全國職業(yè)院校技能大賽GZ022化學(xué)實(shí)驗(yàn)技術(shù)（高職組）賽題九

模塊一：乙酸丙酯的合成健康和安全請分析本模塊是否涉及健康和安全問題，如有，請寫出相應(yīng)預(yù)防措施。環(huán)境保護(hù)請問本模塊在產(chǎn)品合成中，是否會產(chǎn)生環(huán)境問題？如有，請寫出相關(guān)環(huán)境保護(hù)措施?；驹硪宜岜サ恼寂c乙酸在一定條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)而生成。乙酸的含量以酚酞為指示劑，用氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液進(jìn)行定量測定。目標(biāo)標(biāo)定氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液濃度。測定原料乙酸的含量。根據(jù)流程合成產(chǎn)品-乙酸丙酯。完成工作的總時(shí)間是180分鐘，由原料酸含量測定和乙酸丙酯產(chǎn)品合成兩個(gè)任務(wù)組成，教師和學(xué)生分別完成其中一個(gè)任務(wù)。1．儀器設(shè)備、試劑清單主要設(shè)備電熱套（98-II-B，100mL，磁力攪拌，可調(diào)溫）升降臺帶十字夾的鐵架臺電子天平（精度0.01g、0.0001g）通風(fēng)設(shè)備氣流烘干器（30孔，不銹鋼）電爐玻璃器皿單口燒瓶（100mL/24#，磨口）三口燒瓶（100mL/24#，磨口）分液漏斗（125mL，聚四氟乙烯旋塞）恒壓長頸滴液漏斗（60mL/24#，磨口）直形冷凝管（200mm/24#，磨口）球形冷凝管（200mm/24#，磨口）分水器（24#，磨口）刺形分餾柱（200mm/24#，磨口）蒸餾頭（24#，磨口）真空尾接管（24#，雙磨口）玻璃塞（24#，磨口）玻璃漏斗（40mm）錐形瓶（50mL/24#、100mL/24#，磨口）容量瓶（250mL）滴定管（聚四氟乙烯塞，50mL）單標(biāo)線吸量管（10mL、25mL）錐形瓶（250mL或300mL）具塞錐形瓶（250mL或300mL）量筒燒杯藥品試劑正丙醇乙酸濃硫酸環(huán)己烷無水碳酸鈉氯化鈉無水氯化鈣無水硫酸鎂鄰苯二甲酸氫鉀（基準(zhǔn)試劑）氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液酚酞指示液去離子水2.溶液準(zhǔn)備根據(jù)現(xiàn)場提供的試劑，按實(shí)際需求配制洗滌溶液（碳酸鈉溶液、氯化鈉溶液、氯化鈣溶液），相關(guān)物理常數(shù)詳見附表1，體積均為50mL。3.乙酸含量測定（1）0.5mol·L-1氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液標(biāo)定減量法準(zhǔn)確稱取3.4g基準(zhǔn)試劑鄰苯二甲酸氫鉀于錐形瓶中，加無二氧化碳的水溶解，加2滴酚酞指示液，用待標(biāo)定的氫氧化鈉溶液滴定至溶液由無色變?yōu)榈凵?，并保?0秒不褪色。平行測定4次，同時(shí)做空白試驗(yàn)。使用以下公式計(jì)算氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液的濃度c(NaOH)，單位mol·L-1。取4次測定結(jié)果的算術(shù)平均值作為最終結(jié)果，結(jié)果保留4位有效數(shù)字。c式中：m——鄰苯二甲酸氫鉀質(zhì)量，單位為克（g）；V1——?dú)溲趸c溶液體積，單位為毫升（mL）；

V2——空白試驗(yàn)消耗的氫氧化鈉溶液體積，單位為毫升（mL）；

M——鄰苯二甲酸氫鉀的摩爾質(zhì)量，單位為克每摩爾（g·mo1-1）[M(KHC8H4O4)=204.22]。（2）原料乙酸含量分析準(zhǔn)確稱取0.9g原料乙酸樣品，加入適量去除二氧化碳的水，加2滴酚酞指示液，用氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至溶液呈淡粉色，并保持30秒不褪色。平行測定3次。按下式計(jì)算出樣品中乙酸的含量，以質(zhì)量分?jǐn)?shù)w表示。取3次測定結(jié)果的算術(shù)平均值作為最終結(jié)果，結(jié)果保留4位有效數(shù)字。w式中：c——?dú)溲趸c標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液的準(zhǔn)確濃度，單位為摩爾/升（mol·L-1）；

