第2章有機(jī)化合物的命名本章作業(yè)：51頁(yè)，2-5（1,3,4,5），2-6（偶數(shù)題），2-7（3-9題）；52頁(yè)，2-8（3,6,10,11,12題）；53頁(yè)，2-11（奇數(shù)題），2-12（偶數(shù)題）；54頁(yè)，2-15（偶數(shù)題）。2.1有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名2.2脂肪烴的命名2.2.1烷烴2.2.2烯烴2.2.3炔烴2.3脂環(huán)烴的命名2.3.1環(huán)烷烴2.3.2環(huán)烯烴2.3.3橋環(huán)和螺環(huán)化合物2.4鹵代烴的命名 2.5芳烴的命名2.5.12.5.2多環(huán)芳烴2.5.3稠環(huán)芳烴2.6含氧化合物的命名2.6.1醇2.6.2酚2.6.3醚2.6.4醛和酮2.6.5羧酸及其衍生物2.7含有化合物的命名

2.7.1硝基化合物

2.7.2胺2.1有機(jī)化合物的命名法分類有機(jī)化合物命名簡(jiǎn)史少數(shù)有機(jī)化合物：根據(jù)其來(lái)源和性質(zhì)命名（俗名）甲烷--沼氣2-羥基丙酸—乳酸乙醇—酒精醋酸—乙酸羥基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH--蘋(píng)果酸2.有機(jī)化合物日益增多，人們對(duì)它們的認(rèn)識(shí)也從性質(zhì)發(fā)展到結(jié)構(gòu)。3.1892年,各國(guó)化學(xué)家在日內(nèi)瓦舉行國(guó)際化學(xué)會(huì)議,擬定了有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法。4.1930年在比利時(shí)的列日召開(kāi)國(guó)際化學(xué)聯(lián)合會(huì)，修訂并發(fā)展了該命名法。后經(jīng)過(guò)IUPAC的多次修訂,1979年公布的《有機(jī)化學(xué)命名法》已普遍為各國(guó)所采用。5.中國(guó)的《有機(jī)化學(xué)命名原則》(1980)是根據(jù)該命名法，結(jié)合中國(guó)文字特點(diǎn)制定的。有機(jī)化合物命名法的基本要求是能夠反映出分子結(jié)構(gòu)2.1有機(jī)化合物的命名法分類常用命名法習(xí)慣命名法衍生物命名法系統(tǒng)命名法

第1章緒論1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1.2有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu) 1.2.1價(jià)鍵理論1.3電子效應(yīng) 1.3.1誘導(dǎo)效應(yīng) 1.3.2共軛效應(yīng)1.2.2共價(jià)鍵的屬性及斷裂1.5有機(jī)化合物的分類

