第18講乙醇與乙酸課標要求課標要求1.以乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認識有機化合物中的官能團。2.認識乙醇、乙酸的結構及其主要性質(zhì)與應用；3.結合典型實例認識官能團與性質(zhì)的關系，知識網(wǎng)絡知識網(wǎng)絡知識詳解知識詳解【烴的衍生物】1．概念：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。2．實例CH3CH2Cl、、CH3CH2OH等?！疽掖肌?．乙醇的組成與結構分子式結構式結構簡式球棍模型C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH2.乙醇的物理性質(zhì)3．乙醇的化學性質(zhì)(1)實驗探究實驗操作實驗現(xiàn)象無水乙醇中放入金屬鈉后，試管中有氣泡產(chǎn)生，放出的氣體可在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍色；燒杯壁上有水珠生成，迅速倒轉(zhuǎn)燒杯后向其中加入澄清石灰水，石灰水不變渾濁銅絲灼燒時變黑，插入乙醇后變紅，反復幾次可聞到刺激性氣味(2)乙醇與鈉反應的化學方程式：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。(3)乙醇的氧化反應4．乙醇的用途(1)乙醇可以作燃料。(2)是重要的化工原料和溶劑。(3)醫(yī)療上用75%(體積分數(shù))的乙醇溶液作消毒劑?！竟倌軋F】(1)概念：決定有機化合物特性的原子或原子團。(2)幾種常見物質(zhì)的官能團物質(zhì)CH2=CH2CH≡CHCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH官能團結構簡式—C≡C——Br—OH—CHO—COOH官能團名稱碳碳雙鍵碳碳三鍵溴原子羥基醛基羧基【水、乙醇中羥基氫原子的活潑性比較】水與鈉反應乙醇與鈉反應鈉的變化鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動，很快消失鈉粒沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失聲的現(xiàn)象有“嘶嘶”聲響無聲響氣體檢驗點燃，發(fā)出淡藍色的火焰點燃，發(fā)出淡藍色的火焰實驗結論鈉的密度小于水，熔點低。鈉與水劇烈反應，生成氫氣。水分子中—OH上的氫原子比較活潑鈉的密度比乙醇的大。鈉與乙醇反應較慢，生成氫氣。乙醇中羥基上的氫原子不如H2O中的活潑化學方程式2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑反應實質(zhì)水中的氫原子被置換乙醇分子中羥基上的氫原子被置換【乙醇催化氧化反應的實質(zhì)】總的化學方程式：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O，反應中銅(也可用銀)作催化劑?！疽宜岬慕M成和結構】分子式結構式結構簡式官能團C2H4O2CH3COOH羧基(或—COOH)【乙酸的性質(zhì)】1．物理性質(zhì)乙酸是一種有強烈刺激性氣味的無色液體，當溫度低于熔點時，會凝結成類似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又叫冰醋酸，易溶于水和乙醇。2．化學性質(zhì)(1)弱酸性CH3COOHeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(紫色石蕊溶液))變紅色,\o(→,\s\up7(Na))2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑,\o(→,\s\up7(NaOH))CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O,\o(→,\s\up7(Na2O))2CH3COOH＋Na2O→2CH3COONa＋H2O,\o(→,\s\up7(Na2CO3))2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O))(2)酯化反應①概念：酸與醇反應生成酯和水的反應。②實驗探究實驗操作實驗現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液的液面上有無色透明油狀液體生成，且能聞到香味化學方程式＋H—O—CH2CH3eq\o(,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))＋H2O【乙酸、水、乙醇、碳酸的性質(zhì)比較】名稱乙酸水乙醇碳酸分子結構CH3COOHH—OHC2H5OH與羥基直接相連的原子或原子團—HC2H5—遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變紅與Na反應反應反應反應與Na2CO3反應不反應反應羥基氫的活潑性強弱CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH【乙醇與乙酸的結構、性質(zhì)比較及應用】1．乙醇在化學變化中的斷鍵規(guī)律①鍵斷裂：和Na反應，和乙酸發(fā)生酯化反應。①鍵和③鍵同時斷裂：發(fā)生催化氧化反應。2．乙酸在化學變化中的斷鍵規(guī)律①鍵斷裂：顯示酸性。②鍵斷裂：發(fā)生酯化反應。3．在應用中，若題目有機物分子結構中含有—OH或，可根據(jù)乙醇和乙酸的性質(zhì)進行判斷及推演?！竟倌軋F與有機化合物的分類】根據(jù)有機物分子中所含官能團不同，常見有機化合物有如下分類，并寫出官能團名稱或結構簡式【分析多官能團有機物性質(zhì)的方法】1.觀察有機物分子中所含的官能團，如、—C≡C—、醇羥基、羧基等。2.