V——乙酸樣品所消耗的氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液的體積數(shù)值，單位為毫升（mL）；

m——樣品的質(zhì)量數(shù)值，單位為克（g）；

M——乙酸的摩爾質(zhì)量，單位為克/摩爾（g·mo1-1）[M(CH3COOH)=60.05]。對結(jié)果的精密度進(jìn)行分析，以相對極差A(yù)表示，結(jié)果精確至小數(shù)點(diǎn)后2位。計(jì)算公式如下：A=式中：X1——平行測定的最大值；X2——平行測定的最小值；X——平行測定的平均值。4.產(chǎn)品合成（1）乙酸丙酯的合成稱取原料乙酸15.00g，正丙醇19.00g（精確到0.01g）。將適量正丙醇、濃硫酸加入100mL三口燒瓶中，混勻后加入磁力攪拌子。在滴液漏斗內(nèi)加入適量正丙醇和乙酸并混勻。開始加熱，當(dāng)溫度升至110～120℃時(shí)，開始滴加正丙醇和乙酸混合液，調(diào)節(jié)滴液速度適當(dāng)。反應(yīng)結(jié)束后，停止加熱，收集保留粗產(chǎn)品。（2）乙酸丙酯的精制洗滌：在粗品乙酸乙酯中加入飽和碳酸鈉等溶液洗滌純化。干燥：將酯層倒入錐形瓶中，并放入適量的無水硫酸鎂，配上塞子，充分振搖至液體澄清透明，再放置干燥。蒸餾：將干燥后的乙酸丙酯用漏斗經(jīng)脫脂棉過濾至干燥的蒸餾燒瓶中，加入磁力攪拌子，搭建好蒸餾裝置，加熱進(jìn)行蒸餾。按要求收集乙酸丙酯餾分，記錄精制乙酸丙酯的產(chǎn)量。5.思考題在乙酸丙酯的合成過程中，有很多副反應(yīng)發(fā)生，請簡述合成過程中可能發(fā)生的副反應(yīng)，并因此產(chǎn)生的雜質(zhì)有哪些？附表1物料的物性常數(shù)表藥品名稱分子量密度（g/mL）沸點(diǎn)(℃)折光率水溶解度（g/100mL）乙酸60.051.0491181.376易溶于水正丙醇60.100.803697.11.385易溶于水乙酸丙酯102.130.8878101.61.3844微溶于水濃硫酸98.081.84————易溶于水環(huán)己烷84.160.7980.71.4266不溶于水乙酸乙酯88.110.900577.11.372微溶于水無機(jī)鹽溶解度溫度對照表藥品名稱0℃10℃20℃30℃40℃氯化鈉35.735.835.936.136.4氯化鈣59.564.774.5100128碳酸鈉7.012.521.539.749.0單位（g）：每100g水中溶解無機(jī)鹽的質(zhì)量