1.1.1有機(jī)化學(xué)發(fā)展史1.1.2有機(jī)化合物1.1.3有機(jī)化合物的特點(diǎn)1.1.4有機(jī)化學(xué)1.雜化軌道理論2.共振論1.4反應(yīng)速率和活化能第一章緒論1.習(xí)慣命名法用天干表示所含碳原子總數(shù)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……..用“正、異、叔，新”表示碳鏈的結(jié)構(gòu)2.2.1烷烴的命名2.烷烴的衍生物命名將支鏈烷烴看作是甲烷的衍生物相應(yīng)烷烴去掉一個(gè)氫原子所剩下來(lái)的形式上的一價(jià)原子團(tuán)烷基烷基的命名兩價(jià)的烷基稱為“亞”某基，是指烷烴分子從形式上消除兩個(gè)單價(jià)或一個(gè)雙價(jià)的原子或基團(tuán)所剩余的部分。亞甲基亞乙基三價(jià)的烷基稱為“次”某基，是指烷烴分子從形式上消除三個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)所剩余的部分。次甲基次乙基命名原則3.烷烴的系統(tǒng)命名烷烴的系統(tǒng)命名直鏈烴類似習(xí)慣命名法支鏈烴看成直鏈烴的衍生物B編號(hào)：取代基編號(hào)最小--最低序列原則A選主鏈：“最長(zhǎng)”原則；多條鏈等長(zhǎng)時(shí)取代基“最多”原則C書(shū)寫(xiě)：取代基的列出順序按“次序規(guī)則”3.烷烴的系統(tǒng)命名673214521435672 如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則依次比較其以后連接的原子的原子序數(shù)，大者為“較優(yōu)”基團(tuán)1與主鏈碳直接相連的原子按原子序數(shù)由大到小排序，大者為“較優(yōu)”基團(tuán) I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H>:次序規(guī)則注：相同的取代基可以合并3.烷烴的系統(tǒng)命名2-甲基-4-乙基庚烷2,4,4-三甲基庚烷3-甲基己烷3，5,5-三甲基-7-乙基壬烷練習(xí)B編號(hào)：從靠近雙鍵一端開(kāi)始編號(hào)，保證雙鍵的位號(hào)最小取代基“最小”原則；多種編號(hào)系列時(shí)位號(hào)“最低”原則2.2.2烯烴1.烯烴的系統(tǒng)命名原則A選主鏈：含雙鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈；多條鏈等長(zhǎng)時(shí)取代基“最多”原則 C書(shū)寫(xiě)：取代基的列出順序按“次序規(guī)則”2.2.2烯烴5-甲基-3-庚烯2-甲基丙烯（異丁烯）2,5-二甲基-2-己烯練習(xí)2烯烴的順／反命名法順-2-戊烯反，反-2，4-己二烯順-2-丁烯反-2-丁烯3.烯烴的Z/E命名法按照原子或基團(tuán)的次序規(guī)則，優(yōu)先的兩個(gè)原子或基團(tuán)位于雙鍵同側(cè)的為Z式（zusammen同側(cè)）位于雙鍵兩側(cè)的為E式（entgegen異側(cè)）E-4-甲基-3-庚烯E-2-溴-1-碘丙烯2 如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則依次比較其以后連接的原子的原子序數(shù)，大者為“較優(yōu)”基團(tuán)4.次序規(guī)則1與雙鍵碳直接相連的原子按原子序數(shù)由大到小排序，大者為“較優(yōu)”基團(tuán) I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H>:3.烯烴的Z/E命名法練習(xí)(E)-3-氯-2-碘-2-戊烯（Z）-2-甲基-1-氯-戊烯（3Z，5E）-3，6-二甲基-3，5-壬二烯B同時(shí)含雙鍵和三鍵時(shí)，應(yīng)選含雙鍵和三鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈， 編號(hào)時(shí)使不飽和鍵位號(hào)最?。浑p鍵和三鍵同等位號(hào)時(shí)， 使雙鍵位號(hào)最小2.2.3炔烴炔烴的系統(tǒng)命名原則A選含叁鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；編號(hào)時(shí)使叁鍵的位號(hào)最小C書(shū)寫(xiě)：同烯烴，含雙鍵和三鍵的，以某烯炔表示2.2.3炔烴舉例

