嘴哆市安排陽光實(shí)驗(yàn)學(xué)校高二化學(xué)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)人教實(shí)驗(yàn)版【本講教育信息】教學(xué)內(nèi)容：有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1、碳原子的成鍵特點(diǎn)2、有機(jī)分子的空間構(gòu)型和有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)的關(guān)系3、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法：結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式重點(diǎn)、難點(diǎn)1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)和有機(jī)分子的空間構(gòu)型；2、理解單鍵、雙鍵和卷鍵的概念。教學(xué)過程1、什么叫有機(jī)物？（1）有機(jī)物的定義：含碳元素的化合物（碳?xì)浠衔锛捌溲苌铮┓Q為有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。含碳的化合物不一定就是有機(jī)物，碳的氧化物（CO、CO）、碳酸及其鹽、2氧化物（NaCN）、硫氧化物（NHSCN）和金屬碳化物（CaC）等，由于它們的組成方式和性質(zhì)與無機(jī)物相同，所以不把它們歸屬為有機(jī)物。（2）有機(jī)物的元素組成：有機(jī)物除含碳外，通常還有氫、氧、氮、硫、鹵素、磷等元素。（3）有機(jī)物的特點(diǎn)：構(gòu)成有機(jī)物質(zhì)元素少（C、H、0、N、S、P）,但有機(jī)物種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)大多數(shù)有機(jī)物難溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑。絕大多數(shù)有機(jī)物受熱易分解，而且容易燃燒。絕大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電，熔點(diǎn)低。有機(jī)物所起的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜，一般比較慢，并且還常伴隨有副反應(yīng)發(fā)生。2、什么叫坯？僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)化合物總稱為坯（也叫碳?xì)浠衔铮?。有機(jī)物中最簡單的是坯，甲烷是最簡單的坯。（一）有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子位于周期表第IV主族第二周期，碳原子最外層有4個(gè)電子，碳原子既不易失電子、也不易得電子。有機(jī)物種類繁多的原因，主要是由C原子的結(jié)構(gòu)決定的。其成鍵特點(diǎn)是：（1）在有機(jī)物中，碳原子有4個(gè)價(jià)電子，碳呈四價(jià)，價(jià)鍵總數(shù)為4。（成鍵數(shù)目多）（2）碳原子既可與其它原子形成共價(jià)鍵，碳原子之間也可相互成鍵，既可以形成單鍵，也可以形成雙鍵或三鍵。（成鍵方式多）碳原子間的成鍵方式：C—C、C二C、C三C有機(jī)物中常見的共價(jià)鍵：c—C、C二C、C三C、c—H、C—0、C—X、00、C三N、C—N、苯環(huán)。在有機(jī)物分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；連接在雙鍵、卷鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）稱為不飽和碳原子。c—c單鍵可以旋轉(zhuǎn)而c=c不能旋轉(zhuǎn)（或三鍵）。（3）多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。［復(fù)習(xí)］1、共價(jià)鍵的定義：原子間通過共用電子對所形成的相互作用。2、共價(jià)鍵的類型：非極性鍵：由同種非金屬原子組成，共用電子對處在成鍵原子中間。女口:極性鍵：由不同種非金屬原子組成，電子對偏向于成鍵原子非金屬性強(qiáng)的一方。如：3、共價(jià)鍵的參數(shù)：鍵長：是指成鍵兩原子的原子核間的距離。鍵長越短鍵越牢固。鍵長越長，易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。鍵長決定分子的穩(wěn)定性。鍵角：是指兩價(jià)以上的原子與其他原子所形成的共價(jià)鍵之間的夾角。鍵鍵能：共價(jià)鍵的形成或斷裂都伴隨著能量的變化。對于雙原子分子，破壞其共價(jià)鍵時(shí)所需提供的能量，稱為共價(jià)鍵的鍵能。鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。鍵能決定分子的穩(wěn)定性。［小結(jié)］乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2結(jié)構(gòu)簡式理理CH2=CH2HC=CH鍵長1.541.331.20鍵角109。28‘120°180°鍵能（kJ/mol）83.1147194化學(xué)活動(dòng)性穩(wěn)定較穩(wěn)定較活潑分子里各原子的相對位置不在同一平面上在同一平面上在一條直線上由于乙烯分子中雙鍵的鍵能小于c—c單鍵鍵能的2倍,同時(shí)雙鍵中的兩個(gè)鍵鍵能也不相等，即雙鍵中一個(gè)鍵的鍵能不等于雙鍵鍵能的1/2，其中一個(gè)鍵的鍵能小于另一個(gè)鍵的鍵能。因此，只需要較少的能量，就能使雙鍵里的一個(gè)鍵斷裂。同理乙炔分子中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂。（二）碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系當(dāng)一個(gè)碳原子與其它4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時(shí)，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。有機(jī)物的代表物基本空間結(jié)構(gòu)：甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)（5個(gè)原子不在一個(gè)平面上）；乙烯是平面結(jié)構(gòu)（6個(gè)原子位于一個(gè)平面）；乙炔是直線型結(jié)構(gòu)（4個(gè)原子位于一條直線）；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)（12個(gè)原子位于一個(gè)平面）。判斷原子是否在同一平面上的關(guān)鍵是判斷分子中是否存在飽和碳原子。（1）四面體型：—c—平面型；一c=直線型；—c三II（2）分子的空間構(gòu)型：四面體型：ch、chci、cci434平面型：ch二ch、苯22直線型：ch三ch［練習(xí)］觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu)：A.A.只有在生物體內(nèi)才能合成的物質(zhì)A.分子中可能含有羥基B.分子中可能含有羧基思考：（1）最多有幾個(gè)碳原子共面？（2）最多有幾個(gè)碳原子共線？（3）有幾個(gè)不飽和碳原子？（三）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法：結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式（1）結(jié)構(gòu)式：有機(jī)物分子中原子間的一對共用電子用一根短線表示，將有機(jī)物分子中的原子連接起來，稱為結(jié)構(gòu)式。（2）結(jié)構(gòu)簡式：把有機(jī)物分子中的碳碳單鍵或碳?xì)滏I等短線省略，稱為結(jié)構(gòu)簡式。結(jié)構(gòu)簡式書寫不能用碳干結(jié)構(gòu)表示，碳原子連接的氫原子個(gè)數(shù)要正確，官能團(tuán)不能略寫，要注意官能團(tuán)中各原子的結(jié)合順序不能隨意顛倒。（3）鍵線式：將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，稱為鍵線式。每個(gè)交點(diǎn)、端點(diǎn)代表一個(gè)碳原子，每一條線段代表一個(gè)共價(jià)鍵，每個(gè)碳原子有四條線段，用四減去線段數(shù)所得個(gè)數(shù)即是氫原子個(gè)數(shù)。丁烷：有以下幾種表示方法：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式乙醛：C2H4O有以下幾種表示方法：［練習(xí)］寫出戊烷、環(huán)己烷的鍵線式。廠、O【典型例題】例1.下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是（）有機(jī)物都難溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑有機(jī)物都是含碳的復(fù)雜化合物有機(jī)物晶體一般為分子晶體，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低分析：有機(jī)物并不一定要在生物體內(nèi)才能合成，如化工廠內(nèi)由無機(jī)物CO和2NH3反應(yīng)生產(chǎn)有機(jī)物尿素CO（NH2）2,故A是錯(cuò)誤的。并不是所有的有機(jī)物都不溶于水而易溶于有機(jī)溶劑的，如乙醇可與水以任意比互溶；而乙酸鈉是有機(jī)物,但它是離子化合物，易溶于水而較難溶于有機(jī)溶劑，故B也是錯(cuò)誤的。