聯(lián)想每種官能團的典型性質(zhì)，根據(jù)官能團分析其性質(zhì)和可能發(fā)生的反應。3.注意多官能團化合物自身的反應，如分子中—OH與—COOH自身能發(fā)生酯化反應?！緦嶒灮顒右掖?、乙酸的主要性質(zhì)】實驗目的1．通過實驗加深對乙醇、乙酸的主要性質(zhì)的認識。2．初步了解有機化合物的制備方法。3．提高實驗設計能力，體會實驗設計在實驗探究中的應用。實驗用品試管、試管夾、量筒、膠頭滴管、玻璃導管、乳膠管、橡膠塞、鐵架臺、試管架、酒精燈、碎瓷片、火柴、乙醇、乙酸、飽和Na2CO3溶液、濃H2SO4、銅絲，實驗還需用品有澄清石灰水、石蕊溶液、酚酞溶液、鋅粒、NaOH溶液、蒸發(fā)皿。實驗步驟1．乙醇的性質(zhì)序號實驗內(nèi)容操作現(xiàn)象①感知乙醇的物理性質(zhì)向試管中加入少量乙醇觀察，聞氣味無色液體，有特殊香味②乙醇的燃燒在蒸發(fā)皿中滴入少量乙醇點燃，用干燥燒杯罩在火焰上方，然后迅速正立，滴入適量澄清石灰水，振蕩安靜燃燒，火焰呈淡藍色，燒杯內(nèi)壁有水珠凝結，滴入石灰水，石灰水變渾濁③乙醇的催化氧化向試管中滴入少量乙醇，將銅絲燃燒片刻，立即伸入試管中，反復操作幾次銅絲灼燒后變黑，伸入乙醇中，又變紅，有刺激性氣味的物質(zhì)生成試寫出實驗②、③過程中有關的化學方程式：①CH3CH2OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃))2CO2＋3H2O；②2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO、CuO＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(△))Cu＋CH3CHO＋H2O；總方程式：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O。2．乙酸的性質(zhì)序號實驗內(nèi)容操作現(xiàn)象①感知乙酸的物理性質(zhì)向試管中加入少量乙酸，觀察其狀態(tài)，聞氣味無色液體，有強烈刺激性氣味②乙酸的酸性分別向盛有CaCO3固體，石蕊溶液，鋅粒和含酚酞的NaOH溶液中加入適量乙酸盛有CaCO3固體的試管中有氣泡生成，石蕊溶液變紅，鋅粒溶解，有氣泡生成，含酚酞的NaOH溶液紅色褪去③酯化反應盛有飽和Na2CO3的試管中有一層有香味的油狀液體生成，溶液中有氣泡產(chǎn)生寫出實驗②、③反應過程中相關的反應方程式：②2CH3COOH＋CaCO3=(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O、Zn＋2CH3COOH=(CH3COO)2Zn＋H2↑、CH3COOH＋NaOH=CH3COONa＋H2O；③CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。典例分析有機官能團的結構和性質(zhì)典例分析有機官能團的結構和性質(zhì)（2022·新疆·二模）M是一種常見藥物中間體，結構簡式如下圖所示，下列有關說法錯誤的是（）A．M的分子式為C11H18O5B．M可以發(fā)生加成反應、氧化反應、取代反應C．M環(huán)上的一氯取代物有6種(不考慮立體異構)D．1molM最多可以與3molNaOH反應【答案】D【解析】A．C、H、O原子個數(shù)依次是11、18、5，分子式為C11H18O5，故A正確；B．具有羧酸、醇和烯烴的性質(zhì)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應、氧化反應，醇羥基和羧基能發(fā)生取代反應，故B正確；C．環(huán)上含有6種氫原子，環(huán)上的一氯代物有6種，故C正確；D．羧基和NaOH以1：1反應，醇羥基和NaOH不反應，分子中含有1個羧基，所以1molM最多消耗1molNaOH，故D錯誤；故選D。舉一反三舉一反三1．（2022·重慶一中模擬）醫(yī)學期刊報道稱有機物G(結構如圖所示)是合成有效治療新冠肺炎的關鍵中間體。下列關于有機物G的說法正確的是（）A．G的分子式為B．含氧官能團有酯基、硝基和醚鍵C．可以發(fā)生加成反應、取代反應和消去反應D．1molG與足量NaOH溶液反應最多能夠消耗6molNaOH【答案】D【解析】A．G的分子式為，A項錯誤；B．含氧官能團有酯基，硝基，沒有醚鍵，B項錯誤；C．含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應，有酯基，能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生消去反應，C項錯誤；D．該物質(zhì)1mol能水解生成1mol碳酸，2mol酚羥基，1mol磷酸，1mol氨水，這些都能和氫氧化鈉反應，故消耗6mol氫氧化鈉，D項正確。故選D。2．（2022·江蘇·模擬）化合物W是合成治療癌癥藥物他莫昔芬的重要中間體，可由下列反應制得。下列有關X、Y、W的說法正確的是（）A．X分子存在對映異構體B．Y→W的反應類型為加成反應C．1molY分子中含有15molσ鍵D．可用新制懸濁液鑒別X與W【答案】D【解析】A．X中不存在手性碳原子，故X不存在對映異構體，A錯誤；B．根據(jù)分析，Y到W發(fā)生了取代反應，B錯誤；C．1molY分子中含有17molσ鍵，C錯誤；D．X中含有羧基，能使氫氧化銅懸濁液溶解，W與氫氧化銅懸濁液不反應，故可用氫氧化銅懸濁液鑒別X與W，D正確；故選D。3．（2022·湖北·模擬）M()和N()在一定條件下可制得環(huán)氧樹脂粘合劑P，其結構如下：下列說法正確的是（）A．M的一氯代物有2種B．1molM能與4molBr2的水溶液發(fā)生反應C．N的核磁共振氫譜共有5組峰D．高分子P是通過加聚反應制得【答案】B【解析】A．M()苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境下的氫，兩個甲基在對稱位，也有一種化學環(huán)境的氫，則M的一氯代物有3種，選項A錯誤；B．