碳?xì)浠衔铮–、H）Hydrocarbon（烴）

鏈烴:烷烴.烯烴.炔烴烴｛環(huán)烴:脂環(huán)烴.芳香烴Chapter2

AlkanesandCycloalkane

第二章烷烴和環(huán)烷烴一、通式與同系列:CnH2n+2二、烷烴的結(jié)構(gòu)C-H單鍵、C-C單鍵，C為SP3雜化，空間正四面體形狀。第一節(jié)烷烴SP3雜化軌道空間正四面體結(jié)構(gòu)鍵角：109.5°

甲烷(CH4)的成鍵示意圖C-Hσ鍵:S-SP3沿鍵軸方向重疊三、同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)異構(gòu)（構(gòu)造異構(gòu)）立體異構(gòu)鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)

C1~C3烷烴無(wú)異構(gòu)現(xiàn)象1.碳鏈異構(gòu)

C4以上烷烴出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象碳原子的四種類型1

C（伯碳，一級(jí)碳）primarycarbon2

C（仲碳，二級(jí)碳）secondarycarbontertiarycarbon3

C（叔碳，三級(jí)碳）4

C（季碳，四級(jí)碳）quaternarycarbon1

H（伯氫）2

H（仲氫）3

H（叔氫）

分析下列化合物所含碳原子種類

碳原子種類的擴(kuò)展1自由基（伯自由基）2自由基（仲自由基）3自由基（叔自由基）1碳負(fù)離子（伯碳負(fù)離子）3碳正離子（叔碳正離子）

描述立體結(jié)構(gòu)的幾種方式傘形式鋸架式Newman投影式透視式①乙烷的構(gòu)象鍵電子云排斥，vonderwaals排斥力，內(nèi)能較高（最不穩(wěn)定）交叉式構(gòu)象扭曲式構(gòu)象重疊式構(gòu)象staggeredconformerskewedconformereclipsedconformer原子間距離最遠(yuǎn)內(nèi)能較低（最穩(wěn)定）

乙烷構(gòu)象轉(zhuǎn)換與勢(shì)能關(guān)系圖②丁烷的構(gòu)象對(duì)位交叉式全重疊式鄰位交叉式部分重疊式部分重疊式鄰位交叉式

丁烷構(gòu)象轉(zhuǎn)換與勢(shì)能關(guān)系圖③其它烷烴的構(gòu)象練習(xí)：寫出圍繞戊烷C1~C2和圍繞戊烷C2~C3之間σ鍵旋轉(zhuǎn)的典型構(gòu)象，用紐曼投影式和鋸架式表示，并指出其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。C1~C2:練習(xí)：把下列紐曼投影式寫成透視式，并判斷它們是不是同一化合物。

普通命名法

用于簡(jiǎn)單化合物的命名

IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法）IUPAC:國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)International

Union

of

Pure

and

Applied

Chemistry四、烷烴的命名（一）普通命名法只適用于直鏈及第二位碳上有甲基的烷烴1.按碳原子數(shù)稱某烷（包括側(cè)鏈）中文：十個(gè)碳以內(nèi)用天干表示,十個(gè)碳以上用十一烷、十二烷等大寫數(shù)字表示英文：C1~C102.為區(qū)別異構(gòu)體規(guī)定①直鏈烷烴：正某烷（n）②鏈端第二位碳連一個(gè)甲基：異某烷（iso）n-pentaneisopentane③鏈端第二位碳連兩個(gè)甲基：新某烷（neo）neopentaneC6正己烷異己烷新己烷普通命名法×普通命名法×（二）系統(tǒng)命名法（IUPAC）1、烷基的命名：

烷基：烷烴去掉一個(gè)氫原子后留下的原子團(tuán)。烷烴烷基

一些常見(jiàn)的烷基2、化合物的命名命名原則：1）選主鏈2）編號(hào)3）命名最長(zhǎng)碳鏈為主鏈取代基編號(hào)數(shù)最小4-ethyloctane5-ethyloctane×

等長(zhǎng)碳鏈時(shí)：取代基最多的鏈為主鏈小基團(tuán)寫在前面（英文以字母順序排列）不同基團(tuán)編號(hào)相同時(shí)，使小取代基編號(hào)最小相同取代基合并用大寫數(shù)字表示（英文表示基團(tuán)數(shù)目用詞頭di,tri,tetra,表示）3-甲基-6（1，1-二甲基丙基）癸烷1、物態(tài)五、物理性質(zhì)2、沸點(diǎn)（b.p.）

3、熔點(diǎn)（m.p.）

4、比重、溶解度5、波譜性質(zhì):（1）核磁共振氫譜：烷烴C-H鍵為非極性鍵，其化學(xué)位移δ在0.9~1.8之間。

（2）紅外光譜：烷烴特征吸收峰主要是C-H鍵：伸縮振動(dòng)：3000～2850cm-1

彎曲振動(dòng)：1465～1340cm-1

（3）質(zhì)譜：除分子離子峰外，還可以產(chǎn)生不同碳數(shù)的碎片離子，一般直鏈烷烴質(zhì)/荷比為M-15,M-29,M-43……。六、化學(xué)性質(zhì)1、烷烴的燃燒----氧化反應(yīng)2、熱裂反應(yīng)（催化裂解）燃燒——作為燃料燃燒熱（ΔH):一摩爾烷烴完全燃燒所放出的熱量。反映了烷烴異構(gòu)體的穩(wěn)定性。3、鹵代反應(yīng)（重點(diǎn)）反應(yīng)機(jī)理：（reactionmachanism）自由基取代（1）甲烷的氯代什么是反應(yīng)機(jī)理（反應(yīng)歷程）：反應(yīng)機(jī)理是對(duì)反應(yīng)過(guò)程的詳細(xì)描述，應(yīng)解釋以下問(wèn)題：反應(yīng)條件起什么作用？決速步驟是哪一步？副產(chǎn)物是如何生成的？反應(yīng)是如何開始的？產(chǎn)物生成的合理途徑？經(jīng)過(guò)了什么中間體？

自由基型鏈反應(yīng)（chainreaction）自由基中間體

甲烷的氯代反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)甲烷氯代的勢(shì)能變化圖過(guò)渡態(tài):勢(shì)能最高處的原子排列，中間體：反應(yīng)中生成的壽命較短的離子或自由基，中間體一般很活潑，但可通過(guò)實(shí)驗(yàn)方法觀察到。對(duì)比:過(guò)渡態(tài)：反應(yīng)物轉(zhuǎn)變?yōu)楫a(chǎn)物的中間狀態(tài)，

（推測(cè)的）勢(shì)能最高處的原子排列，

壽命=0，無(wú)法測(cè)得。(2)其他烷烴的鹵代12341°H3oH2oH1oH33.5%22%28%16.5%（a）H的相對(duì)活性：（產(chǎn)率/H的個(gè)數(shù)）叔H>仲H>伯H>甲基HC-H鍵均裂的解離能：自由基的相對(duì)穩(wěn)定性：芐基型（烯丙基型）〉叔>仲>伯>甲基（b）鹵素的活性：F2>Cl2>Br2>I2氯代：叔H：仲H：伯H=5：4：1溴代：叔H：仲H：伯H=1600:82:1總結(jié)：烷烴鹵代反應(yīng)的選擇性②

不同鹵素的反應(yīng)選擇性:溴代>氯代③合成上的應(yīng)用價(jià)值：溴代>氯代（反應(yīng)的選擇性好，可得到較高純度的產(chǎn)物）芐基型（烯丙基型）

>

3oH>2oH>1oH>CH4