《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》導(dǎo)學(xué)案答案：物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)分子式官能團(tuán)分子式分子結(jié)構(gòu)元素組成質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒法實(shí)驗(yàn)式相對(duì)分子質(zhì)量CO2H2ON2鹵化銀11．有機(jī)化合物分子式的確定(1)測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成組成有機(jī)化合物的元素主要有：C、H、O、N、X等元素。首先需要知道該物質(zhì)是由哪些元素組成、各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少。通常需要借助有機(jī)化合物的可燃性等化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行定量測(cè)定。燃燒分析法確定元素種類及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)：測(cè)定出C、H、N、X等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)后，它們的質(zhì)量分?jǐn)?shù)總和若小于100%時(shí)，其差值就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(2)測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多。質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。乙醇的質(zhì)譜圖如下：質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量?！纠?】150℃時(shí)1L混合烴和9LO2混合置于密閉容器中充分燃燒，完全反應(yīng)后恢復(fù)至150℃，容器內(nèi)壓強(qiáng)增大8%，則該混合烴的組成是()A．V(CH4)∶V(C2H6)＝1∶1B．V(C2H4)∶V(C4H10)＝1∶4C．V(C2H4)∶V(C4H8)＝1∶2D．V(C3H4)∶V(C4H8)＝1∶4解析：同溫同壓下，體積比可看成物質(zhì)的量比。壓強(qiáng)增大8%，可看成物質(zhì)的量增大8%，增加量為：10×8%＝，設(shè)混合烴的平均分子式為CxHy，利用差量法求解如下：CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2→xCO2＋eq\f(y,2)H2O增加量1eq\f(y,4)－11則eq\f(y,4)－1＝，y＝，即混合烴平均含個(gè)氫原子，再用十字交叉法逐項(xiàng)驗(yàn)證可求得答案。答案：D2．有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算(1)烴CaHb及烴的衍生物CaHbOc的不飽和度的計(jì)算公式：不飽和度＝a＋1－b/2(2)烴的衍生物CaHbOcXdNe的不飽和度的計(jì)算公式：不飽和度＝a＋1－(b＋d－e)/2通常用另一種表達(dá)式更容易記?。翰伙柡投龋絅4＋1－(N1－N3)/2其中：N4表示的是四價(jià)原子數(shù)也就是碳原子的數(shù)目，N1表示的是一價(jià)原子數(shù)也就是氫原子和鹵原子的總數(shù)，N3表示的是三價(jià)原子數(shù)也就是氮原子的數(shù)目。分子不飽和度和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：若不飽和度為：①0，說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)②1，說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)③2，說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)叁鍵或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)或兩個(gè)環(huán)④≥4，分子中很可能有苯環(huán)【例2】(1)某鏈烴的分子式為C200H202，則分子中含有的碳碳叁鍵最多為多少個(gè)？(2)試計(jì)算下列化學(xué)式所表示的有機(jī)化合物的不飽和度，并分析可能存在的官能團(tuán)。①C2H4②C3H5Cl③C7H14O2④C8H10解析：(1)該鏈烴的不飽和度為：200＋1－202/2＝100一個(gè)碳碳叁鍵的不飽和度為2，所以最多可以有50個(gè)碳碳叁鍵。(2)根據(jù)不飽和度的計(jì)算公式：分子的不飽和度＝N(C)＋1－eq\f(N(H),2)，鹵素原子當(dāng)成氫原子看待，氧原子不予考慮，有氮原子時(shí)，在氫原子數(shù)中減去氮原子數(shù)即可。答案：(1)50個(gè)(2)①不飽和度為1，分子中有一個(gè)碳碳雙鍵。②不飽和度為1，分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵。③不飽和度為1，分子中可能含有一個(gè)羧基或一個(gè)酯基，也可能含有一個(gè)碳碳雙鍵，氧原子形成的是醇羥基或醚基。