M的酚羥基上的鄰位還有4個H能與溴發(fā)生取代反應，故1molM能與4molBr2的水溶液發(fā)生反應，選項B正確；C．N()有3種不同化學環(huán)境的氫，故核磁共振氫譜共有3組峰，選項C錯誤；D．高分子P是通過縮聚反應制得的，選項D錯誤；答案選B。典例分析常見官能團名稱、組成及結構典例分析常見官能團名稱、組成及結構（2022·湖南·模擬）有機物具有抗腫瘤等生物活性，其結構簡式如圖所示。已知連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子，下列有關的說法正確的是（）A．分子中不存在手性碳原子B．能發(fā)生加成、取代和消去反應C．能使酸性溶液褪色D．最多與發(fā)生反應【答案】C【解析】A．連有4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子，該有機物分子中羥基所連碳原子為手性碳原子，選項A錯誤；B．該有機物含有苯環(huán)能發(fā)生加成反應，含有羥基、酯基，能發(fā)生取代反應，但與羥基相連碳的相鄰碳原子上沒有氫原子，因此不能發(fā)生消去反應，選項B錯誤；C．該有機物中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子以及含有羥基且相連碳上有氫原子，這些結構都能被酸性溶液氧化而使溶液褪色，選項C正確；D．該有機物含有酯基能在溶液中發(fā)生水解反應，而醇羥基不與溶液反應，所以該有機物最多與發(fā)生反應，選項D錯誤；答案選C。舉一反三舉一反三1．（2022·浙江省寧波市鄞州中學模擬）CalanolideA是一種HIV藥物，其結構簡式如圖所示。下列有關CalanolideA的說法正確的是（）A．分子中有3個苯環(huán)、3種含氧官能團B．可以發(fā)生加成反應、消去反應、取代反應、氧化反應C．其分子式為C21H26O5D．易溶于水和丙酮【答案】B【解析】A．苯環(huán)的結構有，該物質(zhì)中的苯環(huán)有一個（如圖藍色標注）。所含官能團有-O-醚鍵、-COO-酯基、-OH羥基、C=C碳碳雙鍵，含氧官能團有三種，A項錯誤；B．C=C和苯環(huán)可以發(fā)生加成反應；碳碳雙鍵和羥基可以發(fā)生氧化反應；苯環(huán)和羥基、酯基可以發(fā)生取代；羥基可以發(fā)生消去反應，B項正確；C．該物質(zhì)的分子式為C22H26O5，C項錯誤；D．該物質(zhì)為大平板的小極性分子在極性溶劑水中溶解性小，易溶于非極性丙酮，D項錯誤；故選B。2．（2021·浙江省杭州學軍中學模擬）紫花前胡醇可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關該有機化合物的描述不正確的是A．能使溴水褪色B．遇FeCl3溶液呈紫色C．能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2molNaOH【答案】B【解析】A．紫花前胡醇含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色，選項A正確；B．紫花前胡醇中不含有酚羥基，遇FeCl3溶液不呈紫色，選項B不正確；C．紫花前胡醇中含有一個醇羥基，且羥基連接的碳相鄰的碳上有氫，能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵，選項C正確；D．紫花前胡醇中含有一個酯基，且酯基水解后形成一個酚羥基，故1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2molNaOH，選項D正確；答案選B。3．（2022·上海上?！ひ荒＃┮环N活性物質(zhì)的結構簡式為，下列有關該物質(zhì)的敘述正確的是（）A．能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構體D．該物質(zhì)與碳酸鈉反應得【答案】C【解析】A．該物質(zhì)含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應和加成反應，故A錯誤；B．同系物是結構相似，分子式相差1個或n個CH2的有機物，該物質(zhì)的分子式為C10H18O3，而且與乙醇、乙酸結構不相似，故B錯誤；C．該物質(zhì)的分子式為C10H18O3，的分子式為C10H18O3，所以二者的分子式相同，結構式不同，互為同分異構體，故C正確；D．該物質(zhì)只含有一個羧基，1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應，最多生成0.5mol二氧化碳，最大質(zhì)量為22g，故D錯誤；故選C。典例分析乙醇的性質(zhì)典例分析乙醇的性質(zhì)（2022·湖北·黃岡中學三模）某化學興趣小組設計用如圖所示裝置進行C2H5OH的氧化實驗，并驗證產(chǎn)物。沿箭頭所示方向通入O2，反應結束后?、糁兴卯a(chǎn)物滴入酸性KMnO4溶液。下列說法中錯誤的是（）A．裝置Ⅰ盛有濃硫酸，用于干燥氧氣B．裝置Ⅱ、Ⅳ中的水浴方式分別為冰水浴、熱水浴C．滴入產(chǎn)物后酸性KMnO4溶液褪色，不能說明產(chǎn)物含有乙醛D．向Ⅳ中小試管內(nèi)滴入含酚酞的NaOH溶液，若紅色褪去說明產(chǎn)物含有乙酸【答案】B【解析】A．參與反應的氧氣應該是干燥的，則裝置Ⅰ盛有濃硫酸，用于干燥氧氣，A正確；B．需要乙醇蒸汽進入裝置Ⅲ中，生成的乙醛需要冷凝收集，所以裝置Ⅱ、Ⅳ中的水浴方式分別為熱水浴、冰水浴，B錯誤；C．由于乙醇易揮發(fā)，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以滴入產(chǎn)物后酸性KMnO4溶液褪色，不能說明產(chǎn)物含有乙醛，C正確；D．