各類烷烴的命名1.系統(tǒng)命名法（1）直鏈烷烴的命名直鏈烷烴（n?alkanes）的名稱用“碳原子數(shù)+烷”來表示。當(dāng)碳原子數(shù)為1?10時(shí)，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子數(shù)超過10時(shí)，用數(shù)字表示。例如：六個(gè)碳的直鏈烷稱為已烷。十四個(gè)碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane，詞尾用ane。表1列出了一些正烷烴的中英文名稱：表1正烷烴的名稱構(gòu)造式中文名英文名構(gòu)造式中文名英文名CH4甲烷methaneCH3(CH2)16CH3（正）十八烷n?octadecaneCH3CH3乙烷ethaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷n?nonadecaneCH3CH2CH3丙烷propaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷n?icosaneCH3(CH2)2CH3（正）丁烷n?butaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷n?henicosaneCH3(CH2)3CH3（正）戊烷n?pentaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷n?docosaneCH3(CH2)4CH3（正）己烷n?hexaneCH3(CH2)28CH3（正）三十烷n?triacontaneCH3(CH2)5CH3（正）庚烷n?heptaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷n?hentriacontaneCH3(CH2)6CH3（正）辛烷n?octaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷n?dotriacontaneCH3(CH2)7CH3（正）壬烷n?nonaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷n?tetracontaneCH3(CH2)8CH3（正）癸烷n?decaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷n?pentacontaneCH3(CH2)9CH3（正）十一烷n?undecaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷n?hexacontaneCH3(CH2)10CH3（正）十二烷n?dodecaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷n?heptacontaneCH3(CH2)11CH3（正）十三烷n?tridecaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷n?octacontaneCH3(CH2)12CH3（正）十四烷n?tetradecaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷n?nonacontaneCH3(CH2)13CH3（正）十五烷n?pentadecaneCH3(CH2)98CH3（正）一百烷n?hectaneCH3(CH2)14CH3（正）十六烷n?hexadecaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷n?tetratriacontanehectaneCH3(CH2)15CH3（正）十七烷n?heptadecane以上20個(gè)碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉，以后經(jīng)常要用。烷烴的英文名稱變化是有規(guī)律的，認(rèn)真閱讀上表即可看出。表中的正（n?）表示直鏈烷烴，正（n?）可以省略。（2）支鏈烷烴的命名有分支的烷烴稱為支鏈烷烴（branched?chainalkanes）。（i）碳原子的級(jí)下面化合物中含有四種不同碳原子：①與一個(gè)碳相連的碳原子是一級(jí)碳原子，用1?C表示（或稱伯碳，primarycarbon），1?C上的氫稱為一級(jí)氫，用1?H表示。②與兩個(gè)碳相連的碳原子是二級(jí)碳原子，用2?C表示（或稱仲碳，secondarycarbon），2?C上的氫稱為二級(jí)氫，用2?H表示。③與三個(gè)碳相連的碳原子是三級(jí)碳原子，用3?C表示（或稱叔碳，tertiarycarbon），3?C上的氫稱為三級(jí)氫，用3?H表示。④與四個(gè)碳相連的碳原子是四級(jí)碳原子，用4?C表示（或稱季碳，quaternarycarbon）（ii）烷基的名稱烷烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為alkyl，即將烷烴的詞尾?ane改為?yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系統(tǒng)命名法命名。表2列出了一些常見烷基的名稱。表2一些常見烷基的名稱烷烴相應(yīng)的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名稱（英文名稱）中文名稱（英文名稱）甲烷CH4甲基（methyl，縮寫Me）甲基（methyl，縮寫Me）乙烷CH3CH3乙基（ethyl，縮寫Et）乙基（ethyl，縮寫Et）丙烷CH3CH2CH3（正）丙基（n?propyl，縮寫n?Pr）丙基（propyl，縮寫Pr）異丙基（isopropyl，縮寫i?Pr）1?