④不飽和度為4，可能含有一個(gè)苯環(huán)，也可能含有兩個(gè)碳碳叁鍵或一個(gè)碳碳叁鍵和兩個(gè)碳碳雙鍵或四個(gè)碳碳雙鍵。3．確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì))，要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。(1)常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試劑名稱被鑒別物質(zhì)種類現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液含碳碳雙鍵、叁鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾酸性高錳酸鉀溶液紫紅色退色溴水少量含碳碳雙鍵、叁鍵的物質(zhì)。但醛有干擾溴水退色且分層過量飽和苯酚溶液出現(xiàn)白色沉淀銀氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)銀鏡新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖出現(xiàn)紅色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈現(xiàn)紫色碘水淀粉呈現(xiàn)藍(lán)色酸堿指示劑羧酸(酚不能使酸堿指示劑變色)使石蕊或甲基橙變紅NaHCO3羧酸放出無色無味氣體(2)鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。(3)烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)①若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若退色，則證明含有碳碳雙鍵。②若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若退色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：—CHO＋Br2＋H2O→—COOH＋2HBr而使溴水退色。(4)二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，(水浴)加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷?！纠?】分析并填寫下表：甲醛乙醛核磁共振氫譜情況有____種H原子，吸收峰有______個(gè)有____種H原子，比例為______，吸收峰有______個(gè)，面積比為______解析：分子中有幾種氫原子就有幾種核磁共振吸收峰，這些不同氫原子的個(gè)數(shù)之比就是吸收峰的面積之比。甲醛的結(jié)構(gòu)式為：，因此甲醛中只有1種氫原子，吸收峰只有1個(gè)；乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，其中有2種氫原子，比例為3∶1，吸收峰為2個(gè)，面積之比為3∶1。答案：甲醛乙醛核磁共振氫譜情況有1種H原子，吸收峰有1個(gè)有2種H原子，比例為3∶1，吸收峰有2個(gè)，面積比為3∶14．有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的應(yīng)用有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定不僅應(yīng)用于有機(jī)合成中，也廣泛應(yīng)用于分子生物學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、醫(yī)藥學(xué)和石油化工、環(huán)境科學(xué)、材料科學(xué)和國(guó)防科學(xué)等領(lǐng)域。為了滿足這些領(lǐng)域的要求，科學(xué)家們正在不斷改進(jìn)結(jié)構(gòu)測(cè)定手段和方法?！纠?】(雙選)下列說法中正確的是()A．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定僅可用于有機(jī)合成中B．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定可應(yīng)用于多種領(lǐng)域C．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定方法比較成熟，不需改進(jìn)D．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定方法還在進(jìn)行不斷地發(fā)展和改進(jìn)解析：本題考查有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的應(yīng)用范圍和發(fā)展前景。答案：BD5．分子式的確定或推斷的幾種方法(1)直接法：(相對(duì)密度)→摩爾質(zhì)量→1mol分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式。(2)最簡(jiǎn)式法：元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→最簡(jiǎn)式→結(jié)合Mr確定分子式?；蛴蒑r和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接確定分子中各原子的數(shù)目，進(jìn)而確定分子式。