向Ⅳ中小試管內(nèi)滴入含酚酞的NaOH溶液，若紅色褪去說明堿性減弱，氫氧化鈉被中和，因此可證明產(chǎn)物中含有乙酸，D正確；答案選B。舉一反三舉一反三1．（2022·浙江·模擬）下列說法不正確的是（）A．加熱HI和濃H3PO4溶液可制得HI，說明磷酸酸性大于HIB．氯氣中毒可用少量乙醇或乙醚的混合蒸汽解毒C．提純混有少量NaCl的KNO3固體：溶解→加熱→降溫結晶→過濾→洗滌→干燥D．可用硝酸銀和稀硝酸鑒別NaNO2溶液、NaCl溶液和NaNO3溶液【答案】A【解析】A．加熱HI和濃H3PO4溶液可制得HI，是因為磷酸的沸點高于HI，不能說明磷酸酸性大于HI，A錯誤；B．酒精和乙醚具有麻醉作用，減弱對呼吸道的刺激，減輕咳嗽，則在實驗室不慎吸入少量氯氣時，可吸入少量酒精或乙醚的混合蒸氣解毒，B正確；C．硝酸鉀的溶解度隨溫度升高急劇增大、氯化鈉的溶解度隨溫度升高增加得很少，則提純混有少量NaCl的KNO3固體的操作：溶解→加熱→降溫結晶→過濾→洗滌→干燥，C正確；D．硝酸銀和NaNO2溶液、NaCl溶液均產(chǎn)生沉淀、亞硝酸銀溶于硝酸而氯化銀不溶，則可用硝酸銀和稀硝酸鑒別NaNO2溶液、NaCl溶液和NaNO3溶液，D正確；答案選A。2．（2022·四川·三模）檢驗下列指定成分所用的試劑正確的是（）選項檢驗括號中的物質(zhì)檢驗試劑ACO2氣體(H2S)CuSO4溶液BNa2SO3溶液(Na2SO4)BaCl2溶液C海水(KI)淀粉溶液D乙醇(水)金屬鈉【答案】A【解析】A．H2S與CuSO4溶液反應生成黑色CuS沉淀，可用CuSO4溶液檢驗CO2氣體中的H2S，故A正確；B．Na2SO3、Na2SO4都能與BaCl2溶液反應生成白色沉淀，不能用BaCl2溶液檢驗Na2SO3溶液中的Na2SO4，故B錯誤；C．I-不能使淀粉變藍，不能用淀粉直接檢驗海水中的KI，故C錯誤；D．乙醇、水都能與金屬鈉反應放出氫氣，不能用金屬鈉檢驗乙醇中的水，故D錯誤；選A。3．（2022·遼寧實驗中學模擬）某些物質(zhì)之間可以在一定條件下進行如下轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是（）A．若X是金屬單質(zhì)，則該金屬元素一定位于周期表的d區(qū)或區(qū)B．若X是乙醇、Y是乙醛，則Z一定是乙酸C．若X是，則Y既可以是黃色固體，也可以是有漂白性的無色氣體D．若X是，則Z可以是無色氣體【答案】D【解析】A．若X是金屬單質(zhì)，則該金屬元素不一定位于周期表的d區(qū)或區(qū)，可以是Na，4Na+O2=2Na2O，Na2O+O2Na2O2，2Na+O22Na2O2，Na是s區(qū)元素，A不合題意；B．若X是乙醇、Y是乙醛，2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，但Z不一定是乙酸CO2，B不合題意；C．已知2H2S+O22H2O+S，S+O2SO2，2SO2+O22SO3，但H2S與O2不能直接反應得到SO3，即Y不可能是有漂白性的無色氣體SO2，H2S可以直接燃燒生成SO2，則若X是，則Y是黃色固體S，Z是有漂白性的無色氣體SO2，C不合題意；D．若X是，則Z可以是無色氣體，轉(zhuǎn)化過程為：4NH3+3O22N2+6H2O，N2+O22NO，4NH3+5O24NO+6H2O，D符合題意；故答案為：D。典例分析乙酸的性質(zhì)典例分析乙酸的性質(zhì)（2022·上海普陀·二模）實驗室提供有試管、導管、燒杯、酒精燈、玻璃棒，選用上述儀器能完成的實驗是A．制備CH3COOC2H5B．制備C6H5NO2C．配制0.1mol·L-1NaCl(aq)D．除Al2(SO4)3(aq)中的Fe3+【答案】A【解析】A．在濃硫酸作用下，乙酸與乙醇共熱發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水，則制備乙酸乙酯需要的儀器有試管、導管、燒杯、酒精燈、玻璃棒，題給儀器能完成實驗，故A正確；B．在濃硫酸作用下，苯與濃硝酸在50—60℃的水浴加熱條件下發(fā)生硝化反應生成硝基苯和水，則制備硝基苯需要的儀器有試管、導管、燒杯、溫度計、石棉網(wǎng)、酒精燈，題給儀器不能完成實驗，故B錯誤；C．制備一定體積的0.1mol/L氯化鈉溶液需要的儀器為托盤天平、鑰匙、燒杯、玻璃棒、容量瓶、膠頭滴管，題給儀器不能完成實驗，故C錯誤；D．除去硫酸鋁溶液中的鐵離子應先加入過量的氫氧化鈉溶液，使鐵離子轉(zhuǎn)化為氫氧化鐵沉淀，鋁離子轉(zhuǎn)化為偏鋁酸根離子，過濾，向濾液中加入適量稀硫酸將偏鋁酸根離子轉(zhuǎn)化為硫酸鋁，則除雜過程中需要的儀器為試管、膠頭滴管、漏斗、燒杯、玻璃棒，題給儀器不能完成實驗，故D錯誤；故選A。舉一反三舉一反三1．（2022·吉林長春·模擬）反式脂肪酸對人體的健康不利，反式油酸結構簡式如圖所示，下列說法正確的是（）A．反式油酸的分子式為C18H36O2B．反式油酸不能發(fā)生取代反應C．該物質(zhì)可形成高分子聚合物D．1mol反式油酸最多消耗2molH2【答案】C【解析】A．鍵線式中拐點和端點均為碳原子，碳原子均以四價結構連接，則該分子的分子式為C18H34O2，A項錯誤；B．分子中的-COOH可與醇發(fā)生酯化或者取代反應，同時烷基也能發(fā)生取代反應，B項錯誤；C．分子中C=C發(fā)生加聚反應形成高聚物，C項正確；D．C=C可發(fā)生加成反應，消耗1molH2，D項錯誤；故選C。2．（2022·廣東潮州·二模）下列裝置或操作能達到實驗目的是（）A．除去乙醇中的乙酸B．形成原電池C．制取乙酸乙酯D．石油的蒸餾【答案】D【解析】A．乙酸、乙醇互溶，混合后不分層，不能用分液法分離乙酸、乙醇，故A錯誤；B．酒精是非電解質(zhì)，酒精不導電，不能構成原電池，故B錯誤；C．右側(cè)試管密閉，乙酸乙酯蒸氣無法進入，應該把右側(cè)試管口的橡膠塞去掉，故C錯誤；D．根據(jù)不同物質(zhì)的沸點不同，用分餾法分離石油，故D正確；選D。