甲基乙基（1?methylethyl）（正）丁烷CH3(CH2)2CH3（正）丁基（n?butyl，縮寫n?Bu）丁基（butyl，縮寫B(tài)u）二級(jí)丁基或仲丁基（sec?butyl，縮寫s?Bu）1?甲（基）丙基（1?methylpropyl）異丁烷異丁基（isobutyl，縮寫i?Bu）2?甲基丙基（2?methylpropyl）三級(jí)丁基或叔丁基（tert?butyl，縮寫t?Bu）1,1?二甲基乙基（1,1?dimethylethyl）（正）戊烷CH3(CH2)3CH3（正）戊基（n?pentyl或n?amyl）戊基（n?pentyl）－1?甲基丁基（1?methylbutyl）－1?乙基丙基（1?ethylpropyl）異戊烷異戊基（iso?pentyl）3?甲基丁基（3?methylbutyl）－1,2?二甲基丙基（1,2?dimethylpropyl）三級(jí)戊基或叔戊基（tert?pentyl）1,1?二甲基丙基（1,1?dimethylpropyl）－2?甲基丁基（2?methybutyl）新戊烷新戊基（neopentyl）2,2?二甲基丙基（2,2?dimethylpropyl）*1括號(hào)中的正字可以省略；*2在英文命名時(shí)，正用n?，異用iso?或i?，新用neo，二級(jí)用詞頭sec?（或s?），三級(jí)用詞頭tert?（或t?）表示，后面有一短橫線。從表中可以看出：甲烷、乙烷分子中只有一種氫，只能產(chǎn)生一種甲基和一種乙基。丙烷分子中有兩種不同的氫，可以產(chǎn)生兩種丙基。丁烷有兩種異構(gòu)體，每種異構(gòu)體分子中都有兩種不同的氫原子，所以能產(chǎn)生四種丁基。戊烷有三種異構(gòu)體，一共可產(chǎn)生八種戊基。命名時(shí)，用什么方法來區(qū)分碳原子數(shù)相同但結(jié)構(gòu)不同的烷基？普通命名法通過詞頭來區(qū)分它們。詞頭正（n）表示該烷基是一條直鏈。異（iso）表示鏈的端基有(CH3)2CH結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。新表示鏈的端基有(CH3)3CCH2的結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。此外還可以用二級(jí)、三級(jí)等詞頭來表明失去氫原子的碳為二級(jí)碳和三級(jí)碳。顯然烷基的普通命名只適用于簡單的烷基。烷基的系統(tǒng)命名法適用于各種情況，它的命名方法是：將失去氫原子的碳定位為1，從它出發(fā)，選一個(gè)最長的鏈為烷基的主鏈，從1位碳開始，依次編號(hào)，不在主鏈上的基團(tuán)均作為主鏈的取代基處理。寫名稱時(shí)，將主鏈上的取代基的編號(hào)和名稱寫在主鏈名稱前面。例如：下面的烷基從1號(hào)碳出發(fā)，有三個(gè)編號(hào)的方向，選碳原子數(shù)最多的方向編號(hào)，該碳鏈為烷基的主鏈，稱為丁基（butyl），在該主鏈的1位碳上有兩個(gè)取代基：甲基、乙基。所以該烷基的名稱為1?甲基?1?乙基丁基。（iii）順序規(guī)則有機(jī)化合物中的各種基團(tuán)可以按一定的規(guī)則來排列先后次序，這個(gè)規(guī)則稱為順序規(guī)則（cahn?lngold?prelogsequence），其主要內(nèi)容如下：①將單原子取代基按原子序數(shù)（atomicnumber）大小排列，原子序數(shù)大的順序在前，原子序數(shù)小的順序在后，有機(jī)化合物中常見的元素順序如下：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H在同位素（isotope）中質(zhì)量高的順序在前。②如果兩個(gè)多原子基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與它相連的其它原子，比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較最大的，仍相同，再順序比較居中的、最小的。如?CH2Cl與?CHF2，第一個(gè)均為碳原子，再按順序比較與碳相連的其它原子，在?CH2Cl中為?C(Cl,H,H)，在?CHF2中為?C(F,F,H)，Cl比F在前，故?CH2Cl在前。如果有些基團(tuán)仍相同，則沿取代鏈逐次相比。③含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，可認(rèn)為連有兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子，例如下列基團(tuán)排列順序?yàn)椋捍送馊绫交?，醛基，氰基等等。④若參與比較順序的原子的鍵不到4個(gè)，則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三個(gè)基團(tuán)，則它的第四個(gè)基團(tuán)為一個(gè)原子序數(shù)為0的假想原子，四個(gè)基團(tuán)的排序?yàn)椋篊H3CH2?＞CH3?＞H?＞假想原子。（iv）名稱的基本格式有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式如下所示：例如：下面化合物的系統(tǒng)名稱：（v）命名原則和命名步驟命名時(shí)，首先要確定主鏈。