有機(jī)物雖都含碳，但并不多是復(fù)雜化合物，如甲烷的分子結(jié)構(gòu)就是正四面體的并不復(fù)雜的化合物，結(jié)構(gòu)簡單與復(fù)雜只是個(gè)相對的概念，不是區(qū)別有機(jī)物和無機(jī)物的特征標(biāo)志。故C也是錯(cuò)誤的。答案為D。例2.下列說法中錯(cuò)誤的是有機(jī)物和無機(jī)物都可以從動(dòng)植物的有機(jī)體中提取。所有有機(jī)物在一定條件下，可以相互轉(zhuǎn)化。有機(jī)物參與的反應(yīng)，一般都比較復(fù)雜，反應(yīng)速率較慢，且常伴有副反應(yīng)發(fā)生。有機(jī)物和無機(jī)物在性質(zhì)上的差別不是絕對的。分析：有機(jī)物有天然合成的也有人工合成的，因此有的物質(zhì)不能從動(dòng)植物體中提?。挥袡C(jī)物之間的反應(yīng)是復(fù)雜的，有的有機(jī)物在一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化,有些則不能相互轉(zhuǎn)化；有機(jī)物和無機(jī)物之間沒有絕對的界限區(qū)分，在性質(zhì)上有些是類似的，有些是不同的。正確選項(xiàng)為A、Bo例3.下圖是某有機(jī)物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是（）C.分子中可能含有氨基D.該物質(zhì)的分子式可能為CHO63分析：答案為C。例4.下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）

物的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式。解：TMA二dXM空氣=1.6X29=46nA=2.3一46=0.05molnC=0.1molCH=CH—CNnC=0.1mol3nH=2.74-18X2=0.3molCH=CH—CH=CHnH=2.74-18X2=0.3mol22C.CH=CH2C.CH=CH22D.CHC—CH=CHI2CH2分析：A選項(xiàng)中一CN,B選項(xiàng)中一CH=CH,C選項(xiàng)中（為苯基，平面正六邊形結(jié)構(gòu)）都可看作CH=CH分子中四個(gè)氫原子中的任一個(gè)氫原子，因而它22

nO=(2.3-0.1X12-0.3X1)416=0.05mol???1mol有機(jī)物中含2molC、6molH、1molO，即分子式為CHO。答：有機(jī)物的分子式為CHO。26【模擬試題】們都可能處于同一平面上；同樣，D選項(xiàng)中一CH中的C可看作CH=CH—CH=32CH分子中碳原子上的氫原子，但一CH中C、H不共面，因而答案為D。D選項(xiàng)23也可把CH=C—CH=ch2看作CH4分子中的任一氫原子，顯然CH4分子中五個(gè)原子是不共面的。答案為D。1、下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是:A：CH4E：CO2B：NaHCO3F：NaCNC：G：CO(NH)22AlC43D：KSCNF：KSCNO2、大氣污染物氟里昂一12的化學(xué)式是CF2Cl2,下面關(guān)于氟里昂一12的說法例5.某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%,求此烴的實(shí)驗(yàn)式。又測得該烴的相

正確的是（）A、沒有固定的熔沸點(diǎn)BA、沒有固定的熔沸點(diǎn)B、分子中的碳原子是飽和的C、屬于正四面體的空間結(jié)構(gòu)D、只有一種結(jié)構(gòu)對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。解析：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（100—17.2）%=82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)（n）之比為：CH是該烴的實(shí)驗(yàn)式，不是該烴的分子式。TOC\o"1-5"\h\z25設(shè)該烴有n個(gè)CH，則n=58/29=225因此，烴的分子式為CH。410例6.2.3g某有機(jī)物A完全燃燒后，生成0.1molCO和2.7gHO，測得該化合223、下列分子中，含有極性共價(jià)鍵且呈正四面體結(jié)構(gòu)的是（）A、氨氣B、二氯甲烷C、四氯甲烷D、白磷4、關(guān)于乙炔分子結(jié)構(gòu)的描述錯(cuò)誤的是（）A、叁鍵鍵長小于乙烷中C—C單鍵長B、分子中所有原子都在同一平面上C、卷鍵鍵能是乙烷中c—c單鍵鍵能的3倍D、分子中碳?xì)滏I之間的鍵角約為180。5、求下列物質(zhì)的分子量：狀態(tài)下，甲氣體的密度為2.5g/L,求甲的分子量？在相同條件下，乙氣體相對氧氣的密度為2.5,求乙的分子量？狀態(tài)下，5.6升丙氣體的質(zhì)量為llg,求丙的分子量？6、有A、B兩種有機(jī)