3．（2022·遼寧·二模）關于下列各實驗裝置的敘述中正確的是（）A．裝置①可用于制取藍礬B．裝置②可用于制取乙酸乙酯C．裝置③可用于證明碳酸的酸性比硅酸強D．裝置④可用于比較碳、硅兩元素非金屬性的強弱【答案】C【解析】A．含有結晶水的鹽，均采用蒸發(fā)濃縮、冷卻結晶從其溶液中得來，直接蒸發(fā)結晶容易失去結晶水，A錯誤；B．導管不能插入飽和溶液液面下，否則易引起倒吸，B錯誤；C．稀硫酸和碳酸鈉反應產(chǎn)生二氧化碳，二氧化碳與硅酸鈉溶液產(chǎn)生硅酸沉淀，根據(jù)強制弱原則可知碳酸的酸性比硅酸強，C正確；D．可利用單質(zhì)氧化性強弱比較非金屬性強弱，圖中碳做還原劑，硅單質(zhì)做還原產(chǎn)物，碳的還原性大于硅，不能比較非金屬性的強弱，D錯誤；故選C。鞏固練習鞏固練習一、單選題1．（2022·上海虹口·模擬）僅從燒杯、玻璃棒、分液漏斗、膠頭滴管、蒸發(fā)皿、電子天平、濾紙中選擇器材(省略夾持裝置)，能完成的實驗是（）A．硫酸銅溶液的濃縮結晶B．配制溶液C．除去中的少量D．除去乙酸乙酯中的少量乙酸【答案】D【解析】A．濃縮結晶需要酒精燈加熱，缺少儀器不能完成，A錯誤；B．配置0.500mol/LNaCl溶液，需要容量瓶等，缺少儀器不能完成，B錯誤；C．用鹽酸除去硫酸鋇中的少量碳酸鋇，應在燒杯中反應后過濾，需要用到漏斗，缺少儀器不能完成，C錯誤；D．除去乙酸乙酯中的少量乙酸，加飽和碳酸鈉溶液，分液除雜，需要分液漏斗，燒杯，儀器齊全，D正確；故答案選D。2．（2022·四川瀘州·三模）中藥莪術有行氣破血，消積止痛之功效，莪術二醇是莪術揮發(fā)油主要成分之一，其結構簡式如圖。下列說法錯誤的是（）A．莪術二醇的分子式為C15H26O2B．莪術二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液變色C．莪術二醇含有兩個醇羥基可以催化氧化得到二元醛D．一定條件下莪術二醇可發(fā)生加聚反應得到高聚物【答案】C【解析】A．由其結構簡式可知莪術二醇的分子式為C15H26O2，故A項正確；B．由其結構簡式可知其含有官能團醇羥基，具有還原性，也具有官能團碳碳雙鍵，極易被氧化，而同時酸性K2Cr2O7溶液具有強氧化性，兩者發(fā)生氧化還原反應。故莪術二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液變色，故B項正確；C．只有與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子時，羥基才能氧化成醛基，而莪術二醇羥基相連的碳原子上并沒有氫原子，則莪術二醇含有兩個醇羥基不可以被催化氧化得到二元醛，故C項錯誤；D．由其結構簡式可知其含有官能團碳碳雙鍵，在一定條件下可發(fā)生加聚反應，因此一定條件下莪術二醇可發(fā)生加聚反應得到高聚物，故D項正確；故答案選C。3．（2022·安徽師范大學附屬中學模擬）糠醛可選擇性轉(zhuǎn)化為糠醇或2-甲基呋喃(如圖)。下列說法錯誤的是（）A．糠醛中所有的碳原子可能共平面B．糠醛與互為同系物C．糠醛不存在含苯環(huán)的同分異構體D．2-甲基呋喃的一氯代物有4種【答案】B【解析】A．糠醛中有碳碳雙鍵，故可能所有的碳都在一個平面上，A正確；B．二者官能團不同，不屬于同系物，B錯誤；C．糠醛分子中有5個碳原子，其同分異構體中不可能形成苯環(huán)，C正確；D．2-甲基呋喃的有四個碳原子上有氫原子，且一氯代物有4種，D正確；故選B。4．（2022·山東·模擬）某同學進行乙酸與乙醇的酯化反應實驗，操作如下：向試管I中依次加入5mL無水乙醇和5ml冰醋酸，滴入3滴濃硫酸，塞緊橡膠塞，大火加熱試管I5分鐘，將試管I產(chǎn)生的氣體通過導氣管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的試管II底部。實驗中存在的錯誤有幾處（）A．1B．2C．3D．4【答案】C【解析】第1處錯誤：混合液加熱需要加入沸石，防止暴沸；第2處錯誤：一開始加熱進行酯化反應時，由于反應物乙醇、乙酸易揮發(fā)，故開始反應時需要小火均勻加熱，后大火蒸出產(chǎn)物；第3處錯誤：試管I產(chǎn)生的氣體不能通過導氣管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的試管II底部，試管Ⅰ產(chǎn)生的氣體通入到飽和碳酸鈉溶液液面上方，防止倒吸，即導氣管的管口接近飽和Na2CO3溶液的液面、但不能伸入飽和Na2CO3溶液中；共3處錯誤；答案選C。5．為完成下列實驗，所采取的方法和原理均正確的是（）選項實驗目的方法原理A提取溴水中的溴乙醇萃取溴在乙醇中的溶解度較大B提純氫氧化鐵膠體滲析氫氧化鐵膠體微粒直徑介于C除去固體中混雜的重結晶在水中的溶解度很大D除去乙酸乙酯粗品中的乙醇蒸餾乙酸乙酯與乙醇的沸點相差較大【答案】B【解析】A．乙醇易溶于水，不能用乙醇萃取溴水中的溴，故A錯誤；B．氫氧化鐵膠體微粒直徑介于，不能透過半透膜，所以用滲析法提純氫氧化鐵膠體，故B正確；C．硝酸鉀溶解度大且受溫度影響大，氯化鈉的溶解度受影響小，所以可用重結晶法除去固體中混雜的，故C錯誤；D．乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，乙醇易溶于水，可加入飽和碳酸鈉溶液，然后分液的方法除去乙酸乙酯粗品中的乙醇，故D錯誤；選B。6．如圖裝置不能達到相應實驗目的的是（）ABCD收集氨氣制取少量氫氣制取少量CO2測定乙醇結構【答案】A【解析】A．氨氣極易溶于水，即使在飽和NH4Cl溶液中也會有很大的溶解度，該裝置設計不合理，收集氨氣宜用向下排氣法，故A符合題意；B．該裝置可有效節(jié)省試劑，能達到實驗目的，B不符合題意；C．該裝置中，可在安全漏斗的彎曲部分形成液封，可以防止氣體泄漏，可達到目的，C不符合題意；D．該裝置可測定生成氣體的體積，再經(jīng)過計算分析，可以確定乙醇結構，可達到實驗目的，D不符合題意；故選答案A。7．