(3)余數(shù)法(商余法)用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以12，視商數(shù)和余數(shù)確定分子式，若eq\f(Mr,12)＝x……y，則分子式為CxHy。對(duì)于烴的含氧衍生物，先用相對(duì)分子質(zhì)量減去氧原子的總的相對(duì)原子質(zhì)量，剩余的相對(duì)分子質(zhì)量仍按上述方法進(jìn)行。(4)設(shè)“1”討論法：若已知全部(或部分)元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，為避免煩瑣的求算原子個(gè)數(shù)比，可設(shè)分子中原子數(shù)最少的那種元素的原子數(shù)目為1，確定其相對(duì)分子質(zhì)量后再確定其他元素的原子數(shù)目。如果設(shè)“1”不合題意，可再設(shè)為“2,3…”至符合題意。(5)增減法：CnHmCn－1Hm＋12同理，增加一個(gè)氧原子必減少一個(gè)CH4。(6)平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時(shí)，先求出平均分子式，再利用平均值，確定各種可能混合烴的分子式。(7)守恒法：守恒法是指依據(jù)質(zhì)量守恒、原子守恒等尋找等量關(guān)系，以此為切入點(diǎn)迅速確定有機(jī)物分子式進(jìn)而推斷其結(jié)構(gòu)式的一種方法。(8)通式法(如利用燃燒通式)：利用燃燒反應(yīng)方程式時(shí)，要抓住以下關(guān)鍵：a.氣體體積變化；b.氣體壓強(qiáng)變化；c.氣體密度變化；d.混合物平均相對(duì)分子質(zhì)量等。析規(guī)律確定有機(jī)物分子式的途徑【例5—1】實(shí)驗(yàn)測(cè)得某烴A中含碳%，含氫%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的最簡(jiǎn)式和分子式。解析：(1)求該化合物的最簡(jiǎn)式n(C)∶n(H)＝%/12)∶%/1)＝1∶2該化合物的最簡(jiǎn)式為CH2。(2)求該化合物的摩爾質(zhì)量根據(jù)M＝ρ·22.4L·mol－1得M＝eq\f(14g,L)×22.4L·mol－1＝28g·mol－1(3)求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量n(C)＝eq\f(1mol×28g·mol－1×%,12g·mol－1)＝2moln(H)＝eq\f(1mol×28g·mol－1×%,1g·mol－1)＝4mol即1mol該化合物中含2molC原子和4molH原子。答案：最簡(jiǎn)式為CH2，分子式為C2H4?！纠?—2】某氣態(tài)烴與Cl2加成的產(chǎn)物中，含碳%，含氯%，試分析該烴的分子式。解析：假設(shè)該烴與Cl2的加成產(chǎn)物中有2個(gè)氯原子，則該二氯代物的相對(duì)分子質(zhì)量為：×2/%＝1131mol該二氯代物中含有碳原子：113×%/12＝3mol根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量可以求出氫原子的數(shù)目為：113－71－36＝6所以該烴應(yīng)該為C3H6假設(shè)該烴與氯氣加成產(chǎn)物中有4個(gè)氯原子，則類似上述計(jì)算可知該烴的分子式為C6H12，加成產(chǎn)物中不可能有4個(gè)氯原子，且4個(gè)以上碳原子的烴不是氣體。所以該烴只能是C3H6。答案：分子式為C3H6?！纠?—3】某含氧有機(jī)化合物可以作為無鉛汽油的抗震劑，它的相對(duì)分子質(zhì)量為88，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%，紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有4個(gè)甲基，請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。解析：首先計(jì)算碳原子個(gè)數(shù)：eq\f(88×%,12)≈5，同理氫原子個(gè)數(shù)為12，再計(jì)算分子中氧原子個(gè)數(shù)：eq\f(88×(1－%－%),16)≈1，故分子中只有1個(gè)氧原子，從相對(duì)分子質(zhì)量88中減去16得72,72為C、H相對(duì)分子質(zhì)量和，得C5H12，C5H12減去4個(gè)甲基的原子數(shù)，還剩1個(gè)C，這個(gè)C上沒有H，只能連3個(gè)—CH3和1個(gè)氧原子，即可寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案：6.有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷的方法(1)一般步驟eq\x(有機(jī)物的分子式)eq\o(→,\s\up7(寫出))eq\x(符合分子式的各種同分異構(gòu)體)eq\o(→,\s\up7(推斷))eq\x(同分異構(gòu)體中官能團(tuán)的種類)eq\o(→,\s\up7(設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)))eq\x(定性、定量實(shí)驗(yàn))eq\o(→,\s\up7(確定))eq\x(有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式)(2)由分子式確定結(jié)構(gòu)式的方法①通過價(jià)鍵規(guī)律確定：某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只能存在一種結(jié)構(gòu)，則可以直接由分子式確定結(jié)構(gòu)式。