①為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中苯甲酸的損失，一般在加熱溶解固體后再加少量蒸餾水；②冷卻結(jié)晶時(shí)，并不是溫度越低越好。因?yàn)闇囟冗^(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純的目的。分離、提純——重結(jié)晶2023/2/4103、萃?。?/p>

原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。主要儀器：分液漏斗萃取操作過(guò)程：二、分離、提純靜置分液振蕩分離、提純2023/2/411(1)液—液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。

(2)固—液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。（專用儀器設(shè)備）二、分離、提純分離、提純——萃取2023/2/412[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD分離、提純2023/2/413練習(xí)2：欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是A.加入無(wú)水CuSO4，再過(guò)濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√2023/2/414練習(xí)3

可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√學(xué)習(xí)小技巧：適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對(duì)與水的密度大小，對(duì)于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很有幫助的。2023/2/4154、色譜法：二、分離、提純?nèi)~黃素分離、提純2023/2/4164、色譜法：

利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。俄國(guó)植物學(xué)家茨衛(wèi)特

1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過(guò)。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。二、分離、提純分離、提純——色譜法2023/2/417色譜法分離、提純——色譜法2023/2/418德國(guó)化學(xué)家?guī)於?/p>

茨衛(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國(guó)化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。分離、提純——色譜法2023/2/419

根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。二、分離、提純分離、提純——色譜法2023/2/420氣相色譜儀高效液相色譜儀離子色譜儀三聚氰胺分析儀(色譜法)分離、提純——色譜法2023/2/421用粉筆分離植物葉子中的色素實(shí)踐活動(dòng)

取5g新鮮的菠菜葉(或其他綠色植物的葉子)，用剪刀剪碎后放入研缽中，加入10mL無(wú)水乙醇或丙酮研磨成漿狀，過(guò)濾除去渣子，將濾液放入50mL燒杯中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉筆。約10min后觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。分離、提純——色譜法2023/2/422一、研究有機(jī)化合物的基本步驟①分離提純