模塊二：乙酸丙酯的質(zhì)量分析與評價(jià)健康和安全請分析本模塊是否涉及健康和安全問題，如有，請寫出相應(yīng)預(yù)防措施。環(huán)境保護(hù)請問本模塊在產(chǎn)品制備中，是否會產(chǎn)生環(huán)境問題？如有，請寫出相關(guān)環(huán)境保護(hù)措施?；驹砗铣僧a(chǎn)物乙酸丙酯可用氣相色譜進(jìn)行鑒定，采用內(nèi)標(biāo)標(biāo)準(zhǔn)曲線法對精制產(chǎn)品中乙酸丙酯的含量進(jìn)行定量分析。目標(biāo)準(zhǔn)備標(biāo)準(zhǔn)曲線溶液選擇氣相色譜測定條件測定乙酸丙酯的含量計(jì)算精制乙酸丙酯的產(chǎn)率（%）完成報(bào)告完成工作的總時(shí)間是210分鐘，氣相色譜測定條件選擇由教師完成，標(biāo)準(zhǔn)曲線溶液和產(chǎn)品溶液配制及氣相色譜測定由學(xué)生完成，結(jié)果處理和工作報(bào)告撰寫由教師指導(dǎo)學(xué)生完成。1．儀器設(shè)備、試劑清單主要設(shè)備氣相色譜系統(tǒng)（火焰離子化檢測器FID）色譜柱（PEG（聚乙二醇）毛細(xì)管柱）玻璃器皿容量瓶（25mL、50mL、100mL)吸量管（5mL、10mL)燒杯藥品與試劑乙酸正丙酯標(biāo)準(zhǔn)品乙酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)品乙酸正丁酯標(biāo)準(zhǔn)品無水乙醇去離子水選擇氣相色譜測定條件柱溫、氣化室溫度、檢測器溫度；載氣流速，空氣、氫氣流量；分流比；進(jìn)樣量；升溫方式。3.產(chǎn)物含量分析（1）乙酸丙酯標(biāo)準(zhǔn)溶液配制：準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的乙酸丙酯標(biāo)準(zhǔn)品，用乙醇溶解后轉(zhuǎn)移至一定規(guī)格的容量瓶中，用乙醇稀釋至刻度，搖勻。（2）內(nèi)標(biāo)物標(biāo)準(zhǔn)溶液配制：選擇合適的內(nèi)標(biāo)物，準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的內(nèi)標(biāo)物標(biāo)準(zhǔn)品，用乙醇溶解后轉(zhuǎn)移至一定規(guī)格的容量瓶中，用乙醇稀釋至刻度，搖勻。（3）標(biāo)準(zhǔn)曲線工作溶液配制：用吸量管分別準(zhǔn)確移取不同體積的乙酸丙酯標(biāo)準(zhǔn)溶液至5個(gè)容量瓶中；再準(zhǔn)確移取一定體積的內(nèi)標(biāo)物標(biāo)準(zhǔn)溶液至上述5個(gè)容量瓶中，用乙醇稀釋至刻度，搖勻。（4）繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線：在設(shè)置好的氣相色譜測定條件下，測定各標(biāo)準(zhǔn)曲線工作溶液，以保留時(shí)間確定乙酸丙酯和內(nèi)標(biāo)物，以Ai/As為縱坐標(biāo)，以乙酸丙酯標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度為橫坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。（5）產(chǎn)物樣品中乙酸丙酯含量的測定：稱取一定質(zhì)量的樣品溶液配制適合標(biāo)準(zhǔn)曲線的樣品溶液，加入一定體積的內(nèi)標(biāo)物標(biāo)準(zhǔn)溶液，用乙醇稀釋至刻度，搖勻，用與繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線相同的氣相色譜測定條件測定，根據(jù)色譜圖求出A樣/As。平行測定3次。4.結(jié)果處理（1）根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線工作溶液的色譜圖，分析并記錄乙酸丙酯和內(nèi)標(biāo)物的峰面積（Ai、As）。測量結(jié)果匯總在表中。（2）以Ai/As為縱坐標(biāo)，以乙酸丙酯標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度為橫坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，得出標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程和線性相關(guān)系數(shù)。（3）計(jì)算產(chǎn)物中乙酸丙酯的含量（wi），取3次平行實(shí)驗(yàn)結(jié)果的算術(shù)平均值作為最終結(jié)果，結(jié)果保留3位有效數(shù)字。（4）誤差分析對產(chǎn)物中乙酸丙酯含量（wi）測定結(jié)果的精密度進(jìn)行分析，以相對極差A(yù)表示，結(jié)果精確至小數(shù)點(diǎn)后2位。計(jì)算公式如下：A=式中：X1——平行測定的最大值；X2——平行測定的最小值；X——平行測定的平均值。（5）按下式計(jì)算目標(biāo)產(chǎn)物的精制收率，結(jié)果保留3位有效數(shù)字。精制收率5.報(bào)告撰寫（1）請完成一份工作報(bào)告（電子文檔），存檔并打??；實(shí)操過程中的數(shù)據(jù)記錄表、譜圖等作為工作報(bào)告附件，一并提交。工作報(bào)告格式自行設(shè)計(jì)，內(nèi)容應(yīng)包括：實(shí)驗(yàn)過程中必須做好的健康、安全、環(huán)保措施，實(shí)驗(yàn)原理，數(shù)據(jù)處理，結(jié)果評價(jià)和問題分析等。（2）思考題：請簡述氣相色譜儀中常用檢測器有哪些？

模塊三：實(shí)驗(yàn)室安全與氣相色譜仿真色譜仿真操作（60分鐘）。本模塊中關(guān)于氣相色譜系統(tǒng)操作考核的內(nèi)容，將在虛擬實(shí)驗(yàn)平臺上完成。一、實(shí)驗(yàn)室安全1.回答實(shí)驗(yàn)室安全管理規(guī)范相關(guān)問題；2.在色譜實(shí)驗(yàn)室中，進(jìn)行安全風(fēng)險(xiǎn)識別，指出安全隱患；3.氣瓶泄露：停止一切火源、電源等可能引起火災(zāi)、爆炸等危險(xiǎn)的操作；關(guān)閉氣源閥門；迅速開啟實(shí)驗(yàn)室通風(fēng)系統(tǒng)，將氫氣排出室外。二、氣相色譜定量分析1.準(zhǔn)備試驗(yàn)和校準(zhǔn)儀器：熟悉實(shí)驗(yàn)方案、儀器日常維護(hù)、標(biāo)準(zhǔn)樣品準(zhǔn)備。2.樣品預(yù)制及標(biāo)準(zhǔn)樣品配制：樣品預(yù)制、標(biāo)準(zhǔn)樣品配制。3.采樣與分析、分析方法優(yōu)化：樣品采集、分析方法設(shè)置、分析方法優(yōu)化。4.數(shù)據(jù)記錄、數(shù)據(jù)處理與報(bào)告編寫：原始數(shù)據(jù)記錄、數(shù)據(jù)