復(fù)習(xí)脂肪烴烷烴烯烴炔烴衍生物命名法習(xí)慣命名法系統(tǒng)命名法次序規(guī)則順?lè)矗痁E命名法

復(fù)習(xí)習(xí)慣命名法用天干表示所含碳原子總數(shù)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二，用“正、異、叔，新”表示碳鏈的結(jié)構(gòu)衍生物命名法將某一族化合物看作是最小同系物的衍生物系統(tǒng)命名法B編號(hào)：官能團(tuán)“最小”原則；多種編號(hào)系列時(shí)“最低”原則A選主鏈：“最長(zhǎng)”原則；多條鏈等長(zhǎng)時(shí)取代基“最多”原則C書(shū)寫(xiě)：取代基的列出順序按“次序規(guī)則”2.3脂環(huán)烴的命名脂環(huán)烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴橋環(huán)和螺環(huán)化合物B有多個(gè)取代基時(shí)，母體環(huán)編號(hào)應(yīng)使取代基位號(hào)最小 有多個(gè)取代基時(shí)給小取代基以小位號(hào)2.3.1環(huán)烷烴環(huán)烷烴的系統(tǒng)命名原則A 當(dāng)取代基簡(jiǎn)單時(shí)，環(huán)作母體，稱為環(huán)某烷 當(dāng)取代基復(fù)雜時(shí)，環(huán)作為取代基C有順?lè)串悩?gòu)體時(shí)，標(biāo)明順?lè)碆編號(hào)應(yīng)使雙鍵位號(hào)最小，兩個(gè)雙鍵碳原子的位號(hào)應(yīng)連續(xù)2.3.2環(huán)烯烴環(huán)烯烴的系統(tǒng)命名原則A 以不飽和碳環(huán)作母體，稱為環(huán)某烯CH2CH33-乙基環(huán)己烯2.3.2環(huán)烯烴練習(xí)2-氯-1,4-環(huán)己二烯1-甲基-環(huán)己烯4-甲基-環(huán)己烯A 由長(zhǎng)到短編號(hào)：從一“橋頭碳”做起點(diǎn)，沿最長(zhǎng)的橋編至另一“橋頭碳”，再編次長(zhǎng)橋至起始“橋頭碳”，最后編最短的橋2.3.3橋環(huán)和螺環(huán)化合物橋環(huán)化合物共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)化合物共用的碳原子稱為“橋頭碳”B 滿足A的條件下，盡可能使官能團(tuán)，取代基的位號(hào)較小C 書(shū)寫(xiě)格式：取代基二環(huán)［x.y.z］某烷5，6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯2.3.3橋環(huán)和螺環(huán)化合物5-甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯2.3.3橋環(huán)和螺環(huán)化合物1122534672，7，7-三甲基二環(huán)[2,2,1]庚烷8-氯二環(huán)[3,2,1]-3-辛酮2.3.3橋環(huán)和螺環(huán)化合物練習(xí)1，8-二甲基-2-乙基二環(huán)[3.2.1]辛烷3-乙基二環(huán)[4.3.0]壬烷7-異丙基二環(huán)[4.3.0]-2-壬酮A 由小到大編號(hào)：從小環(huán)一端與螺原子相鄰的碳原子沿環(huán)編號(hào)，經(jīng)螺原子再編另一大環(huán)2.3.3橋環(huán)和螺環(huán)化合物螺環(huán)化合物共用一個(gè)碳原子的雙環(huán)化合物，共用的一個(gè)碳原子稱為“螺原子”B 滿足A的條件下，盡可能使取代基或不飽和鍵的位號(hào)較小C 書(shū)寫(xiě)格式：取代基螺［y.x］某烷CH3C2H59-甲基-1-乙基螺[3.5]-5-壬烯2.3.3橋環(huán)和螺環(huán)化合物練習(xí)螺[3.4]辛烷1-甲基螺[4.5]-6-癸烯5-溴螺[3.4]-辛烷第2章有機(jī)化合物的命名2.1有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名和分類2.2脂肪烴的命名2.2.1烷烴2.2.2烯烴2.2.3炔烴2.3脂環(huán)烴的命名2.3.1環(huán)烷烴2.3.2環(huán)烯烴2.3.3橋環(huán)和螺環(huán)化合物2.4鹵代烴的命名 2.5芳烴的命名2.5.1單環(huán)芳烴2.5.2多環(huán)芳烴2.5.3稠環(huán)芳烴2.6含氧化合物的命名2.6.1醇2.6.2酚2.6.3醚2.6.4醛和酮2.6.5羧酸及其衍生物復(fù)習(xí)2.7含有化合物的命名

2.7.1硝基化合物

2.7.2胺烴分子中的氫原子被鹵素取代后的化合物鹵代烷烴鹵代芳烴鹵代烯烴2.4鹵代烴的命名鹵代烴的系統(tǒng)命名法原則：B編號(hào)：使（不飽和鍵及）取代基的位號(hào)“最小”原則A選主鏈：選含鹵原子的（不飽和）最長(zhǎng)碳鏈； 鹵原子及其他支鏈為取代基C脂環(huán)和芳烴鹵代物，常以脂環(huán)，芳烴為母體，鹵原子為取代基2.4鹵代烴的命名CL簡(jiǎn)單分子的鹵烴，常用習(xí)慣命名異丁基溴叔丁基氯Br溴苯2.4鹵代烴的命名練習(xí)3-甲基-4-溴己烷4-異丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷4-溴-2-戊烯Z-2-甲基-1,4-二氯-1-戊烯2.5芳烴的命名芳烴單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴聯(lián)苯多苯基烷烴芳烴衍生物B 二元取代苯：1,2-或鄰-；1,3-或間-；1,4-或?qū)?