（2022·浙江·舟山中學三模）下列有關化學用語表示正確的是（）A．羥基的電子式B．乙醇的結構式：C．丙烷分子的空間填充模型D．乙烯的結構簡式【答案】B【解析】A．羥基的電子式為，A錯誤；B．乙醇的結構式為，B正確；C．丙烷分子的球棍模型為，C錯誤；D．乙烯的結構簡式為CH2=CH2，D錯誤；答案選B。8．關于物質(zhì)性質(zhì)與用途關系的敘述錯誤的是（）A．鈉能與水劇烈反應，可用作95%乙醇的強除水劑B．二氧化硫具有還原性，常用作葡萄酒的抗氧化劑C．鋁與氫氧化鈉反應放出大量的熱并產(chǎn)生大量氣體，可用作下水道疏通劑D．聚乙烯塑料絕緣性能優(yōu)良，可以用作包覆電纜、電線的絕緣材料【答案】A【解析】A．Na不僅能與水反應，而且能與乙醇反應生成乙醇鈉和H2，故Na不能用作95%乙醇的強除水劑，A項錯誤；B．SO2具有還原性，能防止葡萄酒中的一些成分被氧化、起到保質(zhì)作用，故SO2常用作葡萄酒的抗氧化劑，B項正確；C．Al與NaOH溶液反應放出大量的熱可加快NaOH對毛發(fā)等淤積物的腐蝕，反應產(chǎn)生大量的H2能增加管道內(nèi)的氣壓，有利于管道的疏通，C項正確；D．聚乙烯塑料不導電、絕緣性好、耐化學腐蝕，可以用作包裹電纜、電線的絕緣材料，D項正確；答案選A。9．（2022·廣東·深圳市第七高級中學高三）中醫(yī)既是醫(yī)學科學，也是我國的傳統(tǒng)文化，中藥經(jīng)方和中草藥在中醫(yī)藥事業(yè)傳承發(fā)展中發(fā)揮了重要的作用。桂枝是一種使用頻率較高的中草藥，其中所含桂皮醛的結構簡式如圖所示。關于該化合物說法正確的是（）A．屬于芳香烴B．含一種官能團C．能發(fā)生水解反應D．能發(fā)生銀鏡反應【答案】D【解析】A．桂皮醛中含苯環(huán)含有O元素，不屬于芳香烴，而屬于芳香烴的衍生物，A錯誤；B．桂皮醛含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團，B錯誤；C．桂皮醛含有碳碳雙鍵和醛基，這兩種官能團都不能水解，C錯誤；D．桂皮醛中醛基在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應，D正確；故選D。10．實驗室可用下圖裝置制備乙酸乙酯，實驗開始時先加熱至110~120℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率與蒸出液體的速率幾乎相等，滴加完畢后升溫到130℃至不再有液體蒸出。下列說法錯誤的是（）A．冷凝管的進水口為bB．可用油浴加熱C．滴加速率不宜過快，是為了防止副反應增多D．蒸出的液體用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯【答案】C【解析】A．為增強冷凝效果，冷凝管中的水下進上出，即進水口為b，A正確；B．所需溫度高于水的沸點，所以可以采用沸點更高的油進行油浴加熱，B正確；C．滴加速率不宜過快，是為了減少反應物的蒸發(fā)損失，提高利用率，C錯誤；D．飽和碳酸鈉可以吸收未反應的乙醇和乙酸，同時乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，所以洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯，D正確；綜上所述答案為C。11．（2022·江蘇泰州·一模）乙酸乙酯的制備實驗過程如下：步驟1：在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩邊緩緩加入2mL濃硫酸和2mL乙酸，再加入幾片碎瓷片，加熱并收集蒸出的乙酸乙酯粗品。步驟2：向盛有乙酸乙酯粗品的試管中滴加1~2滴KMnO4溶液，振蕩，紫紅色褪去。步驟3：向盛有Na2CO3溶液的試管中滴加乙酸乙酯粗品，振蕩，有氣泡產(chǎn)生。下列說法正確的是（）A．步驟1中使用過量的乙醇能提高乙酸的轉(zhuǎn)化率B．步驟1中使用碎瓷片的目的是作反應的催化劑C．步驟2中紫紅色變淺說明乙酸乙酯粗品含有乙烯D．步驟3中發(fā)生反應的離子方程式為CO+2H+=H2O+CO2↑【答案】A【解析】A．乙酸和乙醇的酯化反應為可逆反應，提高一種反應物的用量，可以使平衡正向移動，提高另一種反應物的轉(zhuǎn)化率，A正確；B．碎瓷片的作用是防止暴沸，濃硫酸是催化劑，B錯誤；C．步驟2中紫紅色變淺也可能是因為溶解在乙酸乙酯中的未反應的乙醇，C錯誤；D．乙酸為弱酸，不能拆，離子方程式應為CO+2CH3COOH=H2O+CO2↑+2CH3COO-，D錯誤；綜上所述答案為A。12．輔助以鐵架臺、酒精燈、導管、橡膠塞、橡膠管、石棉網(wǎng)，選用下列適當規(guī)格的儀器不能實現(xiàn)相關操作的是（）A．組裝實驗室制乙烯的發(fā)生裝置B．粗鹽提純中將最后所得的濾液蒸發(fā)結晶C．配制100mL一定物質(zhì)的量濃度的稀硫酸D．除去新制乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇【答案】C【解析】A．制備乙烯需要圓底燒瓶、溫度計，可以實現(xiàn)，A不符合題意；B．粗鹽提純中將最后所得的濾液為氯化鈉溶液，蒸發(fā)結晶得到氯化鈉晶體，B不符合題意；C．配制100mL一定物質(zhì)的量濃度的稀硫酸除提供儀器外還需要膠頭滴管，C符合題意；D．除去新制乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇可選用分液漏斗和燒杯，D不符合題意；故選C。13．（2022·北京豐臺·高三）乙酸分子的球棍模型如下圖所示。下列關于乙酸分子的說法中，不正確的是（）A．分子式為B．官能團為羧基C．結構簡式為D．分子中的所有原子位于同一平面內(nèi)【答案】D【解析】A．根據(jù)乙酸分子的球棍模型可得知，乙酸分子的結構簡式為CH3COOH，其分子式為C2H4O2，A正確；B．