命名烷烴時(shí)，確定主鏈的原則是：首先考慮鏈的長短，長的優(yōu)先。若有兩條或多條等長的最長鏈時(shí)，則根據(jù)側(cè)鏈的數(shù)目來確定主鏈，多的優(yōu)先。若仍無法分出那條鏈為主鏈，則依次考慮下面的原則，側(cè)鏈位次小的優(yōu)先，各側(cè)鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先，側(cè)分支少的優(yōu)先。主鏈確定后，要根據(jù)最低系列原則（lowestseriesprinciple）對(duì)主鏈進(jìn)行編號(hào)。最低系列原則的內(nèi)容是：使取代基的號(hào)碼盡可能小，若有多個(gè)取代基，逐個(gè)比較，直至比出高低為止。最后，根據(jù)有機(jī)化合物名稱的基本格式寫出全名。下面是幾個(gè)實(shí)例：實(shí)例一：選六碳鏈為主鏈。主鏈有兩種編號(hào)方向，第一行編號(hào)，取代基的位號(hào)為2，4，5，第二行編號(hào)，取代基的位號(hào)為2，3，5（位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字1，2，3……表示）。根據(jù)最低系列原則，用第二行編號(hào)。該化合物的中文名稱為2，3，5?三甲基己烷。英文名稱為2,3,5?trimethylhexane。在名稱中，2，3，5分別為三個(gè)甲基的位號(hào)?！叭笔羌谆臄?shù)目。（在中文名稱中，取代基個(gè)數(shù)用中文數(shù)字一、二、三……來表示。在英文名稱中，一、二、三、四、五、六數(shù)字相應(yīng)用詞頭mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。）實(shí)例二：本化合物有兩根8碳的最長鏈，因此通過比較側(cè)鏈數(shù)來確定主鏈。橫向長鏈有四個(gè)側(cè)鏈，彎曲的長鏈只有二個(gè)側(cè)鏈，多的優(yōu)先，所以選橫向長鏈為主鏈。主鏈有兩種編號(hào)方向，第一行取代基的位號(hào)是4，5，6，7，第二行取代基的位號(hào)是2，3，4，5，根據(jù)最低系列原則，選第二行編號(hào)。該化合物的中文名稱是2，3，5?三甲基?4?丙基辛烷。英文名稱是2，3，5?trimethyl?4?n?propyloctane。注意本化合物中有兩種取代基。當(dāng)一個(gè)化合物中有兩種或兩種以上的取代基時(shí)，中文按順序規(guī)則確定次序，順序規(guī)則中小的基團(tuán)放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的順序排列。methyl中的m在英文字母順序中比propyl中的p靠前，所以methyl放在propyl的前面。注意在比較英文字母順序時(shí)，iso（異）、neo（新）要參與比較，而i?（異）、n?（正）、sec（二級(jí)）、tert（三級(jí)）、cis（順）、trans（反）、di（二個(gè)）、tri（三個(gè)），tetra（四個(gè)）等不參與比較。實(shí)例三：本化合物有兩根七碳的最長鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)，所以根據(jù)側(cè)鏈的位次來決定主鏈。橫向長鏈的側(cè)鏈位次為2，4，5，彎曲長鏈的側(cè)鏈位次為2，4，6，小的優(yōu)先，所以橫向長鏈為主鏈。根據(jù)最低系列原則，取主鏈的第二行編號(hào)。本化合物的中文名稱為2，5?二甲基?4?異丁基庚烷或2,5?二甲基?4?（2?甲丙基）庚烷。括號(hào)中的“2”是取代烷基上的編號(hào)。英文名稱是4?isobutyl?2,5?dimethylheptane或2,5?dimethyl?4?(2?methylpropyl)heptane。實(shí)例四：本化合物有兩個(gè)等長的最長鏈，側(cè)鏈數(shù)均為5，側(cè)鏈位次均為3,5，7，9，11。而側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大排列時(shí)，一個(gè)主鏈為1，1，1，2，8，另一個(gè)主鏈為1，1，1，1，9。逐項(xiàng)比較，根據(jù)多的優(yōu)先的原則確定主鏈。本化合物的中文名稱為3，5，9?三甲基?11?乙基?7?（2,4?二甲基己基）十三烷。英文名稱為7?(2,4?dimethylhexyl)?3?ethyl?5,9,11?trimethyltridecane。實(shí)例五：本化合物有兩根等長的最長鏈，兩根長鏈均有兩個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈位次均為4,5，側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。最后根據(jù)側(cè)分支少的優(yōu)先的原則來確定主鏈?；衔锏闹形拿Q是4?丙基?5?(1?異丙基丁基)十一烷。其英文名稱是5?(isopropylbutyl)?4?propylundecane。2.普通命名法普通命名法對(duì)直鏈烷烴的命名與系統(tǒng)命名相同。命名有支鏈的烷烴時(shí)，用正表示無分支，用異表示端基有(CH3)2CH結(jié)構(gòu)，用新表示端基有(CH3)3CCH2結(jié)構(gòu)，這與烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三個(gè)同分異構(gòu)體的普通命名如