如：CH4、C2H6、CH4O、CH2O等物質(zhì)，根據(jù)碳元素的價(jià)鍵規(guī)律，它們分別只能寫出一種結(jié)構(gòu)：CH4、CH3—CH3、CH3—OH、H—CHO。②通過定性和定量實(shí)驗(yàn)去確定：由于有機(jī)物存在大量的同分異構(gòu)現(xiàn)象，結(jié)構(gòu)式的測(cè)定需要認(rèn)真分析特殊條件，比如分子式為C4H10O的飽和一元醇，如果條件中要求“經(jīng)實(shí)驗(yàn)證明該醇不能發(fā)生催化氧化生成醛或酮”，那么這種醇應(yīng)該是沒有α-H的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是?？傊?，有機(jī)結(jié)構(gòu)判斷突破口：①根據(jù)特征反應(yīng)(條件、試劑、現(xiàn)象)確定官能團(tuán)類別，根據(jù)其他信息確定官能團(tuán)的數(shù)目和位置。②根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物進(jìn)行順推、逆推、前后結(jié)合推。③利用挖掘題目中給出的或隱含的數(shù)據(jù)信息以及有機(jī)物間的衍生關(guān)系，與所學(xué)知識(shí)相結(jié)合，靈活應(yīng)用有機(jī)物知識(shí)進(jìn)行推斷，經(jīng)分析綜合尋找突破口進(jìn)行推斷?！纠?—1】某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O—H鍵和烴基上C—H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為2∶1，它的相對(duì)分子質(zhì)量為62，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：由題意知該有機(jī)物是由烴基和羥基兩種基團(tuán)構(gòu)成的，因烴基和羥基上的氫原子個(gè)數(shù)比為2∶1，表明有機(jī)物含的烴基為—CH2—，且n(CH2)∶n(OH)＝1∶1，則有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式可看作CH2OH，其式量為31，不難得出其分子式為(CH2OH)2，即最簡(jiǎn)式為。答案：【例6—2】用核磁共振儀對(duì)分子式為C3H8O的有機(jī)物進(jìn)行分析，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比是1∶1∶6，則該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A．CH3—O—CH2—CH3 B．C．CH3CH2CH2OH D．C3H7OH解析：三個(gè)峰說明有三種氫，且個(gè)數(shù)比為1∶1∶6，只有B符合，D項(xiàng)結(jié)構(gòu)指代不明，是分子式而不是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案：B【例6—3】F()有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①屬于酯類，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。③分子結(jié)構(gòu)中只有兩個(gè)甲基。________________﹑__________________。解析：酯基中一定含有兩個(gè)O原子，而F中只含兩個(gè)O原子，由①可知一定含有官能團(tuán)，由③可知苯環(huán)上最多有三個(gè)支鏈，由②可知苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基或有三個(gè)間位取代基。答案：7．有機(jī)推斷題的常用解題策略有機(jī)推斷題是有機(jī)化學(xué)中的重要題型。該類題目綜合應(yīng)用了各類有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系等知識(shí)，并且常常在題目中設(shè)置一些新的信息，讓同學(xué)們通過學(xué)習(xí)新信息，理解新信息，并聯(lián)系已學(xué)過的知識(shí)，進(jìn)行綜合分析，遷移應(yīng)用。解題時(shí)常用的策略有以下幾種：(1)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團(tuán)。有機(jī)物的官能團(tuán)具有特殊的性質(zhì)，能發(fā)生一些特征反應(yīng)，呈現(xiàn)出一些特殊現(xiàn)象，這是有機(jī)化學(xué)推斷的重要依據(jù)之一。