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第三章烴的含氧衍生物2023/5/30第二節(jié)醛思考:2023/5/30
乙醇在銅或銀作催化劑的條件下被氧化生成什么產(chǎn)物?2CH3CH2OH+O22CH3-CHO+2H2OCu△
R一、醛:?
從結(jié)構(gòu)上看,由烴基(或氫原子)跟醛基相連而成的化合物叫醛。2023/5/30二、醛的分類:醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛CnH2n+1CHO或CnH2nO飽和二、醛的分類:2023/5/30三、醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象除本身的碳架異構(gòu)外,醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體如:C3H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH-OH-OHCH2=C-CH3OH2023/5/30四、乙醛1.乙醛的物理性質(zhì)
顏色:氣味:狀態(tài):揮發(fā)性:密度:溶解性:無色透明刺激性氣味液體比水小易揮發(fā)能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。2.乙醛的分子結(jié)構(gòu)
2023/5/30
分子式:C2H4O結(jié)構(gòu)簡式:CH3CHO結(jié)構(gòu)式:
乙醛是極性分子H—C—C—HOHH2023/5/30思考:根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu),判斷醛基有哪些性質(zhì)?醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),被H2還原為醇醛基中碳氫鍵較活潑,能被氧化成相應(yīng)羧酸氧化性還原性化學(xué)性質(zhì)2023/5/30CH3CHO
+H2CH3CH2OH催化劑1)
加成反應(yīng):還原反應(yīng)
2、乙醛的化學(xué)性質(zhì)銀鏡反應(yīng)2023/5/30
2、乙醛的化學(xué)性質(zhì)探究實驗3-5:
:取一潔凈試管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。
Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O①配制銀氨溶液銀鏡反應(yīng)2023/5/30
2、乙醛的化學(xué)性質(zhì)實驗3-5:
:在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把試管放在熱水浴中靜置。②水浴加熱生成銀鏡CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4
+2Ag↓+3NH3+H2O(銀氨溶液)思考與交流:2023/5/30(1)這個反應(yīng)叫銀鏡反應(yīng),屬于何種反應(yīng)類型?(2)試管上的銀怎樣洗滌?(3)這個性質(zhì)有什么工業(yè)價值?(4)銀氨溶液是很弱的氧化劑,它都可以氧化醛,說明什么問題?2023/5/30(1)試管內(nèi)壁必須潔凈;(2)必須水??;(3)加熱時不可振蕩和搖動試管;(4)須用新配制的銀氨溶液;(5)乙醛用量不可太多;(6)實驗后,銀鏡用HNO3浸泡,再用水洗銀鏡反應(yīng)注意事項:2023/5/30與新制的氫氧化銅反應(yīng)探究實驗3-6:1、配制新制的Cu(OH)2懸濁液:在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴,振蕩。
Cu2++2OH-=Cu(OH)22、乙醛的氧化:在上述藍色濁液中加入0.5ml乙醛溶液,堿必須過量加熱至沸騰。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH++2H2OCu2O↓磚紅色
2、乙醛的化學(xué)性質(zhì)2023/5/30思考:乙醛能否被強氧化劑氧化呢?常用的氧化劑:銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】(3)直接被O2氧化2CH3CHO+O22CH3COOH
催化劑還原加氫2023/5/303、乙醛的工業(yè)制法2)乙烯氧化法2CH2CH2
+O22CH3-C-H鈀鹽O加壓、加熱1)乙炔水化法CHCH+H2OCH3-C-H汞鹽O2023/5/30一、甲醛1.結(jié)構(gòu)2.性質(zhì):與乙醛相似不同點1)常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體2)甲醛中有2個活潑氫可被氧化應(yīng)用(1)甲醛的水溶液叫福爾馬林,具有防腐和殺菌能力。(2)能合成酚醛樹脂2023/5/30P.58學(xué)與問
1.寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),以及與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式
2.……3.……二、醛基的檢驗1.哪些有機物中含有—CHO?2.怎樣檢驗醛基的存在?醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖新制的Cu(OH)2銀鏡反應(yīng)過程表述樣品+試劑—現(xiàn)象—結(jié)論三、知識運用
1.判斷下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色?乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚異戊二烯、裂化汽油2.用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色液體新制的Cu(OH)2甲烷、苯、乙酸醛可看成醛基取代了烴中的氫原子,書寫同分異構(gòu)體時應(yīng)把醛寫成
想一想:如何寫出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體R-CHO再判斷烴基-R有幾種同分異構(gòu)體C5H10O→C4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四種同分異構(gòu)體2023/5/30思考:1.某一有機物中既含有雙鍵又含有醛基,設(shè)計一個實驗證明該物質(zhì)有雙鍵存在?2.某一有機物中既含有雙鍵又含有醛基,設(shè)計一個實驗證明該物質(zhì)有醛基存在?P.58科學(xué)視野丙酮丙酮是最簡單的酮類化合物,在常溫下,丙酮是無色透明的液體,易揮發(fā),具有令人愉快的氣味,能與水、乙醇等混溶,是一種重要的有機溶劑和化工原料。丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化,可催化加氫成醇。3.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要檢驗出其中的碳碳雙鍵,其方法是————————————
先加足量的銀氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)檢驗碳碳雙鍵,碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色4.信息遷移應(yīng)用
RC=O+H-CH2CHOHOH→
R-CH-CH2-CHO根據(jù)上述信息,用乙炔合成1-丁醇。CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH已知:5.現(xiàn)有一化合物A,是由B、C兩物質(zhì)通過上述反應(yīng)
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