根據(jù)乙酸分子的球棍模型可得知，乙酸分子的結構簡式為CH3COOH，其官能團為羧基，B正確；C．根據(jù)乙酸分子的球棍模型可得知，乙酸分子的結構簡式為CH3COOH，C正確；D．根據(jù)乙酸分子的球棍模型可得知，乙酸分子中含有甲基，則所有原子不能位于同一平面內(nèi)，D錯誤；故選D。14．玫瑰紅景天中活性物質(zhì)有很多，槲皮素(如圖所示)是其中之一。下列有關槲皮素的說法錯誤的是（）A．分子式為C15H10O7B．核磁共振氫譜中有10組峰C．分子中含有3種官能團D．1mol槲皮素與足量NaOH溶液反應時消耗4molNaOH【答案】C【解析】A．該有機物的分子式為C15H10O7，選項A正確；B．由結構簡式分析可知，化合物槲皮素中共存在10種環(huán)境的氫原子，故其核磁共振氫譜共有10個吸收峰，選項B正確；C．該有機物中含有的官能團分別為羥基、羰基、醚鍵、碳碳雙鍵，選項C錯誤；D．1mol槲皮素與足量NaOH溶液反應時，只有酚羥基能消耗氫氧化鈉，故能消耗4molNaOH，選項D正確；答案選C。15．（2022·湖南湘西·三模）下列實驗現(xiàn)象與實驗操作不匹配的是（）選項實驗操作實驗現(xiàn)象A將醋酸加入飽和碳酸氫鈉溶液中有大量氣泡產(chǎn)生B向溴的四氯化碳溶液中通入足量的乙烯，靜置溶液褪色并分層C向盛有飽和Na2S2O3溶液的試管中滴加稀硫酸產(chǎn)生有刺激性氣味的氣體，溶液變渾濁D向FeCl3溶液中加入過量鐵粉，充分振蕩后，滴1滴KSCN溶液加入KSCN溶液后，溶液不變色【答案】B【解析】A．醋酸的酸性強于碳酸，將醋酸加入飽和碳酸氫鈉溶液中發(fā)生反應CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑，實驗現(xiàn)象為產(chǎn)生大量氣泡，A項匹配；B．向溴的四氯化碳溶液中通入足量的乙烯，發(fā)生反應CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br溶于四氯化碳，實驗現(xiàn)象為溶液褪色、但不分層，B項不匹配；C．向盛有飽和Na2S2O3溶液的試管中滴加稀硫酸，發(fā)生反應Na2S2O3+H2SO4=Na2SO4+S↓+SO2↑+H2O，實驗現(xiàn)象為產(chǎn)生有刺激性氣味的氣體，溶液變渾濁，C項匹配；D．向FeCl3溶液中加入過量鐵粉，發(fā)生反應2FeCl3+Fe=3FeCl2，充分振蕩后，由于鐵粉過量，溶液中沒有Fe3+，滴1滴KSCN溶液，溶液不變色，D項匹配；答案選B。16．北京冬奧會將于2022年舉辦，節(jié)儉辦賽是主要理念。在場館建設中用到一種耐腐、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯為原料制得，該雙環(huán)烯酯的結構如圖所示()。下列說法正確的是（）A．該雙環(huán)烯酯易溶于水B．1mol該雙環(huán)烯酯最多能與2molBr2發(fā)生加成反應C．該雙環(huán)烯酯分子中所有原子可能共平面D．該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)物的一氯代物有7種【答案】B【解析】A．根據(jù)結構簡式，該有機物中不含有親水基團，因此該雙環(huán)烯酯不溶于水，故A錯誤；B．1mol該有機物中含有2mol碳碳雙鍵，最多與2molBr2發(fā)生加成反應，故B正確；C．，標注的碳原子與所連的三個碳原子不共面，故C錯誤；D．與氫氣發(fā)生加成后的產(chǎn)物為，每個環(huán)上有4種不同的氫原子，“－CH2－”有1種氫原子，共有9種，故D錯誤；答案為B。17．（2022·江蘇·模擬）用下列儀器或裝置(部分夾持裝置略)進行物質(zhì)制備，能達到實驗目的的是（）A．圖甲裝置制備Fe(OH)2沉淀B．圖乙裝置制備無水MgCl2C．圖丙裝置利用蒸發(fā)結晶的方法制備膽礬晶體D．圖丁裝置制備乙酸乙酯【答案】B【解析】A．FeSO4進入不到NaOH溶液中，無法制備Fe(OH)2沉淀，A錯誤；B．在干燥的氯化氫氣流中加熱可防止氯化鎂水解，因此可制備無水MgCl2，B正確；C．直接蒸發(fā)結晶得不到膽礬晶體，C錯誤；D．NaOH溶液會使乙酸乙酯水解，應該用飽和碳酸鈉溶液，D錯誤。答案選B。18．具有獨特的物理性能的某環(huán)狀聚合物的結構簡式如圖，有關該聚合物的說法不正確的是（）A．每個分子含氮原子數(shù)為3+nB．該聚合物可以發(fā)生取代反應、消去反應、氧化反應和還原反應C．1mol該聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+m)molD．該聚合物中的含氧官能團有4種【答案】C【解析】A．根據(jù)結構簡式可判斷每個分子含氮原子數(shù)為3+n，A正確；B．含有羥基、酯基等，該聚合物可以發(fā)生取代反應、消去反應，含有碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應和還原反應，B正確；C．分子中含有酯基和酰胺基，1mol該聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+n+m)mol，C錯誤；D．該聚合物中的含氧官能團有4種，即羥基、酯基、羰基和酰胺基，D正確；答案選C。19．（2022·天津市第四十七中學模擬）下列有關有機物的描述不正確的是（）A．有機物的核磁共振氫譜圖中有4種類型的氫原子吸收峰B．用溶液可以鑒別苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和六種無色溶液或液體C．有機反應涉及取代反應和消去反應兩種類型D．一定條件下最多可以與反應【答案】A【解析】A．該有機物結構不對稱，含6種H，則有機物的核磁共振氫譜圖中有6種類型的氫原子吸收峰，故A錯誤；B．苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和六種無色溶液或液體中分別滴加溶液，出現(xiàn)分層且下層為黃色的為苯，出現(xiàn)紫色的為苯酚，出現(xiàn)分層且上層為黃色的為四氯化碳，不分層且出現(xiàn)紅色溶液的為硫氰化鉀，不分層且沒有明顯現(xiàn)象的為乙醇，出現(xiàn)白色沉淀的為硝酸銀。所以氯化鐵可以鑒別，故B正確；C．反應中被Br取代，發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，則涉及取代反應、消去反應，故C正確；D．苯環(huán)、2個碳碳雙鍵、1個羰基與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol一定條件下最多可以與反應，故D正確；答案選A。20．（2020·山東·嘉祥縣第一中學三模）下列實驗中，對應的現(xiàn)象以及結論都正確且兩者具有因果關系的是（）選項實驗現(xiàn)象結論A鐵的氫氧化物溶于足量HI溶液中，滴加KSCN溶液固體溶解，溶液未變紅色鐵的氫氧化物一定為Fe(OH)2B向硝酸鋇溶液中通入SO2產(chǎn)生白色沉淀硝酸鋇溶液與SO2反應生成BaSO3白色沉淀C銅絲在酒精燈外焰灼燒，再將赤熱銅絲插入酒精燈內(nèi)焰銅絲由紅色變黑色，再變紅色乙醇具有還原性D濃度均為0.lmol·L-1的CuCl2，F(xiàn)eCl3混合溶液中滴加0.lmol?L-1NaOH溶液先生成紅褐色沉淀氧化性：Fe3+>Cu2+【答案】C【解析】A.氫碘酸足量，碘離子有還原性，鐵離子有氧化性，氫碘酸能將氫氧化鐵溶解并氧化成亞鐵離子，則A實驗不能證明鐵的氫氧化物一定為Fe(OH)2，故A錯誤；B.二氧化硫溶于水形成亞硫酸，溶液顯酸性，硝酸根在酸性條件下具有強氧化性，可將二氧化硫氧化成硫酸根，則生成的沉淀為硫酸鋇，故B錯誤；C.銅先與氧氣反應生成氧化銅，氧化銅在與乙醇發(fā)生氧化還原反應生成銅，氧化銅為氧化劑，乙醇為還原劑，故C正確；D.CuCl2、FeCl3與NaOH溶液反應不是氧化還原反應，不能比較Fe3+、Cu2+的氧化性，故D錯誤；綜上所述，答案為C。二、綜合題21．（2022·福建漳州·一模）聚合物X是制備隱形眼鏡的材料之一、一種以單烯烴A合成X的路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的名稱是___________；B中官能團的名稱是___________。(2)B→C的反應類型是___________。(3)C→D的化學方程式是___________。(4)寫出與B具有相同官能團的B的同分異構體的結構簡式：___________(不考慮立體異構)。(5)聚合物X分子中的鏈節(jié)為___________?！敬鸢浮?1)

2-甲基丙烯

碳碳雙鍵、醛基(2)氧化反應(3)CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O(4)CH3CH=CHCHO，CH2=CHCH2CHO(5)【解析】(1)用系統(tǒng)命名法可知，A的名稱為：2-甲基丙烯，B中含有的官能團有碳碳雙鍵和醛基。(2)B→C是醛的催化氧化，C的結構簡式為CH2=C(CH3)COOH，因此B→C的反應類型為氧化反應。(3)C→D為羧酸與醇的酯化反應，其化學方程式為：CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O。(4)與B具有相同官能團的B的同分異構體的結構簡式為：CH3CH=CHCHO，CH2=CHCH2CHO。(5)有機物D中含有雙鍵，發(fā)生聚合反應生成聚合物X，其分子中的鏈節(jié)為：22．（2021·貴州畢節(jié)·高三）有機物C和有機物G都是功能高分子材料，在生產(chǎn)、生活中有廣泛應用。有關合成路線如圖：請回答下列問題：(1)B中具有的官能團是___________(填名稱)；對含多種官能團的有機物命名，選擇一種官能團作為主官能團，其他官能團作為取代基，主官能團的選擇順序為—COOH＞—CHO＞—OH＞—X，則B的名稱是___________。(2)M的結構簡式為___________。(3)寫出D→E的化學方程式：___________；其反應類型是___________。(4)在F的同分異構體中，苯環(huán)上一氯代物只有1種的結構有___________種(不考慮立體異構，且不含碳碳雙鍵、碳碳三鍵和其他的環(huán))，其中，核磁共振氫譜峰的面積比與F相同的結構簡式為___________。(5)參照上述信息，設計以甲苯為原料制備的合成路線(其他無機試劑任選)。___________?！敬鸢浮?1)

羥基、羧基

2-羥基丁二酸(2)(3)

＋NaOH＋NaBr

水解反應（或取代反應）(4)

7

(5)【分析】(1)B為HOOCCH(OH)CH2COOH，具有的官能團是羥基、羧基；對含多種官能團的有機物命名，選擇一種官能團作為主官能團，其他官能團作為取代基，主官能團的選擇順序為—COOH＞—CHO＞—OH＞—X，則為羧基，故B的名稱是2-羥基丁二酸；(2)M的結構簡式為；(3)D→E是D在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應生成E和溴化鈉，反應的化學方程式：＋NaOH＋NaBr；其反應類型是水解反應（或取代反應）；(4)依題意，同分異構體必須在苯環(huán)上取代基高度對稱。若苯環(huán)上有兩個相同的取代基，它的結構簡式為；若苯環(huán)上有4個取代基，即2個羥基、2個醛基，則它的結構簡式有、、、、、共6種結構。因此符合條件的結構有7種。注意：苯環(huán)上有2種氫原子，不符合題意；(5)利用醛基與NaCN加成水解生成羥基羧酸合成目標產(chǎn)物。設計思路為甲苯側(cè)鏈取代、水解、催化氧化.最后加成水解生成目標產(chǎn)物。合成路線如下：。23．（2022·山東濟南·三模）苯甲酸乙酯(M=150g·mol-1)可用于配制香水香精和人造精油。本實驗利用苯甲酸制備苯甲酸乙酯，實驗中