現(xiàn)象或反應(yīng)可能存在的官能團(tuán)溴水退色、—C≡C—、KMnO4(H＋)溶液退色、—C≡C—、—CHO、加成反應(yīng)、—C≡C—、—CHO、銀鏡反應(yīng)〔或與新制Cu(OH)2反應(yīng)〕—CHO與Na反應(yīng)放出H2—OH、—COOH與Na2CO3或NaHCO3反應(yīng)放出CO2—COOH使石蕊溶液變紅—COOH發(fā)生消去反應(yīng)—X或—OH(且含βH)發(fā)生水解反應(yīng)—X、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)遇FeCl3溶液顯紫色酚羥基與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀酚羥基(2)根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特定條件確定有機(jī)物或有機(jī)反應(yīng)類型。①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解；②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定是鹵代烴的消去反應(yīng)；③當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇的脫水反應(yīng)生成醚或碳碳雙鍵，也可能是醇與酸的酯化反應(yīng)；④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)；⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸；⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)；⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素反應(yīng)時(shí)，通常是鹵素單質(zhì)與烷烴或苯環(huán)烷烴基取代基上的氫的取代反應(yīng)，而當(dāng)條件為存在催化劑且與鹵素的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。(3)根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)種類或數(shù)目。①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗的H2的量：1mol需1molH21mol—C≡C—最多需2molH21mol需1molH21mol需3molH2②1mol—CHO～2[Ag(NH3)2]OH～2Ag1mol—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O③1mol—OH～1molNa～eq\f(1,2)molH21mol—COOH～1molNa～eq\f(1,2)molH2④1mol—COOH～eq\f(1,2)molNa2CO3～eq\f(1,2)molCO21mol—COOH～1molNaHCO3～1molCO2(4)應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物類型：①Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C，此轉(zhuǎn)化關(guān)系說明A為醇，B為醛，C為羧酸。②有機(jī)三角：，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推知，A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇三類物質(zhì)?！纠?—1】香豆素是一種常用香料，分子式為C9H6O2，分子中除有一個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)。香豆素的一種合成路線如下：(1)有機(jī)物A能夠與新制的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；有機(jī)物A能跟FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈特征顏色。A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是________、________。(2)反應(yīng)Ⅰ和Ⅲ的反應(yīng)類型是____________、_________________________________。(3)有機(jī)物A的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(寫出兩種即可)____________、________________。(4)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是____________________________________。(5)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。解析：根據(jù)A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可推知A含有酚羥基和醛基，由反應(yīng)Ⅰ的加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)存在官能團(tuán)位置異構(gòu)(鄰、間、對(duì))和官能團(tuán)異構(gòu)(酯或羧酸)；反應(yīng)Ⅱ應(yīng)為水解反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B→C濃硫酸條件下加熱失水為醇羥基消去反應(yīng)，得到含碳碳雙鍵的化合物，因?yàn)橄愣顾爻江h(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，所以反應(yīng)Ⅳ應(yīng)為C中的羧基和酚羥基間的酯化反應(yīng)，形成環(huán)酯。