三元取代苯：1,2,3-或連-；1,2,4-或偏-；1,3,5-或均-A 支鏈簡(jiǎn)單時(shí)以苯環(huán)為母體，支鏈較長(zhǎng)或帶有官能團(tuán)時(shí)，以支鏈為母體，苯環(huán)為取代基;Ph-(Phenyl-):苯基C6H5-, Ar-(Aryl-):芳基2.5.1單環(huán)芳烴2.5.1單環(huán)芳烴CH＝CH2C≡CH苯乙烯芐基氯或α-氯代甲苯苯乙炔芐基鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯連三甲苯偏三甲苯均三甲苯2.5.1單環(huán)芳烴5-甲基-1-苯基-2-己烯練習(xí)4-甲基-2-乙基-1-丙基苯1-甲基-3,5-二乙基苯2.5.1單環(huán)芳烴2.5.2多環(huán)芳烴多苯基烷烴命名原則苯環(huán)為取代基，烷烴為母體鏈烴分子中的氫被兩個(gè)或多個(gè)苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴2.5.2多環(huán)芳烴注：多個(gè)基團(tuán)與苯環(huán)相連時(shí)，給小基團(tuán)所在的苯環(huán)不帶的編號(hào)多苯基烷烴命名原則2-甲基-4’-乙基二苯甲烷2.5.2多環(huán)芳烴1.以聯(lián)苯為母體，支鏈作為取代基。2.從兩個(gè)苯環(huán)相連處分別對(duì)兩個(gè)苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，給有較小定位號(hào)的取代基以不帶撇的數(shù)字

聯(lián)苯型化合物命名原則’2-甲基-4’-丙基聯(lián)苯2，2’-二甲基-4-丙基聯(lián)苯兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯型化合物2.5.2多環(huán)芳烴練習(xí)3,3’-二甲基聯(lián)苯2，3’-二甲基-3-乙基-5-氯聯(lián)苯2.5.3稠環(huán)芳烴兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)組成的化合物，苯環(huán)之間共享兩個(gè)或更多的碳原子2-甲基-6-乙基萘1-甲基-2-乙基-5-丙基蒽萘蒽2.5.3稠環(huán)芳烴菲2.5.3稠環(huán)芳烴2.5.3稠環(huán)芳烴8-氯萘甲酸2,6-二甲基萘練習(xí)5-乙基-2-萘磺酸2.5.4芳烴衍生物BrCHO苯磺酸苯甲醛 苯酚 苯胺 溴苯 硝基苯 間二硝基苯2,4,6-三溴苯胺單官能團(tuán)官能團(tuán)排列先后次序（p54）多官能團(tuán)排列先后次序（習(xí)題2-8,2-10等）--NH22.5.4芳烴衍生物3-羥基-4-氯苯甲酸2-硝基苯酚2-氯苯磺酸對(duì)甲基苯甲酸2.5.4芳烴衍生物2,4-二氯苯氧乙酸3-硝基-5-溴苯甲酸4-甲基萘磺酸練習(xí)復(fù)習(xí)（）脂環(huán)烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴橋環(huán)和螺環(huán)化合物芳烴單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴聯(lián)苯多苯基烷烴由小到大由長(zhǎng)到短芳烴衍生物2.6含氧化合物的命名含氧化合物醇酚醚醛和酮羧酸及其衍生物2.6.1醇的命名A 一元醇---選含羥基的最長(zhǎng)碳鏈為母體，使羥基編號(hào)最小3-甲基-2,2-二乙基己醇3-丁烯-2-醇2-溴丙醇2.6.1醇的命名B 多元醇：選含盡可能多的羥基直碳鏈為母體，必要時(shí)標(biāo)明各個(gè)羥基的位置,編號(hào)時(shí)要遵循最低系列原則C簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)的醇可采用習(xí)慣命名甘醇（乙二醇）2,3,5-己三醇甘油叔丁基醇2.6.2酚的命名OHOHOHOHOHOHOHOH—OHOH—OH苯酚ɑ-萘酚-萘酚ɑ-蒽酚鄰苯二酚間苯二酚偏苯三酚2.6.2酚的命名OHOHOHOH—CL—NO2—COOH4-甲基苯酚（對(duì)甲苯酚）2-氯苯酚（鄰氯苯酚）3－硝基苯酚（間硝基苯酚）2－羥基苯甲酸（鄰羥基苯甲酸，水楊酸）OH—CH2CH2OH2-(3-羥基苯基)乙醇CH3第2章有機(jī)化合物的命名2.1有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名和分類2.2脂肪烴的命名2.2.1烷烴2.2.2烯烴2.2.3炔烴2.3脂環(huán)烴的命名2.3.1環(huán)烷烴2.3.2環(huán)烯烴2.3.3橋環(huán)和螺環(huán)化合物2.4鹵代烴的命名 2.5芳烴的命名2.5.1單環(huán)芳烴2.5.2多環(huán)芳烴2.5.3稠環(huán)芳烴2.6含氧化合物的命名2.6.1醇2.6.2酚2.6.3醚2.6.4醛和酮2.6.5羧酸及其衍生物復(fù)習(xí)2.7含有化合物的命名

