第九章羥基酸和羰基酸

（Hydroxy-AcidandKeto-Acid）目的要求：掌握羥基酸和羰基酸的分類與命名；熟悉羥基酸和羰基酸的化學(xué)性質(zhì)；掌握酮式-烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象。第一節(jié)羥基酸一、羥基酸的分類與命名1.分類：羥基酸醇酸酚酸1可編輯ppt2.命名：α

2-羥基丁二酸（α–羥基丁二酸）（蘋果酸）α

β

2,3-二羥基丁二酸（α,β-二羥基丁二酸）

（酒石酸）2-2-羥基-1,2,3-丙三羧酸（檸檬酸）3,4-二羥基苯甲酸（原兒茶酸）3,4,5-三羥基苯甲酸（沒什子酸）2可編輯ppt二、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)1.酸性：<<pKa4.884.513.86>>>pKa3.004.124.174.54原因：A.分子內(nèi)氫鍵；B.鄰位效應(yīng)3可編輯ppt2.醇酸的氧化反應(yīng)：3.α–醇酸的分解反應(yīng)：4可編輯ppt4.醇酸的脫水反應(yīng)：α–醇酸受熱生成交酯β-醇酸α,β-不飽和酸γ-羥基丁酸

γ-丁內(nèi)酯（1,4-丁內(nèi)酯)5可編輯pptδ-羥基戊酸δ-戊內(nèi)酯（1,5-戊內(nèi)酯)5.酚酸的脫羧反應(yīng)：6可編輯ppt第二節(jié)羰基酸一、羰基酸的分類與命名羰基酸醛酸酮酸（β-丙醛酸）

β-丁酮酸（乙酰乙酸）二、羰基酸的化學(xué)性質(zhì)1.酸性：>>pKa2.493.513.867可編輯ppt2.α–酮酸的氧化與分解：3.α–酮酸的氨基化反應(yīng)：8可編輯ppt（（α–氨基酸）稱為轉(zhuǎn)氨基作用4.β-酮酸的分解反應(yīng)：酮式分解9可編輯ppt酸式分解10可編輯ppt5.醇酸和酮酸的體內(nèi)化學(xué)過程：檸檬酸11可編輯ppt12可編輯ppt統(tǒng)稱酮體6.前列腺素（Prostaglandin,PG）基本骨架：13可編輯ppt分類：14可編輯ppt命名：PGF2α

9(α),11(α),15(S)-三羥基-5(Z),13(E)-前列二烯酸PGB215(S)-羥基-9-酮基-5(Z)，8(E)，13(E)-前列三烯酸15可編輯ppt16可編輯ppt第三節(jié)酮式-烯醇式互變異構(gòu)一、現(xiàn)象與定義：黃色結(jié)晶碘仿反應(yīng)氫氣紫紅色紫色消失存在烯醇式結(jié)構(gòu)編輯同志：您好！

現(xiàn)將編號2004-9-10文章的修改稿寄去，退修稿及“修改說明”也于近日寄出，望查收。

劉蕓

2005-1-2517可編輯ppt互變異構(gòu)現(xiàn)象(tautomerism)：物質(zhì)的幾種不同異構(gòu)體相互自行轉(zhuǎn)變而達(dá)到動態(tài)平衡的現(xiàn)象。18可編輯ppt二、烯醇式結(jié)構(gòu)能夠穩(wěn)定存在的原因：1.酮式結(jié)構(gòu)的亞甲基氫受相鄰兩個(gè)吸電子基的影響具有一定的酸性；2.烯醇式結(jié)構(gòu)中存在較長的共軛體系；3.烯醇式結(jié)構(gòu)中存在分子內(nèi)氫鍵，形成穩(wěn)定性較高的螯合結(jié)構(gòu)。19可編輯ppt

互變體系