答案：(1)醛基(酚)羥基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(4)＋H2Oeq\o(→,\s\up7(H＋))CH3COOH＋(5)【例7—2】已知有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，其中反應(yīng)(Ⅰ)、(Ⅱ)為工業(yè)上制備C的反應(yīng)，D、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。回答下列問題：(1)有機(jī)物B中官能團(tuán)的名稱是____________。(2)已知E是相對(duì)分子質(zhì)量最小的不飽和烴，其轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)可以表達(dá)為3E→F，且F是常見的平面結(jié)構(gòu)有機(jī)物，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①B→C______________________；②F→G______________________。(4)寫出符合下列條件的Ⅰ的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③能與氫氧化鈉反應(yīng)；④遇到三氯化鐵溶液顯紫色解析：根據(jù)題給信息可知E為乙炔(HC≡CH)，所以F為苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為乙醛，C為乙醇，B為葡萄糖，G為，H為，I為。答案：(1)醛基、羥基(2)(3)①C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2CO2↑＋2C2H5OH②(4)或(或取代基分別處于間、對(duì)位)8.鑒別有機(jī)物的常用方法有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別是高考中的重要內(nèi)容，常用方法有以下幾種。(1)溶解性法有機(jī)物的溶解性不盡相同，有的易溶于水，如醇、醛、羧酸、單糖、二糖等；油脂等酯類化合物不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。根據(jù)它們的溶解性不同，可以檢驗(yàn)和鑒別。常用的試劑是水，如加水檢驗(yàn)，觀察是否溶解，可以鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。(2)密度法根據(jù)有機(jī)物密度的不同，尤其是相對(duì)于水的密度大小，通過觀察不溶于水的有機(jī)物在水中的沉浮，而達(dá)到檢驗(yàn)和鑒別的目的。如用水可以鑒別苯和硝基苯、四氯化碳和1氯丁烷，也可以用水鑒別乙醇、苯和四氯化碳等。(3)燃燒法觀察有機(jī)物能否燃燒，以及燃燒過程中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，燃燒后產(chǎn)生的氣體氣味等，可以檢驗(yàn)和鑒別有機(jī)物。如觀察燃燒時(shí)是否產(chǎn)生黑煙和黑煙的多少可以檢驗(yàn)和鑒別乙烷、乙烯和乙炔，通過觀察是否燃燒可以區(qū)別四氯化碳和其他有機(jī)物，因?yàn)樗穆然荚诳諝庵胁蝗紵?；通過聞燃燒時(shí)的氣味可以區(qū)別聚氯乙烯和蛋白質(zhì)等。(4)官能團(tuán)法有機(jī)物的結(jié)構(gòu)差別在于其官能團(tuán)，根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的差別檢驗(yàn)和鑒別有機(jī)物，是最常用的化學(xué)方法。其一般思路是：官能團(tuán)→性質(zhì)→方法。常用的試劑和方法如下表。物質(zhì)試劑和方法現(xiàn)象和結(jié)論飽和烴和不飽和烴①加入溴水；②加入酸性KMnO4溶液退色的是不飽和烴苯和苯的同系物加酸性KMnO4溶液退色的是苯的同系物醛基類物質(zhì)①加銀氨溶液、水浴加熱；②加Cu(OH)2懸濁液、加熱①產(chǎn)生銀鏡；②出現(xiàn)紅色沉淀醇①加入活潑金屬鈉；②加乙酸、濃硫酸①有氣體放出；②有果香味酯生成羧酸①加紫色石蕊溶液；②加Na2CO3溶液①顯紅色；②有氣體逸出酯①聞氣味②加稀硫酸①果香味；②檢驗(yàn)水解產(chǎn)物酚類物質(zhì)①加FeCl3溶液；②加溴水①顯紫色；②白色沉淀淀粉溶液加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)①加濃硝酸溶液；②灼燒①顯黃色；②燒焦羽毛氣味【例8—1】下列各組物質(zhì)，只用水不能將其鑒別開來的是()①硫酸銅、碳酸鈉、硫化鋁三種粉末②甲醇、乙醛、溴苯三種液體③苯、乙醇、四氯化碳④氫氧化鈉、硝酸銨、氯化鈉三種晶體⑤碳化鈣、碳酸鈣、含酚酞的堿石灰三種干燥粉末A．①②B．③④C．②D．⑤解析：根據(jù)各組物質(zhì)的性質(zhì)，當(dāng)用水鑒別時(shí)，①硫酸銅溶液呈藍(lán)色，碳酸鈉溶液呈無色，硫化鋁發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生臭雞蛋氣味的氣體并產(chǎn)生白色沉淀；可以鑒別。②甲醇和乙醛都與水互溶，且都為無色溶液，因此不能鑒別