2.7.1硝基化合物

2.7.2胺2.6.3醚的命名—O—二苯醚CH3OCH3（二）甲醚CH3CH2OCH2CH3（二）乙醚—O—CH3苯甲醚

簡(jiǎn)單醚：多用習(xí)慣命名法，較優(yōu)基團(tuán)在后，寫(xiě)在醚字前

單醚R-O-R

混合醚R-O-R’

1。無(wú)環(huán)醚2.6.3醚的命名

復(fù)雜醚：系統(tǒng)命名法，選取較優(yōu)基團(tuán)為母體，以某烷氧基為取代基，稱為“某氧基某”—OCH2CH3CH2＝CH—O—CHCH2CH3乙氧基苯仲丁氧基乙烯2-甲氧基戊烷 1-甲基-4-乙氧基苯2.6.3醚的命名CH2－CH2

環(huán)氧化合物：醚中的氧原子是成環(huán)原子時(shí)，稱為環(huán)氧化合物OCH3－CH－CH2OCH2－CH2－CH2O環(huán)氧乙烷環(huán)氧丙烷1，3－環(huán)氧丙烷5-甲基-1,3-環(huán)氧-2-氯庚烷四氫呋喃2.環(huán)醚2.6.3醚的命名

冠醚：含有多個(gè)氧的大環(huán)醚，形狀似王冠12-冠-415-冠-5m-冠-nm:碳、氧原子總數(shù)n:氧原子數(shù)3.多元醚乙二醇二甲醚一縮二乙二醇二甲醚醇、酚和醚命名練習(xí)2-甲基-3-苯基-1-戊醇1，3-二甲基-2-乙基環(huán)戊醇鄰甲氧基苯酚8－溴－1，2－萘二酚鄰羥基苯甲醛（水楊醛）3-甲氧基-2-丙醇1，3-二甲氧基-2-丙烷對(duì)乙氧基苯甲酸2.6.4醛和酮的命名選含羰基的最長(zhǎng)碳鏈為母體，使羰基的編號(hào)盡可能小2.6.4醛和酮的命名2.6.4醛和酮的命名練習(xí)CH2=CHCH2CHO3-丁烯醛2-戊酮4-甲基-3-羥基環(huán)己酮4-甲基苯甲醛1-苯基-2-丁酮3，5-辛二酮2.6.5羧酸及其衍生物的命名大多數(shù)羧酸的俗名都是由其來(lái)源而得1.羧酸的俗名蟻酸醋酸安息香酸2.6.5羧酸及其衍生物的命名選擇含有羧基碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈從靠近羧基的一端開(kāi)始為主鏈碳原子編號(hào)2.脂肪族飽和羧酸系統(tǒng)命名原則3-甲基丁